1、第三单元人工合成有机化合物知识点1常见有机化合物的合成1.下列变化涉及的反应属于加成反应的是()A乙醇乙醛 B苯硝基苯C乙烯氯乙烷 D乙醇乙酸乙酯2以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是()A氧化反应 B酯化反应C加成反应 D水解反应3下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2二氯乙烷的是()A乙烷与氯气光照反应 B乙烯与氯化氢气体混合C乙烯与氯气加成 D乙烯通入浓盐酸4以下有机反应中，属于取代反应的是()A乙烯与氯化氢反应B溴单质与苯用溴化铁作催化剂反应C乙醇在氧气中燃烧D丙烯合成聚丙烯的反应5用乙炔为原料，制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径
2、是()A先加Cl2，再加Br2 B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBr D先加HCl，再加Br26若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯醇醛酸酯。则经历的反应类型应为()A加成氧化氧化酯化B氧化加成氧化酯化C取代氧化氧化酯化D加成还原氧化取代7某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是()AC2H5OH BC2H4CCH3CHO DCH3COOH8(双选)利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是()A乙烯与水反应(乙醇)B等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)C溴水与苯反应(溴苯)D乙烯与氯气反应(1,2二氯乙烷)知识点2有机高分子的合成9.下列关于
3、有机高分子化合物的说法不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应制得的B有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构是若干链节的重复C对于一种高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类10日常生活中接触到的材料多为合成材料。下列物质中，不属于合成材料的是()A塑料 B棉花C合成纤维 D合成橡胶11从2008年6月1日起，我国禁止生产、销售、使用超薄塑料购物袋。下列对聚乙烯塑料叙述不正确的是()A它属于有机高分子B它能产生“白色污染”C它形成的单体是乙烯D对聚乙烯塑料垃圾应进行深埋或倾倒入
4、海12下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是()A二者都能使溴水褪色 B二者互为同系物C二者最简式相同 D二者式量相同13下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是()A BC D14人造象牙的主要结构是CH2O，它是通过加聚反应制得，则合成人造象牙的单体是()A(CH3)2O BHCHOCCH3CHO DH2NCH2CONH215下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成的是()ACH3CH=CH2和CH4 BCH3CH=CH2和CH2=CH2CD16(双选)苯乙烯是合成聚苯乙烯的化工原料，反应的化学方程式为。下列有关说法正确的是()A苯乙烯通过加聚反应合成聚苯乙烯B苯乙烯和聚苯乙烯均能使
5、酸性高锰酸钾溶液褪色C苯乙烯为纯净物、聚苯乙烯为混合物D聚苯乙烯的结构单元是关键能力综合练进阶训练第二层一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1工业上合成有机物M的反应如下(反应条件已略去)：下列有关说法错误的是()AM的两种单体都属于烃BM不能使溴水褪色C上述反应的原子利用率为100%DM属于高分子化合物2合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备：方法一：CaCO3CaOCaC2CHCHCH2=CHCN方法二：CH2=CHCH3NH3O2CH2=CHCN3H2O对以上两种方法的分析中，正确的是()方法二比方法一步骤少，能源消耗低，成本低方法二比方法一原料丰富，工艺简单方法二比
6、方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染方法二比方法一的反应需要的温度高，耗能大A BC D3有机物A分子式为C2H4，可发生以下系列转化，已知B、D是生活中常见的两种有机物。下列说法不正确的是()A75%的B溶液常用于医疗消毒BD、E都能与NaOH溶液反应CB、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别D由B、D制备E常用浓H2SO4作脱水剂4下列高分子化合物是由两种单体通过加聚反应而制得的是()5合成导电高分子化合物PPV的反应为 ，则下列说法正确的是()APPV是聚苯乙烯B该反应为加聚反应CD1 mol 最多可与5 mol H2发生加成反应二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。6下
7、列工业产品的生产设计中原子利用率没有达到100%的是()A合成甲醇：CO2H2CH3OHB合成乙醛：2CH2=CH2O22CH3CHOC合成全降解聚碳酸酯塑料： D合成有机玻璃单体甲基丙烯酸甲酯：71,4二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：已知RCH2BrRCH2OH，则A可能是()A乙烯 B乙醇CCH2=CHCH=CH2 D乙醛82000年诺贝尔化学奖得主因研制导电聚合物而取得开创性贡献。1974年，获奖者之一的白川英树制得具有导电性的膜状聚合物，其结构简式可表示如下图。有关此聚合物的相关推断错误的是()A该聚合物的单体是乙烯B此聚合物可能是通过加成聚合反应制取的C该物
8、质有良好的水溶性D该导电性物质可使溴水褪色9聚丙烯酸酯类()涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一。下列关于聚丙烯酸酯的说法正确的是()A从物质分类的角度看，聚丙烯酸酯属于离子化合物B它是由CH2=CHCOOR经过加聚反应而得到的高分子化合物C在一定条件下，它可以发生加成反应D在一定条件下，它可以发生水解反应三、非选择题10(1)写出以乙炔为原料制备PVC(聚氯乙烯)的过程中所发生的反应类型：_、_。PE(聚乙烯)材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE和PVC有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的是_；二是测密度法：密度大的应是_；三是燃烧法：PE的单体和PVC的单
9、体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是_。(2)PVDC(CH2CCl2)是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC的单体的同分异构体的结构简式_。(3)“白色污染”是指各种塑料制品对环境的污染。焚烧塑料会生成有毒物质二噁英，二噁英是含有如图所示母体的系列化合物，下列关于如图所示物质的说法不正确的是_(填序号)。a该物质在氧气中完全燃烧的产物是CO2和H2Ob该物质属于烃c该物质的一卤代物只有2种学科素养升级练进阶训练第三层1(生活情境题)下列物品所使用的主要材料，不属于有机合成材料的是()2(素养题科学精神与社会责任)国家游泳中心(
10、俗称“水立方”)采用了高分子膜材料“ETFE”，该材料是四氟乙烯(CF2=CF2)与乙烯(CH2=CH2)发生聚合反应得到的高分子材料，下列说法不正确的是()A“ETFE”分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成“ETFE”的反应为加聚反应CCF2=CF2和CH2=CH2均是平面形分子DCF2=CF2可由CH3CH3与F2两种物质直接反应制得3(素养题证据推理)乙烯在浓硫酸催化作用下的水化法合成乙醇，事实上经过下列步骤：首先在较低温度下乙烯被浓硫酸吸收：CH2=CH2H2SO4(浓)CH3CH2OSO3H()，然后生成物再进一步吸收乙烯：CH3CH2OSO3HCH2=CH2(
11、CH3CH2O)2SO2()，再加水时，生成物 和都与水反应生成乙醇：CH3CH2OSO3HH2OCH3CH2OHH2SO4；(CH3CH2O)2SO22H2O2CH3CH2OHH2SO4。下列叙述中正确的是()化合物、都属于酯类上述生成、的反应都属于酯化反应上述生成、的反应都属于加成反应上述生成醇的反应都属于取代反应A BC D4(素养题证据推理)苏联科学家欧巴林教授在其著作中曾说：“生命起源于甲烷”，英国科学家巴纳尔教授则认为生命是从二氧化碳和水开始的。与之相关的转化关系如图所示(部分反应条件已略去): (1)A的结构式为_；C中官能团的电子式为_；反应的反应类型为_。(2)写出下列物质的
12、结构简式：D_；H_。(3)CD的化学方程式为_；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为_。(4)在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，写出该反应的化学方程式并配平：_。第三单元人工合成有机化合物必备知识基础练1答案：C解析：A.乙醇发生氧化反应可生成乙醛，A项不符合题意；B.苯与浓硝酸发生取代反应可生成硝基苯，B项不符合题意；C.乙烯与HCl发生加成反应可生成氯乙烷，C 项符合题意；D.乙醇与乙酸发生酯化反应可生成乙酸乙酯，D项不符合题意；答案选C。2答案：B解析：乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，氯乙烷与氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成乙醇，乙醇被氧化后生
13、成乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应可生成乙酸乙酯，因此以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是酯化反应；答案选B。3答案：C解析：A.乙烷与氯气光照反应，可生成多种氯代烃的混合物和氯化氢，A不合题意；B.乙烯与氯化氢气体混合，反应生成氯乙烷(CH3CH2Cl)，B不合题意；C.乙烯与氯气加成，只能生成1,2二氯乙烷(ClCH2CH2Cl)，C符合题意；D.乙烯通入浓盐酸中，不能发生反应，D不合题意；故选C。4答案：B解析：A.乙烯与氯化氢反应为：CH2=CH2HCl CH3CH2Cl，属于加成反应，A不符合题意；B.溴单质与苯用溴化铁作催化剂反应为：Br2HBr，属于
14、取代反应，B符合题意；C.乙醇在氧气中燃烧反应为：C2H5OH3O2 2CO23H2O，属于氧化反应，C不符合题意；D.丙烯合成聚丙烯的反应为：，属于加成聚合反应，D不符合题意；故答案为：B。5答案：D解析：由乙炔CHCH制CH2BrCHBrCl，分子中在乙炔的基础上又增加了一个H、两个Br、一个Cl，这四个原子只能以HCl和Br2形式发生加成反应，选项A、B、C不符合，选项D符合；答案选D。6答案：A解析：乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，故答案为：A。7答案：C解析：生成乙酸乙酯的是乙酸和乙醇，所以X是乙醛，乙醛氧化生成乙
15、酸，乙醛还原生成乙醇，答案选C。8答案：BC解析：A.乙烯含有碳碳双键，与水发生加成反应生成乙醇，故A不选；B.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下发生取代反应可以得到多种卤代烃，不能制得纯净的一氯乙烷，故B选；C.液溴与苯用溴化铁作催化剂发生取代反应可以制备溴苯，故C选；D.乙烯含有碳碳双键，与氯气发生加成反应可以制备CH2ClCH2Cl，故D不选；答案选BC。9答案：C解析：有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类，小分子反应物也就是单体通过聚合反应得到高分子化合物，因此有机高分子化合物称为聚合物，A、D正确；单体的分子之间通过加聚反应或缩聚反应得到有机高分子化合物，官能
16、团的性质决定了高分子化合物的结构是若干链节的重复，B正确；对于高分子化合物来说，它们的结构均是由若干个链节组成的，但聚合度n不是确定值，通常其相对分子质量是一个大致范围，C错误；答案选C。10答案：B解析：塑料、合成纤维、合成橡胶是人工合成材料，棉花是天然的纤维素，不属于合成材料；故选B。11答案：D解析：A、聚乙烯塑料是以乙烯为单体，通过加聚反应产生的有机高分子化合物，A正确；B、由于聚乙烯在短时间内难变为小分子，所以会产生“白色污染”，B正确；C、聚乙烯塑料是以乙烯为单体，C正确；D、若将聚乙烯塑料垃圾进行深埋，不会降解，会造成污染；若倾倒入海，不仅可能会导致海洋生物窒息死亡，还可能会缠绕
17、轮船的螺旋桨，酿成海难等事故，D错误；故选D。12答案：C解析：A.聚乙烯只有碳碳单键，没有碳碳双键，不能使溴水褪色 ，故A错误；B.乙烯含有碳碳双键，聚乙烯没有碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物 ，故B错误；C.二者最简式都是CH2，故C正确；D.乙烯分子是小分子，聚乙烯分子是高分子，二者式量不同，故D错误。故选C。13答案：D解析：为缩聚反应，为加聚反应，为缩聚反应，为加聚反应。14答案：B解析：由人造象牙的结构简式CH2O，可知：链节：CH2O，单体：HCHO。15答案：B解析：由聚合物的结构可知，该加聚产物的链节为，在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键，即，然后将两侧的半键闭合，即
18、得对应的单体CH2=CHCH3和CH2=CH2；答案选B。16答案：AC解析：A.聚苯乙烯的单体是苯乙烯，可以由苯乙烯加聚反应得到，故A正确；B.聚苯乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；C.因为聚合度不同，所以聚苯乙烯是混合物，故C正确；D.聚苯乙烯的结构单元是，故D错误；故选AC。关键能力综合练1答案：B解析：A.苯乙烯、1,3丁二烯都是仅含碳氢两种元素的化合物，属于烃，选项A正确；B.M分子中含有碳碳双键，能够与Br2发生加成反应而使溴水褪色，选项B错误；C.题述反应中，反应物原子全部转化为生成物，原子利用率为100%，选项C正确；D.M属于高分子化合物，选项D正确。
19、答案选B。2答案：A解析：根据反应原理可知，方法二比方法一反应步骤少，能源消耗低，成本低，故正确；根据反应原理可知，方法二比方法一原料丰富，且生成工艺简单，故正确；方法一中使用了有毒的HCN，而方法二比方法一降低了有毒气体的使用，减少了污染，故正确；方法一中碳酸钙需要高温下才能分解，耗能较大，方法二比方法一反应需要温度低，耗能小，故错误。故选A。3答案：D解析：有机物A分子式为C2H4，则A为CH2=CH2，A与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，B发生催化氧化生成C为CH3CHO，C进一步氧化生成D为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3，A.B为CH3C
20、H2OH,75%的B溶液常用于医疗消毒，选项A正确；B.D为CH3COOH，与氢氧化钠发生中和反应，E为CH3COOCH2CH3，与氢氧化钠反应生成醋酸钠与乙醇，选项B正确；C.乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，有气体生成，乙醇与碳酸钠溶液互溶，而乙酸乙酯与碳酸钠溶液不互溶，溶液分层，现象各不相同，可以进行区别，选项C正确；D.乙酸乙酯制备中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，选项D错误。答案选D。4答案：B解析：A.主链链节上有4个碳原子，且有一个碳碳双键，可知它的单体是一种二烯烃，A项不符合题意；B.主链链节上有4个碳原子，但碳与碳之间都以单键结合，所以它的单体是两种单烯烃，且通过加聚反应制得，B项
21、符合题意；C.主链链节上只有2个碳原子，它的单体肯定只有一种，C项不符合题意；D.主链上有，D是由两种氨基酸单体缩合而成的，D项不符合题意；答案选B。5答案：D解析：A.聚苯乙烯的结构简式为，故A错误；B.加聚反应的反应物完全转化为高分子化合物，且没有小分子物质产生，该反应属于缩聚反应，故B错误；C. 含碘元素，不是烃，故C错误；D. 分子中含1个苯环、2个碳碳双键，故1 mol该物质最多可与5 mol H2发生加成反应，故D正确；故选D。6答案：D解析：A.根据方程式可知，合成甲醇的反应中没有副产物生成，原子利用率达到100%，故A不选；B.根据合成乙醛：2CH2=CH2O22CH3CHO可
22、知，该种产品的生产设计中原子利用率达到100%，故B不选；C.根据方程式可知，合成全降解聚碳酸酯塑料中没有副产物生成，原子利用率达到100%，故C不选； D合成有机玻璃单体甲基丙烯酸甲酯的设计中，第1步原子利用率100%，第2步因为有副产物NH4HSO4生成，原子利用率没有达到100%，故选D。7答案：A解析：根据逆合成分析法可知，由于C是经浓硫酸做催化剂、脱水生成了1,4二氧六环这种醚类，即可知由C生成1,4二氧六环发生的是醇分子间的脱水，因此C为HOCH2CH2OH，而C是B通过和氢氧化钠水溶液作用得到的，故可知B为卤代烃，即B到C发生的是卤代烃的水解，又结合B是烃A和溴反应得到的，故B为
23、BrCH2CH2Br，而B是由烃A和溴反应生成的，所以A是乙烯，和溴通过加成反应得到B。答案选A。8答案：AC解析：A.该聚合物的单体为乙炔，故错误；B.该聚合物是乙炔通过加聚反应得到的，故正确；C.该物质不含亲水基团，不能有好的水溶性，故错误；D.该物质含有碳碳双键，能使溴水褪色，故正确。故选AC。9答案：BD解析：A.从物质分类的角度看，聚丙烯酸酯属于共价高分子化合物，不属于离子化合物，故A错误；B.聚丙烯酸酯是由CH2=CHCOOR经过加聚反应而得到的高分子化合物，故B正确；C.聚丙烯酸酯分子中没有碳碳双键，不能发生加成反应，故C错误；D.含有酯基，可以发生水解反应，故D正确。10答案：
24、(1)加成反应加聚反应聚氯乙烯聚氯乙烯乙烯更易燃烧，氯乙烯燃烧有白雾(HCl的小液滴)生成(2)ClCH=CHCl(3)b解析：(1)C2H2与HCl加成生成CH2=CHCl，CH2=CHCl经过加聚反应生成聚氯乙烯；具有刺激性气味的是聚氯乙烯；聚氯乙烯中含有相对原子质量相对较大的氯原子，其密度比聚乙烯大；氯乙烯不易燃烧，燃烧时产生HCl，有白雾(含有HCl的小液滴)生成。(2)PVDC的单体为CH2=CCl2，该单体的同分异构体为ClCH=CHCl。(3)该物质含碳、氢、氧三种元素，在氧气中完全燃烧的产物是CO2和H2O，a正确；该物质中含有氧元素，不属于烃，b不正确；该物质苯环上有2种不同
25、性质的氢原子，所以其一卤代物只有2种，c正确；故选b。学科素养升级练1答案：C解析：A.塑料直尺是用塑料制成的，塑料属于三大合成材料之一，故选项错误；B.尼龙提包是用尼龙制成的，尼龙属于合成纤维，合成纤维属于三大合成材料之一，故选项错误；C.纯羊毛手套是用羊毛制成的，羊毛属于天然材料，故选项正确；D.塑胶地垫由聚氨酯预聚体、混合聚醚、废轮胎橡胶、EPDM橡胶粒或PU颗粒、颜料、助剂、填料组成，其中含有聚氨酯预聚体、废轮胎橡胶等多种合成材料，故选项错误；故选C。2答案：D解析：A、“ETFE”是由乙烯和四氟乙烯通过加聚反应生成的高分子化合物，“ETFE”分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”
26、的连接方式，A正确；B、合成“ETFE”的反应为加聚反应，B正确；C、CF2=CF2和CH2=CH2均是平面形分子，C正确；D、CH3CH3与F2光照条件下只发生取代反应，无法生成不饱和的有机物，D错误；答案选D。3答案：C解析：化合物、中的烃基(CH3CH2)通过氧原子与酸的中心原子相连，故化合物、都属于酯类，正确，但题述生成化合物、的反应不是酯化反应，而是加成反应，因为CH2=CH2分子中碳碳双键中一个键断裂，不饱和碳原子结合其他原子(或原子团)形成饱和碳原子，符合加成反应的特征，错误，正确。由化合物、生成醇的反应是酯的水解反应，属于取代反应，正确，故选C。4答案：(1)HCCHH加成反应
27、(2)CH3CHO(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O6CO26H2OC6H12O66O2(4)(C6H10O5)nnH2O3nCH43nCO2解析：根据题中物质的转化关系可知，A为HCCH，与氢气发生加成反应得到B，B为CH2=CH2，B与水加成得到C，C为CH3CH2OH，C被氧化得到D，D为CH3CHO，D被氧化得到E，E为CH3COOH，E与C发生酯化反应得到F，F为CH3COOCH2CH3，A与氯化氢加成得到G，G为CH2=CHCl，G发生加聚反应得到H，H为。(1) A为HCCH，A的结构式为HCCH；C为CH3CH2OH，官能团的电子式为H；反应是乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，反应类型为加成反应；(2) D的结构简式为CH3CHO；H的结构简式为；(3)CD的化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为6CO26H2OC6H12O66O2；(4)在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，反应的化学方程式为：(C6H10O5)nnH2O3nCH43nCO2。