1、学案13常见有机化合物及其应用最新考纲展示1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。6.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。基础回扣1我国已启动的“西气东输”工程，(1)其中的“气”是指_气。(2)其主要成分的分子式是_，电子式为_，结构式为_。(3)分子里各原子的空间分布呈_结构。(4)最适合于表示分子空间构型的模型是_。(5)其主要成分与Cl2在光照条件下的反应属于_(填反应类型)，可能生成的
2、有机产物分别是_、_、_、_。答案(1)天然(2)CH4 (3)正四面体(4)球棍模型(5)取代反应CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl42乙醇是日常生活中最常见的有机物之一，乙醇的一种工业制法如下：乙烯ACH3CH2OH请回答下列问题：(1)已知该反应中原子利用率为100%，符合绿色化学思想，则反应物A的化学式为_。(2)B是上述反应重要产物，按如下关系转化：BCDE，E是B与D发生取代反应的产物，则BC，DE的反应方程式为_。答案(1)H2O(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O、CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O3将下列各组物质按要求填空a甲烷和乙
3、烷b金刚石、石墨、C60c氕、氘、氚(1)互为同位素；(2)互为同素异形体；(3)互为同分异构体；(4)属于同一种物质；(5)互为同系物。答案(1)c(2)b(3)e(4)d(5)a4正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)实验室收集甲烷可以用排水法收集()(2)乙烯的结构简式为CH2CH2()(3)甲烷、乙烯、苯都能发生加成反应()(4)用苯可以萃取溴水中的溴()(5)乙醇与乙酸中均含有OH，所以均能与Na反应生成氢气()(6)乙醇、乙酸与Na反应生成氢气的速率相等()(7)可以用紫色石蕊溶液鉴别乙醇与乙酸()(8)可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸()(9)可以用高锰酸钾酸性溶液鉴别乙醇与乙
4、酸()(10)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，互为同分异构体()(11)油脂可分为油和脂肪，属于酯类，不能使溴水褪色()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6) (7)(8)(9)(10)(11)题型1有机物的结构特点与同分异构现象1(2014安徽理综，7)CO2的资源化利用是解决温室效应的重要途径。以下是在一定条件下用NH3捕获CO2生成重要化工产品三聚氰酸的反应：下列有关三聚氰酸的说法正确的是()A分子式为C3H6N3O3B分子中既含极性键，又含非极性键C属于共价化合物D生成该物质的上述反应为中和反应答案C解析A项，由三聚氰酸的结构简式可知其分子式为C3H3N3O3，错误；B项
5、，分子中存在OH、CO、NC、NC键，都属于极性键，所以分子中不存在非极性键，错误；C项，该化合物中只含有共价键，所以属于共价化合物，正确；D项，该反应不是酸与碱发生的反应，所以不是中和反应，错误。2(2014新课标全国卷，8)四联苯的一氯代物有()A3种 B4种C5种 D6种答案C解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。3(2014新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯答案A解析A项
6、，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3C=CHCH3CH3，属于环烷烃的同分异构体有5种：、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其属于酸与酯的同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH
7、3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。1烷烃同分异构体书写顺序主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间；如戊烷先写主链有五个碳，再依次减少，支链逐渐增多 ，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、。2等效氢法判断一元取代物种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两种等效氢。(一)同分异构体的
8、判断1如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假设碳原子上其余的化学键都是与氢结合而成的。下列说法正确的是()A属于同分异构体B属于同分异构体C属于同分异构体D属于同分异构体答案B解析、是只含单键的四个碳原子的烷烃，它们属于同分异构体，而、是含有一个碳碳双键的四个碳原子的烯烃，它们属于同分异构体。2下列关于有机物的同分异构现象的描述正确的是()A分子式为C6H6的一定是苯B分子组成为CH4或C2H6O的有机物不存在同分异构现象C淀粉和纤维素都可表示为(C6H10O5)n，因此它们互为同分异构体D葡萄糖和果糖互为同分异构体，它们的化学式为C6H12O6答案D解析A项中分
9、子式为C6H6的有机物还可能是HCCCH=CHCH=CH2；B项中C2H6O的有机物可能有两种结构CH3CH2OH和CH3OCH3；C项中淀粉、纤维素的通式相同，但n值不同，二者不是同分异构体。3下列关于有机物的同分异构体的判断正确的是()AC4H10的同分异构体有3种BC5H12的同分异构体有3种C乙酸没有同分异构体D二氯甲烷的同分异构体有2种答案B解析A项中C4H10的同分异构体有2种：正丁烷和异丁烷；B项中C5H12的同分异构体有3种，正确；C项中乙酸的同分异构体有HCOOCH3，；D项中二氯甲烷没有同分异构体。4一定条件下将C5H12裂解，最多可以得到烯烃的种数是()A3种 B4种C5
10、种 D6种答案C解析C5H12的烷烃裂解可得：C2H4的烯烃1种，C3H6的烯烃1种；C4H8的烯烃3种，分别是CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，。(二)基于思维的有序性确定同分异构体的种类5有机物乙苯的一溴取代物的同分异构体有()A5种 B6种 C7种 D8种答案A解析乙苯的一溴取代物的同分异构体有5种，分别是6分子式为C4H8Br2且分子中仅含有两个甲基的有机物共有(不考虑立体异构)()A2种 B3种C4种 D5种答案C解析含有四个碳原子的烷烃碳架有两种结构，其中含有两个甲基的二溴代物有：、，共有4种，C项正确。7分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A7种
11、B8种C9种 D10种答案C解析HCOOC4H9中丁基有4种；CH3COOC3H7中丙基有2种；C2H5COOC2H5中乙基只有1种；C3H7COOCH3中丙基有2种，共9种。8“神七”使用偏二甲肼和四氧化二氮作火箭燃料。偏二甲肼的化学式为C2H8N2，则C2H8N2不含碳碳键的同分异构体有()A2种 B3种C5种 D6种答案B解析根据化学键连接方式，C2H8N2可能有6种结构：CH3NHNHCH3、CH3CH2NHNH2、(CH3)2NNH2、NH2CH2CH2NH2、CH3CH(NH2)2、CH3NHCH2NH2，其中不含碳碳键的同分异构体只有3种。题型2常见有机化合物的性质及应用1高考真
12、题选项正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3()(2014北京理综，10C)解析乙酸可与碳酸钠溶液反应放出气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，可以区分。(2)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同()(2014北京理综，10D)解析油脂在酸性条件下水解生成甘油和脂肪酸，而在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，产物不同。(3)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸()(2014广东理综，7D)解析蛋白质在催化剂作用下才能水解成氨基酸，煮沸会引起蛋白质变性，并不能发生彻底的水解反应。(4)乙烯可作水果的催
13、熟剂()(2014四川理综，1A)(5)福尔马林可作食品的保鲜剂()(2014四川理综，1C)解析福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛有毒，不能作食品保鲜剂。(6)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸()(2014大纲全国卷，8B)解析NaOH能与乙酸乙酯反应，不能用NaOH溶液，一般用饱和Na2CO3溶液。(7)酯类物质是形成水果香味的主要成分()(2013广东理综，7B)解析水果有香味主要是酯类物质造成的，正确。(8)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应()(2013山东理综，7A)解析塑料的老化是指塑料长时间受日光照射，被氧气氧化，聚乙烯中不含双键不能发生加成反应，错误。2
14、(2014福建理综，7)下列关于乙醇的说法不正确的是()A可用纤维素的水解产物制取B可由乙烯通过加成反应制取C与乙醛互为同分异构体D通过取代反应可制取乙酸乙酯答案C解析A项正确，纤维素水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精；B项正确，乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇；C项错误，乙醇的分子式为C2H6O，乙醛的分子式为C2H4O，二者的分子式不同，不是同分异构体；D项正确，乙醇和乙酸通过取代反应(酯化反应)生成乙酸乙酯。3(2014海南，7改编)下列有关物质水解的说法不正确的是()A蛋白质水解的最终产物是氨基酸B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C纤维素不能水解成葡萄糖D油脂
15、水解产物之一是甘油答案C解析A项，蛋白质先水解成多肽，多肽再水解成最终产物氨基酸，故蛋白质水解的最终产物是各种氨基酸，正确；B项，淀粉在酸的催化作用下，能发生水解，淀粉的水解过程：先生成分子量较小的糊精(淀粉不完全水解的产物)，糊精继续水解生成麦芽糖，最终水解产物是葡萄糖，正确；C项，纤维素属于多糖，水解的最终产物是葡萄糖，错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸与甘油，在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐(肥皂)与甘油，D正确。熟记常见有机物的性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2加成反应：使溴水褪色加聚反应氧化反应
16、：使酸性KMnO4溶液褪色苯加成反应取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)乙醇CH3CH2OH与钠反应放出H2催化氧化反应：生成乙醛酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n遇碘变蓝色在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖葡萄糖在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键水解反应生成氨基酸两性变性颜色反应灼烧产生特殊气味(一)常见有机物的性质及应用1下列关于有机物的说法正确的是()A用溴的四
17、氯化碳溶液可鉴别CH4和C2H4B“西气东输”中的“气”指的是煤气C乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可使酸性KMnO4溶液褪色D石油裂化主要得到乙烯答案A解析A项中乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，CH4则不能；B项中“西气东输”中的“气”是天然气；C项中聚乙烯分子中不含，不能使酸性KMnO4溶液褪色；D项中石油裂化的目的是提高汽油的产量。2下列有关常见有机物的叙述正确的是()A乙醇在一定条件下可以转化为乙醛、乙酸乙酯或CO2B(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液和福尔马林都可使蛋白质变性C乙烯和苯都能使酸性KMnO4溶液褪色D煤的干馏、油脂的皂化和石油的分馏都属于化学变化答案A解析乙醇催化
18、氧化可得乙醛，乙醇与乙酸酯化可得乙酸乙酯，燃烧可得CO2，A项正确； (NH4)2SO4可使蛋白质发生盐析，B项错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；石油分馏是物理变化，D项错误。3(2014泉州质检)下列关于有机物的认识正确的是()A油脂、葡萄糖、蛋白质都是人体重要的营养物质，它们都会水解B棉花和蛋白质都是高分子化合物，水解产物相同C只用新制的Cu(OH)2悬浊液可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液和淀粉溶液D乙烯和乙醇完全燃烧时，生成的二氧化碳与水的物质的量之比均为11答案C解析葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，A项错误；棉花的主要成分是纤维素，水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的最终产物
19、是氨基酸，B项错误；常温下，乙酸能够溶解氢氧化铜，加热条件下葡萄糖能够与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，淀粉与新制氢氧化铜不反应，C项正确；乙烯完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为11，乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为23，D项错误。(二)常见有机物与反应类型的关系4与CH2=CH2CH2BrCH2Br属于同一反应类型的是()ACH3CHOC2H5OHBC2H5OHCH2=CH2DCH3COOHCH3COOC2H5答案A解析该题考查有机反应类型。题干中提供的有机反应为加成反应，选项A的反应物中含有醛基，生成物中含有羟基，故是醛基与氢气发生的加成反应，正确；选项B的反应物中含有羟
20、基，生成物中含有碳碳双键，故发生的是消去反应，错误；选项C是苯环上的氢原子被硝基取代的反应，错误；选项D中是乙酸生成乙酸乙酯的反应属于酯化反应或取代反应，错误。5下列涉及的有机物及有机反应类型错误的是()A乙烯分子与苯分子中碳碳键不同，但二者都能发生加成反应B酯、蛋白质、糖都能发生水解反应C苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应D1 mol乙醇与1 mol乙酸在一定条件下，发生酯化反应生成的乙酸乙酯少于1 mol答案B解析乙烯分子的碳碳键为双键，而苯分子中的碳碳键则是介于单键与双键之间的特殊的化学键，二者都能发生加成反应，A正确；单糖不能水解，故B错；苯环上的氢原子、乙醇中的羟基及羟基氢原子、乙酸中羧
21、基上的氢原子都能在适当的条件下发生取代反应，C正确；酯化反应是可逆反应，故D正确。6下列关于有机物的叙述不正确的是()A甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同B将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应C油脂和纤维素都能发生水解反应D甲烷、苯、乙醇都可以发生取代反应答案B解析B项中苯萃取了溴水中的溴使溴水层颜色变浅。7下列反应所得到的有机产物不是纯净物的是()A新戊烷与氯气在光照条件下的取代反应B乙烯与水在一定条件下的加成反应CCH3CH2OH在空气中加热(以铜作为催化剂)的氧化反应D苯与足量的氢气在一定条件下的加成反应答案A解析新戊烷分子中有12个氢原子
22、，与氯气在光照条件下发生取反应，可获得一氯代到十二氯代的多种有机物。题型3官能团与物质性质的关系1(2014山东理综，11)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2DHOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸互为同分异构体答案A解析A项，由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确；B项，苹果酸中只有羧基能与NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，该选项错误；C项，羧基和羟基都能
23、与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，该选项错误；D项，此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。2(2014重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2答案A解析根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确；有机
24、物中的醛基被银氨溶液氧化为COOH，官能团数目不变，选项B不正确；有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确；有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。3(2013新课标全国卷，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：，下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应答案A解析从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“OH”能发生取代反应，显然B、C
25、、D均不正确。常见有机物中的官能团及性质官能团主要性质名称结构碳碳双键加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色)氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)加聚反应苯环取代反应(硝化、溴代)加成反应(催化加氢)羟基OH取代反应(酯化、两醇分子间脱水)与金属Na的置换反应氧化反应(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色)醛基还原反应(催化加氢)氧化反应(催化氧化、与新制氢氧化铜悬浊液)羧基弱酸性酯化反应酯基水解1“神十”宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法中错误的是()A甲物质可以在引发剂作用下生成有机高分子化合物B1 mol乙物质可与2 mol钠完全反应生
26、成1 mol氢气C丙物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色D甲、乙、丙三种物质都可以发生加成反应答案D解析甲中含有碳碳双键能发生加聚反应，A正确；1 mol 乙物质中含有2 mol醇羟基，能与2 mol Na反应，B正确；丙物质中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；乙物质不能发生加成反应，D项错。2.某有机物的结构简式如右图所示，下列有关该有机物的说法正确的是()A分子中含有两种官能团B可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同C能发生加成、取代、氧化等反应D与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应，且得到的产物相同答案C解析该有机物含有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团，A错；使溴水褪色是Br2与碳碳
27、双键的加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应，B项错；羧基和羟基都能与Na反应，NaOH只能与羧基发生中和反应，D项错。3丙烯醇在一定条件下可转化为丙烯醛：CH2=CHCH2OHCH2=CHCHO。下列有关说法错误的是()A丙烯醇与丙醛(CH3CH2CHO)互为同分异构体B丙烯醇含有两种官能团C可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别丙烯醛和丙烯醇D此转化过程中丙烯醇被还原答案D解析上述转化过程属于氧化反应。4下列反应中，属于取代反应的是()A B C D答案B解析属于加成反应；属于酯化反应(取代反应)；属于硝化反应(取代反应)；属于氧化反应。5甜瓜醛是调制西瓜、甜瓜、黄瓜、柠檬、苹果等味道的食用香精。其结构简式如图所示。下列有关甜瓜醛的叙述正确的是()A该物质最多可与1 mol氢气发生加成反应B该物质的分子式为C9H14OC加热条件下，该物质能与新制Cu(OH)2悬浊液反应D该物质为烯烃答案C解析该物质分子中含有醛基、碳碳双键，1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应，A项错误；该物质的分子式应为C9H16O，B项错误；该物质分子中含有醛基，在加热条件下，可以与新制Cu(OH)2悬浊液反应，C项正确；该物质分子中含有醛基，不是烃类物质，D项错误。