1、章末综合测评(一)有机化合物的结构特点与研究方法(时间90分钟,满分100分)一、选择题(本题包括18小题,每小题3分,共54分)1下列用品的主要成分不属于有机物的是()A纯碱(Na2CO3)B尿素CO(NH2)2C乙醇(C2H5OH) D蔗糖(C12H22O11)答案A2下列对有机化合物的分类结果正确的是()A乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃B苯、环戊烷()、环己烷都属于脂环烃CCH3、CH2Cl都属于芳香烃D.、都属于脂环烃DA项,苯、环己烷为环状烃;B项,苯不是脂环烃;C项,为氯代烃,不是烃。3下列有机物分类不正确的是()选项物质类别A芳香烃B醇类CCCl4卤代烃D芳香族化合物A不是烃,是烃
2、的衍生物,A错误。4下列说法不正确的是()A碳原子核外最外电子层有4个电子B1个碳原子可以与其他非金属原子形成4个共价键C两个碳原子之间能形成单键、双键或三键D所有有机化合物都含有键和键D有的有机化合物没有键,如甲烷,D错误。5下列反应中有CH断裂的是()A光照下三氯甲烷与氯气反应B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应C乙醇与钠反应D乙酸与碳酸氢钠反应答案A6下列有机物分子中的碳原子既有sp3杂化又有sp杂化的是()ACH3CH=CH2BCH3CCHCCH3CH2OHDCHCHBA中有sp3和sp2杂化;C中均为sp3杂化,D中只有sp杂化。7研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯确定实验式确定
3、分子式确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是 ()A蒸馏常用于分离、提纯液态有机混合物B燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法C核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团C核磁共振氢谱确定的是不同氢原子的种类和数量。8某有机化合物样品的核磁共振氢谱如图所示,该物质可能是()A甲烷B乙烷C乙醇 D丙烷答案D9.桶烯(Barrelene)键线式如图所示,下列有关说法不正确的是()A桶烯分子中所有原子在同一平面内B0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气22.4 L(标准状况)C桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体D桶烯中
4、的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种A桶烯分子中存在饱和碳原子,所以桶烯分子中所有原子不可能在同一平面内,故A错误;根据桶烯的结构简式可知桶烯的分子式为C8H8,0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气的物质的量为0.1 mol(8)1 mol,在标准状况下的体积为22.4 L,故B正确;桶烯和苯乙烯的分子式相同,都是C8H8,但桶烯和苯乙烯的结构不同,所以二者互为同分异构体,故C正确;桶烯是对称结构,只有两种不同化学环境的氢原子,所以桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种,故D正确。101 mol某烃在氧气中完全燃烧,需要消耗氧气179.2 L(标准状况),它在光照条件下与氯气
5、反应能生成3种不同的一氯代物。则该烃的结构简式是 ()B1 mol该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为8 mol,设该烃的分子式为CxHy,则有x8,所以x8,排除D项,其余三项均为烷烃,则y2x2,可得x5,y12,排除A项,又该烃的一氯代物有3种,故选B。11下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是 ()A属于酯类的同分异构体共有4种B存在分子中含有六元环的同分异构体C既含有羟基又含有醛基的同分异构体有5种D不存在含有2个羟基的同分异构体DC4H8O2属于酯类的同分异构体为饱和一元酯,若为甲酸与丙醇形成的酯,甲酸只有1种结构,丙醇有2种结构,形成的酯有2种;若为乙酸
6、与乙醇形成的酯,乙酸只有1种结构,乙醇只有1种结构,形成的乙酸乙酯只有1种结构;若为丙酸与甲醇形成的酯,丙酸只有1种结构,甲醇只有1种结构,形成的丙酸甲酯只有1种结构,所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种,故A正确。分子式为C4H8O2的六元环有、,所以存在分子中含有六元环的同分异构体,故B正确。C4H8O2属于羟基醛时,可以是 ,共5种同分异构体,故C正确。分子式为C4H8O2的有机物可以含有1个和2个OH,其结构简式为CH2(OH)CH(OH)CH=CH2或HOCH2CH=CHCH2OH,故D错误。12下列说法不正确的是()A提纯苯甲酸可采用重结晶的方法 B分离正己烷(沸点69 )
7、和正庚烷(沸点98 )可采用蒸馏的方法C某有机化合物的相对分子质量为58,则其分子式一定为C4H10 D某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为11,则其最简式为CH2C相对分子质量为58的有机物也可以是含氧衍生物,如C3H6O等,C错误。13已知乙酸异戊酯的密度为0.867 0 gcm3,是难溶于水的液体。在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层以后获得乙酸异戊酯的操作是 ()A直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出B直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出C先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出D先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出D由于乙酸异戊酯
8、的密度比水小,难溶于水,因此水在下层,乙酸异戊酯在上层;分液时,要先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出,故D正确。14已知:两种有机物A和B可以互溶,有关性质如下表(20 时):相对密度/(gcm3)熔点沸点溶解性A0.789 3117.3 78.5 与水以任意比混溶B0.713 7116.6 34.5 不溶于水若要除去A中混有的少量B,应采用的方法是()A蒸馏 B萃取C重结晶 D加水充分振荡,分液A由表中数据可知,A易溶于水,B不溶于水,但A、B互溶,二者沸点差异较大,除去A和B的混合物中的少量B得到A,可采用的方法是蒸馏。15对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是(
9、)A均含有键和键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化B均为芳香族化合物C二者的分子式均为C10H12OD可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分AB项,第二种有机物不含苯环,不是芳香族化合物;C项,二者分子式均为C10H14O;D项,二者的分子结构不同,氢原子类型不同,可用核磁共振氢谱区分。16有机物完全燃烧,生成CO2和H2O,将12 g该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸,浓硫酸增重14.4 g,再通过碱石灰,又增重26.4 g。则该有机物的分子式为 ()AC4H10 BC2H6OCC3H8O DC2H4O2C根据题意,12 g该有机物完全燃烧产物的物质的量分别是n(H2O)14.4 g/0.
10、8 mol,n(CO2)26.4 g/0.6 mol,有机物中n(C)0.6 mol,n(H)1.6 mol,n(O)/0.2 mol,所以有机物的实验式为C3H8O,只有C符合。17下列有机物结构与性质分析正确的是()AB乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)的核磁共振氢谱出现三组峰,且峰面积之比为323C分子式为C4H10的有机物一氯代物共有8种D含4种官能团BA项,两物质分别属于酚类和醇类,虽然相差1个CH2,但不互为同系物;B项,CH3COOCH2CH3不具有对称性,核磁共振氢谱上出现三组峰,且峰面积之比为323;C项,分子式为C4H10的烃有CH3CH2CH2CH3和两种,其一氯代物各
11、有2种,共4种;D项,该物质中含酯基、羟基和羧基3种官能团。18某芳香烃的相对分子质量为106,分子的核磁共振氢谱有4组峰,其峰面积比为6211。该芳香烃是()CA项,有5组峰;B项,有3组峰;C项,有4组峰;D项,有2组峰。二、非选择题(本题包括5小题,共46分)19(8分)如图所示是某药物中间体的分子(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)结构示意图:结构简式立体模型试回答下列问题:(1)通过对比上面的结构简式与立体模型,请指出结构简式中的“Et”表示的基团是_(写结构简式);该药物中间体的分子式为_。(2)该药物中间体属于_(填序号)。a酯b羧酸c醛(3)该药物中间体分子中与碳原子结合的氢原
12、子被溴原子取代,所得的一溴代物有_种。(4)该药物中间体的分子有多种含苯环的同分异构体,请写出其中一种的结构简式_。答案 (1)CH3CH2C9H12O3(2)a(3)7(4) (合理即可)20(10分)(1)下列物质中,其核磁共振氢谱给出的峰值(信号)只有一个的是_。ACH3CH3 BCH3COOHCCH3COOCH3 DCH3COCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,A的结构简式为_,请预测B的核磁共振氢谱上有_个峰(信号)。(3)烷烃C6H14的同分异构体有五种,如CH3CH2CH2CH2CH2CH3,另外三种的结构简式是_,_,_。其核磁共振氢谱
13、有5组峰的是_(写键线式)。答案 (1)AD(2)BrCH2CH2Br221(12分)某有机化合物A经李比希法测得其中含碳元素为70.6%、含氢元素为5.9%,其余为氧元素。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和确定分子结构。方法一:用质谱法分析得知A的质谱图如下所示。方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱如图所示。方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如下图所示。已知:A分子中苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。(1)A的相对分子质量是_。其有_种化学环境不同的氢原子。(2)A的分子式为_。(3)该有机物中含有的官能团是_。(4)A的分子中只含一个甲基的直接依据是_(填字母)。
14、aA的相对分子质量bA的分子式cA的核磁共振氢谱图dA分子的红外光谱图(5)A的结构简式为_。解析(1)由A的质谱图可知A的相对分子质量为136,由A的核磁共振氢谱图可知A中含4组吸收峰,则A中有4种氢原子。(2)有机物A中含N(C)8,含N(H)8,则A中含N(O)2,故有机物A的分子式为C8H8O2。(3)由红外光谱图可知A中含有苯环、C=O、COC、CC、CH,其中C=O、COC可组合为,所以该物质为酯类。(4)由A的分子式结合A的核磁共振氢谱中有4种氢原子,且峰面积之比为1223,知A的分子中只含一个甲基的依据为bc。(5)结合A分子的红外光谱和核磁共振氢谱等信息可确定有机物A的结构简
15、式为。答案 (1)1364(2)C8H8O2(3)酯基(4)bc(5) 22(8分)由碳、氢、氧三种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,其中氢元素的质量分数为9.8%,分子中氢原子数为氧原子数的5倍。(1)A的分子式为_。(2)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。则A的结构简式为_。(3)写出两个与A具有相同官能团,并带有支链的同分异构体的结构简式:_。解析(1)N(H)10,因氢原子数是氧原子数的5倍,则1个A分子中含2个氧原子,N(C)5。故A的分子式为C5H10O2。(2)依题意,B的结构简式为HOCH2C(CH3)2CH
16、2OH,是对称结构。根据B的结构简式推知A的结构简式为HOCH2C(CH3)2CHO。(3)A分子减去“CHO”和“OH”,余下4个碳原子,A的同分异构体可以视为CH3CH(CH3)CH3、CH3CH2CH2CH3上两个氢原子被取代,据此可写出A的同分异构体:CH3CH(CH3)CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CH2CHO、CH3CH2C(OH)(CHO)CH3、CH3CH(OH)CH(CHO)CH3、HOCH2CH2CH(CH3)CHO等。答案 (1)C5H10O2(2)HOCH2C(CH3)2CHO(3)CH3CH(CH3)CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CH2CHO、
17、CH3CH2C(OH)(CHO)CH3、CH3CH(OH)CH(CHO)CH3、HOCH2CH2CH(CH3)CHO(任写两个,其他合理答案均可)23(8分)一般来说,对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面:确定相对分子质量;测定元素组成(种类和比例);研究该有机物的各种性质;确定结构。(1)相对分子质量的确定一般利用质谱法,蒸气密度法等。某有机物A的质谱图显示其相对分子质量最大是72。组成元素的测定常采用元素分析仪,也可采用燃烧法。称取3.6 g A,在足量氧气中充分燃烧,生成物通过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加5.4 g,剩余气体通过碱石灰,碱石灰的质量增加11 g,则A的分子式为_。
18、(2)核磁共振谱常用氢谱或碳谱,它主要测定分子中具有不同特点的H或C的种类与比例。如对于有机物,其C谱有四个峰,峰高比为2111;H谱有四个峰,峰高比为1236。有机物A的C谱有两个峰,峰高比为41,氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式:_。(3)A的一氯代物有_种,二氯代物有_种。解析(1)n(H)2n(H2O)25.4 g18 gmol10.6 mol,m(H)0.6 mol1 gmol10.6 g,n(C)n(CO2)11 g44 gmol10.25 mol,m(C)0.25 mol12 gmol13 g,n(C)n(H)0.25 mol0.6 mol512,由于m(C)m(H)3.6 g,即该有机物不含C、H之外的其他元素,故A的最简式为C5H12,又由于A的相对分子质量为72,故其分子式为C5H12。(2)A的核磁共振碳谱中有两个峰,峰高比为41,说明A中只有两种碳原子,个数比为41。核磁共振氢谱中只有一个峰,说明所有的氢原子所处的化学环境相同,故A的结构简式为。(3)新戊烷的一氯代物只有一种;二氯代物有两种,分别是两个氯原子连在同一个碳原子上、两个氯原子连在不同的碳原子上。答案 (1)C5H12(2) (3)12