1、课时作业(十二)1槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其一种合成路线如下：已知：(1)B中含氧官能团的名称为_。(2)反应的反应类型为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)C的结构简式为_。(5)化合物X是A的同分异构体，X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3221，试写出其中一种符合要求的X的结构简式：_。(6)已知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体，写出生成PAANa的化学方程式： _。(7)结合本题信息，写出以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合
2、成路线(无机试剂任选)。_答案(1)酯基(2)加成反应(3)(4)(5)(6)nCH2=CHCOONa(7)C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3解析(2)由A和B的结构简式可知，两分子A在一定条件下与氨气发生加成反应生成B。(3)F分子中含有羧基，在浓硫酸、加热条件下与甲醇发生酯化反应生成G，G为。(5)化合物X是A的同分异构体，X能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明X中含有碳碳双键，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3221，符合条件的有CH2=C(CH3)CH2COO
3、H、CH2=C(COOH)CH2CH3。(6)A在NaOH溶液中水解生成CH2=CHCOONa和CH3CH2OH，CH2=CHCOONa中含有碳碳双键，可发生加聚反应。2氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物。以2氯苯甲醛为原料的合成路线如下图所示。(1)分子A中非含氧官能团的名称为_。(2)X的结构简式为_。(3)分子C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式：_。(4)DE的反应类型是_。(5)A的所有同分异构体(不包括A)中，属于芳香族化合物的有_种。(6)已知：，则由甲醇和乙醇为原料制备化合物，写出制备化合物最后一步反应的化学方程式：_ _。合成过程中涉及
4、的反应类型有_(填编号)。加成反应消去反应取代反应氧化反应还原反应(7)结合上述流程，写出以乙醇为有机物原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2_答案(1)氯原子(2)(3)(4)取代反应(5)3(6)HOCH2CH2OHHCHOH2O(7)CH3CH2OHCH3CHO解析(5)芳香族化合物即含有苯环，根据A的结构可知，有位置异构和官能团异构，故符合条件的同分异构体有、，共3种。3具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如图所示：已知：.RCH2BrRHC=CHR.RHC=CHR.RHC=CHR(以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等)(1)
5、A属于芳香烃，其名称是_。(2)D的结构简式是_。(3)由G生成H的反应类型是_。(4)由F与I2在一定条件下反应生成G的化学方程式是_ _；此反应同时生成另外一个有机副产物且与G互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_。(5)下列说法正确的是_(填序号)。AH存在顺反异构体B由H生成M的反应是加成反应C1 mol H最多可以与1 mol H2发生加成反应D1 mol G或1 mol M与足量NaOH溶液反应，均消耗2 mol NaOH(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。_答案(1)1
6、，2二甲苯(邻二甲苯)(2)(3)消去反应(4)(5)BD(6)CH3CH=CHCH3解析由B的结构与A的分子式可知A的的结构为(1，2二甲苯或邻二甲苯)；由C的结构与D的分子式可知D的结构为，所以试剂a是CH3OH；在NaOH条件下水解生成，经酸化生成的F为；F与I2在一定条件下反应生成的G为；由G的结构、H的分子式及M的结构可推知H的结构为。(3)生成发生的是消去反应。(4)根据已知反应判断，与I2发生反应生成，再由质量守恒可知还生成了HI，所以发生的反应为I2HI。与I2发生的反应可认为有两步，第一步发生加成反应生成，再发生取代反应生成和。(5)中碳碳双键中的一个碳原子连接2个氢原子，所
7、以不存在顺反异构，A项错误；H转化为M发生的是加成反应，B项正确；中的碳碳双键和苯环都能与H2发生加成反应，所以1 mol 最多可与4 mol H2发生加成反应，C项错误；中的酯基和I原子都能与NaOH溶液反应、中的酯基能与NaOH溶液反应，1 mol G或1 mol M均能与2 mol NaOH反应，D项正确。(6)由题给信息反应可知要合成必须先制得CH3CH=CHCH3，而CH3CH=CHCH3可由CH3CHO和CH3CH2Br制得，CH3CHO可由CH2=CH2先与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH后再氧化得到，CH3CH2Br可由CH2=CH2与HBr直接发生加成反应制得，从而得到
8、合理的合成流程。4有机物I()是重要的医药中间体，它的一种合成路线，如图所示：回答下列问题：(1)有机物A的化学名称是_，有机物H的结构简式为_。(2)有机物C的含氧官能团是_。(3)反应的反应类型为_。(4)反应为取代反应，该反应的化学方程式为_ _。(5)反应的化学方程式为_。(6)有机物的同分异构体有很多，其中含有吡啶环()、OH和NO2的同分异构体有_种。(7)参照上述合成路线，设计以1氯苯为原料(其他原料根据上述合成路线选择)制备的合成路线。_答案(1)苯甲醇(2)羟基、酯基(3)加成反应(或还原反应)(4)(5)(6)9(7)解析(1)有机物A的化学名称是苯甲醇，由合成路线可推知H
9、是。(2)C()中含有羟基和酯基两种含氧官能团。(3)反应发生的是羰基被H2还原为羟基的反应，属于加成反应，也属于还原反应。(4)对比与的结构可以发现有两个地方发生了变化，所以与CH3COCl按12进行反应：(5)反应发生的是酯类物质与NaOH反应生成盐和醇的反应：NaOHCH3COONa。(6)若OH取代在N原子的邻位，则NO2的位置有4种；若OH取代在N原子的间位，则NO2的位置有3种(不含)；若OH取代在N原子的对位，则NO2的位置有2种，符合条件的同分异构体共有9种。(7)对比产物与原料发现需要在邻位引入相应的基团，所以引入CH3COCl作反应物，从而可先制得，然后将其还原生成，再与反
10、应生成，最后经还原可得目标物质：。5PBAT(聚己二酸/对苯二甲酸丁二酯)可被微生物几乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料，可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一种合成路线如下：已知：RCH3RCNRCOOH回答下列问题：(1)B的化学名称为_，C中所含官能团的名称为_。(2)H的结构简式为_。(3)、的反应类型分别为_、_。(4)的化学方程式为_。(5)写出所有与D互为同分异构体且满足以下条件的结构简式：_ _。能与NaHCO3溶液反应；能发生银镜反应；能发生水解反应；核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积比为1621。(6)设计由丙烯和乙醇为起始原料制备的单体的合成路线(其他无机试
11、剂任选)。_答案(1)环己醇羰基(2)HOCH2CH2CH2CH2OH(3)氧化反应缩聚反应(4)(5)(6)H2C=CHCH3H2C=CHCNH2C=CHCOOHH2C=CHCOOCH2CH3解析环己烯与水发生加成反应生成环己醇，环己醇发生催化氧化反应生成C()，与硝酸作用生成D()；根据已知信息：RCH3RCNRCOOH，E()与NH3和O2反应生成F()，F()在酸性条件下水解生成G()；由PBAT的结构简式逆推知H为HOCH2CH2CH2CH2OH，D与H反应生成PBA，G与H反应生成PBT，最后聚合物PBA和PBT共聚制得PBAT(聚己二酸/对苯二甲酸丁二酯)。(1)B的化学名称为环
12、己醇，C中所含官能团的名称为羰基。(2)H的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。(3)结合上述分析可知，反应为醇的催化氧化反应，反应为二元酸与二元醇的缩聚反应，故、的反应类型分别为氧化反应、缩聚反应。(4)的化学方程式为2NH33O26H2O。(5)与D互为同分异构体且满足：能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，能发生银镜反应，说明含有醛基(或甲酸酯基)；能发生水解反应，说明含有酯基，D的同分异构体只有2个不饱和度和4个O原子，则应含有羧基(COOH)和甲酸酯基(OOCH)；核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积比为1621，则分子中含4种H原子，且原子个数比为1621，COOH和OOCH
13、各有1个H原子，可知分子中还应有2个等效甲基(CH3)和1个亚甲基(CH2)，则符合条件的同分异构体的结构简式为、。(6)的单体为CH2=CHCOOCH2CH3，利用题中已知信息，由丙烯先合成丙烯腈，再水解生成丙烯酸，最后与乙醇发生酯化反应得到目标产物。6芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J(聚对苯二甲酰对苯二胺)是重要的国防军工材料。利用化合物A、乙烯、硝基苯制备J的一种合成路线如图所示：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)AB的反应类型是_。(3)实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为_。(4)G中官能团的名称是_。(5)E与I反应生成J的化学方程式为_。(6)写
14、出与D互为同分异构体的只含酯基的有机物的结构简式：_(核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2211)。(7)参照上述合成路线，以1，3戊二烯和丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备邻苯二甲酸的合成路线。_答案(1)2，4己二烯(2)加成反应(3)浓硝酸和浓硫酸，加热(4)氨基(6)(7)解析(1)A的结构简式为CH3CH=CHCH=CHCH3，根据系统命名法可知A的化学名称为2，4己二烯。(2)根据合成路线可知，A与乙烯生成B的反应为加成反应。(3)由合成路线可知，F为硝基苯，可由苯发生硝化反应制得，苯的硝化反应的试剂、条件分别为浓硝酸和浓硫酸，加热。(4)根据G的结构可知，G中的官能团为氨基。(5)由J的名称为聚对苯二甲酰对苯二胺可知J的结构简式为，E和I发生缩聚反应生成J，由此可写出该反应的化学方程式。(6)核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2211，说明该有机物中含有4种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比为2211，又因为分子中只含酯基且与D互为同分异构体，故该有机物的结构简式为(7)根据路线图中与经三步反应生成的合成思路，以1，3戊二烯和丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备邻苯二甲酸的合成路线：