1、第三单元醇酚课时训练 练知能、提成绩 限时测评 (时间:40分钟)测控导航表考点易中醇2,5,7酚1,4,612综合考查3,8,9,1011,13,14基础过关1.(2014上海联合调研)下列物质名称书写正确的是(A)A.石炭酸 B.甘胺酸C.异二戊烯D.硬酯酸钠解析:A项苯酚俗名石炭酸,正确;B项,应为甘氨酸;C项,应为异戊二烯;D项应为硬脂酸钠。2.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115125 ,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是(C)A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1丁醇
2、的转化率解析:水浴温度不会超过100 ,A正确;长玻璃管的作用是冷凝回流,B正确;酸和醇的酯化反应为可逆反应,增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率,D正确;氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解,故不可用氢氧化钠溶液洗涤,可用碳酸钠溶液,C错误。3.(2013吉林一中高三模拟)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是(C)A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、环己烷D.甲酸、乙醛、乙酸解析:A项,可用水鉴别;互溶的是乙醇,油层在上方的为甲苯,油层在下层的为硝基苯;B项,可用溴水鉴别;两层都是无色的是己烯,有白色沉淀生成的是苯酚,油层呈橙红色而水层为无色的是苯;D项,可用新制的氢氧化
3、铜悬浊液鉴别;沉淀不溶的是乙醛,加热后不出现红色沉淀的是乙酸。4.(2014北京海淀区调研)下列实验方案能达到实验目的的是(B)A.用浓溴水除去苯中的苯酚B.用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛、乙酸C.在加热的条件下,用乙醇除去乙酸乙酯中的乙酸D.将溴乙烷和NaOH溶液混合后加热,再加硝酸银溶液,检验溴元素解析:A项,苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯中,不能分层;B项,新制的氢氧化铜悬浊液不能与苯反应出现分层,与乙醛加热后会出现红色沉淀,与乙酸混合后会发生酸碱中和反应使悬浊液变澄清;C项,酯化反应为可逆反应且需加入催化剂;D项,在加入硝酸银之前应先加入硝酸酸化,否则溶液中的氢氧根
4、会干扰溴元素的检验。5.(2012年大纲全国理综)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下:下列关于橙花醇的叙述,错误的是(D)A.既能发生取代反应,也能发生加成反应B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃C.1 mo1橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况)D.1 mo1橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴解析:该分子中的OH可发生取代反应,可发生加成反应,A正确;该分子中与OH相邻的三个碳原子上均有H,且取代基各不相同,催化脱水后至少生成两种四烯烃(同一个碳原子连两个不稳定),B正确;该橙花醇分子式为C15H26O,1 mol
5、该物质完全燃烧消耗O2为(15+-)mol=21 mol,标准状况下为470.4 L,C正确;该物质1 mol含3 mol,与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗3 mol Br2,即480 g Br2,D错误。6.(2013泉州调研)咖啡酸具有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式如图:,则下列有关说法正确的是(C)A.该物质中苯环上一氯代物有2种B.1 mol该物质可以与1.5 mol碳酸钠溶液反应生成 1.5 mol CO2C.既能发生取代反应,也能发生加成反应D.所有碳原子不可能都在同一个平面上解析:A.苯环上一氯代物有3种,错;B.苯酚的酸性比碳酸弱,所以酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成CO
6、2,错;C.碳碳双键可以发生加成反应,苯环上可以发生取代反应,对;D.苯环上的6个碳原子在同一个平面上,双键两端的碳原子也在同一个平面上,所以碳原子可能都在同一个平面上,错。7.(2013浙江温州联考)某有机物X(C4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤其以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质:1 mol X与足量金属钠反应产生1.5 mol气体;在有浓H2SO4和加热条件下,X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物;X在一定条件下的分子内脱水产物(不是环状化合物)可和溴发生加成反应。根据上述信息,对X的结构判断正确的是(D)A.X中含有碳碳双键B.X中含有三个羟基和一个COORC.X中
7、含有一个羧基和两个羟基D.X中含有两个羧基和一个羟基解析:根据可知,分子中含有羧基和羟基,所以根据分子式及可知,X中含有两个羧基和一个羟基,即结构简式为HOCH2CH(COOH)2或CH3COH(COOH)2或HOOCCH2CH(OH)COOH,答案选D。8.(2014苏南四校联考改编)亮菌甲素为利胆解痉药,适用于急性胆囊炎治疗等,其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是(B)A.亮菌甲素分子式为C12H11O5B.亮菌甲素能与三氯化铁溶液发生显色反应C.1 mol亮菌甲素在一定条件下与NaOH溶液完全反应最多能消耗2 mol NaOHD.1 mol亮菌甲素在一定条件下与3 mol Br2反应
8、解析:只含C、H、O的有机物,H原子数不可能是奇数,A错误;结构简式中含有酚羟基,能与三氯化铁溶液发生显色反应,B正确;结构简式中含有酚羟基和酯基,但该酯基水解后生成酚羟基,所以1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH,C错误;1 mol该有机物在一定条件下酚羟基邻位取代、碳碳双键加成和酸性条件下醇羟基与溴水中HBr取代消耗Br2多于 3 mol,D错误。9.(2013厦门质检)丁基羟基茴香醚(简称BHA)为食品抗氧剂,其结构简式如图。(1)BHA作抗氧剂的原因可能是含有(填官能团名称)。(2)BHA可发生的反应为 (填反应类型,填两种)。(3)A为BHA的同分异构体,存在以下转化,其中
9、E用于液晶聚合物和塑料。已知:.A、B、C、D、E都是苯的对位二元取代物,A、B、E遇FeCl3溶液呈紫色.+R3COOH.+CH3COOH 乙酸酐E的结构简式为。写出符合以下条件的B的同分异构体的结构简式:。.能发生银镜反应;.是苯的间位三元取代物,有两个相同的取代基,且含有三个甲基。反应的化学方程式为 。设计反应和的目的是 。解析:(1)抗氧化即说明BHA本身具有还原性,而酚羟基易被氧化。(2)苯环既能发生取代反应又能发生加成反应,酚羟基也能发生酯化反应。(3)A、B、E遇FeCl3溶液呈紫色说明本身含有酚羟基,而三者都是苯的对位二元取代物,所以另一取代基和酚羟基处于苯环的对位。由反应及提
10、示信息推知C是,所以B是,D是,E是。能发生银镜反应说明含有醛基,除苯环、三个甲基、一个醛基外还剩下一个饱和碳原子,而一个取代基中有两个是相同的,所以符合条件的结构简式为。分析知:反应是使酚羟基发生酯化反应,反应是酯的水解反应,重新还原得到酚羟基。主要是因为酚羟基易被酸性 KMnO4氧化,所以采用反应将酚羟基保护起来,最后用反应将其还原出来。答案:(1)酚羟基(2)取代反应、加成反应(或酯化反应)(3)+CH3COOH保护B中的羟基,防止被酸性高锰酸钾氧化写“保护(酚)羟基”“防止(酚)羟基被氧化”“防止(酚)羟基被酸性高锰酸钾氧化”也可10.(2013年新课标全国理综)查尔酮类化合物G是黄酮
11、类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。+RCH2IRCOCH3+RCHORCOCHCHR回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为 。(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为。(4)G的结构简式为 。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应。H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反
12、应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为 (写结构简式)。解析:(1)1 mol A充分燃烧产生72 g水,说明1个A分子中含有8个H,结合A是芳香烃,相对分子质量在100110之间,可推出A的分子式为C8H8,即苯乙烯。(2)苯乙烯和水发生加成反应,生成,与氧气发生反应的化学方程式为2+O22+2H2O。(3)由于D分子中含有醛基,并且含有4种位置的H,结合分子式C7H6O2,可知D为;进而推出E为,和CH3I反应属于取代反应。(4)C为,F为,根据信息可知G的结构简式为。(5)符合条件的D的同分异构体为,故其在酸催化下发生水解反应的化学方程式为+H2O+HCOOH。
13、(6)依题中信息,F的同分异构体中应含两种官能团:醛基、酚羟基。当苯环上有两个取代基时,可能的结构为:、(3种)。当苯环上有三个取代基时,这三个取代基分别是:CH3、CHO、OH。当CHO与CH3处于邻位时,有4种物质。当CHO与CH3处于间位时,有4种物质。当CHO与CH3处于对位时,有2种物质。合计10种,则总共有13种。因核磁共振氢谱有5组峰,但其碳数为8,则一定存在等效氢原子,且峰面积比为22211,则其结构简式为。答案:(1)苯乙烯(2)2+O22+2H2O(3)C7H5O2Na取代反应(4)(不要求立体异构)(5)+H2OHCOOH+(6)13能力提升11.(2013年江苏化学)药
14、物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:下列有关叙述正确的是(B)A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析:由贝诺酯的结构简式可知,贝诺酯分子中含有酯基、酰胺键两种含氧官能团,A项错误;乙酰水杨酸不含酚羟基,而对乙酰氨基酚含有酚羟基与FeCl3溶液作用显紫色,故可利用FeCl3溶液鉴别两者,B项正确;乙酰水杨酸含有羧基,能与NaHCO3溶液反应,但对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应,C项错误;贝诺酯
15、与足量NaOH溶液共热,酰胺键和酯基都能发生反应,产物为、CH3COONa和,D项错误。12.(2013漳州质检)NM3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图,下列说法中正确的是(D)A.该有机物的化学式为C12H11O6B.1 mol该有机物最多可以和3 mol NaOH反应C.该有机物容易发生加成、取代、消去等反应D.该有机物能发生水解反应解析:该有机物的化学式为C12H10O6,A项错误;有机物分子中含有一个羧基、一个酯基和两个酚羟基,故1 mol该有机物最多可与4 mol NaOH反应,B项错误;该有机物不能发生消去反应,C项错误;有酯基则可以发生水解反应,D项正确。13.(
16、2013福建毕业班质检)双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示:双酚A(BPA)(1)双酚A中的含氧官能团为(填名称)。(2)下列关于双酚A的叙述中,不正确的是。A.遇FeCl3溶液变色B.可以发生还原反应C.1 mol双酚A最多可与2 mol Br2反应D.可与NaOH溶液反应(3)双酚A的一种合成路线如图所示:丙烯BPA丙烯A的反应类型是 。BC的化学方程式是 。D的结构简式是 。(4)双酚A制取聚碳酸酯的过程中需要用到碳酸二甲酯()。有机物W是碳酸二甲酯的同分异构体,W具有如下特征:.只含1个甲基.能分别与乙酸、乙醇发生酯化反应写出W与乙酸反应的化学方程
17、式: 。解析:(2)A项,双酚A含有酚羟基,故遇FeCl3溶液变色;B项,双酚A含有苯环,故能与氢气发生加成反应(属于还原反应);C项,双酚A酚羟基所在碳的4个邻位碳上的氢可被取代,故1 mol双酚A最多可与4 mol Br2反应;D项,双酚A含有酚羟基,故能与NaOH溶液反应。(3)根据图示转化关系,C为,B为,A为CH3CHBrCH3。(4)根据可知,W既含羧基又含羟基,结合可以推断W的结构简式为。答案:(1)羟基(2)C(3)加成反应+O2+2H2O(4)+CH3COOH+H2O14.(2013济南月考)姜黄素(C21H20O6)具有抗基因突变和预防肿瘤的作用,其一种合成路线如下:C2H
18、4ABCD(1)有机物的含氧官能团的名称为醚键和。(2)由BC的化学方程式为 。反应AB的反应条件是。a.浓硫酸、加热b.NaOH溶液、加热c.银氨溶液、加热d.NaOH乙醇溶液、加热反应的反应物的原子利用率为100%,该反应的类型是。(3)写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:。苯环上的一氯取代物有2种遇FeCl3溶液显紫色1 mol该物质在NaOH溶液中水解,最多消耗3 mol NaOH解析:(2)根据题意可知,有机物A是乙烯与溴加成反应的产物,故A是卤代烃,水解生成了乙二醇即B,乙二醇发生催化氧化生成有机物C即乙二醛,因为反应中的反应物的原子利用率是100%,故反应是加成反应。(3)因为同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,推知含有酚羟基,又因1 mol该物质在NaOH溶液中水解,最多消耗3 mol NaOH,可推知含有酯基,而且水解后又生成了一个酚羟基,据此推知该有机物的苯环上连有两个原子团OH、OOCCH3,且两个原子团是对位关系。答案:(1)羧基、羟基(2)HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2Ob加成反应(3)