1、课堂探究探究一乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢活泼性的比较问题导引巧除水垢1各取少量乙酸、碳酸、水和乙醇于四支试管中,各加入紫色石蕊溶液两滴,紫色石蕊溶液各有什么变化?提示:乙酸和碳酸能使紫色石蕊溶液变红色,水和乙醇不能使紫色石蕊溶液变色。2探究水、乙醇、碳酸、乙酸分子中羟基的活泼性。将四种物质分置于四支试管中,并编号HOH,CH3CH2OH,(1)设计实验验证:操作现象结论(OH中氢原子活泼性顺序)四种物质各取少量于试管中,各加入紫色石蕊溶液两滴、变红,其他不变在、试管中,各加入少量碳酸钠溶液中产生气体在、中各加入少量金属钠产生气体,反应迅速;产生气体,反应缓慢(2)实验结论总结:羟基氢的活泼性
2、:_。提示:(1)、(2)乙醇水碳酸乙酸3某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体。则该有机物分子中含有的官能团是什么?提示:该有机物分子中一定含有羧基,因为能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体,说明该溶液显酸性且比碳酸的酸性强,故该有机物中含有羧基。4能用一种试剂把苯、乙醇、乙酸鉴别出来吗?提示:可以。可用Na2CO3或NaHCO3溶液,液体分为两层的是苯,互溶的是乙醇,产生气泡的是乙酸。名师精讲乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较物质乙醇水碳酸乙酸羟基氢的活泼性逐渐增强电离程度不电离部分电离部分电离部分电离酸碱性中性弱酸性弱酸性与Na与NaOH与NaHCO3(说明:表示反应,表示不反应)
3、特别提醒在有机化学中通常利用羧基的弱酸性鉴别羧基,常用的试剂是(1)紫色石蕊溶液(溶液变红),(2)碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液(产生无色气体),(3)新制氢氧化铜悬浊液(蓝色絮状沉淀溶解)。【例题1】 为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,有人设计用如图所示装置,一次实验达到目的(不能再选用其他酸性溶液)。(1)锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体(其中含有3种酸的酸根的其中一种),此固体为_,分液漏斗中所盛试剂是_。(2)装置B中所盛试剂的名称是_,试剂的作用是_。(3)装置C中出现的现象是_。(4)由实验可知三种酸的酸性强弱为_。解析:由于CH3COOH可与Na2CO3反应生成CO2,可以证明酸性:
4、CH3COOHH2CO3;由于CH3COOH具有挥发性,挥发出的CH3COOH对CO2与Na2SiO3溶液的反应有干扰作用,所以事先应除去混在CO2中的CH3COOH蒸气,除去CO2中的CH3COOH蒸气应用饱和的NaHCO3溶液;由于CO2可与Na2SiO3溶液反应生成硅酸沉淀(溶液变浑浊),可以证明酸性:H2CO3H2SiO3。答案:(1)碳酸钠乙酸(2)饱和NaHCO3溶液除去CO2中的CH3COOH蒸气(3)有白色浑浊产生(4)CH3COOHH2CO3H2SiO3变式训练1下列物质,都能与Na反应放出H2,其产生H2速率排列顺序正确的是()C2H5OHCH3COOH溶液NaOH溶液AB
5、CD解析:NaOH溶液中含H2O,Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,故反应速率,可排除A、B。同理,CH3COOH溶液中也含有H2O,Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,故反应速率,又可排除C。事实上CH3COOH溶液中不仅含有H2O,而且含有CH3COOH,Na与CH3COOH反应比与H2O反应剧烈得多,故可知反应速率排序为。答案:D探究二酯化反应实验问题导引乙酸的酯化反应实验装置1混合乙醇、浓硫酸和乙酸时应如何操作?提示:浓硫酸与其他试剂混合,即为稀释浓硫酸。先加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入乙酸,且体积比为322。2实验时为什么用酒精灯缓慢加热?提示:(1)加
6、快反应速率;(2)减少乙醇、乙酸的挥发;(3)将生成的乙酸乙酯及时蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率。3大试管中加入碎瓷片的目的是什么?提示:大试管中放入几块碎瓷片,目的是防止加热过程中液体暴沸。4导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下?提示:加热时温度不是很稳定,挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,易造成溶液倒吸。故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。5该实验中浓硫酸起什么作用?提示:(1)催化剂加快反应速率,缩短达到平衡所需时间;(2)吸水剂吸收反应中生成的水,促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行,提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。6该实验中饱和碳酸钠溶液的作用是
7、什么?提示:(1)中和挥发出来的乙酸;(2)溶解挥发出来的乙醇;(3)减小乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层,得到乙酸乙酯。名师精讲1乙酸的酯化反应实验原理(1)化学反应方程式:CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O(2)反应的实质:酸脱去羟基,醇脱去氢原子。2乙酸的酯化反应实验注意事项(1)装置特点。均匀加热目的:能加快反应速率,并将生成的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成;大试管倾斜45角目的:增大受热面积;小试管内导气管末端要在液面以上,不能伸入液面以下,以防止倒吸。(2)酯的分离。用分液法分离出乙酸乙酯。3探究酯化反应的实质原子示踪法用含18O的乙醇参与反应,生成的
8、乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O,表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。CH3COOHH18OC2H5H2O即酸脱羟基醇脱氢【例题2】 “酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室和工业上常采用如下反应:CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O来制取乙酸乙酯。(1)实验时,试管B观察到的现象是界面处产生浅红色,下层为蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消失,原因是(用化学方程式表示)_。欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯,采用的分离方法是_(填操作名称)。(2)事实证明,此
9、反应以浓硫酸为催化剂,也存在缺陷,其原因可能是_(填序号)。A浓硫酸易挥发,以至不能重复使用B会使部分原料碳化C浓硫酸有吸水性D会造成环境污染解析:(1)乙酸乙酯中混有乙酸,振荡时乙酸与Na2CO3反应产生CO2,界面处溶液酸性变弱,因此溶液浅红色消失;乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液,液体出现分层,故可用分液法分离出乙酸乙酯。(2)浓硫酸在加热条件下能使部分有机物脱水碳化,同时产生SO2,H2SO4废液及SO2会导致环境污染。答案:(1)2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O分液(2)BD方法技巧对酯化实验的分析及注意事项:(1)三种液体反应物的混合顺序。(2)化学原理:酸脱羟基醇脱氢。(3)浓硫酸起催化剂、吸水剂作用。(4)装置:液液反应装置。导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液中(防止倒吸)。变式训练2实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯,加热蒸馏后,在饱和Na2CO3溶液上面得到无色油状液体,当振荡混合时,有气泡产生,该现象说明()A产品中含有被蒸馏出的H2SO4B产品中含有未反应的乙醇C产品中含有未反应的乙酸D乙酸乙酯与Na2CO3溶液反应生成CO2解析:由于乙酸、乙醇易挥发,在制取乙酸乙酯时没有反应的乙酸、乙醇会被蒸馏出来,乙酸与碳酸钠溶液发生反应产生二氧化碳气体;但硫酸难挥发,不可能被蒸馏出来。答案:C