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《同步课堂》2014年化学人教版选修5教案:4-1 油脂.doc

1、第一节油脂课标要求知道油脂的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用。课标解读1.了解油和脂肪在结构上的异、同。2掌握硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯的结构和化学性质。3明确油脂在生活中的用途。教学地位生命中的基础有机化学物质把有机化学与生活进行紧密地联系起来,阐释了化学在生活中的重要应用,在高考中一般以选择题形式呈现。尤其是油脂的组成和水解产物的判断,为高考命题的热点。新课导入建议谈“脂”色变夏天一到,减肥的女性又将多起来,为了能让自己的身材更苗条,女性用尽了各种办法,对于“入口”的食物十分苛刻,恨不能让一切带“脂”的食物都远离自己。其实那些“谈脂色变”的认识是不对的,在日常生活中一味地拒绝脂类,特

2、别是人体必需脂肪酸的摄入量不足,对人体是非常有害的。一些爱美的女性,为了减肥对脂肪深恶痛绝,采取各种办法减去身上的脂肪,结果人虽瘦了下来,身体的毛病却多起来了。众多的营养学家指出,迄今为止,最有效最安全的减肥是运动减肥,其他的方式大多干扰正常的脂质代谢,导致生理功能缺损。客观地说,脂肪有利也有弊。 教学流程设计课前预习安排:看教材P7478,填写【课前自主导学】,并完成【思考交流】。步骤1:导入新课,本课时教学地位分析。步骤2:对【思考交流】进行提问,反馈学生预习效果。步骤3:师生互动完成【探究1】。互动方式可利用【问题导思】1、2、3的设问作为主线。步骤7:通过【例2】和教材P7576讲解和

3、研析,对“探究2 肥皂与合成洗涤剂”中注意的问题进行总结。步骤6:师生互动完成【探究2】,可利用【问题导思】1、2的设问作为主线。步骤5:指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】的1、2、5题。步骤4:教师通过【例1】和教材P74“油脂的组成和结构”讲解和研析,对“探究1 油脂和酯、矿物油的区别”中注意的问题进行总结。步骤8:指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】3、4题。步骤9:引导学生自主构建本课时知识网络,然后对照【课堂小结】;布置课下完成【课后知能检测】。课标解读重点难点1.了解油脂的概念、组成和结构特点。2.掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。3.初

4、步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用。1.油脂的组成和结构,官能团的名称和结构。(重点) 2.油脂的化学性质及水解产物的特点。(难点)3.油脂在生命活动中的重要作用。(重点)油脂的组成和结构1.概念由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯,属于酯类化合物。2分类分类)3结构CH2COORCHCOORCH2COORR、R、R可以相同,也可以不同,相同时称为简单甘油酯,不相同时称为混合甘油酯,有的还可能含有CC键。1油脂属于高分子化合物吗?混合甘油酯是混合物吗?【提示】油脂的相对分子质量虽然较大,但距高分子化合物的相对分子质量相差很远,且它的分子组成是确定的,不属于高分子化合物。混合甘油酯分子中R、R、R是

5、不同的,但作为整个分子,其分子结构、组成是确定的,仅由该分子组成的物质应为纯净物。油脂的性质1.物理性质(1)密度:比水小。(2)溶解性:水中难溶,汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂中易溶。(3)熔沸点:天然油脂都是混合物,所以没有恒定的熔沸点。2化学性质(1)油脂的水解如硬脂酸甘油酯的水解反应如下:酸性条件下:CH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COO3H2OCH2OHCHOHCH2OH3C17H35COOH碱性条件下:CH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COO3NaOHCH2OHCHOHCH2OH3C17H35COONa油脂在碱性条件下的水解

6、又叫皂化反应,工业上常用来制取肥皂。(2)油脂的氢化(油脂的硬化)油酸甘油酯(或液态油)氢化的化学方程式:CH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H33COO3H2CH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COO。2用纯碱溶液清除油污的原理是什么?【提示】纯碱(Na2CO3)溶液显碱性,油污(油脂)在碱性条件下彻底水解。油脂和酯、矿物油的区别【问题导思】油脂和酯有什么关系?【提示】油脂属于酯类,但酯不一定是油脂。油和矿物油的成分相同吗?【提示】不相同。油属于油脂,成分为高级脂肪酸甘油酯;矿物油属于烃类物质。如何鉴别植物油和矿物油?【提示】利用植物油在碱性

7、条件下水解,向样品中加入含酚酞的NaOH溶液加热,溶液颜色变浅的为植物油,无现象的是矿物油。1酯和油脂的区别(1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质,而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同,使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别,如天然油脂都是混合物,无恒定的熔点、沸点,而某种简单甘油酯是纯净物,有恒定的熔点、沸点等。2油脂和矿物油的比较物质油脂脂肪油矿物油组成多种高级脂肪酸的甘油酯含饱和烃基多

8、含不饱和烃基多多种烃(石油及其分馏产品)性质固态或半固态液态具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质,不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅加含酚酞的NaOH溶液,加热无变化区别植物油和矿物油的正确方法是()A加酸性高锰酸钾溶液,振荡B加NaOH溶液,煮沸C加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸D加溴水,振荡【解析】植物油分子中有不饱和碳碳键,能与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应,它的分子中不含CHO,与新制Cu(OH)2悬浊液不反应。矿物油(如汽油、煤油)属烃类的混合物,不含CHO,也不能与新制Cu(OH)2反应,有的矿物油(如裂化汽油)中含有不饱和碳碳键,也能与高锰酸钾溶

9、液、溴水反应。故A、C、D不正确。植物油属酯类,加NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起,不分层,而矿物油与NaOH溶液不反应,且互不相溶,分层,故B正确。【答案】B油和裂化汽油(矿物油中均含碳碳双键,故不能用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别。1(2013新课标高考)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:CHOCR2OCH2OCR1OCH2OCR3O3ROH动植物油脂短链醇ROCR1OROCR2OROCR3OCHOHCH2OHCH2OH生物柴油甘油下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分

10、子化合物D“地沟油”可用于制备生物柴油【解析】根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项,动植物油脂和短链醇都是可再生资源;B项,生物柴油中含有多种酯;C项,高分子化合物的相对分子质量一般高达104106,而油脂的相对分子质量在1 000左右,故动植物油脂不是高分子化合物;D项,“地沟油”的主要成分是油脂,故可用于制备生物柴油。【答案】C肥皂与合成洗涤剂【问题导思】肥皂与合成洗涤剂的水溶液呈碱性还是酸性?【提示】肥皂和合成洗涤剂均属于强碱弱酸盐,其水溶液呈碱性。如何利用简单的方法快速区别肥皂粉与合成洗涤剂?【提示】将两种物质的样品分别溶于硬水(含Ca2、Mg2较多)中,泡沫少且有沉淀生成的

11、为肥皂粉,泡沫多且无沉淀生成的为合成洗涤剂。1肥皂的制取(1)生产流程油脂高级脂肪酸钠、甘油、水食盐固体,(盐析)上层:高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠(肥皂)下层:甘油、NaCl溶液甘油(2)盐析工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分),反应完毕后要加食盐进行盐析,因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为甘油和食盐的混合液。2合成洗涤剂合成洗涤剂是根据肥皂的去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。3肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较(1)相同点去

12、污原理相同,二者都存在亲水基、憎水基两部分,位于分子的两端。在洗涤时,亲水基溶于水中,憎水基则插入油滴中,在水和外力作用下完成去污过程。(2)不同点合成洗涤剂去污能力强,原料价廉易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2、Mg2、H)影响等优点;肥皂中的C17H35COO容易结合水中的Ca2、Mg2而生成沉淀,降低去污能力,如2C17H35COOCa2(C17H35COO)2Ca。与肥皂相比,合成洗涤剂有很多优点,但由于合成洗涤剂十分稳定,且有些洗涤剂含有磷元素,长期使用会造成水体的富营养化,藻类大量繁殖,水中溶氧量降低,水质变坏。(2013枣庄高二质检)可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是

13、()A反应液使红色石蕊试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后静置,反应液分为两层D反应后静置,反应液不分层【解析】油脂皂化反应前分层,发生完全皂化反应后,生成高级脂肪酸的钠盐、甘油和水的混合液,不会出现分层现象,故C错。高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐,水解呈碱性,即皂化反应前后反应液均呈碱性,不能依据石蕊试纸变色判断反应是否完成,故A、B错。【答案】D2下列有关肥皂的叙述中错误的是()A肥皂与纯碱的去污原理相同B肥皂可以加速油污在水中的分散C肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的D肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团【解析】肥皂和纯碱的去污原理不同,肥皂去污是利用肥皂中亲油基团对油污的溶解性

14、去污,纯碱是利用其水解使溶液呈碱性使油污水解。【答案】A14种常见的高级脂肪酸硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH),油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)2油脂水解的2种产物油脂水高级脂肪酸甘油32个重要的化学反应CHOCC17H35CH2OCC17H35OCH2OCC17H35OO3NaOHCHOHCH2OHCH2OH3C17H35COONaCHOCC17H33CH2OCC17H33OCH2OCC17H33OO3H2CHOCC17H35CH2OCC17H35OCH2OCC17H35OO1下列物质中,属于纯净物的是()A甘油B煤油C石油 D豆油【

15、解析】题述物质虽都带“油”字,但成分各不相同。甘油为丙三醇;石油的主要成分为烷烃、环烷烃、芳香烃;煤油是从石油分馏出的沸点在一定范围内的短链烃的混合物;豆油是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯。【答案】A2下列属于油脂的用途的是()人类的营养物质制取肥皂制取甘油制备高级脂肪酸制备汽油ABC D【解析】汽油属于烃,由石油蒸馏制得。【答案】D3长期大量使用合成洗涤剂,对环境造成的影响是()A酸雨 B臭氧空洞C赤潮 D温室效应【解析】长期大量使用合成洗涤剂,使水体富营养化,形成赤潮(水生植物疯长)。【答案】C4下列有关油脂的叙述错误的是()A从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂B用热的烧碱溶液可区别植物油和

16、矿物油C硬水使肥皂去污能力减弱是因为肥皂中的C17H35COO易跟Mg2、Ca2结合成沉淀D工业上常用油脂和氢氧化钠反应来制取肥皂【解析】植物油不能作溴水的萃取剂,因为植物油的烃基上有不饱和键,会与溴水发生加成反应而使溴水褪色。【答案】A5(2013西安高陵质检)下列物质中:C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2(1)属于简单甘油酯的是_(填序号,下同);属于混合甘油酯的是_。(2)发生皂化反应的化学方程式为:_。发生氢化反

17、应的化学方程式为:_。【解析】CHOCRCH2OCROCH2OCROO中R、R、R相同时为简单甘油酯,R、R、R不相同时为混合甘油酯。【答案】(1)(2)C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH23NaOH3C17H35COONaCHOHCH2OHCH2OHC17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH22H2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH21下列物质属于油脂的是()AC2H5COOCHC2H5COOCH2CH3COOCH2BCOOCHC6H5COOCH2C17H35COOCH2CC17H31COOCHC1

18、7H35COOCH2C17H33COOCH2DC17H35COOCH2C17H35COOCH2【解析】油脂是高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸)与甘油形成的酯。【答案】C2油脂水解的共同产物是()A饱和高级脂肪酸B不饱和高级脂肪酸C硬脂酸钠D甘油【解析】油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯。油脂在酸性条件下水解,可得到高级脂肪酸和甘油;在碱性条件下水解,可得到高级脂肪酸盐和甘油。【答案】D3油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键(CC)有关的是()A适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B利用

19、油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质【解析】本题要求选出“与其含有的不饱和双键有关”的性质,这是解题的关键,也是容易导致出错的地方。A、B、D三选项是油脂的共性,与结构中是否含有双键无关。C中的“氢化”就是与H2的加成反应,是不饱和双键的特性。【答案】C4将下列物质分别注入水中,振荡后静置,能分层且浮于水面的是()溴苯乙酸乙酯乙醇甘油油酸甘油酯硝基苯A全部BC D【解析】不溶于水且密度比水小的物质才能浮于水面,这样的物质有乙酸乙酯、油酸甘油酯;溴苯、硝基苯不溶于水,但比水重;乙醇、甘油易溶于水。【答案】C5

20、下列关于皂化反应的说法中错误的是 ()A油脂经皂化反应后,生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液B加入食盐可以使肥皂析出,这一过程叫盐析C加入食盐搅拌后,静置一段时间,溶液分成上下两层,下层是高级脂肪酸钠D皂化反应后的混合溶液中加入食盐,可以通过过滤的方法分离提纯【解析】油脂在碱溶液的作用下发生水解,叫皂化反应,生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合液,加食盐细粒,可发生盐析,上层是高级脂肪酸钠,下层是甘油和食盐水的混合溶液,可用过滤的方法分离提纯。 【答案】C6下列物质中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能与溴水反应使溴水褪色的是()二甲苯裂化汽油植物油软脂酸A BC D【解析】二甲苯只能使

21、酸性KMnO4溶液褪色,与溴水不发生反应;裂化汽油和植物油中都含有CC,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色;软脂酸是饱和羧酸,不能与酸性KMnO4溶液和溴水反应。【答案】B7某高级脂肪酸0.1 mol发生加成反应时需氢气0.2 g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成CO2和H2O共3.5 mol,下列脂肪酸中有可能是该酸的是()AC15H29COOH BC16H29COOHCC17H31COOH DC17H33COOH【解析】由高级脂肪酸0.1 mol发生加成需H2 0.1 mol,说明有1个碳碳双键,由生成CO2和H2O的量计算含碳个数。【答案】D8某种饱和脂肪酸的甘油酯22.25 g,完成皂化反

22、应时需3.00 g氢氧化钠,则这种高级脂肪酸中的碳原子数接近的数值是()A15B16 C17D18【解析】设该油脂的结构简式为CnH2n1COOCH2CnH2n1COOCHCnH2n1COOCH2,因1 mol油脂与3 mol NaOH完全皂化,则有,n17。即水解得到的脂肪酸为C17H35COOH,它含有18个碳原子。【答案】D9(2011上海高考)某物质的结构为C17H33COOCHC17H35COOCH2C15H31COOCH2,关于该物质的叙述正确的是()A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与

23、其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种【解析】硬脂酸为C17H35COOH、软脂酸为C15H31COOH,该物质和氢气加成得不到硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯,A、B项错误。该物质在NaOH溶液中水解得到肥皂的主要成分高级脂肪酸钠,C项正确。与该物质互为同分异构体,完全水解后相同的油脂有两种,分别是:C15H31COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2和C17H35COOCHC17H33COOCH2C15H31COOCH2,D项错误。【答案】C10天然油脂结构的核心为甘油HOCH2CH(OH)CH2OH,有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)

24、。该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下图所示(注意图中的反应式不完整)。下列说法正确的是()A蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质B该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,其水解产物不与溴水反应C非天然油脂为高分子化合物D该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,最终可生成三种有机化合物【解析】A项,蔗糖酯是高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,并非甘油酯;B项,水解后不饱和油酸钠含有不饱和键,能与溴水反应;C项,非天然油脂不是高分子化合物,故A、B、C项错误;D项的水解产物为葡萄糖、果糖和不饱和油酸三种物质,D项正确。【答案】D11A、B两瓶液体,一瓶是植物油,

25、一瓶是矿物油。现各取少量,放在两支洁净的试管里,加入NaOH溶液并加热,冷却后加水振荡静置,A出现泡沫,B无泡沫且分为两层。由此可推出,A为_,B为_。理由是_。【解析】植物油其化学成分为高级脂肪酸的甘油酯,矿物油其成分为烃,可利用它们的结构和性质不同进行鉴别。【答案】植物油矿物油植物油是酯类物质,碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂)形成泡沫;矿物油是烃类物质,不反应,液体分为两层12一种有机物的结构简式为:CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCHCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2试回答下列问题:(1)该化合物

26、的种类是_。A烯烃 B酯C油脂 D高分子化合物(2)该化合物的密度_。A比水大 B比水小(3)该化合物常温下的状态为_。A液体B固体C气体(4)与该物质能反应的有_。ANaOH溶液 B碘水C乙醇D乙酸EH2写出该有机物与选出的化合物反应的化学方程式(任写一个):_。【解析】(1)从该有机物的结构简式可知该化合物为油脂,属于酯类物质;(2)油脂的密度比水小;(3)从结构知含有CC,属于油类;在常温下应为液体;(4)是酯类物质,能发生水解反应,又含CC,能发生加成反应。【答案】(1)BC(2)B(3)A(4)ABECH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2CH3(CH2)7CH=CH(C

27、H2)7COOCHCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH23NaOH3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COONaCH2OHCHOHCH2OH(其他合理答案也可)13.右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图,进行皂化反应时的步骤如下:(1)在圆底烧瓶中加入78 g硬脂酸甘油酯,然后加入23 g的氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精,加入酒精的作用是_。(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min,皂化反应基本完成,所得的混合物为_(填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”)。(3)向所得混合物中加入_,静置一段时间后,溶液分为上下两层,肥皂在_层,这个操作称为_。(

28、4)图中长玻璃导管的作用为_。(5)写出该反应的化学方程式:_。【解析】硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:CH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COO3NaOH3C17H35COONaCH2OHCHOHCH2OH。实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合,使反应彻底,常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长玻璃导管除导气外还兼有冷凝回流的作用,以提高原料的利用率。实验完成后,需向反应混合物中加入NaCl细粒,进行盐析。其中上层为硬脂酸钠即肥皂。【答案】(1)溶解硬脂酸甘油酯(2)胶体(3)NaCl细粒上盐析(4)导气兼冷凝回流(5)CH2C17H35COO

29、CHC17H35COOCH2C17H35COO3NaOH3C17H35COONaCH2OHCHOHCH2OH14油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应:氢化油天然油脂A饱和直链脂肪酸C不饱和脂肪酸BD已知:A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为CHO9161。(1)写出B的分子式:_。(2)写出反应的反应类型:_;C的名称(或俗称)是_。(3)近日,电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波,反应为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不

30、正确的是_。a氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油b植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病c氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂d油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应。(4)D和足量金属钠反应的化学方程式:_。【解析】(1)利用题给B分子中C、H、O原子个数比可得出B的最简式,然后利用B的相对分子质量可求出B的分子式为C18H32O2。(2)由转化关系可知反应为油脂的水解反应(或取代反应),油脂为高级脂肪酸与甘油形成的酯,故可知D为甘油(C3H8O3),利用原子守恒,结合B的分子式与A的分子式可知,C的分子式为C17H35COOH,名称为硬脂酸。(3)油脂的皂化反应属于取代反应,故结合题给选项和有关信息可知d项说法不正确。(4)类比乙醇与Na的反应(金属钠可以置换出羟基中的H生成氢气),可知甘油D与足量金属钠反应的方程式。【答案】(1)C18H32O2(2)取代(或水解)硬脂酸(或十八酸)(3)d(4)2C3H5(OH)36Na2C3H5(ONa)33H2

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