1、第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 课时2 苯 目标与素养：1.了解苯的应用和物理性质。(宏观辨识)2.掌握苯分子的结构及其化学性质。(微观探析与变化观念)3.了解芳香化合物和芳香烃的概念。(宏观辨识与模型认知)自 主 预 习 探 新 知 一、苯的发现和芳香化合物1苯的发现和应用(1)是第一位发现苯的科学家，德国化学家确定了苯环的结构。(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。凯库勒法拉第2苯的物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度 无色 特殊气味液体有毒 _溶于水较低比水_不小 将苯加入碘水中，充分振荡，有什么现象？答案 液体分层，上层呈紫红色
2、。二、苯的分子结构与化学性质1苯的组成与结构 分子中共面原子最多有几个？答案 16。2苯的化学性质(1)氧化反应燃烧：现象为火焰，伴有，化学方程式为。使酸性高锰酸钾溶液褪色。15O2点燃 12CO26H2O浓烟明亮2C6H6不能(2)取代反应与液溴反应的方程式为 _。硝化反应的方程式为_。(3)加成反应在镍作催化剂的条件下，苯与 H2 发生加成反应，化学方程式为_。微点拨：含有苯环的有机物如甲苯、二甲苯也可以发生取代反应和加成反应。三、苯的同系物、芳香烃及芳香化合物1判断对错(对的打“”，错的打“”)(1)苯是一种密度大于水的无色油状液体，难溶于水()(2)78 g 苯分子中含有碳碳双键数目为
3、 3NA()(3)溴水中加入一定量苯，水层褪色，说明 Br2 与苯发生了加成反应()(4)因为苯分子中含有 CC 和 CC 键，故苯可以发生取代反应和加成反应()提示(1)(2)(3)(4)2下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是 ()苯 硝基苯 溴苯 CCl4 环己烷A BCD全部都是答案 B 3下列物质中，属于芳香化合物的是_，属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_(填编号)。答案 ACDEFG CDEFG DE核 心 突 破 攻 重 难 苯及其含苯化合物的空间结构分析 1.苯分子中不存在单、双键交替结构的证据(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同
4、。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性 KMnO4 溶液因发生化学反应而褪色。2典型空间结构(1)甲烷型：正四面体结构凡是碳原子与 4 个原子形成 4 个共价键时，其空间结构都是四面体，5 个原子中最多有 3 个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构与碳碳双键直接相连的 4 个原子与 2 个碳原子共平面。(3)苯型：平面结构位于苯环上的 12 个原子共平面，位于对角线位置上的 4 个原子共直线。微点拨：单键可以旋转，双键不可旋转。【典例】下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是()B 所有的原子在同一平面上；中CH3 的碳原子与其他的原子形成四面
5、体结构；看作由代替乙烯中的氢原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即 C 选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2=CHCl 中的氯原子取代了乙烯中的氢原子，因此所有原子均在同一平面上。中共面碳原子最多有_个。答案 151下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A甲苯B乙烷C丙烷D1,3-丁二烯D 甲烷是正四面体结构。A 项，甲苯中的甲基有 2 个氢原子一定不与其他原子共平面，错误；B 项，乙烷中所有原子一定不共平面，错误；C 项，丙烷中有甲基，所有原子一定不共平面，错误；D项，因为乙烯是平面形结构，碳碳
6、单键可以旋转，所以 1,3-丁二烯中所有原子可能共平面，正确。2对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是()A难氧化(燃烧除外)，易加成，难取代B易取代，能加成，难氧化(燃烧除外)C易氧化(燃烧除外)，易加成，难取代D因是单双键交替结构，故易加成为环己烷B 在 5060 条件下，苯即能与混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行。在加热、加压并有催化剂存在时，苯能与 H2 发生加成反应，但不能与溴水发生加成反应。也就是说，苯的加成反应能进行，但较难。苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。苯的主要性质及实验探究 物质甲烷乙烯苯 结构特点正四
7、面体平面形平面正六边形 Br2 试剂溴蒸气溴水或溴的 CCl4 溶液液溴 反应条件光照无FeBr3与Br2反应反应类型取代加成取代 酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4 溶液褪色能使酸性KMnO4 溶液褪色不 能 使 酸 性KMnO4 溶液褪色 氧化反应燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃 烧 时 火 焰 明亮，带黑烟燃 烧 时 火 焰 明亮，带浓烟 鉴别不能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色能 使 溴 水 和 酸 性KMnO4 溶液褪色不能和溴水反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性 KMnO4溶液褪色3下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5060 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催
8、化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4-二氯甲苯D 根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。A 项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B 项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C 项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 BrCH2CH2Br；D 项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。4溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料，某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在 A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入反应器 A 中。(1)
9、写出 A 中反应的化学方程式：_。(2)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是_，C 中盛放 CCl4 的作用是_。(3)为证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入_溶液，现象是_，则能证明；或者向试管 D中加入_溶液，现象是_。解析 因为反应放热，而苯和液溴都是易挥发的液体，所以要用 CCl4 除去溴蒸气，防止干扰对 HBr 气体的检验；因为溴易溶于有机溶剂溴苯中，所以应用 NaOH 溶液除去溴苯中的溴；检验 HBr 气体可以通过检验 H或 Br来实现。答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3、Br2FeBr3HBr(2)除去溶于溴苯
10、中的溴，便于观察溴苯的颜色 除去溴化氢气体中的溴蒸气(3)AgNO3 产生淡黄色沉淀 石蕊 溶液变红色当 堂 达 标 提 素 养 1下列关于苯的说法中，正确的是()A苯的分子式是 C6H6，不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式()来看，分子中含有双键，所以属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的键完全相同D 苯不属于饱和烃，A 错误；苯分子结构中不存在碳碳双键，不属于烯烃，B 错误；苯在催化剂的作用下与液溴发生取代反应而不是加成反应，C 错误。2苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作
11、为证据的事实是()苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色苯分子中碳碳键的长度完全相等苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷()经实验测得对二甲苯()只有一种结构苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色A BCDD 如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO4 溶液氧化，可与 Br2 发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样 1 mol 苯可与 3 mol H2 加成生成环己烷，因此错误。如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯
12、可写成和两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，错误。3下列实验正确的是()A将液溴和苯混合物加热制溴苯B用水萃取溶解于溴苯中的溴C将苯、浓 H2SO4、浓 HNO3 的混合物用水浴加热(60 左右)制硝基苯D把少量溴水分别加到苯和甲苯中，振荡，根据水层颜色鉴别它们C A 项需要 Fe 作催化剂，不能实现。溴易溶于有机溶剂溴苯，B 项错。C 项能实现。苯、甲苯都易溶解 Br2，从而从溴水中萃取出Br2，但苯、甲苯都比水轻，都在上层，所以不能区分，D 项错。4关于化合物
13、 2-苯基丙烯()，下列说法正确的是()A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯B A 项，2-苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B 项，2-苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，正确；C 项，2-苯基丙烯分子中含有一个CH3，所有原子不可能共平面，错误；D 项，2-苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。5已知有机物 A 的结构简式为，请填空。(1)有机物 A 的分子式是_。(2)有机物 A 分子中在同一平面上的碳原子最多有_个。(3)有机物 A 的苯环上的一氯代物有_种。解析(1)由有机物 A 的结构简式可知其分子式为 C14H14。(2)根据苯分子的平面正六边形结构可知，有机物 A 分子中所有的碳原子有可能在同一平面上。(3)有机物 A 左右对称，其苯环上有四种不同类型的氢原予，故其一氯代物有 4 种。答案(1)C14H14(2)14(3)4点击右图进入 课 时 分 层 作 业 Thank you for watching!