1、有机推断题的突破方法归纳学生用书P54专题目标掌握有机推断题的解题突破口。专题解读解题突破口又叫“题眼”，它可以是一些特殊的物质性质、反应现象、反应条件、物质用途等，从这些特殊的信息中确定某一物质，根据题给框图或合成路线，结合其他条件，采用顺推或逆推的方法，以该物质作为起点，推断出其他物质。在有机推断题中，突破口可从下列几方面寻找。1特殊的组成或结构(1)分子中所有原子处于同一直线的物质：乙炔、二硫化碳(CS2)。(2)分子中所有原子处于同一平面的物质：乙烯、苯、甲醛。(3)一卤代物只有一种同分异构体的烷烃：甲烷、乙烷、新戊烷及2，2，3，3四甲基丁烷等。(4)烃中含氢量最高的是甲烷；等质量的
2、烃完全燃烧消耗氧气量最多的也是甲烷。(5)常见有机物中碳氢个数比CH11的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。CH12的有烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。CH14的有甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2、乙二胺2特殊的反应现象和物理性质(1)特殊的颜色：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；淀粉溶液遇碘显蓝色；含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色；苯酚在空气中由无色逐渐变为粉红色。(2)特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸等有刺激性气味；乙醇有酒香味；乙二醇、丙三醇、低聚糖等有甜味；苯及其同系物、酚、汽油等有特殊气味；酯类一般有特殊香味。(3)特殊的水溶性：甲酸、甲醇、乙醇、乙酸、乙二醇、丙三醇
3、等能与水以任意比例混溶；常温下苯酚在水中的溶解度不大，但当温度高于65 时，能与水混溶。(4)常温下呈气态的有机物：碳原子数小于4的烃、甲醛、一氯甲烷等。(5)密度：烃及酯类物质的密度一般都小于水且难溶于水。(6)特殊的用途：甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌和浸制标本；葡萄糖可用于制镜工业；乙二醇可用作防冻液；甲苯、苯酚、硝化甘油及纤维素等可用于制造炸药。3特殊的化学性质和转化关系(1)能与银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液反应的物质：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。(2)能使溴水褪色的物质：含有碳碳双键或碳碳三键的有机物因与溴发生加成反应而能使其褪色；含醛基的物质因与溴水发生氧化
4、反应而能使其褪色；酚类物质因与溴发生取代反应而能使其褪色；其他与水不相溶且不与溴水反应的液态有机物因发生萃取而能使其褪色。(3)能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：含有碳碳双键或碳碳三键的有机物、醛类、酚类、苯的同系物、还原性糖等，都因与其发生氧化反应而能使其褪色。(4)与同一物质(O2)的转化关系醇醛酸烯醛酸(5)多种物质的转化关系(6)能形成环状结构的反应：多元醇和多元羧酸的酯化反应；羟基羧酸分子间或分子内的酯化反应；多元醇分子内或分子间脱水生成醚的反应；氨基酸分子内或分子间脱水形成肽的反应；多元羧酸分子间或分子内脱水生成酸酐的反应。4特殊的变量若物质的相对分子质量增加了16，则可能是加入了氧
5、原子；乙酸与醇发生酯化反应，生成物的相对分子质量比醇增加了42；根据钠分别与醇、酸、酚等反应放出氢气的量，可分析得出其所含对应官能团的数目；饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。5反应条件(1)光照：烷烃的取代、芳香烃侧链烷基的取代、不饱和烃中烷基的取代等。(2)镍、加热或催化剂、加热：不饱和键加氢，包括碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等。(3)浓硫酸、加热：醇分子间脱水生成醚、醇的消去反应、酯化反应、纤维素水解、磺化反应、硝化反应。(4)氢氧化钠醇溶液、加热：卤代烃的消去反应。(5)氢氧化钠水溶液、加热：卤代烃的水解(取代)反应、酯(油脂)的水解反应。(6)稀硫酸、加热：
6、二糖的水解反应、酯(油酯)的水解反应、淀粉的水解反应。(7)铁(或卤化铁)为催化剂：苯及其同系物与卤素的反应。(8)铜(或银)、加热：醇的催化氧化反应。化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROHRCHOCH3COORRCH=CHCOOR请回答：(1)E中官能团的名称是_。(2)BDF的化学方程式：_。(3)X的结构简式：_。(4)对于化合物X，下列说法正确的是_。A能发生水解反应B不能与浓硝酸发生取代反应C能使Br2/CCl4溶液褪色D能发生银镜反应【解析】(1)Cl2在光照的条件下取代甲苯中CH3上的H，生成C：；C在NaOH/H2O条件下水解生成 D：
7、；D被氧化后生成E(C7H6O)，由此判断E的结构简式为，故E中的官能团为醛基。(2)CH2=CH2与H2O在催化剂作用下生成A：CH3CH2OH；A在催化剂作用下被O2氧化为B(C2H4O2)，且B与D可以在浓硫酸作用、加热条件下发生反应生成F，而F可以与E发生已知信息中的反应，因E中有醛基，故判断F中有酯基，B与D发生的反应为酯化反应：CH3COOHH2O。(3)根据已知信息可推断X的结构简式为(4)根据化合物X的结构简式可知，X中有酯基，能发生水解反应，故A正确；X中有苯环，可以与浓硝酸发生取代反应，故B错误；X中有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；X中没有
8、醛基，不能发生银镜反应，故D错误。【答案】(1)醛基 (4)AC已知两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，会发生脱水反应：H2O。现有分子式为C9H8O2X2(X为一种未知元素)的物质M，可在一定条件下发生如图所示的一系列反应：试回答下列问题：(1)X为_(填元素符号)。(2)A的结构简式为_。(3)M的结构简式为_。【解析】根据已知信息和由M发生反应的各种转化条件可以推出，A中含有醛基，且A为羧酸盐，B为醇。由于B经两步氧化反应得到羧酸E，且E能发生银镜反应，所以E为甲酸，则B为甲醇，进而推断出M中存在一个酯基。由C与硝酸银溶液反应生成不溶于稀硝酸的淡黄色沉淀，推知M中含有两个溴原子。由A被新制Cu(OH)2氧化生成F，F与盐酸反应所得产物的结构可以推出，A、F的结构简式分别为和。故M为【答案】(1)Br
