1、【考向解读】 1有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。(4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。2烃及其衍生物的性质与应用(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 (3)能举
2、例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。(5)了解加成反应、取代反应和消去反应。(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。3糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4合成高分子化合物(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分
3、子的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。【命题热点突破一】有机物的结构与性质1常见官能团的结构及其特征性质官能团主要化学性质烷烃在光照下发生卤代反应；不能使酸性KMnO4溶液褪色；高温分解不饱和烃烯烃跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；加聚；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烃跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；加聚苯取代硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3作催化剂)；与H2发生加成反应苯
4、的同系物取代反应；使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃X与NaOH溶液共热发生取代反应；与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇OH跟活泼金属Na等反应产生H2；消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；催化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应酚OH弱酸性；遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色醛与H2加成为醇；被氧化剂(如O2、Ag(NH3)2、Cu(OH)2等)氧化为羧酸羧酸 酸的通性；酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇2.有机反应基本类型与有机物类型的关系有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、纤维素等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的
5、同系物等磺化反应 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等直接 (或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液醛还原反应醛、酮、葡萄糖等 聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等与FeCl3 溶液显色反应酚类 例1液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元化合物的合成线路如下：请回答下列问题：(1)化合物的分子式为_，1 mol化合物最多可与_mol NaOH反应。(2)CH2=CHCH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为_(注明条件)。(3
6、)化合物的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种满足该条件的同分异体的结构简式_。(4)反应的反应类型是_。在一定条件下，化合物也可与化合物发生类似反应的反应，生成有机物。的结构简式是_。(5)下列关于化合物的说法正确的是_(填字母)。A属于烯烃B能与FeCl3溶液反应显紫色C一定条件下能发生加聚反应D能使溴的四氯化碳溶液褪色【答案】(1)C7H6O32(2)CH2=CHCH2BrNaOHCH2=CHCH2OHNaBr(3) 、 (任写一种)(4)取代反应 (5)CD【方法技巧】官能团的位置与有机物的性质在有机物结构中，官能团的位置不同，其性质及反应情
7、况有所不同。1羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反应。2醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。3伯醇(含有CH2OH)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。4中，当R为H，R为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R为H时，只具有羧酸的性质。【变式探究】 芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。请回答下列问题：(1)AB
8、、AC、CE、DA、DF的反应类型分别为_、_、_、_、_。(2)A的结构简式为_；G的结构简式为_。(3)写出下列反应的化学方程式：CA：_；F与银氨溶液：_；DHI：_。【答案】(1)加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应(2) (3) 【方法规律】有机反应条件与反应类型的关系(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)在光
9、照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。【命题热点突破二】有机物的推断1常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出2.根据反应数量关系确定官能团的数目(1) (2)H2(3) (5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含
10、有2个OH。即OH转变为OOCCH3。(6)由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。例2有机物A(C11H12O2)可用来调配果味香精，其合成路线如图所示：(R、R表示氢原子或烃基)；C的分子式为C7H8O，能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。请回答下列问题：(1)上述合成过程中没有涉及的反应类型有_(填字母)。a酯化反应b加成反应c消去反应d氧化反应e还原反应(2)写出结构简式：C_；A_。(3)写出H生成G的化学方程式：_。(4)F的
11、同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：_。【答案】(1)e(2) 【方法技巧】有机物推断题的突破方法(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。加入新制Cu(OH)2
12、悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH或COOH。加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。(3)以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置醇的氧化产物与结构的关系由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。由有机物发
13、生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。【变式探究】有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为。按如图所示关系可以合成甲，其中试剂I可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。已知：aCH2OHCH2OHCH2OCH2H2O请回答下列问题：(1)质谱图显示A的相对分子质量是80.5，A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为221，则A的结构简式为_。(2)试剂I的名称是_；BC的反应类型是_。(3)写出下列反应的化学方
14、程式：DE_；CFGNaCl_。(4)E的一种同分异构体的水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为_。(3)根据信息b可知，与CH3CHO反应生成D，D的结构简式为；D发生催化氧化反应生成E：2。根据信息a可知，A(ClCH2CH2OH)在浓硫酸、加热条件下得到B(ClCH2CH2OCH2CH2Cl)；B发生消去反应得到C(ClCH2CH2OCH=CH2)。F为，两者反应的化学方程式为 (4)E()的一种同分异构体能水解生成两种产物，一种能使溴水褪色，说明含有不饱和键，另一种加入饱和溴水后有白色沉淀生成，说明含有酚羟基，则该物质的结构简式为C
15、H2CHCOO。【答案】(1)ClCH2CH2OH(2)乙醛消去反应(3)2 。(4) 【命题热点突破三】有机合成路线分析1常见两大有机合成路线(1)一元合成路线RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线2有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应，把OH变为ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如对硝基甲苯对氨
16、基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。例3PTT是近几年迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为已知：A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1 mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为_；B的结构简式为_。(2)由物质C和D反应生成PTT的化学方程式为_，反应类型为_。(3)分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有_种。(4)请写出以
17、CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备的合成路线流程图(须注明反应条件)。 (4)CH2=CHCH3和Cl2发生加成反应生成和NaOH水溶液发生取代反应生成被氧化生成进一步被氧化生成发生还原反应生成。【答案】(1)碳碳双键、醛基HOCH2CH2CHO (3)3(4) 【变式探究】 (2015重庆理综，10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A的化学名称是_，AB新生成的官能团是_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物
18、的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr，则M的结构简式为_。(6)已知，则T的结构简式为_。【答案】(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br2NaOHHCCCH2Br2NaBr2H2O (4)HCCCOONa(5)CH3CH2CH2CCCHO(6) 【高考真题解读】1(2015安徽理综，26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：(1)A的名称是_；试剂Y为_。(2)BC的反应类型是_；B中官能团的名称是_，D中官
19、能团的名称是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘()的一元取代物；存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：_。(5)下列说法正确的是_。aB的酸性比苯酚强bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢dTPE既属于芳香烃也属于烯烃【答案】(1)甲苯酸性高锰酸钾溶液(2)取代反应羧基羰基(3) (4) (5)ad2(2015广东理综，30)有机锌试剂(RZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物：(1)化合物的分子式为 _。(2)有关化合物，下列说法正确的是_(双选)。A可以发生水解反应B可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀C可与FeCl
20、3溶液反应显紫色D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物含3个碳原子，且可发生加聚反应。按照途径1合成路线的表示方式，完成途经2中由到的合成路线：_(标明反应试剂，忽略反应条件)。(4)化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为_，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有_种(不考虑手性异构)。(5)化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为_。【答案】(1) C12H9Br(2)AD(3)CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3或CH2=CHCOOHCH2=CHCOOH2CH3BrCH2CH2COOCH2CH3(4)44 (5) 3(2
21、015浙江理综，26)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHOCH3COORRCH=CHCOOR请回答：(1)E中官能团的名称是_。(2)BDF的化学方程式_。(3)X的结构简式_。(4)对于化合物X，下列说法正确的是_。A能发生水解反应B不与浓硝酸发生取代反应C能使Br2/CCl4溶液褪色D能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是_。ABCCH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOHD (3)X的结构简式为；(4)A项，X属于酯类，能发生水解反应，正确； B项，X分子结构中含有苯环，能与浓硝酸发生取代反应，错误；C项，X分
22、子结构中含有碳碳双键，能使Br2/CCl4溶液褪色，正确；D项，X分子结构中不含醛基，不能发生银镜反应，错误。故选AC。(5)因F为，分子式为C9H10O2。A项的分子式为C10H12O2，错误；B项的分子式为C9H10O2，正确；C项的分子式为C9H10O2，正确；D项的分子式为C10H12O2，错误。故选BC。【答案】(1)醛基(2)(3) (4)AC(5)BC4.(2015课标全国，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_
23、。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线_。【答案】(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3) CH3CH2CH2CHO(4)11 (5) 、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH35(2015福建理综，32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。M(1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇Fe
24、Cl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知： 烃A的名称为_。步骤中B的产率往往偏低，其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。【答案】(1)ac(2)甲苯反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成加成反应96.(2015课标全国，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知；已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢
25、谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c76 d112(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面
26、积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪 (3)由已知可知，F是甲醛，E是乙醛；又由已知可知，E和F生成G的反应类型为加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，从而可写出其化学名称。(4)根据合成路线中GH的反应条件(H2，催化剂)可知，G与H2发生加成反应，H的结构简式为 HOCH2CH2CH2OH；根据PPG的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中CD的反应条件(酸性KMnO4)可知，C被氧化为D(戊二酸)，其结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，D与
27、H在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成PPG，其结构简式为，从而写出该反应的化学方程式。PPG的链节的相对质量为172，则其平均聚合度n(10 00018)/17258，b项正确。(5)D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；能发生银镜反应和皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此为HCOOR结构，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰
28、，且峰面积比为611的是。a项，质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类；b项，红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团；c项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d项，核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目，因此只有c项符合题意。【答案】(1)(2)(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4)b(5)5c7(2015山东理综，34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(1)A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应
29、生成F的化学方程式_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【答案】(1) 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3) 。8.(2015四川理综，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物B的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为60，其结构简式是_。(5)化合
30、物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_。【答案】(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr9(2015江苏化学，17)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为_；由CD的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【答案】(1)醚键醛基(2) 取代反应(3) 或(4)