1、本章整合知识网络专题归纳专题1关于“有机物相互转化”问题重要有机物间的相互转化关系(以含2个C的烃及烃的衍生物为例)【例题1】 (2013海南)肉桂酸异戊酯G()是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息：RCHORCH2CHO H2O；C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B和C反应生成D的化学方程式为_。(3)F中含有官能团的名称为_。(4)E和F反应生成G的化学方程式为_，反应类型为_。(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为31的为_(写结构简式)。
2、解析：由信息可知C为CH3CHO，由反应条件可知A到B发生的是醇催化氧化，A为醇、B为醛；由信息可知D为，由反应条件可知E为，由E、G的结构可知F为醇。(1)A为苯甲醇；(2)根据信息可写出B和C反应生成D的化学方程式；(3)F为醇，含有羟基；(4)醇和羧酸反应生成酯，反应类型为酯化反应或取代反应；(5)不能与钠反应生成氢气，只能为醚，CH3OC4H9 ，由C4H9 有4种，可知此类醚也有4种；C2H5 OC3H7 ，由C3H7 有2种，可知此类醚也有2种，共6种；因为该醚中一定含有CH3，两种氢原子且数目比为31，所以含有4个CH3，有3个CH3位置相同，即可写出此醚的结构。答案：(1)苯甲
3、醇(2) CH3CHO H2O(3)羟基(4) OH H2O取代(或酯化)反应(5)6专题2关于“有机推断题的解题思路”问题有机推断题属于综合应用各类有机物官能团的性质、相互衍变关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特殊点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理、计算，排除干扰，最后作出正确推断，一般可采取顺推法、逆推法、多法结合推断法等。解答有机推断题的常用方法如下：1根据官能团的特征性质进行推理判断如：能使溴水褪色的有机物含有“”或“CC”等；能发生银镜反应的有机物含有“CHO”；能与Na发
4、生反应产生H2的有机物含有“OH”或“COOH”等；能与Na2CO3溶液反应产生CO2的有机物含有“COOH”等；能水解生成醇和羧酸的有机物是酯等。2根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以推断关键掌握如下重要的烃与烃的衍生物之间相互转化的知识链。3根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数如关系式：RCHO2Ag(或Cu2O)2ROHH22RCOOHCOCO24根据某些反应的产物推知官能团的位置若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH”；若醇能氧化为酮，则醇分子中应含有结构“”。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置；由取代产物的种类可确定碳架结构；由加氢后的碳架结
5、构，可确定“”或“CC”的位置。【例题2】 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5 请回答下列问题：(1)A所含官能团的名称是_。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：_。(3)B的分子式为_；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应(4)BC、EF的反应类型分别为_、_。(5)CD的化学方程式为_。(6)试剂Y的结构简式为_。(7)通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是_和_。(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团
6、的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式：_。解析：(1)A中官能团为 (羰基)和COOH(羧基)。(2)A催化氢化可得，一定条件下OH与COOH可发生酯化反应而聚合， (n1)H2O。(3)依据碳原子的4价键，补充氢原子，查出C、H、O的个数即得B的分子式C8H14O3；B的同分异构体中核磁共振氢谱有两个吸收峰，说明分子中有两种类型氢原子；能发生银镜反应说明分子中的一种氢存在于CHO中，则另一类氢为甲基氢，且分子结构高度对称，所以其结构简式为。(4)依据反应条件可知BC、EF的反应类型为取代反应、酯化反应(或取代反应)。(5)B中的OH在HBr/H2O条件下被Br取代生成C ，依据
7、反应条件可知CD为消去反应，则CD的化学方程式为：(C)(D)(6)D酸化得到E()，E与C2H5OH发生酯化反应得F()，F与Y反应后经处理得到G，与题中已知反应对比可知Y为CH3MgX(XCl、Br、I)。(7)区分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的试剂：NaHCO3溶液可与E反应放出CO2，不与F、G反应；Na可与E、G反应放出H2，不与F反应。(8)G与H2O催化加成可得两种产物，分别为：和，比较上述两个分子可知中环上含有手性碳，所以H的结构为。答案：(1)羰基、羧基(2) (n1)H2O(3)C8H14O3 (4)取代反应取代反应(或酯化反应)(5)(6)CH3MgX(XCl、Br、I
8、)(7)NaHCO3溶液Na(其他合理答案均可)(8)专题3关于“有机物的检验”问题试剂被鉴别的有机物实验现象酸性KMnO4溶液含碳碳双键、碳碳三键的有机物均使紫色溶液褪色苯的同系物含CHO的有机物溴水较稀含碳碳双键、碳碳三键的有机物溴水褪色较浓苯酚产生白色沉淀银氨溶液含醛基的有机物产生光亮的银镜新制Cu(OH)2悬浊液含醛基的有机物产生红色沉淀羧酸悬浊液变为蓝色溶液酸碱指示剂含碳原子数较少的羧酸石蕊、甲基橙溶液显红色Na2CO3溶液含碳原子数较少的羧酸产生无色无味气体(CO2)FeCl3溶液苯酚溶液显紫色【例题3】 下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()A乙醇、甲苯、硝基苯B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷D甲酸、乙醛、乙酸解析：A项，用水即可鉴别，乙醇与水互溶，甲苯密度小于水，硝基苯密度大于水；B项，可用溴水鉴别，苯可萃取溴水中的溴，苯酚与溴产生白色沉淀，己烯与溴发生加成反应而褪色；C项，只用一种试剂，苯和环己烷无法鉴别；D项，向新制Cu(OH)2中分别加入甲酸、乙醛和乙酸，溶液变澄清的为甲酸和乙酸，再加热两溶液出现红色沉淀的为甲酸，溶液无明显变化，再加热出现红色沉淀的为乙醛。答案：C