1、单元素养评价(三)(第3章)(90分钟100分)一、选择题:本题共10小题,每小题2分, 共20分,每小题只有一个选项符合题意。1.下列关于合成材料的说法中,不正确的是()A.塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2CHClC.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D.合成顺丁橡胶()的单体是CH2CHCHCH2【解析】选C。合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,C项不正确。2.(2020临沂高二检测)在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是()A.甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯
2、烃的加成、醛类的还原C.将CH2CHCH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2CHCOOHD.HCCH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到【解析】选B。选项A,甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为CH3上的氢原子被取代;选项C,酸性KMnO4溶液也可将分子中的碳碳双键氧化;选项D,发生加成和加聚反应可得到该高聚物。3.46 g某有机物充分燃烧,生成88 g二氧化碳气体和54 g水,下列结论正确的是()A.该有机物的分子式为CH4B.该有机物的分子式一定为C2H6C.该有机物的分子式一定为C2H6OD.该有机物的分子中碳、氢原子的个数比为13,可能含有氧
3、原子【解析】选C。有机物燃烧时只生成CO2和H2O,可以推断该有机物中一定含碳元素和氢元素,n(C)=n(CO2)=2 mol,n(H)=2n(H2O)=2=6 mol。m(C)=2 mol12 gmol-1=24 g,m(H)=6 mol1 gmol-1=6 g,由于m(C)+m(H)=30 g46 g,故该有机物中含有氧元素,且n(O)= =1 mol,则n(C)n(H)n(O)=261。4.有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇,该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物,这种脂肪醇是()A.CH3CH2CH2OHB.CH2CHCH2OHC.D.【解析】选B。采用逆推法,加聚反应前:CH2C
4、HCOOCH2CHCH2,酯化反应前:CH2CHCOOH,氧化反应前:CH2CHCH2OH。此物质可通过加成反应、水解反应制得丙三醇。5.(2020青岛高二检测)下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A生成C的反应属于加成反应C.A生成D的反应属于取代反应D.烃A的结构简式为CH2CH2【解析】选B。人造羊毛的单体是CH2CHCN和CH2CHOOCCH3,由转化关系可推知,C为CH2CHCN,D为CH2CHOOCCH3,进而推知A为CHCH,B为CH3COOH。合成人造羊毛的反应属于加聚反应,A项错误;A生成C的反应、A生成D的反应
5、均属于加成反应,B项正确,C项错误,D项错误。6.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的()与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热在催化剂存在情况下与氯气反应在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A.B.C.D.【解析】选C。采取逆向分析可知 ,乙二酸乙二醛乙二醇1,2-二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。7.下列说法正确的是()A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解
6、后的产物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别【解析】选C。A项,乳酸薄荷醇酯的结构简式中含有的官能团为酯基、羟基,不仅可以发生水解、氧化、消去反应,也可以发生取代反应,该项错误;B项;乙醛和丙烯醛分别与H2加成后的产物为乙醇和丙醇,二者互为同系物,该项错误;C项,淀粉和纤维素在酸性条件下水解的最终产物都是葡萄糖,该项正确;D项,乙酸乙酯和丙酸甲酯,核磁共振氢谱中三种氢原子的吸收峰位置不同,可以用1H-NMR来鉴别,该项错误。8.下图表示在催化剂作用下X和Y合成
7、具有生物活性的物质Z,W是中间产物(R1、R2均为烃基)。则下列有关叙述不正确的是()A.反应属于加成反应B.1 mol W完全加成需要4 mol H2C.X的核磁共振氢谱有四个峰D.X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应【解析】选A。反应为取代反应,A错误;1 mol苯环可与3 mol氢气发生加成反应,1 mol CO可与1 mol氢气发生加成反应,若烃基为饱和烃基,则1 mol W需要4 mol氢气,故B正确;X含有4种性质不同的H原子,故C正确;X分子中含有酚羟基,W分子中含有酚羟基和酯基,Y、Z分子中含有酯基,都能与NaOH溶液反应,故D正确。9.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳
8、酸的说法正确的是()A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸的单体是C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D.聚乳酸是一种酸性高分子材料【解析】选B。高分子聚合物为混合物,A项错误;由聚乳酸的结构可知,聚乳酸是之间通过羟基和羧基之间脱水而形成的,属于缩聚产物,B项正确,C项错误;乳酸显酸性,但聚乳酸不溶于水,不显酸性,D项错误。10.某高聚物可表示如下。下列叙述正确的是()A.合成该高聚物的三种单体互为同系物B.该高聚物具有热固性C.1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含碳碳双键的物质D.该高聚物能使酸性KMnO4溶液褪色【解析】选D。合成该高聚物的单体分别是、CH2CHCH3、CH2CH
9、2,其中丙烯与乙烯属于同系物,但与二烯烃不属于同系物,故A错误;该高聚物属于线型高分子,具有热塑性,故B错误;1 mol该物质中含有n mol 碳碳双键,需要与n mol H2加成,才能生成不含碳碳双键的物质,故C错误;该高聚物链节中含有碳碳双键,具有烯烃的化学性质,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故D正确。二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。11.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是()A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点B.在色氨酸
10、水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应形成多肽D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性【解析】选D。色氨酸分子中存在氨基和羧基,可以分子内脱水形成内盐,色氨酸分子间可以形成氢键,具有较高的熔点,A对;色氨酸含有氨基和羧基,能与酸、碱反应,因此调节pH能使其形成晶体析出,B对;色氨酸含有氨基和羧基,分子间可发生缩聚反应,C对;色氨酸含有氨基和羧基,褪黑素含有酰胺键,二者的结构不相似,褪黑素不具有两性化合物的特性,D错。12.下图是合成可降解聚合物G的最后一步,以下说法不正确的是()A.已知反应F+XG的原子利用率为100%,则X为CO2B.
11、F属于芳香族化合物,但不属于芳香烃C.(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式D.已知环氧乙烷经水解生成乙二醇,则F、G在一定条件下水解,可得相同的产物【解析】选C。对比F和G的链节,二者只差一个碳原子和两个氧原子,因此X为CO2,A项正确;F中含苯环,但F中除C、H外,还含有O元素,所以F属于芳香族化合物,但不属于芳香烃,B项正确;高分子G及其链节的化学式分别为(C9H8O3)n、C9H8O3,C项错误;F和G在一定条件下水解,产物中都有苯乙二醇,D项正确。13.已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化成C,若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2符合条
12、件的结构简式有(不考虑立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选B。某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,所以C6H12O2是酯,且只含一个酯基,B能氧化成C,则B为醇,A为羧酸。若A、C都能发生银镜反应,则都含有醛基,故A为甲酸,B能被氧化成醛,则与羟基相连的碳原子上至少含有2个氢原子,B的分子结构中除CH2OH外,还含有4种结构,因此,C6H12O2符合条件的结构简式有4种。14.(2020德州高二检测)Y是一种天然除草剂,其结构如图所示,下列说法正确的是()A.Y可以和NaHCO3溶液发生反应B.Y分子中所有碳原子一定在同一平面内C.1 mol Y最多能与5 mo
13、l NaOH反应D.Y与足量的H2加成反应的产物含7个手性碳原子【解析】选D。Y中没有羧基,所以不能和碳酸氢钠溶液反应;由于碳碳单键能自由旋转,所以所有碳原子不能共面; 1 mol Y 最多能与4 mol NaOH反应。15.增塑剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得,下列说法正确的是()A.邻苯二甲酸酐的分子式是C8H6O3B.环己醇能发生氧化、取代和消去反应C.环己醇与己醇互为同系物D.1 mol DCHP最多可与含4 mol NaOH的溶液反应【解析】选B。邻苯二甲酸酐的分子式为C8H4O3,A错误;环己醇在空气中燃烧、与酸性高锰酸钾溶液的反应都是氧化反
14、应;环己醇分子中的氢原子或羟基在一定条件下都能被取代;与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有H,能发生消去反应,B正确;环己醇和己醇的结构不相似,分子组成也不相差1个或若干个“CH2”原子团,因而不是同系物,C错误;1 mol DCHP最多能与2 mol NaOH反应,D错误。三、非选择题:本题共5小题,共60分。16.(10分)芳香族化合物A可进行如下转化:注:涤纶的化学式为回答下列问题:(1)B的化学名称为_。(2)由C合成涤纶的化学方程式为_。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为_。(4)写出A所有可能的结构简式:_。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:_。核磁共
15、振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应【解析】根据题给流程和信息推断B为CH3COONa,C为HOCH2CH2OH,E为对羟基苯甲酸。(1)B为CH3COONa,化学名称为醋酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶,化学方程式为+(2n-1)H2O。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,则E为对羟基苯甲酸,结构简式为。(4)A的结构为苯环对位上连接CH3COO和COOCH2CH2OH或连接OH和COOCH2CH2OOCCH3共2种,结构简式为或。(5)符合条件:核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,说明含有两个支链且处于对位;可发生银镜反应和水解反应,说明为甲酸酯类。则E的同分异
16、构体的结构简式为。答案:(1)醋酸钠(2) +(2n-1)H2O(3)(4)、(5)17.(12分)(2020合肥高二检测)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:(1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1、R2代表烷基)(2)RCOOC2H5+(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是_,化合物B的官能团名称是_,第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量是60,其结构简式是_。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙
17、醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_。【解析】(1)试剂为乙醇;A到B为醇的催化氧化,生成醛基,故B的官能团为醛基;反应为取代反应或酯化反应。(2)第步反应为卤代烃的水解生成醇,故反应的化学方程式为CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH2NaBr+CH3CH2CH(CH2OH)2。(3)根据所给信息(1)可写出化学方程式:+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr。(4)试剂的相对分子质量为60,再结合F的结构简式可推得试剂为尿素,其结构简式为。(5)化合物B的分子式为C5H8O2,G与B互为同分异构体,G与Na
18、OH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H,故G为丙烯酸乙酯,其结构简式为,推得H的结构简式为,因此高聚物的结构简式为。答案:(1)乙醇醛基取代反应(或酯化反应)(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr(3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4)(5)18.(12分)(2020日照高二检测)有机物J在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用-溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路线如图:已知:回答下列问题:(1)A的名称是_。(2)CD的化学方程式为_,EF的反应类型为_。(3)H中含有的官
19、能团有_,J的分子式为_。(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X有_种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为116的结构简式为_。(5)参照题中合成路线图,设计以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路线:_。【解析】(1)由C物质逆向推断,可知A物质含有碳碳双键,且含有一个甲基支链,则A为2-甲基丙烯。(3)由J物质逆向推理可知,H中一定含有苯环、硝基和酚羟基,J的分子式为C10H11NO5。(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基,其中含有羧基的有2种,含有酯基的有4种,其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之
20、比为116的结构简式为或。(5)甲苯与氯气发生取代反应,得到一氯甲苯,氯原子水解成羟基得到苯甲醇,苯甲醇再与发生取代反应得到。答案:(1)2-甲基丙烯(2)+O2+2H2O取代反应(3)酚羟基和硝基C10H11NO5(4)6、(5)19.(10分)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件):已知:(a)(b)回答下列问题:(1)H的分子式是_,A的化学名称是_,反应的类型是_。(2)D的结构简式是_,F中所含官能团的名称是_。(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_。(4)设计CD和EF两步反应的共同目的是_。(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶
21、液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为322,任写一种符合要求的X的结构简式:_。(6)已知:易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线:_。【解析】C发生取代反应生成D,D发生氧化反应生成E,结合C原子数可知,A为,B为,C的结构简式为,D为,D氧化生成E为,E与氢氧化钠反应、酸化得到F为,F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为,G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示
22、有3种不同化学环境的氢,峰面积比为322,可知含1个甲基、1个NO2,符合要求的X的结构简式为或。(6)以A为原料合成化合物,甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯,再发生氧化反应、最后发生还原反应。答案:(1)C7H7O3N甲苯 取代反应(2)羧基、羟基(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O(4)保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)(5)(或)(6)20.(16分)(2020天津等级考)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。H3C已知:+Z(Z=COOR,COOH等)回答下列问题:(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:_。(2)在核磁共振
23、氢谱中,化合物B有_组吸收峰。(3)化合物X的结构简式为_。(4)DE的反应类型为_。(5)F的分子式为_,G所含官能团的名称为_。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_,下列物质不能与H发生反应的是_(填序号)。a.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金属Na(7)以和COOCH3为原料,合成,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。【解析】(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,则含有醛基,根据A的结构简式,可推知该同分异构体的结构简式为H2CCHCH2CHO、。(2)化合物B有4种类型氢原子,故核磁共振氢谱中有4组吸收峰。(3)根据C、D的结构简式
24、,可知C+XD为酯化反应,故X的结构简式为COOH。(4)DE发生提供的已知反应,反应类型为加成反应。(5)根据F的结构简式,可推知其分子式为C13H12O3。G所含官能团有、COOR,名称为羰基、酯基。(6)手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子,H中只有与OH相连的碳原子为手性碳原子。H含有酯基,能与NaOH溶液发生水解反应,含有羟基,能与金属钠发生置换反应,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,故不能与H发生反应的是CHCl3。(7)运用逆合成分析法,结合提供条件按流程中反应类型,倒推中间产物,确定合成路线如下:。答案:(1)H2CCHCH2CHO、(2)4(3)COOH(4)加
25、成反应(5)C13H12O3羰基、酯基(6)1a(7)【补偿训练】化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为_,E中官能团的名称为_。 (2)AB的反应类型为_,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。 (3)CD的化学方程式为_。 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应:且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为_。 (5)F与G的关系为_(填序号)。 a.碳骨架异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构(6)M的结构简式为_。 (7)参
26、照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。化合物X该路线中试剂与条件1为_,X的结构简式为_;试剂与条件2为_,Y的结构简式为_。 【解析】(1)A的系统命名为1,6-己二醇,E中官能团的名称为碳碳双键、酯基。(2)AB的反应是1,6-己二醇中的一个羟基被Br取代,属于取代反应,分离互溶的液态有机混合物用蒸馏的方法。(3)CD的反应是酯化反应,反应方程式为+C2H5OH+H2O。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应,含有CHO或HCOO基团,且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,则含有HCOO、Br基团,其产物之一可被氧化成二元醛,则产物中含有2个C
27、H2OH基团,W中一定含有HCOOCH2、CH2Br,剩余的残基是CH2CH2CH2,而CH2CH2CH2的二元取代物有5种,所以满足上述条件的W有5种。其中W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。(5)F与G的分子式相同,结构关系为顺反异构。(6)根据G和M生成N,得M的结构简式为。(7)根据合成图分析,化合物X是CH3CH2CH2Br,试剂与条件1为HBr、加热,异丙醇经催化氧化生成化合物Y,Y的结构简式为,试剂与条件2为O2/Cu或Ag、加热。答案:(1)1,6-己二醇 碳碳双键、酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3)+C2H5OH+H2O(4)5(5)c(6)(7)HBr,O2/Cu或Ag,