1、第6讲 酚类【复习目标】1了解酚类物质的组成、结构特点和性质。2能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。【知识建构】1组成与结构分子式为： ，结构简式为： ，结构特点：羟基与 直接相连。2物理性质颜色状态： ，露置在空气中会因 而显粉红色溶解性：常温下在水中 ，高于65时 ； 毒性，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应用 清洗。3化学性质羟基中氢原子的反应酸性：电离方程式为： 。俗称 ，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红；C6H5ONa溶液显碱性，其原理用离子方程式表示为 。与活泼金属反应： 与Na反应的化学方程式为： 。与碱的反应：苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液，现象为： ，若再通
2、入CO2气体，现象为： 。该过程发生反应的化学方程式分别为： 。思考感悟： 溶液中通入CO2气体，为何生成NaHCO3而不是Na2CO3，与通入CO2量的多少有关吗？苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： 。此反应常用苯酚的定性检验和定量测定。显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显 。利用这反应可检验苯酚存在，这是酚类物质特征反应。1苯、甲苯、苯酚的性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式CH3OH氧化反应情况不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中易被氧化成粉红色溴代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物Br溴苯三溴甲苯三溴苯酚(白色沉淀)2.
3、醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OHCH2OHOH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应；(2)与氢卤酸反应(取代反应)；(3)消去反应；(4)燃烧；(5)催化氧化；(6)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成与FeCl3溶液反应显紫色【典型例析】例题1天然维生素D（结构如图）存在于槐树花蕾中，这是一种营养增补剂。关于维生素D的叙述错误的是( )A可以和溴水反应 B要用有机溶剂萃取C分
4、子中有三个苯环D1mol维生素D可以和4molNaOH反应互动探究：1mol该有机物与足量H2、浓溴水反应，最多消耗H2、Br2各多少摩尔？例题2含苯酚的工业废水处理的流程图如下：(1)上述流程里，设备中进行的是_操作(填写操作名称)。实验室里这一步骤操作可用_进行(填写仪器名称)。(2)由设备进入设备的物质A是_，由设备进入设备的物质B是_。(3)在设备中发生反应的化学反应方程式为_。(4)在设备中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和_，通过_操作(填写操作名称)，可以使产物分离。(5)上图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、_、_。【仿真练习】1、洋蓟素是一种新结构类
5、型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如下图所示，下列有关洋蓟素的说法，正确的是 A分子中含有4个手性碳原子 B不能与氯化铁溶液发生显色反应 C一定条件下能发生酯化反应和消去反应 DImol洋蓟素最多可与11 molNaOH反应OHOH2、白藜芦醇HO CH=CH 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量是 A1mol，1mol B3.5mol，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol3、有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
6、而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代4、 NM3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的叙述，错误的是A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇FeCl3溶液都显色，原因相同5、中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示：下列叙述正确的是AM的相对分子质量是180B1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应CM与足量的NaOH溶液
7、发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO26、香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是A常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应B丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有12个原子共平面7、设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接D，E接_， _接
8、_。(1) 有关反应的化学方程式为_。(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？参考答案【典型例析】例1：C例2：(1)萃取 分液漏斗 (2)C6H5ONa NaHCO3(3)C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3 (4)CaCO3 过滤 (5)NaOH溶液 CO2【仿真练习】1、AC 2、D 3、B 4、C 5、C 6、D7、 (1)ABCF(2)Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2、ONaH2OCO2 OHNaHCO3(3)该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气。