1、课堂探究探究一苯的结构和性质问题导引1苯的邻位二氯代物只有一种结构，能说明苯分子中的6个碳碳键完全相同，而不是单、双键交替的形式吗？提示：可以。若苯分子为单、双键交替的结构，则其邻位二氯代物有两种结构：ClCl和ClCl，若苯分子中的6个碳碳键完全相同，则其邻位二氯代物只有一种结构。故邻位二氯代物只有一种结构，可以证明苯分子中的6个碳碳键完全相同而不是单双键交替的形式。2为证明苯的结构不是单、双键相互交替形式，某同学设计了以下实验，请完成实验现象和结论。实验现象结论将1滴管苯与1滴管溴水混合于试管中，振荡，静置将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试管，振荡，静置提示：实验现象结论将1滴管苯
2、与1滴管溴水混合于试管中，振荡，静置液体分为两层，上层为橙红色，下层近于无色苯不溶于水，也不与溴水发生加成反应，苯分子中不存在碳碳双键将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试管，振荡，静置液体分为两层，上层为无色，下层为紫色苯不溶于水，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯分子中不存在碳碳双键3已知己烯(C6H12)含有碳碳双键，和乙烯化学性质相似。对比苯和己烯的性质并填写下表，思考如何鉴别二者？己烯苯酸性高锰酸钾溶液溴水溴的CCl4溶液一定条件下与H2提示：己烯苯酸性高锰酸钾溶液氧化反应，褪色分层，上层无色，下层紫色溴水加成反应，褪色分层，上层由无色变为橙红色，下层变浅溴的CCl4溶液加成反应，
3、褪色均一的橙色液体一定条件下与H2加成反应加成反应可以用溴水、溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液鉴别二者。4结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？提示：取分液漏斗内下层液体适量于一小试管中，然后向小试管中加入少量水，若液体不分层，证明分液漏斗中下层液体为水，上层液体为苯，若液体分层，则分液漏斗内下层液体为苯。名师精讲1苯的特殊结构(1)苯的分子式。苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。(2)苯的分子结构。苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3)苯分子中的化学键。分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种
4、介于单键和双键之间的独特的共价键。2苯的性质(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯又能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。【例题1】 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应ABCD解析：苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物和是相同的
5、；邻位二元取代物和是不同的；存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴发生加成反应，而不是取代反应。因此说明苯分子中不存在碳碳双键。答案：C借题发挥苯分子中不存在单、双键交替结构的证据：(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。变式训练1下列物质中，分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A乙烯B乙烷C甲烷D苯解析：乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上；乙烷、甲烷分子中所有原子不能共
6、面；苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上。但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。答案：D【例题2】 下列关于苯的说法中正确的是()A苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上B表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质与烯烃相同C苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应解析：环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一平面上，凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构，
7、苯分子中并不存在单、双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。答案：D方法技巧苯分子结构的特殊性决定了其性质的特殊性，因此苯能够发生类似烷烃的取代反应，又能够发生类似烯烃的加成反应，但又不同于烷烃和烯烃。变式训练2对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是()A难氧化(燃烧除外)，易加成，难取代B易取代，能加成，难氧化(燃烧除外)C易氧化(燃烧除外)，易加成，难取代D因是单双键交替结构，故易加成为环己烷解析：在5060 条件下，苯即能与混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行。在加热、加压并有催化剂存在时，苯能与H2发生加成反应，但不能与溴水发生加
8、成反应。也就是说，苯的加成反应能进行，但较难。苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。答案：B探究二苯的取代反应问题导引1一定条件下，苯、甲烷和乙烯均能与溴反应，条件相同吗？反应类型呢？提示：苯与液溴在三溴化铁作催化剂时才能反应，甲烷与溴蒸气在光照时反应，乙烯与溴水常温下反应，三者反应类型分别是取代反应、取代反应和加成反应。2如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？提示：苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。3苯
9、的硝化反应属于哪种反应类型？反应中浓硫酸有何作用？选择哪种加热方式更好？提示：苯的硝化反应属于取代反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂；5060 的实验温度可以选择水浴加热。水浴加热的好处是受热均匀，并且便于控制温度。名师精讲1苯的溴代反应Br2HBr(1)反应物：苯与液溴。苯与溴水不反应，但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。(2)反应条件：使用催化剂FeBr3。反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe3Br2=2FeBr3，但实际上起催化作用的是FeBr3。(3)产物：溴苯()和溴化氢。溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。2硝化
10、反应HNO3H2O(1)反应物：苯和浓硝酸。反应物是苯和浓硝酸，实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。(2)反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂；使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。(3)产物：硝基苯()和水。硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。【例题3】 下列反应中属于取代反应的是()A苯在溴化铁存在时与溴的反应B苯在镍作催化剂时与氢气的反应C苯在空气中燃烧D苯与溴水混合振荡后分层解析：A项苯与溴发生的反应为取代反应；B项为加成反应；C项苯发生氧化反应；D项未发生化学反应。答案：A变式训练3下列实验能获得成功的是()A苯与浓溴水用FeBr3作催化剂制溴苯B将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分离硝基苯和水解析：苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时反应生成硝基苯，B错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C错误；硝基苯难溶于水，应用分液漏斗分离，D正确。答案：D