1、 第四章生命中的基础有机化学物质0401油酯说明:油脂是人类主要食物之一,也是重要的工业原料,属于酯类。通过对油脂组成和结构的学习,区分“酯”和“脂”的概念,了解“油”和脂肪的区别。由酯的性质延伸到油脂的水解,由不饱和烃的性质迁移到油脂的氢化,完成简单到复杂,由低级到高级的认知规律。并结合生活实际了解洗涤剂的去污原理及油脂在人体中的消化过程。本节重点是油脂的氢化和水解反应,难点是油脂的组成和结构。一、油脂(1)组成:多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基,它们可以相同,也可以不同。R1、R2、R3相同称为单甘油脂;不同称为混甘油酯。天然油脂都是混甘油酯。二、性质
2、1、物理性质密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。状态:油脂2、化学性质油脂的氢化:这个反应可以使植物油(液态)转化成固态的人造脂肪,即硬化油。油脂的水解硬脂酸钠是肥皂的有效成份,因此,油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。三、肥皂和洗涤剂的结构及去污原理肥皂与合成洗涤剂的分子结构由两部分组成,一是亲水基,一是憎水基。憎水基具有亲油的性质,亲水基插入水中,这样将污垢中的油脂代入水中,形成乳浊液,从而达到了洗涤的目的。四、比较油、脂肪、酯三者在组成、状态和存在上的区别类别油脂肪酯组成不饱和高级脂肪酸和甘油生成的酯饱和高级脂肪酸和甘油生成的酯有机酸或无机酸与醇类发生酯化反应的产物状态存在常温下呈
3、液态常温下呈固态常温下呈液态或固态油料作物籽实中动物的脂肪中花、草与动植物体内化学性质氢化、水解、皂化水解、皂化水解关系油、脂肪均属酯类,是一类特殊的酯例题分析:例1、下列物质的主要成份不属于酯类的是( )A菜籽油B硝基苯C酚醛树脂D硝化甘油解析:酸和醇生成的化合物为酯类,其中酸也包括HNO3、H2SO4等无机酸。答案:B、C例2、下列叙述中正确的是( )A牛油是纯净物B牛油是高级脂肪酸的高级醇酯C牛油可以在碱性条件下加热水解D工业上将牛油加氢制造硬化油解析:油脂是人类的主要食物之一,也是一种重要的工业原料。油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,是混合物。作为酯类,构成油脂的是高级脂肪酸而不是高级醇,
4、因此A、B两选项都不对。牛油属酯类,在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和丙三醇。故C选项正确。液态油催化加氢可制得硬化油。而牛油并不是液态油,而是固态脂,一般酯饱和高级脂肪酸与甘油生成的酯。D不正确。答案:C例3、某饱和高级脂肪酸284g,恰好和4mol/L的NaOH溶液250mL完全反应,求这种高级脂肪酸的分子式。解析:设284g饱和高级脂肪酸物质的量为nCnH2nO2+NaOH CnH2n1O2Na+H2O 1mol 1mol n 0.254 n=1 摩尔质量为284g/mol。分子式C18H36O2答:这种高级脂肪酸的分子式C18H36O2练习一、选择题1、下列叙述中, 错误的是( )A油
5、脂属于混合物B油脂有固定的熔点C油脂属于酯类D油脂都不能使溴水褪色2、难溶于水且比水轻的含氧有机物是( )A硝基苯B甲苯C植物油D乙酸乙酯3、下列变化中属于加成反应的是( )A油酸硬脂酸B溴溶于苯C油脂肪D苯酚使溴水棕红色褪去4、下列各组物质中,前者为附着在容器内壁的物质,后者为选用的洗涤剂。其中搭配合适的是( )A银镜,氨水B油脂,热碱液C石蜡,汽油D硫磺,酒精二、填空题5、制造合成洗涤剂的主要原料是_。合成洗涤剂的使用,不受水质限制,但随着合成洗涤剂的大量使用,含有合成洗涤剂的废水排放到江河中,会造成水体污染,原因是有的洗涤剂_,难于被_分解,污水积累,使水质变坏。有的洗涤剂含有_,造成水
6、体_,促使_大量繁殖,水中的_降低,也使水质变坏。6、甘油的用途很广,大量用来制造硝化甘油C3H5(ONO2)3。写出由氨气、空气、油脂(主要成分是硬脂酸甘油脂)、水和氢氧化钠为原料制取硝化甘油的化学反应方程式_。7、将肥皂液分装在两支试管中,往第一支试管中加入稀硫酸,有_产生,往第二支试管中加入CaCl2溶液,则有_产生,有关的离子方程式为_。8、将11.5吨硬脂酸甘油酯进行皂化,若有质量分数为85%的硬脂酸甘油酯发生反应,所生成的硬脂酸钠可制成含硬脂酸钠质量分数为60%的肥皂多少吨?同时可分离出多少甘油?参考答案:1、BD2、CD3、AC4、BC5、石油;十分稳定;细菌;磷元素;富营养化;
7、水生藻类;溶氧量2NO + O22NO2,3NO2+H2O2HNO3+NO, 7、解析:肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠,加入稀硫酸,生成不溶于水的高级脂肪酸沉淀;加入CaCl2,产生不溶于水的高级脂肪酸钙沉淀。答:白色沉淀;白色沉淀;H+C17H35COO=C17H35COOHCa2+2C17H35COO=(C17H35COO)2Ca8、分析:设生成硬脂酸钠的质量为x,生成甘油的质量为y 890306392 11.5吨85% x y 答案:可生成含硬脂酸钠60%的肥皂16.8t;可分离出甘油1.01t。第一节 油脂练习题一、选择题1、下列关于糖类的正确说法是( )A糖类是具有甜味、有碳、氢、氧三
8、种元素组成的有机物B糖类具有Cn(H2O)n的通式C糖类可分为单糖、二糖和多糖等几类D糖类是具有可溶性和还原性的一类有机物2、下列物质中相对分子质量最大的是( )A麦芽糖B蔗糖C纤维素D淀粉3、下列关于单糖和多糖的叙述中,不正确的是( )A单糖可溶于水,多糖不易溶于水B单糖比多糖甜C多糖和单糖的实验式相同D多糖可水解单糖则不能4、工业上葡萄糖来源是依靠( )A乙醇氧化B淀粉水解C利用石油产品人工合成D由绿色植物通过光合作用生成5、下列关于淀粉的说法不正确的是( )A淀粉易溶于水B淀粉属于高分子化合物C淀粉在人体内能够水解,生成葡萄糖,经肠壁吸收进血液D淀粉与碘水作用呈现蓝色6、下列关于纤维素的
9、说法中,不正确的是( )A纤维素是白色无臭无味的物质B纤维素是不显示还原性的物质C纤维素不溶于水和一般的有机溶剂D纤维素可以发生水解,水解的最后产物是麦芽糖7、淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示分子组成,所以它们是( )A同分异构体B同一种物质C同系物D多糖类物质8、现有以下有机物 A甲酸 B苯酚 C葡萄糖 D淀粉(1)能发生银镜反应的有机物是 ( )(2)能与NaOH水溶液发生反应的是 ( )(3)遇FeCl3溶液变紫色的是 ( )(4)在一定条件下能发生酯化反应的是 ( )(5)遇碘变蓝色的是( )9、下列物质中,在稀酸作用下水解最终只能得到一种产物的化合物是( )A乙酸乙酯B麦
10、芽糖C蔗糖D淀粉10、下列有机物中没有羟基的是( )苯甲酸,乙酸乙酯,蔗糖,纤维素,葡萄糖,纤维素三硝酸酯ABCD11、下列反应中不属于酯化反应的是( )ACH3CH2OH + HONO2 CH3CH2ONO2 + H2O12、下列式子中不能用来表示纤维素分子组成的是( )AC6H10O5B(C6H10O5)n13、青苹果汁遇碘溶液显蓝色,熟苹果能还原银氨溶液,这说明( )A青苹果只含淀粉不含单糖B熟苹果中只含单糖不含淀粉C苹果转熟时淀粉水解为单糖D苹果转熟时单糖聚为淀粉14、若1mol有机物A在稀酸作用下水解生成2molB,下列物质中符合题意的物质A可能是( )蔗糖,麦芽糖,葡萄糖,淀粉AB
11、CD15、下列实验操作正确的是( )A在蔗糖与稀H2SO4共热后的溶液中,滴加银氨溶液,检验产物中的葡萄糖B淀粉中加入20%硫酸溶液加热,使其水解C棉花中加入90%硫酸并用玻璃棒把棉花掏烂,在酒精灯上大火加热,使其水解D向淀粉水解后的溶液中加入碘水,溶液变蓝,证明淀粉尚未水解16、下列有机物在空气中燃烧时,只生成CO2和H2O的是( )胶棉,火棉,醋酸纤维,人造丝,硝基苯,苯磺酸ABCD17、下列物质的主要成分是纤维素的是( )A电影胶片B胶棉C滤纸D粘胶纤维18、下列物质中最易燃烧的是( )A棉花B粘胶纤维C硝酸纤维D醋酸纤维19、葡萄糖的分子式为C6H12O6,通过缩合反应把10个葡萄糖分
12、子连接起来所形成的链状化合物的分子式为( )AC60H120O60BC60H100O52CC60H102O51DC60H112O5120、有机物A和B只由C、H、O中的2种或3种元素组成,等物质的量的A与B完全燃烧时,消耗相等物质的量的氧气。则A与B的相对分子质量差值不可能为(n为正整数)( )A8nB14nC18nD44n二、填空题21、某种白色粉末状物质A,难溶于水冷水,在热水中形成糊状物,滴入碘溶液即为蓝色,在一定条件下A与水作用生成B。经实验测得B分子中氢氧原子个数之比2:1,且氢原子数比碳原子数多10个,B在一定条件下也能水解生成C,C能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀。推
13、测A、B、C分别为_,_,_。(填写物质名称)22、环氧乙烷是一种应用很广的基本有机原料,常用于合成涤纶、洗涤剂等。它可以由乙烯在催化剂作用下,与氧气加成而制得。(1)写出以淀粉为主要原料(无机试剂、催化剂可自取)制备环氧乙烷的各步有关反应的化学方程式_;_;_;_。(2)环氧乙烷的同分异构体的结构简式为_。23、人类在地球上活动(主要是煤和石油的利用)致使一年内产生的二氧化碳达到200亿吨,若把这些二氧化碳完全转化为淀粉,每年生成的淀粉最接近_吨?参考答案:1、C2、C3、C4、B5、A6、D7、D8、(1)AC(2)AB(3)B(4)AC(5)D9、BD10、C11、B12、A13、C14
14、、C15、B16、B17、CD18、C19、C20、B21、A是淀粉,B是蔗糖,C是葡萄糖22、解析:可用递推法:环氧乙烷乙烯乙醇葡萄糖淀粉。因淀粉水解的最终产物是葡萄糖,而葡萄糖转化为乙醇是反应的纽带,。 C6H12O62CH3CH2OH + CO2葡萄糖 (2)CH3CHO23、解:6n CO2 (C6H10O5)n 264n 162n 200 x 0402 糖类 一、糖类1、组成:大多数糖可用通式Cn(H2O)m表示,习惯上称为碳水化合物。2、结构:糖一般为多羟基醛或多羟基酮或水解能生成它们的化合物。3、分类:单糖:不能水解成更简单的糖。二糖:每摩二糖水解后产生2mol单糖。多糖:每摩多
15、糖水解后可产生许多摩单糖,多糖水解的最终产物是单糖。二、单糖葡萄糖1、分子结构的确定(1)经元素定量分析,含有碳、氢、氧三种元素。实验式为CH2O,测定相对分子量为180,故确定分子式为C6H12O6。(2)葡萄糖可发生银镜反应。定量分析结果,1mol葡萄糖产生2mol Ag单质,说明葡萄糖分子中含有一个醛基。(3)葡萄糖加氢的还原产物为已六醇,且1mol葡萄糖可以和1mol H2反应,说明分子中含有一个醛基,无C=C双键结构,即为链状。(4)葡萄糖能发生酯化反应,生成五乙酸葡萄糖酯。由于一个碳原子上连接2个羟基不稳定,说明分子中的5个羟基分别连在5个碳原子上。根据以上事实,葡萄糖的结构简式为
16、:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO它是一种多羟基醛。官能团OH、CHO。2、主要化学性质(1)还原性和银氨溶液反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag+3NH3和新制Cu(OH)2反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O(2)加成反应:(3)酯化反应:OH的作用,可与羧酸发生酯化反应。(4)发酵生成酒精:C6H12O62C2H5OH+2CO2(5)生理氧化:C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O果糖:果糖属单糖,分子式C6H12O6,结构
17、为多羟基酮。与葡萄糖互为同分异构体。三、二糖蔗糖、麦芽糖二糖:每摩二糖水解后产生2mol单糖的糖类。蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11所属类型二糖二糖物理性质无色晶体、溶于水、甜味白色晶体、溶于水、甜味结构区别无CHO有CHO还原性无有水解反应C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 葡萄糖 果糖C12H22O11+H2O2C6H12O6葡萄糖二者关系互为同分异构体主要来源甘蔗、甜菜农产品(大米、玉米)三、食品添加剂1、食品添加剂:改善食品品质、延长食品保存期,增加食品营养成份的一类化学合成或天然物质。2、主要类型:食用色素,食用香料、甜味剂、鲜味剂、防腐剂、
18、抗氧化剂、营养强化剂。3、主要功能:调节食品色泽,改善食品外观;改善口味,引起食欲;抑制细菌繁殖,防止腐败;抗氧化剂,阻止空气中氧气使食物变质;补充食物中缺乏的营养物质和微量元素。4、食品添加剂与人体健康:遵循食品卫生法,严格规定食品添加剂的种类。遵循食品卫生法,严格规定食品添加剂的用量。例题解析:例1、充分燃烧某糖,消耗的O2、生成的CO2和H2O的物质的量都相等,它的相对分子质量是它最简式量的6倍,0.1mol该糖能还原银氨溶液生成21.6g银,0.1mol该糖能与30g乙酸发生酯化反应。求该糖的:(1)最简式;(2)相对分子质量,分子式;(3)若该糖是直链分子,试推导其结构式。设计意图:
19、本题涉及有机物分子式的确定及根据有机物的分子式和性质推断有机物的结构式。意在考查学生分析问题、解决问题的综合能力。解析:(1)因为该糖燃烧消耗的O2、生成的CO2和H2O的物质的量都相等,所以该糖分子内C、H、O三种原子物质的量之比为:1:2:(2+12)=1:2:1,故该糖的最简式为CH2O。(2)最简式量为30,依题意,该糖的相对分子质量为630=180,分子式为(CH2O)6,即C6H12O6。(3)设该糖分子中含有x个CHO,y个OH。R(CHO)x 2x Ag 1 2x 0.1 解得x = 1R(OH)y y CH3COOH 1 y 0.1 解得y = 5由于该糖为直链分子,且由于多
20、个OH连在同一碳原子上不稳定,故该糖的结构简式为:该糖的结构为五羟基醛,为葡萄糖。答案:(1)CH2O,(2)180 C6H12O6例2、将蔗糖溶于水,配成10%的溶液,分装在两个试管中。在第一支试管中加入银氨溶液,在水浴中加热,没有变化,原因是蔗糖分子中_;在第二支试管中,加入几滴稀硫酸,再在水浴中加热,加NaOH中和酸后也加入银氨溶液,现象是_,原因是_,稀硫酸的作用是_。解析:蔗糖分子中无,不能发生银镜反应,但是蔗糖能在稀硫酸作用下发生水解反应,生成葡萄糖和果糖。前者分子中有,能发生银镜反应。答:无醛基,有光亮的银镜产生,蔗糖水解生成了葡萄糖,催化剂。例3、有甲、乙、丙、丁四种有机物,它
21、们的组成相同,C、H、O的质量比都是6:1:8。在常温下,甲是气体,乙和丙是液态,而丁是白色晶体。甲、乙和丁都易溶于水,丙难溶于水。甲、丙、丁三种物质分别和新制的碱性Cu(OH)2悬浊液共热都有砖红色沉淀析出。乙能和Na2CO3作用放出CO2,乙和丙互为同分异构体。试推断甲、乙、丙、丁四种有机物的名称和结构简式,并写出有关的化学方程式。解析:组成相同,即最简式相同。C、H、O质量比为6:1:8,最简式为“CH2O”,甲是气体,只有CH2O;乙能与Na2CO3反应且符合最简式“CH2O”应为CH3COOH;丙要能发生银镜反应,只能为;丁是白色晶体,且有CHO,最简式“CH2O”,为葡萄糖。答案:
22、甲:甲醛 CH2O乙:乙酸CH3COOH丙:甲酸甲酯HCOOCH3丁:葡萄糖C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO方程式略。【练习题】一、选择题1、下列对糖类的叙述正确的是( )A都可以水解B都符合Cn(H2O)m的通式C都含有C、H、O三种元素D都有甜味2、葡萄糖作为单糖的基本依据是( )A它具有较小的相对分子质量B它不能水解成更简单的糖C它所含的碳原子数很少D它是一种结构简单的多羟基醛3、下列物质中不能发生银镜反应的是( )A葡萄糖B麦芽糖C蔗糖D甲酸钠4、下列关于麦芽糖和蔗糖的水解产物的叙述中正确的是( )A一分子蔗糖水解后生成两分子果糖B一分子蔗糖水解后生成一分子葡萄糖和一分子
23、果糖C一分子麦芽糖水解后生成两分子葡萄糖D一分子麦芽糖水解后生成一分子葡萄糖和一分子果糖5、以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是( )A乙醛B二氧化碳C已六醇D葡萄糖酸6、葡萄糖和蔗糖的含碳量相比( )A葡萄糖较高B蔗糖较高C两者相等D无法比较7、蔗糖和麦芽糖共有的是( )A结晶为无色晶体B是还原性糖C用作甜味食品D存在于不少植物体内8、工业上制镜或制保温瓶胆常用作还原剂的是( )A甲醛B乙醛C甲酸D葡萄糖9、在酸性条件下,可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是( )A蔗糖B麦芽糖C乙酸乙酯D甲酸乙酯10、能说明葡萄糖是一种还原性糖,其依据是( )A与H2加成生成六元醇B能发生银镜反
24、应C能与酸发生酯化反应D能与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀11、对于蔗糖的说法中,不正确的是( )A蔗糖是最重要的二糖,它的式量是葡萄糖式量的二倍B纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液,微热,不发生银镜反应C在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到有银镜生成D在蔗糖里加入浓硫酸,可观察到颜色变黑,并有泡沫出现12、水解前和水解后的溶液都能发生银镜反应的物质是( )A麦芽糖B蔗糖C甲酸甲酯D乙酸甲酯13、下列几组物质中能以新制Cu(OH)2悬浊液为试剂来鉴别的是( )A乙酸、乙醛、乙醇B盐酸、甲酸、乙醇C葡萄糖溶液、福尔马林、乙醛D麦芽糖溶液、葡萄糖溶液、醋酸14、核糖的结构简式
25、为CH2OH(CHOH)3CHO,不能发生的反应是( )A酯化反应B中和反应C还原反应D氧化反应15、从食品店购买的蔗糖配成溶液,做银镜反应实验,往往能看到有银镜产生这一现象的原因是( )A蔗糖本身有还原性B蔗糖被还原C做本实验过程中蔗糖发生水解D在生产和贮存过程中,蔗糖部分水解16、最简式不同的一组物质是( )A葡萄糖和甲醛B乙醇和丁酸C葡萄糖和乙酸D乙醛和甲酸异丙酯17、有四种有机物CH2=CHCH2OH,CH3CH2COOH,CH2=CHCOOH,葡萄糖,其中既能发生酯化反应,又能发生加成反应,还能和新制Cu(OH)2反应的是( )ABCD18、某有机物进行实验鉴定,其结果如下:加入银氨
26、溶液后水浴加热有银镜生成,加入新制的Cu(OH)2无变化,加入锌粒不反应,与含碱的酚酞溶液共热,发现红色褪去,则该有机物可能是( )A甲酸B葡萄糖C蔗糖D甲酸异丙酯19、实验中都需要使用水浴加热的一组实验是( )A测定硝酸钾的溶解度,制硝基苯B制乙烯,制溴苯C蔗糖水解,银镜反应D制乙酸乙酯,乙酸乙酯水解20、下列事实能用同一原理解释的是( )ASO2、Cl2都能使品红溶液褪色BNH4Cl晶体、固体碘受热都会汽化C福尔马林、葡萄糖与新制的Cu(OH)2共热都有红色沉淀生成D苯、乙烯都能使溴水褪色二、填空题21、葡萄糖是最重要的_糖,分子式_,结构简式_,它是一种重要的营养物质,在人体组织中进行_
27、放出热量,其化学反应方程式_,正常人的血液里约含质量分数为_的葡萄糖,叫做_。22、蔗糖、麦芽糖的分子式均为_,但它们结构不同,因此互为_其中_能发生银镜反应,_不能还原新制Cu(OH)2,但水解后的产物具有还原性,写出其水解方程式_。23、检验蔗糖水解产物具有还原性,有下列操作步骤:加热,加入NaOH溶液,加入稀H2SO4(催化剂),加入新制Cu(OH)2悬浊液,其正确的操作顺序是_。24、1mol葡萄糖还原成六元醇需H2_mol,其化学方程式为_。如与醋酸发生酯化反应,需醋酸_mol,若完全氧化成二氧化碳,需氧气_L(标准状况下)。25、葡萄糖在人体中进行氧化反应,1mol葡萄糖完全氧化放
28、出约2804kJ的热量,一般每个成年人每天需消耗8368kJ热量,如果这完全由葡萄糖氧化来提供的话,至少需葡萄糖_kg。26、含碳原子数最少的多羟基醛是甘油醛,它的分子式是C3H6O3,其结构简式是_,甘油醛与银氨溶液反应的化学方程式是_,甘油醛加氢还原成甘油的化学方程式是_。27、有六种有机物:A石蜡,B蔗糖,C甲苯,D甘油,ECCl4,F乙醛(1)水解产物能发生银镜反应的是_。(2)能用于制造烈性炸药的是_。(3)能用作灭火剂的是_。(4)能从溴水中萃取溴的是_。(5)能溶解于水的是_28、写出三种符合通式(CH2O)n且能被新制Cu(OH)2氧化的有机物的结构简式A:_,B:_,C:_2
29、9、低聚糖中的乳糖是一种二糖,棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖;棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为_ ,若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖,该水解反应的化学方程式(分别注明单糖的名称)为_ 。30、制镜工业和热水瓶胆镀银常用葡萄糖做还原剂。若每个热水瓶胆需镀银0.3g,求5000g质量分数为98%的葡萄糖能生产这种瓶胆_只?参考答案:1、C2、B3、C4、BC5、A6、B7、C8、D9、AD10、BD11、A12、AC13、AB14、B15、D16、B17、B18、D19、AC20、C21、单;C6H12O6;CH2OH(CHOH)4CHO;氧化反应;
30、C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l);0.1%;血糖22、C12H22O11;同分异构体;麦芽糖;蔗糖; C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6葡萄糖果糖23、24、1mol; 5mol;134.4L25、0.537kg CH2OHCHOHCHO+2Ag(NH3)2+2OHCH2 OH CHOH COO+NH4+2Ag+3NH3+H2O 27、(1)B(2)C、D(3)E(4)C、E(5)B、D、F28、HCHO;HCOOCH3;CH2OH(CHOH)4CHO29、解析:包括给予的新信息,题中直接涉及的糖类化合物有五种,而其中的三种都是中学化学学习
31、中未曾接触的。这就需要联系学习过的关于糖类化合物的知识,结合题中给出的新信息,解决题目设问中的内容。题中明确乳糖是二糖,水解生成半乳糖和葡萄糖互为同分异构体,即二者的分子式都是C6H12O6。联系所学蔗糖水解的反应,蔗糖也是二糖,可将它的分子视为一个葡萄糖分子和一个果糖分子间脱一分子水时的生成物。由此推断乳糖的分子,也可视为一分子葡萄糖和一分子半乳糖脱一分子水时的产物,其分子式应为C12H22O11。由此推断,一个三糖分子是由一分子二糖和一分子单糖脱一分子水的产物。根据题中给出棉子糖的水解生成蔗糖和半乳糖的反应,可知棉子糖的分子式为C18H32O16。上述水解反应的化学方程式为:C18H32O
32、16 + H2OC12H22O11+C6H12O6(棉子糖)(蔗糖) (半乳糖)而题中最后说到棉子糖水解的最终产物都是单糖,可确认是蔗糖又继续水解成为葡萄糖和果糖。可写出其总反应的化学方程式为:C18H32O16 + 2H2OC6H12O6+C6H12O6+C6H12O6(棉子糖)(半乳糖) (葡萄糖) (果糖)该反应的生成物是三种不同物质,所以将此化学方程式写成C18H32O16+2H2O3C6H12O6是不正确的。答案:C12H22O11;C18H32O16 + 2H2OC6H12O6+C6H12O6+C6H12O6(棉子糖) (半乳糖) (葡萄糖) (果糖)30、由关系式:C6H12O6
33、 2Ag 1mol 2mol nAg nAg = 54.44mol 可生产瓶胆=0403蛋白质说明:蛋白质是组成细胞的基础物质,是组成生命的最重要的物质,一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质密切相关,没有蛋白质就没有生命。蛋白质是一类非常复杂的化合物,它的分子量很大,属天然高分子化合物。1965年我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素,对蛋白质的研究做出了重要的贡献。本节重点是蛋白质的组成和性质。一、蛋白质的组成1、元素组成:C、H、O、N、S等元素组成的复杂化合物。2、结构:蛋白质是由不同的氨基酸通过一定方式结合成的复杂高分子化合物,结构和组成十分复杂。目
34、前,人类对蛋白质的结构,特别是空间结构的认识还十分有限。官能团:氨基(NH2)和羧基(COOH)。3、相对分子质量:相对分子质量较大,属天然有机高分子化合物。二、氨基酸1、氨基酸的概念氨基酸是羧酸分子中烃基上氢原子被氨基取代生成的化合物。2、氨基酸的结构氨基酸分子中含有氨基(NH2)和羧基(COOH)。天然蛋白质水解得到的氨基酸通常是a氨基酸(与羧基相邻的碳原子上连有氨基)。如:(1)甘氨酸(2)丙氨酸(3)谷氨酸a氨基酸的通式:氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。3、氨基酸的性质(1)两性:酸性:分子中的氨基(NH2)和酸反应生成盐。碱性:分子中的羧基(COOH)和碱反应生成盐。(2)脱水反应
35、多个氨基酸分子间脱水生成多肽。更多的氨基酸分子间脱水生成蛋白质。三、蛋白质的性质1、物理性质:有的溶于水,有的不溶于水。蛋白质分子大,直径在1nm100nm之间。2、化学性质(1)水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成多种a氨基酸。其中水解断裂的是蛋白质分子中的肽键。(2)盐析:加入浓的无机轻金属盐,可以降低蛋白质的溶解度,从而析出蛋白质。盐析是可逆的过程,盐析后的蛋白质仍具有生命力。因而盐析可用于分离和提纯蛋白质。(3)变性:热、紫外线、强碱、重金属盐、乙醇、苯酚、甲醛等都能使蛋白质变性(产生凝结现象),变性是不可逆的,利用此性质可进行消毒。(4)颜色反应:蛋白质可以和许多试剂发生特殊的颜色
36、反应,某些蛋白质和浓HNO3作用显黄色,称为“黄蛋白反应”,用于鉴别蛋白质(变黄的蛋白质结构中有苯环)。(5)灼烧时产生烧焦羽毛的气味。用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、纯毛毛线等)。四、蛋白质的用途没有蛋白质就没有生命。(1)组成生物体的重要基础物质,人类必需的营业物质。(2)工业原料五、酶有生化催化活性的蛋白质,在温和条件下,可呈专一的催化特性。(具有蛋白质的主要性质)例题分析:例1、下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是( )A天然蛋白质的水解产物是多种a氨基酸。B蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液蛋白质析出,再加水,也不溶解。C重金属盐能使蛋白质凝结,所以误食重金属盐会中毒。D浓硝酸溅到皮肤上
37、能使皮肤显黄色,这是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应。解析:蛋白质的主要性质有水解、显色、变性、盐析。其中盐析是可逆过程,加水可重新析出蛋白质。答:B例2、能够水解,且最终产物为两种物质的是( )A葡萄糖B蔗糖C淀粉D蛋白质解析:葡萄糖为单糖,不能水解;蔗糖为二糖,能水解;C12H22O11 + H2O C6H12O6+C6H12O6 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖)生成两种物质。淀粉能水解但最终产物为葡萄糖一种物质。蛋白质也能水解,水解产物为多种a氨基酸。答:B例3、酶是蛋白质,因而具有蛋白质的特性,酶能催化许多有机化学反应,图表示温度t与反应速度v关系的各曲线,有酶参加的是( )解析:酶是一
38、种很好的具有专一性的催化剂,可使化学反应在较低的温度下迅速进行。但温度过高,可使酶(也是一种蛋白质)变性而失去活性,催化效果下降。答:B例4、A、B两种有机物,分子式都是C9H11O2N。(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在CH3,化合物A的结构简式可能为_。(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构简式可能为_。设计意图:利用有机物结构简式的推导,培养分析推理能力。并推断有机物结构式的一种方法:从有机物分子式中去掉已知结构片断的组成即是未知片段的组成,再确定未知片断的结构。这是推断有机物结构式常用的一种方法
39、。解析:(1)天然蛋白质最终水解产物是a氨基酸,故A分子中应有:片断,剩下的C7H7不可能形成碳链。又因为分子中无CH3,故只能是。所以A的结构简式为。(2)题目中提示B是C9H12芳香烃硝化后的惟一产物,硝基连在苯环上,则原芳香烃只能是1,3,5三甲苯,这样硝基无论连在苯环的哪个位置上都是一种产物。答案:(1) 例5、a氨基酸能被HNO2氧化成为a羟基酸,如:若丙氨酸可发生如下反应,分别生成A、B、C、D、E五种有机物。则这些反应产物的结构简式分别为:A:_,B:_,C:_,D:_,E:_。解析:丙氨酸即a氨基丙酸,其结构简式为。丙氨酸作为氨基酸结构中的COOH其使其可显酸性与碱反应;NH2
40、基又可使其显碱性与酸反应。丙氨酸与NaOH、HCl的反应分别如下:氨基酸分子间的COOH和NH2可脱去H2O而相互结合,甚至可发生聚合反应,生成高聚物。本题中通过E分子中的碳原子个数,知生成一分子E的反应物是两分子丙氨酸(C3H7O2N)。再通过与E分子式(C6H10O2N2)相联系,知E是两分子丙氨酸脱去两分子H2O时,必然得到的环状结构化合物,反应的化学方程式为:根据题中给予的信息中a氨基酸被HNO2氧化的反应,可写出丙氨酸被HNO2氧化成D的化学方程式为:此产物中的a羟基丙酸分子间的COOH基和OH基也可脱去水而相互结合。本题中通过C分子中的碳原子个数,同样知生成一分子C的反应物是两分子
41、的a羟基丙酸(C3H6O3)。可知C也是两分子a羟基丙酸脱去两发子H2O后,必然产生的环状化合物,反应的化学方程式: 生命中中基础的有机物质综合训练题一、选择题(每小题2分,共10分。每小题只有1个选项符合题意。)1、生活中遇到的某些问题,常常涉及到化学知识,下列各项叙述中不正确的是( )A鱼虾放置时间过久,会产生不愉快的腥臭气味,应当用水冲洗,并在烹调时加入少量食醋B“酸可以除锈”、“洗涤剂可以去油”都是发生了化学变化C被蜂蚁蜇咬会感到疼痛难忍,这是蜂蚁咬人的皮肤时将甲酸注入人体的缘故,此时,若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液,可以减轻疼痛D煤酚皂溶液可用于环境消毒,医用酒精可用于皮肤消毒,其原因
42、均在于可以使蛋白质发生变性凝固2、下列作用不属于水解反应的是( )A吃馒头时多咀嚼后有甜味B淀粉溶液和稀H2SO4共热一段时间后,滴加碘水不显蓝色C不慎将浓HNO3沾到皮肤上会出现黄色斑痕D油脂与NaOH溶液共煮后可以制肥皂3、下列各组物质互为同分异构体的是( )A丙氨酸和丙酸铵B蔗糖和麦芽糖C淀粉和纤维素D乙醇和乙二醇4、下列物质中属于酯类的是( )A石油B甘油C矿物油D棉子油5、纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖,这是因为( )A两者互为同系物B两者互为同分异构体C两者结构单元相同D两者都是多糖二、选择题(每小题3分,共45分。每小题有12个选项符合题意。)6、核糖和脱氧核糖是人类生命活
43、动中不可缺少的物质,它们的结构简式分别是CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO,在一定条件下它们都能发生的反应是( )氧化 还原 酯化 水解 加成 中和ABCD7、蛋白质溶液中做如下处理后,仍不丧失生理作用的是( )A加浓H2SO4B加(NH4)2SO4溶液C加NaOH溶液D用福尔马林浸泡8、在下列各有机物中,难溶于水且密度大于水的是( )AC8H18BC6H5NO29、下列说法正确的是( )A蔗糖、淀粉、蛋白质、油脂都属于高分子化合物B蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸C蛋白质溶液中分别加入氯化钠溶液、硫酸铜溶液,其过程均是不可逆的D氨基酸是两性化合物10、下列关
44、于酶的叙述不正确的是( )A酶是一种氨基酸B酶是一种蛋白质C酶是生物体内代谢的催化剂D酶的催化反应切忌在高温条件下进行11、以下有关肥皂制备和使用的一些叙述中正确的是( )油脂水解反应称为皂化反应,工业上利用皂化反应制肥皂皂化反应完成后,加入食盐可将高级脂肪酸钠盐与甘油分开,这一过程叫盐析肥皂具有去污能力是因其分子中有亲水基与憎水基两部分在硬水中洗涤衣物时,肥皂去垢能力降低,这是因为硬水中的钙镁离子与高级脂肪酸形成不溶物ABCD12、L多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:下列关于L多巴的叙述中不正确的是( )AL多巴的分子式是C9H11O4NB该物质既有酸性,又有碱性
45、,是一种氨基酸C该物质能被KMnO4酸性溶液氧化D该物质不能与浓溴水发生反应13、在下列的四种化合物NaHCO3,Al(OH)3,(NH4)2S,H2NCH2COOH中,跟盐酸和氢氧化钠溶液都能反应的是( )A只有B只有C只有D14、已知酯在金属钠存在下与乙醇混合加热蒸馏,可使酯还原成醇,反应为RCOOR+4HRCH2OH+ROH。现有酯C5H11COOC6H13,用上述方法还原,所得到的产物是( )AC6H13OH和C5H11OHBC6H13OHCC5H11OHDC11H23OH15、重氮甲烷(CH2NN)能与酸性物质反应:下列物质能与重氮甲烷反应,但产物不是酯的是( )AHCHOBC6H5
46、CH2OHCC6H5COOHDC6H5OH16、下列有机物中含有的杂质(括号内)可用氢氧化钠作试剂并采用分液方法除去的是( )A甲苯(甘氨酸)B淀粉(葡萄糖)C苯(溴)D乙酸(苯酚)17、在a氨基酸的水溶液中有下列A、B、C之间的平衡向其中加入HCl使之成酸性,所发生的变化是( )A平衡不移动B平衡右移,使(C)的浓度增大C平衡左移,使(A)的浓度增大D缩聚成蛋白质18、分别燃烧下列各组物质中的两种有机化合物,所得CO2和H2O的物质的量之比相同的有( )A乙烯、丁炔B乙醇、乙醚(C2H5OC2H5)C甲苯、苯酚D醋酸、葡萄糖19、由甘氨酸(H2NCH2COOH)和a羟基乙酸(HOCH2COO
47、H)所组成的混合物发生分子间脱水反应,其中生成物属于两分子脱水的直链状产物有( )A1种B2种C3种D4种20、某天然油脂10g需90mL 0.5mol/L的NaOH溶液才能完全皂化,又知该油脂1000g进行催化加氢,耗氢12g才使油脂完全硬化,试推断1mol油脂平均含有碳碳双键( )A2molB3molC4molD5mol二、填空题21、(15分)写出下列化学方程式并注明反应条件(1)蔗糖的水解反应_(2)葡萄糖溶液与银氨溶液水浴加热_(3)葡萄糖溶液中加新制氢氧化铜加热煮沸_ (4)油酸的氢化反应_ (5)硬脂酸甘油酯的皂化反应_22、(6分)氮是蛋白质的基本组成元素之一,所有生物体均含有
48、蛋白质,氮循环涉及到生物圈的全部领域,以下关于氮的生物体的吸收途径正确的是_。(1)氮在大气中高达78%,可被生物体直接利用。(2)通过高能固氮可将空气中游离的氮转化为硝酸盐和氨,而被植物所吸收。(3)所有植物都具有生物固氮作用,其根部的根瘤菌可使氮气转变成硝酸盐,而被植物吸收。(4)动物以植物为食而获得氮并转化为动物蛋白。(5)动植物死亡后,遗骸中的蛋白质被微生物分解成NH4+、NO3、NH3,又回到土壤中和水体中,被植物再次吸收。23、(6分)A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N。(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(CH3),化合物A的结构
49、式是_。(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构式是_。24、(8分)某厂利用一种天然产物进行发酵,发现发酵产物中含有U、V、W、X等多种化合物已知:U和W均可与银氨溶液反应,析出金属银,而U是一种单糖。V是个单官能团化合物,其碳原子数和X相同。V在浓硫酸作用下经加热得到Y,Y可以使溴水褪色。V经缓和氧化可生成W。V和X在少量浓硫酸作用下经加热可以得到Z。X的组成为C:40%、H:6.7%、O:53.3%。X含有1个羧基,450mgX与0.20molL-1的NaOH溶液25mL完全反应。X也可和乙酸起酯化反应。根据上述条件:(1)写出符合
50、V元素组成的一种可能的单糖结构简式:_。(2)X的分子式为_;其所有可能的结构简式:_。(3)V、W、Y、Z的可能结构简式为:V_W_Y_ Z_参考答案:1、B2、C3、B4、D5、C6、A7、B8、B9、BD10、A11、B12、D13、D14、B15、D16、AC17、B18、D19、D20、C21、(1)C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖(2)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2+2OHCH2OH(CHOH)4COO+NH4+2Ag+3NH3+H2O(3)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2Cu2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O22、(2)(4)(5)