1、有机化学知识点归纳(二)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子:X原子团(基):OH、CHO(醛基)、COOH(羧基)、C6H5 等化学键: 、 CCC=C官能团2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B) 结构特点:键角为10928,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 化学性质:取代反应(与卤素单质、在光照条件下)CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光, ,。CH4 + 2O2C
2、O2 + 2H2O点燃燃烧CH4 C + 2H2高温隔绝空气热裂解C=C(2)烯烃:A) 官能团: ;通式:CnH2n(n2);代表物:H2C=CH2B) 结构特点:键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质:加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂加聚反应(与自身、其他烯烃)CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃燃烧(3)炔烃:A) 官能团:CC ;通式:
3、CnH2n2(n2);代表物:HCCHB) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 化学性质:(略)(4)苯及苯的同系物:A) 通式:CnH2n6(n6);代表物: B)结构特点:苯分子中键角为120,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质:取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3+ HNO3+ H2ONO2 浓H2SO460+ 3Cl2紫外线ClClClClClCl加成反应(与H2、Cl2等)+ 3H2Ni(5)醇类:A) 官能团:OH(醇羟基); 代表物: CH3CH
4、2OH、HOCH2CH2OHB) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质:羟基氢原子被活泼金属置换的反应HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 跟氢卤酸的反应催化氧化(H)2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或A
5、gCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4(与官能团直接相连的碳原子称为碳原子,与碳原子相邻的碳原子称为碳原子,依次类推。与碳原子、碳原子、相连的氢原子分别称为氢原子、氢原子、)酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)OCH3CCH3OCOCH(6)醛酮A) 官能团: (或CHO)、 (或CO) ;代表物:CH3CHO、HCHO 、B) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质: + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化剂加成反应(加氢、氢化或还原反应)CH3CHO + H2CH
6、3CH2OH 催化剂氧化反应(醛的还原性)2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O (银镜反应)OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O (费林反应)OCOH(7)羧酸A) 官能团: (或COOH);代表物:CH3COOHB) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平
7、面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C) 化学性质:具有无机酸的通性浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脱羟基,醇脱氢)酯化反应OCOR(8)酯类A) 官能团: (或COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH2COOHNH2(
8、9)氨基酸A) 官能团:NH2、COOH ; 代表物: B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质:葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;具有多元醇的化学性质。(2)二糖A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。C) 化学性质:蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。C12H22O11 + H2
9、O 2C6H12O6 H+ 麦芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 水解反应(3)多糖A) 代表物:淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质:(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘变蓝。水解反应(最终产物均为葡萄糖)(4)蛋白质A) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质: 两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。盐析:蛋白质溶液
10、具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5)油脂A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。B) 代表物:R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯:C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。D) 化学性质:氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。