1、第2课时有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质课时演练促提升A组1.(双选)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下所示,则下列说法正确的是()A.发生水解反应时,被破坏的键是和B.发生消去反应时,被破坏的键是和C.发生水解反应时,被破坏的键是D.发生消去反应时,被破坏的键是和解析:卤代烃发生水解反应时,断裂的是键;发生消去反应时,断裂的是键和。答案:CD2.CH3CHCHCl能发生()取代反应加成反应消去反应使溴水退色使酸性KMnO4溶液退色与AgNO3溶液反应生成白色沉淀聚合反应A.以上反应均可发生B.只有不能发生C.只有不能发生D.只有不能发生解析:CH3CHCHCl分子中含有碳碳双键和卤素原
2、子两种官能团。有碳碳双键,则能够发生;有卤素原子,且其相邻碳原子上有氢原子,则可发生取代反应和消去反应,即可发生。只有不能发生,因为卤代烃不溶于水,不能与AgNO3溶液反应生成沉淀。答案:C3.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH,发生反应的类型依次是()A.水解反应、加成反应、氧化反应B.加成反应、水解反应、氧化反应C.水解反应、氧化反应、加成反应D.加成反应、氧化反应、水解反应解析:由制备HOOCCHClCH2COOH,分析对比可知,应该先把两头的Br水解为醇羟基,然后将中间的碳碳双键与HCl加成,最后根据信息将醇用强氧化剂氧化为酸。若加成放在前
3、面,则在水解时,新加成的Cl也将水解为醇羟基,所以正确答案为A。答案:A4.要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素,正确的实验方法是()加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色的溴出现滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成加入NaOH的醇溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成A.B.C.D.解析:即使卤乙烷中的卤素是溴元素,但因它是非电解质,不能电离,不能与氯水或AgNO3溶液反应呈现出红棕色的溴或者生成浅黄色沉淀,因此均是错误的。卤代烃中加入NaOH溶液共
4、热,可发生水解反应生成HX,加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液即可根据沉淀的颜色判断是何种卤素,因此正确;加入NaOH醇溶液共热,可发生消去反应生成NaX,加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液也可根据沉淀的颜色判断是何种卤素,因此正确。答案:D5.有人认为与Br2的加成反应实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2CH2一端的碳原子结合,第二步才是Br-与另一端的碳原子结合。根据该观点如果让CH2CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是()A.BrCH2CH2BrB.ClCH2CH2ClC.BrCH2CH2ID.BrCH2CH2Cl解析:
5、根据反应机理,CC中的一个不饱和C先结合Br+,另外一个C可以结合Cl-、Br-、I-,故不可能产生B。答案:B6.通过最合适的反应途径实现下列有机合成,并指出反应类型。(1)从C2H5Br合成1,2-二溴乙烷。(2)由乙醇制得乙二醇。解析:从C2H5Br合成,首先要将C2H5Br变成CH2CH2,而由C2H5Br变成CH2CH2最合适的是通过C2H5Br发生消去反应而制得,然后再由和Br2发生加成反应,即可得。由乙醇制乙二醇,首先要由乙醇发生消去反应制得CH2CH2,然后再由CH2CH2和Br2发生加成反应得,最后再由发生取代反应制得。答案:(1)C2H5Br+NaOHCH2CH2+NaBr
6、+H2O消去反应CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br加成反应(2)C2H5OHCH2CH2+H2O消去反应CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br加成反应CH2BrCH2Br+2NaOH+2NaBr取代反应7.烯烃A在一定条件下可以按下图进行:已知:CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br+NaOH已知D为,F1和F2互为同分异构体,G1和G2互为同分异构体。请填空:(1)A的结构简式是。(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号)。(3)框图中属于加成反应的是(填数字代号)。(4)G1的结构简式是。解析:(1)A与Br2加成得D,由D的结构简式可推知A的结构简式为。(2)(3)根据有关物质
7、的结构及反应条件可知,反应属于取代反应;反应属于加成反应。(4)D发生消去反应生成E,则E为,E与适量Br2反应有两种加成方式,即1,2-加成生成;1,4-加成生成。再与HBr加成时,F1有两种加成产物,而F2只有一种加成产物,故F1为,F2为。进而推知G1为。答案:(1)(2)(3)(4)B组1.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是()A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.解析:化合物X(C5H11Cl)用NaO
8、H的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中,有机物X的碳架结构不变,而Y、Z经催化加氢时,其有机物的碳架结构也未变,由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其连接氯原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或。答案:B2.有机物A与NaOH的醇溶液混合加热,得到产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成的高聚物,而在溶液D中先加入稀硝酸酸化,后加AgNO3溶液有白色沉淀生成,则A的结构简式为()A.B.C.CH3CH2CH2ClD.解析:由C和乙烯生成的高聚物可推知C为CH2CHCH3,再结合A与NaOH的醇溶液加热得C,C项、D项可满足,D
9、溶液先加稀硝酸后加AgNO3溶液得白色沉淀,说明卤元素为氯,排除D,正确答案为C。答案:C3.二甲苯的苯环上有一个氢原子被溴取代后的一溴代物有六种异构体,它们的熔点分别如下表所示。下列叙述正确的是()二甲苯一溴代物的熔点/234206214204212205对应的二甲苯的熔点/13-48-25-48-25-48A.熔点为234 的是一溴代间二甲苯B.熔点为234 的是一溴代邻二甲苯C.熔点为-48 的是间二甲苯D.熔点为-25 的是对二甲苯解析:二甲苯存在邻、间、对三种同分异构体:、,邻二甲苯苯环上有2种氢原子,其一氯代物有两种;间二甲苯苯环上有3种氢原子,其一氯代物有三种;对二甲苯苯环上有1
10、种氢原子,其一氯代物只有一种。对照表中的数据可知:熔点为234的是一溴代对二甲苯,熔点为-48的是间二甲苯;熔点为-25的是邻二甲苯。答案:C4.在酸性条件下,醇的碳链结构会发生变化,并生成烯烃A。有关的变化关系如下:A(C4H10)B回答下列问题:(1)反应类型:();()。(2)请写出B的结构简式:。(3)请写出AB的化学方程式:。解析:本题主要考查了醇、烯烃、卤代烃的重要化学性质,体现了有机物间的相互转化关系。据醇在酸性条件下碳链发生变化,生成烯烃知:B为二元溴代烃,据B的水解产物可知B为,逆向推知A为。答案:(1)消去反应水解(取代)反应(2)(3)+Br25.某同学在实验室进行1,2
11、-二溴乙烷的消去反应实验,按下列步骤进行,请填空: (1)按图连接好仪器装置并。(2)在试管a中加入2 mL 1,2-二溴乙烷和5 mL 10% NaOH的溶液,再向试管中加入。(3)在试管b中加少量溴水。(4)用加热试管里的混合物,持续加热一段时间后,把生成的气体通入溴水中,观察到的现象是。根据以上实验,完成以下问题:写出所发生反应的化学方程式:。本实验中应注意的问题有:。解析:(2)卤代烃消去反应条件为NaOH醇溶液加热,因此应加入乙醇,为防止暴沸加入碎瓷片。反应生成乙炔,它能使溴水退色。答案:(1)检查装置的气密性(2)乙醇几片碎瓷片(4)水浴溴水退色CH2BrCH2Br+2NaOHCH
12、CH+2NaBr+2H2O;CHCH+Br2BrCHCHBr或CHCH+2Br2为防止暴沸,在试管中应加入碎瓷片;用水浴加热,注意不要使水沸腾6.卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂,卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中A为氯代烃,B为烯烃):反应:AB反应:BCH3COOH+CO2+H2O反应:+HBrCH3CH2CH2CH2Br请回答下列问题:(1)化合物B的分子式为,1 mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下L的氧气。(2)由丙醇可以制备B,该反应的反应条件为,反应类型为。(3)假设A分子中只有
13、2种不同环境的氢原子,其氢原子数目之比为61,那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式为。(4)写出B在有机过氧化物(ROOR)中与HBr反应的化学方程式:。(5)下列有关实验室检验A中是否含有氯元素的方法或试剂正确的是。a.燃烧法b.AgNO3溶液c.NaOH溶液+稀硝酸+AgNO3溶液d.NaOH醇溶液+AgNO3溶液解析:(1)由反应中碳元素守恒可知,B为含有3个碳原子的烯烃,故B为丙烯。(2)由实验室制备乙烯的方法可知,用丙醇制备丙烯需要浓硫酸并加热,该反应的化学方程式可以表示为CH3CH2CH2OH+H2O,由此可知该反应为消去反应。(3)A为一氯丙烷,其中有2种不同环境的氢原子,其氢原子数目之比为61的为2-氯丙烷。(4)由已知反应可知,B在有机过氧化物中与HBr发生加成反应,且溴原子加在1号碳原子上。(5)氯代烃在水溶液中不能电离出氯离子,需要在碱性条件下水解或在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,才能使氯代烃中的氯转化为溶液中的Cl-而用AgNO3溶液检验,但因为氯代烃在碱性条件下水解或在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的混合液呈碱性,必须加稀硝酸中和后才能检验。答案:(1)C3H6100.8(2)浓硫酸、加热消去反应(3)(4)+HBrCH3CH2CH2Br(5)c
