1、第2节烃和卤代烃一、单项选择题(本小题共24分，每小题4分，每小题只有一个正确选项)1(2012年山东高考)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()。A苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C乙烯和苯都能与溴水反应D乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别2下列反应中，属于取代反应的是()。CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA B C D3有机物A分子式为C2H4，可发生以下系列转化，已知B、
2、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是()。A75%的B溶液常用于医疗消毒BD、E都能与NaOH溶液反应CB、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别D由B、D制备E常用浓硫酸作脱水剂4下列关于有机物的说法正确的是()。A分子式为C6H6的物质一定是苯B“西气东输”中的“气”主要成分是甲烷C乙烯使溴水褪色说明乙烯与溴发生了取代反应D蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解5下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是()。A乙烷 B乙醇 C丙烯 D苯6有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH=CHCH3可简写为，有机物X的键线式为
3、。下列说法不正确的是()。AX的化学式为C8H8B有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为CX能使高锰酸钾酸性溶液褪色DX与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种二、双项选择题(本题共12分，每小题6分，每小题有二个正确选项。选对一个给3分，选错一个本小题不给分)7下列烷烃在光照下与氯气反应，生成两种一氯代烃的是()。ACH3CH2CH2CH38苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构如下图。由此结构推测，它可能具有的性质有()。A使溴的四氯化碳溶液褪色B使酸性KMnO4溶液褪色C与银氨溶液发生银镜反应D与Na2CO3溶液作用生成CO2三、非选择题(本大题共64
4、分)9(16分)(2012年海南高考)实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如下图所示：有关数据列表如下：物质乙醇1,2二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/(gcm3)0.792.20.71沸点/78.513234.6熔点/1309116回答下列问题：(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170左右，其最主要目的是_(填正确选项前的字母)。a引发反应 b加快反应速度 c防止乙醇挥发 d减
5、少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入_，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体(填正确选项前的字母)。a水 b浓硫酸 c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是_。(4)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在_层(填“上”或“下”)。(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用_洗涤除去(填正确选项前的字母)。a水 b氢氧化钠溶液c碘化钠溶液 d乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用_的方法除去。(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是_；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_。10(16分)(2013年安徽高考)有机物F是一
6、种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)B的结构简式是_；E中含有的官能团名称是_。(2)由C和E合成F的化学方程式是：_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键；核磁共振氢谱只显示1个吸收峰；不存在甲基。(4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是_(填序号)。aA属于饱和烃bD与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应dF可以发生酯化反应11(16分)(2012年广东高考)过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应：化合物可由化合物合成：(1)化合物的分子式为_。(2)化合物与
7、Br2加成的产物的结构简式为_。(3)化合物的结构简式为_。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为：_(注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由与CH3COCl反应合成，其反应类型为_。(5)的一种同分异构体能发生银镜反应，与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_(写出其中一种)。12(16分)(2013年广东佛山模拟)Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应： 化合物可以由以下合成路线获得：C3H6O3CH2=CHCOOHCH2ClCH2COOH(1)化合物的分子式为_。(2)已知1 mol化合物可以与2 mol Na发生
8、反应，且化合物在Cu催化下与O2反应的产物可以被新制的Cu(OH)2氧化，则的结构简式为_。(3)化合物与NaOH醇溶液反应的化学方程式为：_ _。与CH3OH生成的反应类型为_。(4)已知化合物(HOCH2CHO)也能与化合物IV发生Knoevenagel反应，则其生成物的结构简式为_。(5)化合物V的一种同分异构体含有苯环，能发生银镜反应，同时也能发生水解反应，则的结构简式为_(任写一种)。第2节烃和卤代烃1D解析：油脂中不饱和高级脂肪酸中含有的碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；甲烷和Cl2的反应为取代反应，乙烯和Br2的反应为加成反应，B错误；苯与溴水不反应，C错误；乙烯可被酸
9、性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，而CH4不与酸性KMnO4溶液反应，D正确。2B解析：反应为加成反应，反应为消去反应，反应是酯化反应，反应是苯的硝化反应，其中均属于取代反应。3D解析：由题意知B、C、D、E分别为乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯。75%(体积比)的乙醇溶液常用于医疗消毒，A正确；乙酸与NaOH溶液发生中和反应，乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙酸钠和乙醇，B正确；乙酸与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液混合，振荡后分层，上层是无色油状的液体，乙醇与Na2CO3溶液混合后无现象，C正确；制乙酸乙酯时浓硫酸作催化剂和吸水剂，D错误。4B解析：分
10、子式为C6H6的烃有多种同分异构体，如HCCCCCH2CH3、HCCCH2CCCH3、HCCCH2CH2CCH、CH3CCCCCH3、HCCCHCHCHCH2、CH2CHCCCHCH2、苯等物质，故A错误；“西气东输”中的“气”指天然气，天然气的主要成分是甲烷，故B正确；乙烯使溴水褪色，说明乙烯与溴发生了加成反应，故C错误；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，蛋白质是氨基酸发生缩聚反应的有机产物，油脂水解的最终产物是高级脂肪酸(或盐)和甘油，油脂是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的有机产物，缩聚反应能形成高分子化合物，而酯化反应不能形成高分子化合物，所以油脂不是高分子化合物，故D错误。5C解析：乙烷只能
11、发生取代反应；乙醇既能发生取代反应，又能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能发生加成反应；苯能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。6D解析：由X的键线式结构可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子结构中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A、B、C正确；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种，D错误。7AB解析：一氯代烃的种类与分子中氢的种类一致。从等效氢的种类来看，A、B、C、D选项分别有2种氢、2种氢、1种氢、4种氢。8AB解析：由苯丙酸诺龙的结构可知它含有苯环、碳碳双键、酯基、羰基，没有醛基和羧基，因此能发生
12、氧化反应，也可发生加成反应。9(1)d(2)c(3)溴的颜色完全褪去(4)下(5)b(6)蒸馏(7)乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发1,2二溴乙烷的凝固点较低(9 )，过渡冷却会使其凝固而使气路堵塞解析：(1)因乙醇在浓硫酸的存在下在140 会脱水生成乙醚，故迅速地把反应温度提高到170 左右的原因是减少副产物乙醚生成。(2)因装置C的目的是吸收反应中可能生成的酸性气体，故应选碱性的氢氧化钠溶液。(3)是用少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷，反应结束时溴已经反应完，明显的现象是溴的颜色褪尽。(4)由表中数据可知，1,2二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。(5)Br2能与氢氧化钠溶液
13、反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然也能与碘化钠溶液反应，但生成的I2也溶于1,2二溴乙烷。(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中)。10. (1)HOOC(CH2)4COOH氨基、羟基(2)H3COOC(CH2)4COOCH32H2NCH2CH2OHHO(CH2)2HNCO(CH2)4CONH(CH2)2OH2CH3OH(3)(4)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(5)a、b、d解析：(1)利用B的分子式和C的结构简式，结合BC的转化条件，可逆推知B为己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)、E中含有的官能团是氨基(NH2)与羟基(OH)。(
14、2)利用C、E、F的结构简式知CEF的反应类似于酯化反应，结合原子守恒知同时有甲醇生成。(3)分子式为C6H6的分子中含有三个双键，由其氢原子的不饱和程度知必定含有碳环，再结合其他限定条件可推出该同分异构体(高度对称才可满足核磁共振氢谱只显示1个吸收峰)的结构简式为。(4)实验室中制取乙烯常用乙醇在浓硫酸、170 的条件下发生消去反应制得。(5)有机物A为环己烷，属于饱和烃；物质D是环氧乙烷，其分子式同乙醛一样，均为C2H4O；物质E中含有氨基，可与盐酸反应；F中含有醇羟基，可与羧酸发生酯化反应。11(1)C7H5OBr(2)(3)(4)CH2=CHCH=CH2H2O取代反应(5)CH3CH2
15、CH2CH(OH)CH(CH3)CH=CH2 或CH(CH3)2CH(OH)CH(CH3)CH=CH2解析：(1)由的结构简式可以直接数出各种原子个数即得其分子式C7H5OBr。(2)化合物中含有1个碳碳双键，与Br2加成时溴原子分别加在碳碳双键的两个碳原子上即得。(3)有机反应是官能团的反应，一般与碳干结构无关。由化合物是化合物在NaOH水溶液中加热所得可知，把化合物中的OH替换成Br即得的结构简式。(4)依题意在浓硫酸存在和加热条件下，化合物OH与甲基上的一个H原子发生消去反应，据此可以写出其发生消去反应的化学方程式。(5)依题意可知分子中含醛基，故的结构简式为CH3CH2CH2CHO或者
16、CH(CH3)2CHO，观察反应可知碳碳偶联反应是醛基上羰基打开，O原子连接一个H，化合物中CO断开，醛基的C与再与中断开CO的C原子相连，据此可以写出其2种可能的结构简式CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH=CH2 、CH(CH3)2CH(OH)CH(CH3)CH= CH2。12(1)C5H4O2(2)HOCH2CH2COOH(3)CH2ClCH2COOH2NaOHCH2=CHCOONaNaCl2H2O取代反应(或酯化反应)(4)(5)、(任写一个)解析：(1)由键线式可知，的分子式为C5H4O2。(2)根据性质推断，能发生消去反应的的结构简式为HOCH2CH2COOH。(3)含有氯原子和羧基，因此兼有卤代烃和羧酸的性质，既能发生卤代烃的消去反应又能发生羧酸的中和反应，即CH2ClCH2COOH2NaOHCH2=CHCOONaNaCl2H2O；CH2ClCH2COOH与CH2OH发生酯化反应或取代反应，生成含有酯基的和H2O。(4)和都含有醛基，和可以相互转化，因此结构相似、性质相似，根据已知反应式仿写或类比可得与发生Knoevenagel反应所得生成物的结构简式。(5)由性质推断是甲酸某酯，讨论：若苯环上含有1个取代基，则为甲酸苯乙酯，若苯环上含有2个取代基，则为邻甲基甲酸苯酚酯、间甲基甲酸苯酚酯和对甲基甲酸苯酚酯。