1、第三章 有机化合物 第三节 生活中两种常见的有机物 课时2 乙酸 目标与素养：1.了解乙酸的结构、性质及应用。(变化观念与科学探究)2.了解酯化反应的原理与实质。(模型认知与微观辨析)3.掌握酯化反应实验及注意的问题。(科学探究与科学态度)自 主 预 习 探 新 知 一、乙酸的组成、结构与性质1乙酸的组成与结构2乙酸的物理性质俗名颜色状态气味溶解性挥发性熔点沸点 _易溶于水和乙醇_ 16.6117.9 醋酸无色液体强烈刺激性易挥发微点拨：无水乙酸又称冰醋酸，温度较低时，无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。若在实验室中遇到这种情况时，取用时，可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸
2、融化后，倒出即可。3乙酸的化学性质(1)弱酸性乙 酸 是 一 元，在 水 中 的 电 离 方 程 式 为_，其酸性比 H2CO3，具有酸的通性。能使紫色石蕊溶液变红色；能与活泼金属、一些金属氧化物、碱、一些盐反应。弱酸CH3COOHCH3COOH强写出乙酸发生下列反应的化学方程式：与 Zn 反应：。与 NaOH 反应：。与 CaCO3 反应：_，说明酸性 CH3COOH 比 H2CO3。与 CuO 反应：。2CH3COOHZn(CH3COO)2ZnH2CH3COOHNaOHCH3COONaH2OCaCO32CH3COOH(CH3COO)2CaCO2H2O强CuO2CH3COOH(CH3COO)
3、2CuH2O(2)酯化反应实验操作 实验现象饱和 Na2CO3 溶液的液面上有生成，且能闻到 化学方程式_透明的油状液体香味CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O酯化反应的定义：反应生成的反应，叫酯化反应。酯化反应的实质：酯化反应时，羧酸脱，醇脱。H酸与醇酯和水OH二、酯类1酯类的一般通式可写为，官能团为。2低级酯：乙酸乙酯，密度比水的，溶于水，易溶于有机溶剂。可用作香料和溶剂。小难微点拨：酯的主要化学性质是发生水解反应生成羧酸与醇。如 CH3COOC2H5H2OH或OHCH3COOHC2H5OH。1判断对错(对的打“”，错的打“”)(1)乙醇与乙酸中均含OH，二者的官能团相同(
4、)(2)乙醇与乙酸均易溶于水，在水中可以电离()(3)乙酸可以除去水垢，铁锈，体现了乙酸的酸性()(4)CaCO3 溶于乙酸溶液的离子方程式为 CaCO32H=Ca2CO2H2O()提示(1)(2)(3)(4)2下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是()A乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2 气体B乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出 H2C乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色D温度低于 16.6 时，乙酸凝结成冰状晶体答案 C 3观察图中物质分子的比例模型及其变化，回答下列问题。A B C D(1)A 是乙醇，则 B 的名称是_，C 的结构简式是_。(2)上图所示的“反应条
5、件”是_。(3)反应物中只有乙醇分子中的氧原子是 18O，生成物中含这种氧原子的物质是(写物质名称)_。(4)上述反应的化学方程式为_。答案(1)乙酸(或醋酸或冰醋酸)CH3COOCH2CH3(2)加热(或)(3)乙酸乙酯(4)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O核 心 突 破 攻 重 难 醇、酸及水中羟基活性的比较 1.理论分析：乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中，均含有羟基氢，它们有相似的性质，如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸碳酸水乙醇。2实验验证将 HOH，CH3CH2
6、OH，(H2CO3)，种物质分别放置于 4 支试管中，并编号为。(1)实验过程操作现象结论(OH 中氢原子活泼性顺序)四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴、变红，其他不变红、在、试管中，各加入少量碳酸钠溶液中产生气体 在、中各加入少量金属钠产生气体，反应迅速，产生气体，反应缓慢(2)实验结论羟基氢的活泼性：乙醇水碳酸乙酸。科学探究羟基化合物的反应规律(1)能与金属钠反应的有机物含有OH 或COOH，反应关系为 2Na2OHH2 或 2Na2COOHH2。(2)能与 NaHCO3 和 Na2CO3 反应生成 CO2 的有机物一定含有COOH，反应关系为 NaHCO3COOHCO2 或
7、 Na2CO32COOHCO2。【典例】在同温同压下，某有机物和过量 Na 反应得到 V1 L 氢气，另一份等量的该有机物和足量的 NaHCO3 反应得到 V2 L 二氧化碳，若 V1V20，则该有机物可能是()A 首先否定 C 项，因为 HOCH2CH2OH 与 NaHCO3 不反应，再根据OH、COOH 与 Na 反应时均为 1 molOH 或COOH放出 0.5 mol H2，而 1 mol COOH 与 NaHCO3 反应时放出 1 mol CO2，故综合分析比较得出答案为 A。(1)若 V1V2，上述答案为_。(2)若 V1V2，上述答案为_。答案(1)C(2)BD1能一次将 CH3
8、COOH、CH3CH2OH、四种物质鉴别出来的试剂是()AH2OBNa2CO3 溶液CCCl4 溶液DNaHSO4 溶液B CH3COOH 与 Na2CO3 溶液反应有气泡产生；CH3CH2OH与 Na2CO3 溶液互溶；与 Na2CO3 溶液混合时，位于上层；与 Na2CO3 溶液混合时，在下层。2某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的说法不正确的是()A1 mol 该有机物能与 2 mol NaOH 发生反应B1 mol 该有机物能与 2 mol Na 反应生成 1 mol H2C1 mol 该有机物能与 1 mol NaHCO3 反应生成 1 mol CO2D1 mol 该有机物最多能
9、与 4 mol H2 发生加成反应A CH2OH 不与 NaOH、NaHCO3、Na2CO3 反应，COOH与 NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3 均能反应，苯环和碳碳双键均能与 H2 加成。酯化反应的原理及实验探究 1.酯化反应的原理(机理)通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O 的乙醇与乙酸反应，可以发现，只有生成物乙酸乙酯中含有 18O。即：可见，发生酯化反应时，有机酸断 CO 键，醇分子断 OH键，即“酸去羟基，醇去氢”。2试剂的加入顺序先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。3两种试剂的作用(1)饱和 Na2CO3 溶液与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻
10、乙酸乙酯的香味。溶解挥发出来的乙醇。减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯。(2)浓硫酸作催化剂和吸水剂。4实验装置的特点及解释(1)均匀加热的目的：能加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。(2)作反应器的试管倾斜 45 度角的目的：增大受热面积。(3)收集产物的试管内导气管末端要在液面以上，不能伸入液面以下的目的：防止倒吸。(4)加入碎瓷片的作用：防止液体暴沸。(5)长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用。5酯的分离采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。3.实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在甲试管(如图)中加入 3 mL 乙醇、2 m
11、L 浓硫酸、2 mL 乙酸。按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热 35 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。(1)写出甲试管中发生反应的化学方程式为_。(2)反应中浓硫酸的作用为_，配制混合反应液时，向甲试管中加入试剂的顺序为_。(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。A中和乙酸和乙醇B与挥发出来的乙酸反应并溶解挥发出的部分乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D加速酯的生成，提高其产率(4)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有_
12、；分离时，乙酸乙酯应该从仪器_(填“下口放出”或“上口倒出”)。解析(2)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡)。(3)饱和碳酸钠溶液的作用是：与挥发出的乙酸反应并溶解部分挥发出的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(4)分离不相溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。答案(1)CH3COOHC2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O(2)催化剂和吸水剂 乙醇、浓硫酸、乙酸(3)BC(4)分液漏斗 上口倒出
13、微专题 3 多官能团有机物的结构与多重性官能团代表物典型化学反应 碳碳双键乙烯(1)加成反应：使溴的 CCl4 溶液褪色(2)氧化反应：使酸性 KMnO4 溶液褪色(3)加聚反应 苯(1)取代反应：在铁粉催化下与液溴反应；在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与 H2 反应生成环己烷 羟基OH乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛 羧基COOH乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应(取代反应)：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯基COO乙酸乙酯水解反应(属于取代反应)：酸性或碱性条件下均可反应 微点拨：饱和碳原子连接的氢可以与 Cl2 光照发生取
14、代反应。如与 Cl2 光照可以发生取代反应。1某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是()A分子式为 C7H6O5B1 mol 该物质能与 4 mol Na 发生反应C分子中含有两种官能团D1 mol 该物质能与 4 mol NaOH 发生反应B A 项，分子式为 C7H10O5；C 项，有三种官能团OH、COOH、；D 项，1 mol 该物质能与 1 mol NaOH 发生反应。2分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有两种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应
15、D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同B A 项，该有机物有 4 种官能团；B 项，COOH 与乙醇，OH 与乙酸均发生酯化反应；C 项，含两个COOH，1 mol 该物质最多与 2 mol NaOH 反应；D 项，二者褪色原理不同，前者加成，后者氧化。3某有机物 A 的结构简式如图所示：关于 A 的说法不正确的是()A1 mol A 能与 3 mol H2 发生反应B1 mol A 能与 2 mol 金属 Na 反应CA 既能与乙醇发生酯化反应，也能与乙酸发生酯化反应DA 的一氯代物有 5 种答案 D4乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A化学式为 C
16、6H6O6B乌头酸能发生水解反应和加成反应C乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D含 1 mol 乌头酸的溶液最多可消耗 3 mol NaOHB 乌头酸不能发生水解反应。当 堂 达 标 提 素 养 1如图所示是某有机物分子的球棍模型，该有机物中含有 C、H、O 三种元素，下列关于该有机物说法中不正确的是()A是食醋的主要成分B其官能团是羧基C能使酸性 KMnO4 溶液褪色D能与碱发生中和反应答案 C 2乙酸分子的结构式为下列反应所涉及断键部位的说法中正确的是()(1)乙酸的电离，是键断裂(2)乙酸与乙醇发生酯化反应，是键断裂(3)在红磷存在时，Br2 与 CH3COOH 的反应：CH3COOHBr2
17、红磷 CH2BrCOOHHBr，是键断裂(4)乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH，是键断裂A(1)(2)(3)B(1)(2)(3)(4)C(2)(3)(4)D(1)(3)(4)B 乙酸电离出 H时，断裂键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂键；与 Br2 的反应，Br 取代了甲基上的氢，断裂键；生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断裂键，另一个乙酸分子断裂键。所以 B 正确。3在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是()A B C DD A 项装置用于制备乙酸乙酯，B 项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C 项装置用于分离乙酸乙酯，D 项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有 D 项操作
18、在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。4下列图示实验正确的是()D A 项错误有二处：一是玻璃棒没有接触滤纸，二是漏斗尖嘴没接触烧杯内壁。B 项，试管口要稍向下倾斜。C 项，洗气瓶中应长管进短管出。5已知 A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B、D 是饮食中两种常见的有机物，F 是一种有香味的物质，F 中碳原子数是 D 的两倍。现以 A 为主要原料合成 F 和高分子化合物 E，其合成路线如图所示。(1)A 的结构式为_，B 中决定其性质的重要官能团的名称为_。(2)写出相应反应的化学方程式并判断反应类型。_，反应类型：_。_，反应类型：_。(3)实验室怎样鉴别 B 和 D？_。(4
19、)在实验室里某同学用如图所示的装置来制取 F，乙中所盛的试剂为_，该溶液的主要作用是_，该装置图中有一个明显的错误是_。解析 衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯，根据框图，B 为乙醇，C 为乙醛，E 为聚乙烯，因为 F 中碳原子数为 D 的两倍，所以 D 为乙酸，F 为乙酸乙酯。(3)鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性，能使石蕊溶液变红的性质。(4)乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液，主要作用有三个：能够与挥发出来的乙酸反应，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出。为防止倒吸，乙中导气管的出口应在液面以上。答案 (2)2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O 氧化反应CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O 酯化反应(或取代反应)(3)取某一待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，余下一种为乙醇(或其他合理方法)(4)饱和碳酸钠溶液 与挥发出来的乙酸反应；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出 导气管的出口伸入到了液面以下点击右图进入 课 时 分 层 作 业 Thank you for watching!