1、第一章 认识有机化合物第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第一章 认识有机化合物1了解研究有机化合物的基本步骤。2.初步学会分离、提纯有机化合物的常规方法。3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。4.初步了解测定有机化合物的元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物 有机化合物的分离、提纯1研究有机化合物的一般步骤分离、提纯元素定量分析确定_测定相对分子质量确定_波谱分析确定_实验式分子式结构式栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物 由于有机物普遍存在同分异构现象,因此
2、在确定有机物的分子式以后,还不能直接确定有机物的结构式。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物2蒸馏液态有热稳定性较沸点相30蒸馏烧瓶支管口处止暴沸下口流上口流栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物3重结晶(1)原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯_有机物的常用方法。(2)溶剂的选择杂质在所选溶剂中溶解度_,易于除去。固态很小或很大栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度,受_的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度_,在冷溶液中的溶解度_,冷
3、却后易于结晶析出。(3)实验仪器与操作步骤(以粗苯甲酸的提纯为例)温度较大较小栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物4萃取栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物(1)萃取原理液-液萃取利用有机物在两种_的溶剂中的_不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固-液萃取用_从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)主要仪器:_、_、_。互不相溶溶解性有机溶剂分液漏斗烧杯铁架台(带铁圈)栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物(3)操作要求加萃取剂后充分_,静置分层后,打开分液漏斗活塞,从下口将_放出,并及时关闭活塞,_从上口倒出。振荡下层
4、液体上层液体栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物填表:有机物分离与提纯的常用方法。常用方法目的主要仪器 分液分离、提纯_的液体混合物_蒸馏分离、提纯_相差较大的混合溶液_洗气分离、提纯_混合物洗气瓶、导管过滤分离不溶性的固体和液体_栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物答案:互不相溶 分液漏斗 沸点 蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器 气体 漏斗、烧杯、玻璃棒栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物训练一 有机化合物的分离、提纯方法的选择1下列各组物质中,可以用分液漏斗分离的是()A酒精与汽油 B溴苯与溴乙烷C硝基苯与水D苯与硝基苯栏目导引知识
5、点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物解析:选 C。分液是分离互不相溶且密度不同的两种液体混合物的方法。有机物溶解性的特点:一般易溶于有机溶剂而不溶于水,但也有一些有机物能与水混溶,如乙醇等。A、B、D 三组物质均为有机物,能够互溶,而 C 组中的硝基苯为有机物,不溶于水。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物2下列分离或除杂的方法不正确的是()A用分液法分离水和酒精B用蒸馏法分离苯和溴苯C用重结晶方法提纯苯甲酸D用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体答案:A栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物有机化合物的分离、提纯方法的选择1首
6、先要熟记各种分离、提纯方法的适用范围。常见的分离、提纯有机物的方法及适用范围如下表:栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物方法适用范围 分液互不相溶、密度不同的两种液体 萃取同温度下溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度相差很大 蒸馏液态有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30)且热稳定性较强 重结晶固体混合物,被提纯有机物的溶解度受温度影响较大,杂质的溶解度要么很大,要么很小栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物2.研究给定混合物的状态、溶解性、熔沸点的差异等,选择与以上适用范围相匹配的方法即可。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物
7、训练二 有机化合物的分离、提纯的实验操作3(2019芮城第二中学高二期末)下列分离或除杂方法不正确的是()A可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸B用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯C可用蒸馏的方法分离工业乙醇D利用重结晶的方法可提纯粗苯甲酸栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物解析:选 B。A.乙酸能与碳酸钠反应,乙酸乙酯不溶且不与碳酸钠反应,可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸,故 A 正确;B.乙烯与氢气反应时 H2 的量无法控制,因此用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯,会引入新的杂质,故 B 错误;C.蒸馏常用于分离沸点不
8、同的液体混合物,故 C 正确;D.利用溶质在溶剂中溶解度受温度影响不同,用重结晶的方法可提纯物质,粗苯甲酸溶于水且溶解度随温度的变化影响较大,因此利用重结晶的方法可得到较纯的苯甲酸,故D 正确。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物4下列说法中错误的是()A用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗,然后静置分液B进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出C对于密度不同、互不相溶的液体混合物,可采用分液的方法将它们分离D对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机化合物和沸点较低的杂质可用蒸馏法进行除杂栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合
9、物解析:选 A。酒精与水互溶不能分层,不符合萃取剂的条件,不能达到萃取的目的,A 项错误;分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,B 项正确;根据萃取分液和蒸馏的实验原理可知 C、D 项均正确。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物5按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A步骤(1)需要过滤装置B步骤(2)需要用到分液漏斗C步骤(3)需要用到坩埚D步骤(4)需要蒸馏装置栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物解析:选 C。滤液与不溶性物质是用过滤的方法分离出的,A项正确;分离水层与有机层需要用到
10、分液漏斗,B 项正确;溶液蒸发结晶应用蒸发皿,C 项错误;可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯,D 项正确。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物 栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定1元素分析(1)定性分析确定有机物的元素组成用化学方法鉴定有机物的元素组成,如燃烧后,一般 C 生成_、H 生成_、Cl 生成_。CO2H2OHCl栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物(2)定量分析确定有机物的实验式将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后计算有机物分子中
11、所含元素原子的最简整数比,确定实验式。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物2相对分子质量的测定质谱法(1)原理用_等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。高能电子流栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物(2)质荷比分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。在有机化合物的质谱图中,质荷比的_即为该有机化合物的相对分子质量。最大值46例如:由上图可知,样品分子的相对分子质量为_。栏目导引知识点1知识点2课后
12、达标检测第一章 认识有机化合物3分子结构的鉴定(1)红外光谱法原理:当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的_吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。化学键或官能团栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。如图是一种分子式为 C4H8O2 的有机物的红外光谱图,则该有机物的结构简式为 CH3COOCH2CH3。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物(2)核磁共振氢谱作用:测定有机物分子中氢原子的种类和数目。原理:处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在
13、谱图上出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。分析:吸收峰数目_。吸收峰面积比_。氢原子种类氢原子数目比栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物(1)某有机物燃烧产物只有 CO2 和 H2O,该有机物不一定只含有 C、H 两种元素,还可能含有 O 元素。(2)当有机物中含有 Cl、Br、S 等元素时,燃烧产物除 CO2 和H2O 外,还有 HCl、HBr 和 SO2 等。(3)若有机物的实验式中,碳原子已经达到饱和,实验式就是其分子式,如实验式为 CH4、C2H6、C2H6O 的物质,其分子式即为 CH4、C2H6、C2H6O。(4)在质谱图中最右边(即质荷比最大
14、)的分子离子峰表示的就是该有机物的相对分子质量。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物1某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二氧化碳,则:(1)能否确定该有机物分子中含有氧元素?说明理由。(2)能否确定该有机物分子中碳原子与氢原子的比例?说明理由。答案:(1)否;根据生成等物质的量的 H2O 和 CO2,只能推断出该有机物分子中 C、H 原子个数比为 12,不能确定是否含有氧元素。(2)能;理由同(1)中的。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物2有机物 A 的相对分子质量为 74,其红外光谱图如图,请写出该分子的结构简式:_。栏目导引知识点1
15、知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物解析:根据题图中所提到的对称结构及 A 的相对分子质量可确定 A 的结构简式。答案:栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物3化合物 A 和 B 的分子式都是 C2H4Br2,A 的核磁共振氢谱如图所示,A 的结构简式为_,请预测 B 的核磁共振氢谱上有_个吸收峰。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物解析:由 A 的核磁共振氢谱图中只有一个峰可得,A 的结构简式为 BrCH2CH2Br,而 B 的结构简式只能是 CH3CHBr2,则其核磁共振氢谱上有 2 个吸收峰。答案:BrCH2CH2Br 2栏目导引知识点1知
16、识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物训练一 有机物分子式的确定1(2019青岛高二检测)下列实验式中,不用相对分子质量就可以确定分子式的是()CH3 CH CH2 C2H5A BCD栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物解析:选 D。实验式乘以整数倍,即可得到有机物的分子式。根据烷烃通式,当碳原子数为 n 时,则氢原子数最多为 2n2。符合实验式为 CH3 的只有 C2H6;符合实验式为 CH 的有 C2H2、C6H6 等;符合实验式为 CH2 的有 C2H4、C3H6 等;符合实验式为 C2H5 的只有 C4H10。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机
17、化合物26.4 g 某化合物在氧气中完全燃烧,只生成 8.8 g CO2 和 7.2 g H2O。下列说法正确的是()A该化合物中仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为 14C无法确定该化合物中是否含有氧元素D该化合物一定是 C2H8O2栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物解析:选 B。n(CO2)8.8 g44 gmol10.2 mol,n(H2O)7.2 g18 gmol10.4 mol。m(C)m(H)0.2 mol12 gmol10.4 mol21 gmol13.2 g6.4 g,故 n(O)6.4 g3.2 g16 gmol1 0.2 mol。则 n(
18、C)n(H)n(O)0.2 mol(0.4 mol2)0.2 mol141,该化合物的实验式为 CH4O。由于 CH4O 中氢原子已饱和,故实验式即为化学式。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物 训练二 有机物分子结构的鉴定3现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示,则可能是下列物质中的()栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物解析:选 B。由核磁共振氢谱的定义可知,在核磁共振氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子,从题图中可知有 4 种化学环境不同的氢原子。分析选项可得 A 项有 2种氢原子,B 项有 4 种氢原子,C 项有 2 种氢原子,D
19、 项有 3种氢原子。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物4某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有 CH键、OH 键、CO 键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是 60,其核磁共振氢谱只有 3 组峰,则该有机物的结构简式是()ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2CH2OHDCH3CH2CHO栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物解析:选 B。由该有机物的红外光谱图可知,分子中含 CH键、OH 键、CO 键。A 项中无 OH 键,D 项中无 OH键、CO 键,B、C 项中含有三种化学键且相对分子质量都是60,但 B 项中
20、核磁共振氢谱有 3 组峰,C 项中核磁共振氢谱有4 组峰,故 B 项正确。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物5核磁共振氢谱(1HNMR)可用于研究有机物的结构,在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在 1HNMR 谱中都给出了相应的峰(信号)。1HNMR 谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如,乙醛的结构简式为 CH3CHO,其 1HNMR 谱中有两个信号,其强度之比为 31。分子式为 C3H6O2的一元混合物,在 1HNMR 谱上观察到的氢原子给出的峰有两栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物种情况:第一种情况峰的强度比为 33,请写出
21、其对应化合物的结构简式:_;第二种情况峰的强度 比 为 321,请 写 出 该 化 合 物 可 能 的 结 构 简 式:_。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物解析:分子式为 C3H6O2,第一种情况峰的强度比为 33,可知共有两种类型的氢原子,氢原子个数比为 33,因此该物质应为;第二种情况峰的强度比为 321,可知共有三种类型的氢原子,氢原子个数比为 321,由此得出和两种结构简式符合要求。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物答案:栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物(1)核磁共振氢谱图中,峰的个数即氢原子的种类数,而峰的面
22、积之比为各类氢原子个数之比。(2)不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中吸收峰将处于不同的位置。因此,可以根据红外光谱图,推知有机物中含有哪些化学键、官能团,从而确定有机物的结构。(3)质谱图中质荷比的最大值即为有机物的相对分子质量。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物常用方法蒸馏重结晶分液洗气过滤 主要仪器蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器烧杯、漏斗、酒精灯、玻璃棒分液漏斗洗气瓶、导管烧杯、漏斗、玻璃棒学习小结 1.有机物分离与提纯的常用方法栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物学习小结 2.有机物结构确定的方法思路栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物课后达标检测栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第一章 认识有机化合物按ESC键退出全屏播放本部分内容讲解结束