1、第二十讲 有机化合物的合成与推断1(2019四川省攀枝花三模)马来酸酐(顺丁烯二酸酐)是一种重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物PES 树脂以及具有抗肿瘤活性的化合物K。回答下列问题：(1)C的名称是_丁二酸二甲酯_，反应的反应类型是_加成反应_。(2)B的顺式结构简式为_，F的结构简式为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)C有多种同分异构体，其中与C具有完全相同的官能团，且核磁共振氢谱只有两个峰的同分异构体的结构简式为_CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3_(不考虑立体异构)。(5)已知：氨基(NH2) 与羟基类似，也能发生反应。在由F制备K的过程
2、中，常会产生副产物L，L分子式为C16H13NO3，含三个六元环，则L的结构简式为_。(6)已知：酸酐在水溶液中极易水解。写出由马来酸酐合成酒石酸的合成路线： 解析与甲醇发生信息中的反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成C为，C与乙二醇发生缩聚反应生成PES为；与苯在氯化铝作用下发生加成反应生成D，D与甲醇发生酯化反应生成E为，E发生信息中的反应生成F，F为，最后F发生信息中反应生成K。(1)C为，C的名称是丁二酸二甲酯，反应的反应类型是加成反应；(2)B为，B的顺式结构简式为，F的结构简式为；(3)反应的化学方程式为；(4)C为，C有多种同分异构体，其中与C具有完全相同的官能团，且核磁共振氢
3、谱只有两个峰的同分异构体的结构简式为CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3；(5)氨基(NH2) 与羟基类似，也能发生反应，在由F制备K的过程中，常会产生副产物L，L分子式为C16H13NO3，含三个六元环，则L的结构简式为；(6)由马来酸酐合成酒石酸，马来酸酐可以先加成或水解反应，然后水解或加成反应，最后水解得到目标产物。2(2019辽宁省鞍山一中三模)党的十九大报告中明确了“加快生态文明体制改革，建设美丽中国”，把“推进绿色发展”放到了首位。化工生产中倡导原料尽量多地转化为目标产物，提高利用率。如图是塑料、橡胶等材料的交联剂H的合成路线：回答下列问题：(
4、1)经测定E的相对分子量为28，常用来测定有机物相对分子质量的仪器为_质谱仪_。F中只有一种化学环境的氢原子，其名称为：_环氧乙烷_。(2)A生成B的反应类型是_加成反应_，D中官能团的名称是_碳碳双键、羧基_。(3)D与G反应生成H的化学方程式为：(4)由合成H得到的启示，可应用于苯酚为主要原料制备。的同分异构体中符合下列条件的有_10_种(不考虑立体异构)。a属于的二取代物b取代基处于对位且完全相同c能够与NaHCO3溶液反应产生CO2 其中核磁共振普有4个峰，峰面积之比为6211的是_(填结构简式)。(5)参照题干中合成路线，设计以苯酚为主要原料制备的合成路线：_。解析(1)常用来测定有
5、机物相对分子质量的仪器为质谱仪，根据F的分子式，并且只有一种化学环境的氢原子，则F为，其名称为环氧乙烷；(2)丙酮A与HCN发生加成反应生成B，则A生成B的反应类型是加成反应，根据以上分析，D为CH2=C(CH3)COOH，官能团的名称是碳碳双键、羧基；(3)根据以上分析，D为CH2=C(CH3)COOH，G应为HOCH2CH2OH，则D与G反应生成H的化学方程式为：HOCH2CH2OH2H2O；(4)属于环己二烯的二取代物，取代基处于对位且完全相同，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，则取代基为CH2CH2CH2COOH，或CH(CH3)CH2COOH，或CH2CH(CH3)COOH，或CH
6、(CH2CH3)COOH，或C(CH3)2COOH，由于有1,3环己二烯与1,4环己二烯，2个取代基处于对位有2种情况，共有10种，其中核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为6211的是：；3(2019河南八市重高联盟领军考试第三次测评)有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如下。请回答下列问题：(1)F的化学名称是_苯甲醇_，的反应类型是_消去反应_。(2)E中含有的官能团是_碳碳双键、羧基_(写名称)，D聚合生成高分子化合物的结构简式为_。(3)将反应得到的产物与O2在催化剂、加热的条件下反应可得D，写出反应的化学方程式_O2_。(4)、两步能否颠倒？_否_(填“能
7、”或“否”)理由是_在醛基被催化氧化的同时，碳碳双键也被能氧化_。(5)与A具有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有_5_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为112222的结构简式为_。(6)参照有机物W的上述合成路线，以M和CH3Cl为原料制备F的合成路线(无机试剂任选)。解析(1)F的结构简式为，的化学名称是苯甲醇，为D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E。(2)E的结构为，含有的官能团是碳碳双键、羧基，D含有羧基和羟基，能发生聚合生成酯类高分子化合物，结构简式为。(3)经过反应，是羟基连接的碳原子上有2个氢原子的碳原子发生氧化反应生成醛基得到，与O2在催化剂、
8、加热的条件下反应可得D，写出反应的化学方程式。(4)、两步不能颠倒，因为在醛基被催化氧化的同时，碳碳双键也能被氧化。(5)与A具有含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有5种。苯环上可以连接一个甲基和一个CH=CH2，有三种结构，也可以是苯环上连接CH=CHCH3或CH2CH=CH2，共5种，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为112222的结构简式为。(6)根据逆推原理分析，合成苯甲醇，需要制备，可以用甲苯的取代反应，利用苯和一氯甲烷发生取代反应生成甲苯，故合成路线为：。4(2019河南省洛阳市高考化学二模)利用莤烯(A)为原料可制得杀虫剂菊酯(H)，其合成路线可表示如下：已知：R1C
9、HOR2CH2CHO(1)化合物B中的含氧官能团名称为_醛基、羰基_。(2)AB的反应类型为_氧化反应_。(3)A的分子式为_C10H16_。(4)写出一分子的F通过酯化反应生成环酯的结构简式_。(5)写出G到H反应的化学方程式_CH3OHH2O_。(6)写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中有4种不同化学环境的氢。(7)写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析A发生氧化反应生成B，B发生信息中的反应生成C，C发生氧化反应生成D，D发生取代反应生成E，G发生酯化反应生成H，G为，F发生
10、消去反应生成G。(1)化合物B中的含氧官能团名称为醛基、羰基，故答案为：醛基、羰基；(2)AB的反应类型为氧化反应；(3)A的分子式为 C10H16；(4)一分子的F通过酯化反应生成环酯的结构简式为；(5)G发生酯化反应生成H，该反应方程式为CH3OHH2O；(6)C的同分异构体符合下列条件，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且该分子中不含其他环或双键；分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式为；(7)以和CH3CH2OH为原料制备由苯丙烯酸和乙醇发生酯化反应得到，苯丙烯酸由苯丙烯醛发生氧化反应得到，苯丙烯醛由苯甲醛和乙醛发生信息中的反应得到，乙醛由乙醇发生氧化反应得到，
11、其合成路线为，CH3CH2OH。5(2019福建省漳州市高考化学二模)奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为请回答下列问题：(1)A的名称是_对氟苯酚或4氟苯酚_；B中所含官能团的名称是_酯基、氟原子_。(2)反应的化学方程式为_H2O_，该反应的反应类型是_消去反应_。(3)G的分子式为_C10H9O3F_。(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_。.苯环上只有三个取代基.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰.1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备
12、的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析(1)A物质中F原子为取代基，苯酚为母体，A的名称为：对氟苯酚或4氟苯酚；根据B的结构简式，可知其含有的官能团有：酯基、氟原子；(2)对比E、G的结构及反应的条件，可知反应中羟基发生消去反应生成F，中碳碳双键与氢气发生加成反应生成G，故F结构简式为：，反应的化学方程式为：H2O；(3)根据G的结构确定其分子式为：C10H9O3F；(4)E的同分异构体满足：.苯环上只有三个取代基，.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明分子中有4种H，存在对称结构，.1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，说明含有2个羧基，符合条件的E的同分异构体结构简式为：(5)由路线中BC的转化，转化为，再与氢气加成生成，最后与溴发生取代反应生成，合成路线流程图为： 。