1、课时作业37烃的衍生物时间：45分钟1(2019北京丰台区模拟)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，结构简式如图所示，下列关于这种衍生物的说法正确的是(C)A分子式为C9H8O3BrB不能与浓溴水反应生成沉淀C与HCHO一定条件下可以发生缩聚反应D1 mol此衍生物最多与2 mol NaOH发生反应解析：A项，观察扁桃酸衍生物的结构简式可知其分子式为C9H9O3Br，错误；B项，苯环中酚羟基的邻位上有H原子，能被浓溴水取代，生成沉淀，错误；C项，苯环中酚羟基的2个邻位上均有H原子，这种衍生物可以与HCHO发生酚醛缩聚反应，正确；D项，此衍生物中含有酚羟基、溴原子、酯基，故1 mol此衍生物最多与3
2、 mol NaOH发生反应，错误。2(2019河南开封高中月考)下列物质在给定条件下同分异构体数目正确的是(D)AC4H10属于烷烃的同分异构体有3种B分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种C分子组成是C4H8O属于醛类的同分异构体有5种D结构为的一氯代物有5种解析：A项，丁烷只有2种同分异构体，错误；B项，该分子式可拆成C4H9COOH，丁基有4种，则戊酸有4种，错误；C项，该分子式可拆成C3H7CHO，丙基有2种，则丁醛有2种，错误；D项，有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，正确。3(2019重庆八中月考)化合物a、b的结构简式如图所示，下列说法正确的是(B)A化合
3、物b不能使酸性高锰酸钾溶液褪色Ba的消去产物中最多有15个碳原子共面Ca、b均能发生还原反应、取代反应、消去反应Db分子发生加成反应最多消耗4 mol H2解析：化合物b分子中含有CH2OH，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，所以其可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A不正确；由乙烯分子中6原子共面、苯分子的12原子共面以及单键能旋转，可以判断a的消去产物中最多有15个碳原子共面，B正确；b分子中羟基没有H，所以不能发生消去反应，C不正确；b分子发生加成反应最多消耗3 mol H2，其中酯基不能与氢气发生加成反应，D不正确。4(2019河南南阳一中月考)NM3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结
4、构如图所示。下列说法正确的是(B)A该有机物的分子式为C12H8O6B1 mol该有机物最多可以和4 mol NaOH反应C该有机物容易发生加成、取代、消去等反应D该有机物分子中所有碳原子有可能在同一个平面上解析：A项，碳原子数为12，不饱和度为8，故分子式为C12H10O6，错误；B项，该有机物中含有1个羧基，1个酯基，2个酚羟基，1 mol该有机物最多可以和4 mol NaOH反应，正确；C项，酚羟基不能发生消去反应，错误；D项，该有机物中与羧基相连的碳原子形成3个CC键，为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面。错误。5(2019江西九所重点中学联考)某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。下列说
5、法正确的是(C)吲哚苯甲醛 中间体A吲哚的分子式为C8H6NB苯甲醛中所有原子不可能全部共平面C可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体D1 mol该中间体最多可以与9 mol氢气发生加成反应解析：根据有机物中碳原子成键特点，吲哚的分子式为C8H7N，故A错误；苯环是平面正六边形结构，CHO是平面形结构，因此苯甲醛中所有原子可能全部共平面，故B错误；苯甲醛中含有醛基，与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，中间体中不含醛基，加入新制氢氧化铜悬浊液无现象，可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体，故C正确；1 mol中间体中含有2 mol苯环和1 mol碳碳双键，因此1 mol中间体最多与7
6、mol氢气发生加成反应，故D错误。6(2019湖南衡阳八中月考)某有机化合物的结构简式为。下列关于该化合物的说法不正确的是(B)A该有机物的分子式为C23H24O6B1 mol该化合物最多可以与9 mol H2发生加成反应C既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与Na2CO3溶液反应解析：该有机物的分子式为C23H24O6，A正确；1 mol该化合物最多可以与7 mol H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，B不正确；该有机物分子中含有碳碳双键，与苯环相连的碳原子上有H原子，所以其既可以使溴的四氯化碳溶液褪色(溴与碳碳双
7、键发生加成反应)，又可以使酸性KMnO4溶液褪色(碳碳双键、与苯环相连的C原子被氧化)，C正确；该有机物分子中有酚羟基，所以其既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与Na2CO3溶液反应，D正确。7(2019宁夏银川一中一模)分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na，而与钠反应时生成C5H8O3Na2。则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)有(C)A10种 B11种C12种 D13种解析：分子式为C5H10O3的有机物的不饱和度为1；该物质与NaHCO3反应生成C5H9O3Na，说明该有机物中含一个COOH；该物质与Na反应生成C5H8O3Na2，
8、说明该有机物中还含有一个OH；符合条件的同分异构体可看成C4H9COOH的烃基上一个H原子被OH取代，C4H9COOH有4种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,4种物质的烃基上氢原子的种类依次有4种、4种、3种、1种，符合条件的同分异构体共有443112(种)，C项符合题意。8(2019江苏苏北四市一模)有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如下图所示：下列有关叙述正确的是(C)AX分子中所有原子处于同一平面BX、Y、Z均能和Na2CO3溶液反应C可用NaHCO3溶液鉴别Y和ZD1 m
9、ol Y跟足量H2反应，最多消耗3 mol H2解析：A项，甲烷为正四面体结构，X分子中存在甲基，所有原子不可能处于同一平面，错误；B项，X、Y、Z分别为酯、酚、羧酸，酯不能和Na2CO3溶液反应，错误；C项，Z中含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，Y和碳酸氢钠不反应，则可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z，正确；D项，Y中含有一个苯环和一个羰基，均能与氢气发生加成反应，则1 mol Y跟足量H2反应，最多消耗4 mol H2，错误。9(2019云南昆明摸底)下列说法错误的是(C)AXY反应类型为酯化反应BX、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色CY和Z互为同分异构体D等物质的量的X、Z分别与足
10、量Na反应，消耗Na的物质的量之比为21解析：A项，对比X、Y的结构可知，X与CH3OH发生酯化反应生成Y，正确；B项，三种物质的结构简式中，均含有CC键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；C项，Y、Z的结构式中分别含有氧原子的个数为3、4，两者不是同分异构体，错误；D项，Na能与OH和COOH反应，1 mol X与2 mol Na反应，1 mol Z与1 mol Na反应，故相同物质的量的X、Z与足量Na反应，消耗Na的物质的量之比为21，正确。10(2019河南豫南豫北第二次联考)有机物是一种扁桃酸衍生物，下列关于该有机物的说法正确的是(D)A该有机物的分子式为C9H10O
11、3BrB分子中所有的碳原子一定在同一平面内C1 mol该有机物最多与2 mol NaOH反应D该有机物的同分异构体中，属于一元羧酸和酚类化合物且苯环上只有2个取代基的有12种解析：A项，根据结构简式，该有机物的分子式为C9H9O3 Br，错误；B项，单键可以旋转，分子中COOCH3中的碳原子不一定在苯环所在平面内，错误；C项，酚羟基、溴原子和酯基都能够与氢氧化钠反应，1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应，错误；D项，该有机物的同分异构体中，属于一元羧酸和酚类化合物的应含有酚羟基和羧基，且苯环上只有2个取代基，则有 (包括邻位、对位和间位3种)、 (包括邻位、对位和间位3种)、 (包
12、括邻位、对位和间位3种)、 (包括邻位、对位和间位3种)，共12种，正确。11(2019广东深圳第一次调研)化合物M是合成香精的重要原料。实验室由A和芳香烃E制备M的一种合成路线如下：请回答下列问题：(1)A的化学名称为_，B的结构简式为_。(2)C中官能团的名称为_。(3)D分子中最多有_个原子共平面。(4)EF的反应类型为_。(5)DGM的化学方程式为_。解析：由题中信息可以推知，A为，发生催化氧化生成B，B为，B与HCN发生加成反应后再水解生成C，C为，C发生消去反应生成D；由E的分子式可知，E为与氯气在光照条件下发生取代反应生成F，F为，F发生水解反应生成G，G为，G与D发生酯化反应生
13、成M、M为。答案：(1)2丁醇(2)羟基、羧基(3)11(4)取代反应12(2019福建福州质量检测)溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：回答下列问题：(1)A的名称是_，B的结构简式是_。(2)C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是_。(3)写出第步反应的化学式方程式：_。(4)第步的反应类型分别是_、_。(5)M为的同分异构体，其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢原子，且数目比为4411，M的结构简式为_。(6)写出用乙醛为原料制备2羟基2甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)。解析：反应的条件为Fe/Br2，发生苯环上的溴
14、代反应，由B的分子式可知A为甲苯，由后面C形成的中间产物的结构可知发生甲基对位上的取代反应，B为，C能发生银镜反应，C为。(3)两个发生加成反应生成，化学方程式为2 。(4)反应醇羟基被氧化为羰基，故发生氧化反应(或消去反应)。(5)核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，且数目比为4411，说明M的结构对称，M的结构简式是。(6)2羟基2甲基丙酸乙酯的结构简式为，可由和CH3CH2OH发生酯化反应得到，可由CH3CHO按流程中第步反应得到。答案：(1)甲苯(2)醛基(3) (4)取代反应消去反应(或氧化反应)13(2019湖南六校联考)环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以
15、丙烯醛为原料，设计了如下路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。请回答下列问题：(1)由丙烯醛生成合物A的反应类型为_。(2)化合物C的结构简式是_。(3)下列说法中不正确的是_(填字母代号)。A化合物A能与NaHCO3溶液反应B化合物B和C能形成高聚物C化合物G的化学式为C6H8O4D1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气(4)写出DEF的化学方程式：_。(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，化合物X满足下列条件的所有同分异构体有_种，写出其中一种的结构简式：_。能使FeCl3溶液显紫色含有丙烯醛中所有的官能团1HNMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子(6)
16、以1,3丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸()，请选用必要的试剂设计合成路线：_。解析：根据流程图，丙烯醛(CH2CHCHO)与水反应生成A，A的化学式为C3H6O2，则发生了加成反应，A氧化反应生成C，C与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，根据E的化学式可知C为二元羧酸，则C为HOOCCH2COOH，A为HOCH2CH2CHO，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；A与氢气发生还原反应生成B，B与HBr反应生成二溴代烃，则B为二元醇即HOCH2CH2CH2OH，D为BrCH2CH2CH2Br，根据已知信息，D和E反应生成F，F为，F在碱性条件下水解后酸化生成G，G为，根据已知信息G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。(3)化合物A为HOCH2CH2CHO，不能与NaHCO3溶液反应，A项错误；化合物B为HOCH2CH2CH2OH，化合物C为HOOCCH2COOH，能发生缩聚反应形成高聚物，B项正确；化合物G为化学式为C6H8O4，C项正确；化合物B为HOCH2CH2CH2OH,1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气，D项正确。(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，化合物X的同分异构体中满足条件的有：共3种。答案：(1)加成反应(2)HOOCCH2COOH(3)A