1、-1-第二课时 同分异构体-2-第二课时 同分异构体 首 页 KETANG HUDONG课堂互动 SUITANG LIANXI随堂练习 Z IZHU YUXI自主预习 1.了解同分异构的概念及特点,同分异构体之间的结构差别与性质差异,同分异构体的书写规律。2.通过对有机物结构的学习,建立有机物空间结构的知识体系。-3-第二课时 同分异构体 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 一、同分异构体化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构体之间的
2、转化是化学变化。在有机化合物中,碳原子数目越多,同分异构体的数目也就越多。有机分子都具有同分异构体,对吗?提示:产生同分异构现象的本质原因是分子内部原子结合的顺序、成键方式等的不同;但不是所有分子都具有同分异构体,如 CH4、C2H6、C3H8、C2H2 等就没有同分异构体。三-4-第二课时 同分异构体 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 二、同分异构现象的类别1.碳链异构,是由于碳骨架不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构体均为碳链异构,如 C5H12 有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷、新戊烷。2.位置异构
3、,是由于官能团位置不同产生的异构现象,如 CH3CHCHCH3 和 CH2CHCH2CH3。3.官能团异构,是由于具有不同的官能团而产生的异构现象。如CHCCH2CH3 与CH2CHCHCH2、CH2CHCH3 与、乙醇与 CH3OCH3、CH3CH2CHO 与 CH3COCH3、乙酸与甲酸甲酯等。三-5-第二课时 同分异构体 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 4.有机化合物具有相同的组成和相同的结构,而原子在分子中的空间排列情况不同,这种异构称为立体异构。立体异构又分为顺反异构和对映异构。2 丁烯存在顺反
4、异构,甲基在双键同一侧的,称为顺式;甲基在双键两侧的,称为反式。乳酸存在对映异构,两种分子互为镜像。三-6-第二课时 同分异构体 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 三 三、手性1.对映异构体和手性分子。如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体,又叫对映异构体、光学异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。如图所示的两个分子,化学组成完全相同,但是无论如何旋转都不能使二者重叠,它们具有不同的三维结构。-7-第二课时 同分异构体
5、Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 三 2.手性碳原子。连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,用*C 来标记。具有手性的有机物,是因为其含有手性碳原子造成的。如:,R1、R2、R3、R4 是互不相同的原子或原子团。判断一种有机物是否具有手性异构体,就看其含有的碳原子,是否连有四个互不相同的原子或原子团。-8-第二课时 同分异构体 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 三 乙烷分子中共有 6 个 H 原子,若有一
6、个氢原子被 Cl 原子取代,所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种结构?提示:假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子看做 H 原子,而 H 原子看做 Cl原子,其情况与一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。-9-第二课时 同分异构体 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点 探究点简单分子同分异构体的书写(1)烷烃的同分异构体书写的一般步骤可归纳为:主链由长到短(主链上的碳原子个数逐一减少)。支链由心到边。a.首先对拆链后的主链确定好对称轴。b.从主链上拆下来的碳原子当做支链,依次连在拆链后的主链上,且由对
7、称轴中心到链端(注意甲基不能连到 1 号位,乙基不能连到 2 号位,依此类推)的位置上。-10-第二课时 同分异构体 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点 c.应注意分清拆链后的主链上的位置相同的碳原子(又称等碳原子),位置相同的碳原子只做一次支链的连接(即支链的位置不能重复排列)。如书写戊烷异构体CH3CH2CH2CH2CH3,戊烷主链变为四个碳原子:。2 号碳原子与 3 号碳原子为等碳原子,所以,拆下来的甲基(CH3)可连在 2号碳原子上或 3 号碳原子上(两者只取一次),即(2 甲基丁烷)。支链由整到散:
8、如拆下来两个碳原子时,先按一个乙基作支链连在拆链后的主链上,再分为两个甲基作两个支链,连在拆链后的主链上,如拆下来三个碳原子,先按一个丙基作支链,再按一个甲基和一个乙基作两个支链,再按三个甲基作三个支链,分别连在拆链后的主链上。-11-第二课时 同分异构体 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点(2)苯及环状烃:主要是邻、间、对的位置异构。如二甲苯有下列三种异构体:(邻二甲苯)(间二甲苯)(对二甲苯)为了有效避免漏写或重写,提高同分异构体书写速度和准确度,书写要注意有序性、等位性和有机物的不饱和度的运用。有序性:
9、由于有机物分子中碳原子数越多,碳原子连接方式越复杂,其同分异构体越多,在书写时必须按照一定顺序书写,否则就会漏写或重写;等位性:即等同位置,也就是处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子等。-12-第二课时 同分异构体 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点【例题 1】下列各物质中,互为同位素的是 ,互为同素异形体的是 ,互为同系物的是 ,互为同分异构体的是 ,属于同一种物质的是 。-13-第二课时 同分异构体 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG
10、LIANXI随堂练习 探究点 金刚石与石墨 12C 与 14C 与 与 与 与 与 CH4 与 C(CH3)4 CH3COOH 与HCOOCH3-14-第二课时 同分异构体 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点 解析:本题主要考查对几个带“同”字概念的理解程度及识别判断能力。同位素是指质子数相同而中子数不同的原子,故为;同素异形体是指同种元素形成的不同单质,故为;同系物是指结构相似,通式相同,分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物,故为;同分异构体是指分子式相同,而结构不同的物质,故为;均属同种物质
11、。答案:-15-第二课时 同分异构体 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点 中二氯甲烷无同分异构体,因为 CH4 是正四面体结构。中邻二氯苯只有一种,因为苯环上所有的碳碳键都一样,没有单、双键之别。是与按 11 交替加聚产物的两种不同表达式,是同一种物质,即每隔 3 个碳原子就有 1 个CH3。中 C(CH3)4 是一种高度简化的结构简式,表明 1 个碳原子连有 4 个CH3,代表的物质是新戊烷,即 2,2 二甲基丙烷。-16-第二课时 同分异构体 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YU
12、XI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点【例题 2】主链含 5 个碳原子,有甲基、乙基 2 个支链的烷烃有()A.2 种 B.3 种C.4 种D.5 种解析:本题考查书写有机物同分异构体的思维方法。在书写时要遵循有序的原则。例如:在主碳链上排布支链时,位置“由心到边”。在有序的基础上,还要考虑分子的对称性。符合题意的同分异构体为:、。答案:A-17-第二课时 同分异构体 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点 本题的易错点:在书写“主链含 5 个碳原子”的同分异构体时,改变了主碳链却没有引起注意
13、,如甲基、乙基连在相隔的碳原子上写成:而出错。-18-第二课时 同分异构体 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123451.下列叙述中正确的是()A.分子式相同、各元素质量分数也相同的物质是同种物质B.通式相同的不同物质一定属于同分异构体C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体解析:A 项,分子式相同,结构可以不同,所以不一定就是同种物质;B 项,通式相同的不同物质不一定属于同分异构体,可能属于同系物;D 项,相对分子质量相同,其分子式不一定相同。答案:C-19-第二课
14、时 同分异构体 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123452.的一氯代产物有(不考虑立体异构)()A.3 种 B.4 种C.5 种 D.6 种解析:可根据其碳架分析:1 和 5、2 和 4 上的 H 是对称的,加上 3 上的氢和取代基(甲基)上的氢,共 4 种。答案:B-20-第二课时 同分异构体 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123453.用相对质量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得的化合物可能有()A.3 种B.
15、4 种C.5 种D.6 种解析:根据烷基的通式CnH2n+1 得,14n+1=43,求得 n=3。根据烷基碳链异构推知丙基有:正丙基 CH3CH2CH2和异丙基CH(CH3)2 两种;又因为甲苯苯环上的位置异构有邻、间、对 3 种位置,故 2 种取代基各得 3 种同分异构体。答案:D-21-第二课时 同分异构体 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123454.下列具有手性碳原子的分子是()解析:与 4 个不同基团相连的碳原子叫手性碳原子,又叫不对称碳原子。答案:D-22-第二课时 同分异构体 SUITANG LIA
16、NXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123455.同分异构体和同系物是两个不同的概念,观察下面列出的几种物质的分子式或者结构式,然后解题。CO(NH2)2 NH4CNO CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3 -23-第二课时 同分异构体 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 12345其中:(1)互为同分异构体的是;(2)互为同系物的是 ;(3)实际上是同种物质的是 。解析:同系物指结构相似,组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质,同分异构体指具有相同分子式而结构不同的物质。答案:(1)与,与,与(或)(2)(或)(或或)(3)与