1、内蒙古北京八中乌兰察布分校2020-2021学年高二化学上学期期中（学科素养评估二）考试试题（含解析）分值：100分 时间：90分钟)注意事项：1. 答卷前，考生务必将自己的姓名、考号填写在答题卡上。2. 将答案写在答题卡上，写在本试卷上无效。3. 考试结束后，将答题卡交回。第卷 (选择题)一、单选题(本大题共18小题。每小题3分，满分54分，每小题只有一个正确答案)1. 新版人民币的发行，引发了人们对有关人民币中化学知识的关注。下列表述不正确的是（ ）A. 制造人民币所用的棉花、优质针叶木等原料的主要成分是纤维素B. 用于人民币票面方案等处的油墨中所含有的Fe3O4是一种磁性物质C. 防伪荧
2、光油墨由颜料与树脂连接料等制成，其中树脂属于有机高分子材料D. 某种验钞笔中含有碘酒，遇假钞呈现蓝色，其中遇碘变蓝的是葡萄糖【答案】D【解析】【详解】A棉花、优质针叶木等原料的主要成分是纤维素，故A正确；BFe3O4是磁性物质，有磁性，故B正确；C树脂相对分子质量很大，属于有机高分子材料，故C正确；D葡萄糖遇碘不变蓝，故D错误；故选D。2. 下列物质的化学用语表达正确的是A. 甲烷的球棍模型：B. 的名称：2，2-二甲基乙醇C. 乙醛的结构式：D. 羟基的电子式：【答案】D【解析】【详解】A球棍模型表现原子间的连接与空间结构，甲烷分子式为CH4，C原子形成4个C-H，为正四面体结构，碳原子半径
3、大于氢原子半径，球棍模型为，选项A错误；B中含有羟基最长的碳链有3个碳原子，有1个甲基在2号碳上，名称为：2-甲基-2-丙醇，选项B错误；C乙醛的结构式为：，结构简式为，选项C错误；D羟基是电中性基团，氧原子与氢原子以1对共用电子对连接，电子式为，选项D正确；答案选D。3. 针对如图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的（ ）A. 与金属钠反应时，键断裂B. 与浓硫酸共热至170时，、键断裂C. 在 Ag 催化下与O2反应时，、键断裂D. 与醋酸、浓硫酸共热时，键断裂【答案】D【解析】【详解】A.与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，O-H键断裂，即键断裂，故A
4、正确；B.与浓硫酸共热至170时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O键、与羟基相连的碳的邻碳上的C-H键断裂，即键和断裂，故B正确； C.在 Ag 催化下与O2反应时，生成乙醛和水，H-O键、与羟基相连的碳上的C-H键断裂，即、键断裂，故C正确；D. 与醋酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，醇脱H，O-H键断裂，即键断裂，故D错误；综上所述，答案为D。4. 下列有关说法正确的是A. 红磷和白磷互为同位素B. 丁烯和丙烯互为同素异形体C. CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3互为同分异构体D. 16O和18O互为同系物【答案】C【解析】【详解】A. 红磷和白磷是磷元素组成的不同单质，是同素异形体
5、，故A错误；B. 丁烯和丙烯结构相似，分子式不同，互为同系物，故B错误；C. CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；D. 16O和18O是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故D错误。5. 下列各组物质中，一定既不是同系物，又不是同分异构体的是（）A. 和B. 苯甲酸和C. CH2O2和C3H6O2D. 乙酸和硬脂酸【答案】B【解析】【详解】A分子式相同，但结构不同，则互为同分异构体，选项A不符合；B苯甲酸含有1个-COOH，含2个-COOH，分子式不同，结构不相似，则既不是同系物，又不是同分异构体，选项B符合；CCH2O2和C3H6O
6、2若均为一元羧酸，则互为同系物，选项C不符合；D乙酸和硬脂酸都是饱和一元羧酸，则属于同系物，选项D不符合；答案选B。【点睛】本题考查有机物的官能团及同系物、同分异构体，注意概念的辨析及同系物中官能团的种类及数目相同，结构相似，组成相差n个CH2原子团的有机物，互为同系物；分子式相同，但结构不同的有机物，属于同分异构体。6. 下列说法正确的是A. 中子数不同的两种核素互称为同位素B. 命名为甲基乙基戊烷C. 相差1个原子团的同系物，它们的一氯代物数目可能相同D. 同素异形体由相同元素构成，其晶体类型相同【答案】C【解析】【详解】A.质子数相同中子数不同的两种核素互称为同位素，故A错误；B.属于烷
7、烃，最长碳链含有6个碳原子，支链为2个甲基，名称为2,4二甲基己烷，故B错误；C.甲烷和乙烷是相差1个CH2原子团的同系物，甲烷和乙烷的一氯代物数目相同，都是1种，故C正确；D.同素异形体的晶体类型不一定相同，如石墨和金刚石是碳元素的同素异形体，石墨是过渡型晶体，而金刚石是原子晶体，故D错误；故选C。7. 下列说法正确的是A. 一定是烷烃，一定是烯烃B. 苯和乙烯的所有原子均共平面，则苯乙烯中所有原子也一定共平面C. 苯的二氯代物，三氯代物均有三种结构D. 乙烯和水的反应，淀粉和水的反应均属于水解反应【答案】C【解析】【详解】A. 是丙烷，一定是烷烃，可能为丙烯或环丙烷，不一定是烯烃，选项A错
8、误；B. 苯和乙烯的所有原子均共平面，碳碳单键可以旋转，两面不一定重叠，故苯乙烯中所有原子不一定共平面，选项B错误；C. 苯的二氯代物有邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯3种，三氯代物有1，2，3-三氯苯、1，2，4-三氯苯、1，3，5-三氯苯三种结构，选项C正确；D. 乙烯和水的反应生成乙醇，属于加成反应，淀粉和水的反应属于水解反应，选项D错误；答案选C。8. 反兴奋剂是体育赛事关注的热点，利尿酸是一种常见的兴奋剂，其分子结构如图：关于利尿酸的说法中，正确的是（ ）A. 它的分子式是C13H11O4Cl2B. 它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C 它不能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2D. 它能发生取代反
9、应、加成反应和酯化反应【答案】D【解析】【详解】A、根据结构简式可知，该分子的分子式是C13H12O4Cl2，A错误；B、该分子含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C、该分子含-COOH，能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2，C错误；D、该分子含氯原子，可发生取代反应，含双键、羰基及苯环可发生加成反应、含-COOH可发生酯化反应，D正确；答案选D。【点睛】有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断和应用。掌握一定的有机化学基本知识是本题解答的关键，本题难度
10、不大。9. 乙酸橙花酯是一种食用香料，结构如图所示。关于该有机物的说法有如下几种：该有机物有一种同分异构体属于酚类该有机物属于酯类该有机物不能发生银镜反应该有机物的分子式为1mol该有机物最多能与反应其中正确是 A. B. C. D. 【答案】B【解析】【详解】不饱和度=3，不能形成苯环，错误；含有酯基，属于酯类，正确；无 CHO类似结构，不能发生银镜反应，正确；根据结构简式可以推知其分子式为：C12H20O2，错误；含两个碳碳双键，1mol该有机物最多能与2mol溴发生加成反应，正确；故选B。10. 利用有机物合成的路线如图所示，下列说法错误的是A. 的分子式为B. 的反应类型为加成反应C.
11、 与Na、NaOH、均能反应，且消耗三种物质的物质的量之比为D. 中含有的官能团只有羟基、羧基【答案】D【解析】【详解】A由的结构简式可知，其分子式为，A正确；B的反应方程式为： ，其反应类型为加成反应，B正确；C一分子中含有1个羟基、1个羧基，其中羧基与Na、NaOH、均能反应，而羟基只能与Na反应，故消耗三种物质的物质的量之比为，C正确；D中含有的官能团有羟基、羧基和酯基，D错误；故答案为：D。11. 某有机物的结构简式如图所示，下列关于这种有机物的说法不正确的有（ ）该物质分子式为 能使溴水、酸性溶液褪色 分别与、反应，两个反应中反应物的物质的量之比均是11 能发生取代、加成、水解、氧化
12、反应A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种【答案】B【解析】【详解】该物质分子中含11个C原子、3个O原子，不饱和度为6，则分子式为，正确；该有机物分子中的碳碳双键能使溴水、酸性溶液褪色，正确；该有机物分子中的羟基和羧基都能与反应，只有羧基能与反应，两个反应中反应物的物质的量之比前者是1：2，后者是11，不正确；该有机物不能发生水解反应，不正确；综合以上分析，不正确，故选B。12. 下列说法中错误的是( )乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应甲烷可以与氯气反应，而乙烯不能与氯气反应乙烯使高锰酸钾溶液褪色与SO2使溴水褪色原因相同C3H8的六氯代物有4
13、种苯及其同系物均可使高锰酸钾溶液褪色乙酸、软脂酸、油酸互为同系物A. B. C. D. 【答案】D【解析】【详解】乙烯结构简式中碳碳双键不能省略，乙烯的结构简式为CH2CH2，故错误；苯的卤代反应，乙醇、乙酸的酯化反应、乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应，故正确；乙烯能与氯气发生加成反应，故错误；乙烯使高锰酸钾溶液褪色，是发生了氧化反应，SO2使溴水褪色也发生了氧化反应，故正确；丙烷分子中有2种H原子，其一氯代物有2种，为CH3CH2CH2Cl，CH3CH（Cl）CH3，CH3CH2CH2Cl中含有3种H原子，再次一氯取代有3种产物，CH3CH（Cl）CH3中含有2种H原子，再次一氯取代有2种产
14、物，其中有两种为同一物质，故丙烷的二氯代物有4种，则六氯代物有4种，故正确；苯不能使高锰酸钾溶液褪色，故错误；乙酸、软脂酸属于饱和脂肪酸、油酸属于不饱和脂肪酸，不属于同系物，故错误；错误的有；故答案选D。13. 某饱和一元醇14.8g和足量的金属Na反应，生成标准状况下氢气为2.24L，该醇可氧化成醛，则其结构可能有几种( )A. 5种B. 4种C. 3种D. 2种【答案】D【解析】【详解】标准状况下氢气为2.24L即0.1mol，质量为0.2g，解得n=4能氧化生成醛的醇有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH两种，故选D。14. C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和
15、它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是( )A. 4个CH3，能生成4种一氯代物B. 3个CH3，能生成3种一氯代物C. 3个CH3，能生成4种一氯代物D. 2个CH3，能生成4种一氯代物【答案】C【解析】【详解】A含4个甲基，则有(CH3)2CHCH(CH3)2和(CH3)3CCH2CH3两种结构，前一种有2种一氯代物，后一种有3种一氯代物，错误；B含3个甲基，有(CH3)2CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH2CH3两种结构，前一种结构有5种一氯代物，后一种结构，有4种一氯代物，错误；C含3个甲基，有(CH3)2CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH2CH
16、3两种结构，前一种结构有5种一氯代物，后一种结构，有4种一氯代物，错误；D含2个甲基，为CH3CH2CH2CH2CH2CH3，有3种H原子，则有3种一氯代物，错误。15. 为区别乙醇、乙醛、乙酸三种溶液，在可加热的情况下，只需加入的一种试剂是A. 新制的氢氧化铜悬浊液B. 氯化铁溶液C. 碳酸钠溶液D. 浓硫酸【答案】A【解析】【详解】A加入新制Cu（OH）2悬浊液，乙醇不反应，乙醛在加热时生成砖红色沉淀，乙酸和氢氧化铜发生中和反应，氢氧化铜溶解，现象不同，可鉴别，故A选；B均不与氯化铁反应，现象相同，不能鉴别，故B不选；C乙醇、乙醛均不与碳酸钠反应，现象相同，不能鉴别，故C不选；D均与浓硫酸
17、不反应，现象相同，不能鉴别，故D不选。故答案选A。16. 用如图所示装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是(部分夹持仪器省略)A. 中试剂为饱和NaHCO3溶液B. 打开分液漏斗旋塞，中产生无色气泡，中出现白色浑浊C. 苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性D. 中发生反应的化学方程式是2+CO2 +H2O+Na2CO3【答案】D【解析】【分析】探究碳酸和苯酚的酸性强弱，由图可知，中发生盐酸与碳酸钙的反应生成二氧化碳，中饱和碳酸氢钠溶液可除去HCl，中发生苯酚钠与二氧化碳的反应生成苯酚，由强酸制取弱酸的原理可比较酸性。【详解】A由上述分析可知，中试剂为饱和NaHCO3溶液
18、，故A正确；B打开分液漏斗旋塞，中有二氧化碳生成，观察到产生无色气泡，中生成苯酚沉淀，观察到出现白色浑浊，故B正确；C由中强酸制取弱酸的原理可知，苯酚的酸性弱于碳酸，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性，故C正确；D中反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3，故D错误；故选D。【点睛】本题考查酸性比较的实验方案的设计，把握实验装置的作用、反应原理为解答的关键。本题中要注意除去二氧化碳中的氯化氢气体，因为盐酸能够与苯酚钠反应生成苯酚，影响实验结果。17. 下列叙述错误是（ ）A. 1molCH2=CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl
19、22.5molB. 实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2=CH2气体C. 实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2=CH2气体D. 工业上可利用CH2=CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl【答案】A【解析】【详解】ACH2=CH2与HCl发生加成生成CH3CH2Cl，根据取代反应原理，取代1molH需要1molCl2，则CH3CH2Cl再与Cl2发生取代反应，最多消耗5molCl2，错误，A选；BCH2=CH2能与Br2发生加成，生成油状液体，而乙烷不溶于溴水，可以除去乙烯，正确，B不选；C乙烷不与酸性KMnO4溶液反应，而乙烯能使酸性KMn
20、O4溶液褪色，可以鉴别，正确，C不选；D乙烯与HCl发生加成只生成一种产物CH3CH2Cl，因此可以制得纯净的CH3CH2Cl，正确，D不选。答案选A。18. 下列实验所用试剂、现象和结论均正确的是选项实验装置现象结论A装置中有浅黄色沉淀苯和浓溴水发生取代反应B高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色石蜡油的分解产物中含有不饱和烃C盛有饱和碳酸钠溶液的试管中，上方出现油状液体制备乙酸乙酯D甲醚有气泡鉴别乙醇与甲醚(CH3OCH3)A. AB. BC. CD. D【答案】B【解析】【详解】A制取溴苯时应使用苯和液溴，不能使用浓溴水，A项错误；B石蜡油的主要成分是烃的混合物，在碎瓷片的催化作用下，石
21、蜡油会裂（分）解，产生中含有烯烃等不饱和烃，通过观测酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液的褪色，的确可以证明产物中有不饱和烃，B项正确；C制备乙酸乙酯时，需要加入浓硫酸。浓硫酸作为催化剂，可极大加快反应速率，不然反应进行非常慢；同时浓硫酸作为吸水剂，可使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动（实验中采取加热方式，可以使乙酸乙酯及时蒸发，利于平衡右移）；D甲醚与钠并不反应，故与金属钠接触时不会有气泡产生，D项错误；所以答案选B项。【点睛】细节决定成败。关注实验的细节是解此类题成功的关键。第卷 (非选择题)19. 为探究实验室制乙烯及乙烯和溴水的加成反应。甲同学设计了如图所示的实验装置，并进行了实验。当温度升至1
22、70左右时，有大量气体产生，产生的气体通入溴水中，溴水的颜色迅速褪去。甲同学认为达到了实验目的。乙同学仔细考察了甲同学的整个实验过程，发现当温度升到100左 右时，无色液体开始变色，到160左右时，混合液全呈黑色，在170超过后生成气体速度明显加快，生成的气体有刺激性气味。由此他推出，产生的气体中应有杂质，可能影响乙烯的检出，必须除去。据此回答下列问题：(1)写出甲同学实验中两个反应的化学方程式：_、_。(2)乙同学观察到的黑色物质是_，刺激性气体是_。乙同学认为刺激性气体的存在就不能认为溴水褪色是乙烯的加成反应造成的。原因是(用化学方程表示)：_。(3)丙同学根据甲乙同学的分析，认为还可能有
23、CO、CO2两种气体产生。为证明CO存在，他设计了如下过程(该过程可把实验中产生的有机产物除净)：发现最后气体经点燃是蓝色火焰，确认有一氧化碳。设计装置a的作用是_浓溴水的作用是_，稀溴水的作用是_。【答案】 (1). CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O (2). CH2=CH2 + Br2 BrCH2CH2Br (3). C (4). SO2 (5). Br2 + SO2 + 2H2O = 2HBr + H2SO4 (6). 安全装置，防倒吸 (7). 吸收乙烯、二氧化硫气体 (8). 检验乙烯、二氧化硫气体是否除净【解析】【分析】（1）实验室制备乙烯所用的原料为乙醇，浓硫酸作催化
24、剂、脱水剂，反应条件是加热到170；溴水中的溴与乙烯发生加成反应；（2）浓硫酸具有强氧化性，能氧化乙醇；二氧化硫和溴发生氧化还原反应；（3）造成倒吸，是由于装置内的大气压与外面的大气压有一定的差值；浓溴水能和乙烯、二氧化硫反应。【详解】（1）利用乙醇在浓硫酸的催化作用下发生分子内脱水制取乙烯，乙醇发生了消去反应，反应方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O；溴水中的溴与乙烯发生加成反应，反应方程式：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br，故答案为CH3CH2OHCH2=CH2+H2O；CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br。（2）乙同学仔细观察了甲同学的整个实验过程，发现当温度
25、升到100左右时，无色液体开始变色，到160左右时，混合液全呈黑色，浓硫酸具有强氧化性，能氧化乙醇，把乙醇氧化成碳，同时自身被还原成二氧化硫；二氧化硫和溴发生氧化还原反应生成氢溴酸和硫酸：SO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr，故答案为C；SO2；SO2+Br2+2H2O=H2SO4 +2HBr。（3）乙烯易溶于溴水中，装置内的大气压与外面的大气压有一定的差值，设计装置a可防止浓溴水倒吸到制乙烯的反应容器中，故答案为安全装置，防倒吸。溴水与二氧化硫发生氧化还原反应，溴被二氧化硫中+4价的硫还原成-1价的溴，+4价的硫被溴氧化成+6价的硫，溴水褪色；乙烯和溴水中的溴发生加成反应，溴水褪色
26、，可检验乙烯的存在，二氧化硫和溴发生氧化还原反应生成氢溴酸和硫酸，可检验二氧化硫的存在，故答案为吸收乙烯、二氧化硫气体；检验乙烯、二氧化硫是否除尽。20. 高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物，E的合成路线如图部分反应条件和试剂略：已知：和代表烷基。请回答下列问题：(1)试剂的名称是_，试剂中官能团的名称是_，第步的反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X和Y发
27、生缩聚反应方程式是_。【答案】 (1). 甲醇 (2). 溴原子 (3). 取代反应 (4). CH3CH(COOH)2+2CH3OHCH3CH(COOCH3)2+2H2O (5). (6). (7). n+ n +（2n-1）H2O【解析】【详解】（1）试剂的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂判断第步的反应类型为取代反应；（2）根据题给转化关系知第步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为CH3CH(COOH)2+2CH
28、3OHCH3CH(COOCH3)2+2H2O ；（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知在加热条件下反应生成，化学方程式为 ；（4）试剂为单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂的结构简式是CH3I；（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应的化学方程式为n+ n +（2n-1）H2O。21. G是药物合成中的一种重要中间体，下面是G的一种合成路线： 已知：或回答下列问题：的结构简式为_，
29、其中所含官能团的名称为_；B生成C的反应类型为_。的名称是_。由C和E合成F的化学方程式为_。的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有_种，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为的同分异构体的结构简式为_写出一种即可。参照上述合成路线，以为原料其他试剂任选，设计制备巴豆醛的合成路线_。【答案】 (1). (2). 羰基、羟基 (3). 取代反应 (4). 对羟基苯甲醛 (5). +H2O (6). 3 (7). (8). 【解析】【分析】（1）对比A、C的结构简式，结合B的分子式、信息中第一步反应，可知B为；B转化为C是B中酚羟基中H原子被甲基替代；（2）由E的结构，结合B转化
30、C发生取代反应，可推知D为；（3）对比C、E、F结构可知，整个过程是C中羰基连接的甲基与E中醛基发生加成反应，然后再发生分子内脱水反应（醇的消去反应）生成F；（4）D（）的同分异构体能发生银镜反应且分子结构中含苯环，说明含有醛基或甲酸形成的酯基；（5）CH3CH2Cl发生水解反应生成CH3CH2OH，然后发生催化氧化生成CH3CHO，再发生转化关系中生成F的反应可以得到CH3CH=CHCHO。【详解】对比A、C的结构简式，结合B的分子式、信息中第一步反应，可知B为，含有的官能团有：羰基、羟基；B转化为C是B中酚羟基中H原子被甲基替代，属于取代反应；故答案为：；羰基、羟基；取代反应；由E的结构，结合B转化C发生取代反应，可推知D为，D的名称为：对羟基苯甲醛；故答案为：对羟基苯甲醛；对比C、E、F的结构可知，整个过程是C中羰基连接的甲基与E中醛基发生加成反应，然后再发生分子内脱水反应醇的消去反应生成F，反应方程式为：+H2O；的同分异构体能发生银镜反应且分子结构中含苯环，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，符合条件的还有：、，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为1：1：1：1：1：1的同分异构体的结构简式为：或；故答案为：3；或；发生水解反应生成，然后发生催化氧化生成，再发生转化关系中生成F的反应可以得到，合成路线流程图为：，故答案为：。