1、第二关 卤代烃的性质关卡2-1卤代烃的特殊反应卤代烃的特殊反应常以信息的形式出现,做为有机推断的重要组成部分。例题1已知卤代烃可以和钠发生反应,例如:2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr,应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( )ACH3Br BCH2CH2CH2Br CCH3CH2CH2CH2Br DCH2BrCH2CH2CH2Br答案:C2在碱存在的条件下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R): 化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:请回答下列问题:(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳
2、元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为 _A分子中所含官能团的名称是 _A的结构简式为_。(2)第步反应类型分别为 _ _。(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是 _。a.可发生氧化反应b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应c.可发生加成反应d.催化条件下可发生加聚反应(4)写出C、D和E的结构简式:C _ D _E_(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:_答案:(1)C4H10O 羟基、碳碳双键 CH2 = CHCH2CH2OH闯关练习1. 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a萜品醇G的路线之一如下:已知:RCOOC2H5请回答下列问题:(1)A所含官能团的
3、名称是_。(2)B C、E F的反应类型分别为_、_。(3)CD的化学方程式为_。(4)试剂Y的结构简式为_。答案:(1)羰基、羧基;(2)取代反应;酯化反2. 松油醇可经以下路线合成,小方框中的每一字母各代表一种有机物:请回答下列问题:(1)试剂1是_,试剂2是_。(2)A至H中,能发生银镜反应的是_。(3)G和H的结构简式分别是:G_;H_。(4)E转化为F的反应方程式是_。答案:(1)O2;Br2 (2)CH3CHO关卡2-2卤代烃在有机合成中的作用以卤代烃性质为切入点,是高考化学中的常见类型。例题1芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。
4、A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:回答下列问题:(1)A的化学名称是_;(2)由A生成B 的反应类型是_。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为_;(3)写出C所有可能的结构简式_。 答案:(1)邻二甲苯;2已知1,3丁二烯(CH2CHCHCH2)在一定条件下可以与同物质的量的溴发生如下1,4加成反应:现由氯苯制备1,4环己二醇,有以下7步反应(其中无机产物都已略去),其中有一步属于取代反应,两步属于消去反应,四步属于加成反应。回答:(1)属于取代反应的是 ,属于消去反应的是 。(填写序号)(2)化合物的结构简式:B ;C 。(3)反应和反应的反应条件: ;
5、 。(4)写出反应的化学方程式: 。答案:(1), (2)B为 C为 (3):NaOH的醇溶液,加热 :NaOH的水溶液,加热(4)闯关练习1. 有机化合物AH的转换关系如下所示:请回答下列问题:(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是_,名称是_;(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_;(3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是_;(4)的反应类型是_;的反应类型是_;答案: (1) 3-甲基-1-丁炔, (2) (3) (4)加成反应(或还原反应),该反应属于取代反应或水解反应;