1、 23 知识网络建构 知识网络建构 热点专题突破 23 热点专题突破 知识网络建构 热点专题突破 专题 有机推断的突破口 1.根据有机物的性质推断官能团或物质类别 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物分子结构推断的突破口。(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”“CC”“CHO”和酚类物质(产生白色沉淀)。(2)能使酸性 KMnO4 溶液褪色的物质可能含有“”“CC”“CHO”或醇类、酚类、苯的同系物等。知识网络建构 热点专题突破(3)能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有CHO。(4)能与钠反应放出 H2 的物质可能为醇、酚、
2、羧酸等。(5)能与 Na2CO3 溶液作用放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机物中含有COOH。(6)能水解的有机物中可能含有酯基或是卤代烃。(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。知识网络建构 热点专题突破 2.根据性质和有关数据推知官能团的数目(1)CHO2AgNH322Ag2CuOH2Cu2O(2)2OH(或 2COOH)2Na H2(3)2COOHCO23 CO2，COOHHCO3 CO2 知识网络建构 热点专题突破 如某醇与足量 CH3COOH 发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比醇多 84，则说明该醇为二元醇。知识网络建构 热点专题突破 3.根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化
3、成醛(或羧酸)，OH 一定在链端(即含CH2OH)；由醇氧化成酮，OH 一定在链中(即含)；若该醇不能被催化氧化，则与OH 相连的碳原子上无氢原子。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的可能位置。(3)由加氢后碳架结构确定或CC的位置。知识网络建构 热点专题突破 4.根据反应中的特殊条件推断反应的类型(1)NaOH 水溶液，加热卤代烃，酯类的水解反应。(2)NaOH 醇溶液，加热卤代烃的消去反应。(3)浓 H2SO4，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等。(4)溴水或溴的 CCl4 溶液烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水酚类的取代反应。(5)O2/Cu醇的催化氧化反应。(6)新制 Cu(OH)2
4、悬浊液或银氨溶液醛的氧化。(7)稀 H2SO4酯、淀粉等的水解。(8)H2、催化剂烯烃、炔烃或芳香烃及醛和酮的加成反应等。知识网络建构 热点专题突破 席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下：已知以下信息：知识网络建构 热点专题突破 1 mol B 经上述反应可生成 2 mol C，且 C 不能发生银镜反应 D 属于单取代芳香烃，其相对分子质量为 106 核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢 知识网络建构 热点专题突破 回答下列问题：(1)由 A 生成 B 的化学方程式为_，该反应的反应类型为_。知识网络建构 热点专题突破(2)D 的化学名称
5、是_，由 D 生成 E 的化学方程式为_。(3)G 的结构简式为_。(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为 6221 的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N异丙基苯胺：知识网络建构 热点专题突破 反应条件 1 所选用的试剂为_，反应条件 2 所选用的试剂为_，I 的结构简式为_。知识网络建构 热点专题突破 解析 1 mol 烯烃 B 能生成 2 mol C，则 B 为结构对称的烯烃，又因 C不能发生银镜反应，故 C 为，B 为，进而可确定 A 为。10612810，故 D 的分子式为 C8H10，D 为单取代芳香烃，则 D 为，结合信息可确定 E 为，F 为。(3)由信息知 G 为。解析 知识网络建构 热点专题突破(4)含有苯环的同分异构体考虑如下：中的 1 个 H 原子被NH2 取代的产物有 4 种：(为NH2 取代的位置，下同)；的取代产物有 2 种：；解析 知识网络建构 热点专题突破，还有 解析 知识网络建构 热点专题突破(5)用逆推法不难确定 N异丙基苯胺的合成途径为，故条件1 所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸，条件 2 所选用的试剂为铁粉/稀盐酸，I的结构简式为。解析 知识网络建构 热点专题突破 答案答案 知识网络建构 热点专题突破 答案