1、-1-第二节 芳香烃-2-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 学 习 目 标 思 维 脉 络 1.了解苯及其同系物的结构。2.了解苯及其同系物的化学性质。3.了解芳香烃的来源及应用。芳香烃 -3-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 自主阅读 自主检测 一、苯 1.苯的分子结构 2.物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水,在有机溶剂中易溶 沸点比较低,易挥发 有毒 -4
2、-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 自主阅读 自主检测 3.化学性质 苯-5-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 自主阅读 自主检测 二、苯的同系物 1.组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。本书不特别说明此通式均指苯的同系物 苯的同系物 只有1个苯环侧链都是烷基一般通式:C H2-6(6)-6-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHU
3、O答疑解惑 首页 自主阅读 自主检测 2.苯的同系物的化学性质(1)取代反应。甲苯硝化反应的化学方程式为-7-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 自主阅读 自主检测(2)氧化反应。甲苯、二甲苯等苯的同系物都能被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。均能燃烧,燃烧的化学方程式的通式为(3)加成反应。甲苯与氢气反应的化学方程式为 CnH2n-6+3-32 O2nCO2+(n-3)H2O。-8-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑
4、解惑 首页 自主阅读 自主检测 三、芳香烃的来源及其应用 定义:分子里含有一个或多个苯环的烃应用:苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农 药、合成材料等来源 煤的干馏石油的催化重整-9-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 自主阅读 自主检测 1.苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述中不正确的是()A.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃 B.乙烷和苯都可以发生取代反应 C.乙烯和苯都可以与氢气发生加成反应 D.苯分子中6个碳碳键完全相同,是平面正六边形分子 答案:A 2.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是
5、()A.都属于芳香烃 B.都能在空气中燃烧产生较多黑烟 C.都能使KMnO4酸性溶液褪色 D.都能与液溴或浓硝酸发生取代反应 答案:C-10-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 自主阅读 自主检测 3.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是()A.B.C.D.答案:B -11-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 情景导入 知识点拨 典例引领 重难点一 重难点二 重难点一各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液
6、反应的比较 装置 X Y 现象 溴的四氯化碳溶液 甲烷 无明显现象 乙烯 褪色 乙炔 褪色 高锰酸钾酸性溶液 甲烷 无明显现象 乙烯 褪色 乙炔 褪色 -12-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 情景导入 知识点拨 典例引领 重难点一 重难点二 讨论探究 1.常见的烃中,能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些?探究提示:烯烃、炔烃。2.常见的烃中,能使KMnO4酸性溶液褪色的有哪些?探究提示:烯烃、炔烃、某些苯的同系物。3.己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同吗?探究提示:不相同。己烯与溴水发生加成反应,苯
7、萃取溴水中的单质溴。-13-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领 1.烃的检验 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾酸性溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 -14-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入
8、知识点拨 典例引领 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾酸性溶液 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应,光照条件下和溴蒸气发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 某些会氧化褪色 -15-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领-16-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXU
9、E新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领 2.有机物的结构对化学性质的影响(以甲苯为例)(1)甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。-17-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领(2)反应条件不同,反应产物不同。-18-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨
10、典例引领 例题1有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是:(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应,但在FeBr3作用下能与液溴反应的是 ,生成的有机物名称是 ,反应的化学方程式为 ,此反应属于 反应。(2)不能与溴水、KMnO4酸性溶液反应的是 。(3)能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是 。(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是 。-19-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领 解析:己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能与
11、溴水反应,又能与KMnO4酸性溶液反应的只有己烯;均不反应的为己烷和苯;不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯;苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。答案:(1)苯 溴苯(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯+Br2+HBr 取代-20-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领 成功体验1 下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是()A.苯和甲苯B.1-己烯和二甲苯 C.苯和1-己烯D.己烷和苯 解析:若要区别两种物质,它们与KMnO
12、4酸性溶液或溴水混合必有不同现象或一个有现象一个没有明显现象。A项能用KMnO4酸性溶液鉴别,不能用溴水鉴别;B项能用溴水鉴别,不能用高锰酸钾酸性溶液鉴别;D项既不能用溴水鉴别,也不能用KMnO4酸性溶液鉴别。答案:C-21-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领 重难点二苯的同系物的结构与性质 甲苯与溴反应,条件不同,溴取代氢原子的位置就不同。甲苯与溴蒸气在光照条件下反应,溴取代侧链上的氢原子,甲苯与液溴在溴化铁催化下发生反应,则溴取代苯环上的甲基邻位或对位的氢
13、原子,+Br2+HBr;+Br2+HBr。-22-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领 讨论探究 1.以甲苯为例,分析哪些化学反应或事实说明甲基对苯环产生了影响?探究提示:甲基的引入,使苯环上的氢原子活性增强,苯发生硝化反应的产物为一取代物,甲苯发生硝化反应时生成的是三硝基甲苯。2.以甲苯为例,分析哪些化学反应或事实说明苯环对甲基产生了影响?探究提示:甲烷不能被高锰酸钾酸性溶液氧化而甲苯能够被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸。甲苯可以看作甲烷分子中的一个氢原子被苯
14、环取代,由于苯环的影响,使甲基的性质比甲烷活泼,容易被氧化。-23-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领 苯与苯的同系物的对比 苯 苯的同系物 相同点 组成与结构 分子中都含有一个苯环 都符合分子式通式CnH2n-6(n6)化学性质 燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟。一般燃烧规律通式 CnH2n-6+32(n-1)O2nCO2+(n-3)H2O 都易发生苯环上的取代反应 都能发生加成反应,但反应都比较困难 -24-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导
15、学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领 苯 苯的同系物 不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化反应 不能使 KMnO4 酸性溶液褪色 易被氧化剂氧化,能使KMnO4 酸性溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环,使苯环上的链烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代 -25-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答
16、疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领-26-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领 例题2下列说法中,正确的是()A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n6,且n为正整数)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 解析:芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的
17、同系物的通式为CnH2n-6(n7,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能,这是由于苯环与侧链之间的影响所致。答案:D-27-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领-28-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 重难点一 重难点二 情景导入 知识点拨 典例引领 成功体验2 对于苯乙烯()的下列叙述:使KMnO4酸性溶液褪色
18、;可发生加聚反应;可溶于水;可溶于苯中;能与浓硝酸发生取代反应;是苯的同系物。其中正确的是()A.B.C.D.解析:苯环上可发生取代反应,故的说法正确;碳碳双键可被KMnO4酸性溶液氧化,也可能发生加聚反应,故的说法正确;苯乙烯属于烃类,而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂,故的说法不正确而的说法正确。苯基与烷基相连才是苯的同系物,错。答案:C-29-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 1 2 3 4 51.下列事实中,能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是()A.苯由碳、氢两种元素组成 B.苯不能被KMnO4
19、酸性溶液氧化 C.苯能发生加成反应 D.苯能够在氧气中燃烧 解析:苯既不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能与溴发生加成反应而使溴水褪色,这是苯与烯烃的明显区别。答案:B-30-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 1 2 3 4 52.下列叙述中,错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 解析:甲苯与氯气光照主要取代CH3上的氢原子,
20、D选项错误。答案:D-31-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 1 2 3 4 53.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得分子的结构如图,对该分子的叙述不正确的是()A.分子式为C25H20B.此物质是苯的同系物 C.此物质属于芳香烃D.该分子中含有不饱和键 解析:该分子中含有苯环,属于芳香烃,但不是苯的同系物,因含有的苯环数为4,而不是1。苯基中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的不饱和键。答案:B-32-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIA
21、NCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 1 2 3 4 54.分子式为C9H12的一种苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是()A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应 B.该有机物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但能使溴水褪色 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体 解析:A项,苯环可发生加成反应;B项,苯的某些同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色,能萃取Br2而使溴水褪色;C项,因含甲基,故所有原子不可能共平面;D项,当苯环上的取代基为正丙基时有6种一溴代物,当苯环上的取代基为异丙基时有5种一溴代物。答案:D-33-
22、第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 1 2 3 4 55.(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式:。(2)苯不能使溴水因发生化学反应而褪色,性质类似烷烃,但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应,写出苯的硝化反应的化学方程式:。(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3-环己二烯 (填“稳定”或“不稳定”)。-34-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学
23、 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 1 2 3 4 5(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实(填入编号)。A.苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是 。-35-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 1 2 3 4 5解析:(1)苯的分子式为 C6H6,与同碳原子数烷烃相比少了 8
24、个 H,故C6H6 为链烃时其分子中应含两个或一个和两个。(2)苯发生硝化反应是硝基取代苯环上的一个氢原子而生成和 H2O。(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定,反之,吸热越多反应物的状态越稳定。(4)苯分子不具有典型的烯烃的性质,是苯的凯库勒结构所不能解释的事实;若按照苯的凯库勒结构式,邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端,而不是只有一种结构。-36-第二节 芳香烃 XINZHIDAOXUE新知导学 SUITANGJIANCE随堂检测 DAYIJIEHUO答疑解惑 首页 1 2 3 4 5答案:(1)(或、等)(2)+HNO3+H2O(3)稳定(4)AD(5)介于单键和双键之间的独特的键