1、课时达标第46讲1磷酸毗醛素是细胞重要组成部分,可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯,其结构简式如图所示,下列说法错误的是(D)A能与金属钠反应B能使紫色石蕊溶液变红C能发生银镜反应D1 mol该酯与NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH解析 磷酸是三元酸,该有机物分子中含有醇羟基,还含有2个可以电离出H的OH,故能与金属钠反应,也能使紫色石蕊溶液变红,A、B项均正确;该有机物中含有醛基,能发生银镜反应,C项正确;1 mol该酯与NaOH溶液反应生成Na3PO4、和H2O,共消耗4 mol NaOH,D项错误。2(2018重庆巴蜀中学高三上开学考)下图表示在催化剂作用下将X和Y合成具
2、有生物活性的物质Z,W是中间产物(R1、R2均为烃基)。则下列有关叙述一定正确的是(D)A反应属于加成反应B1 mol Z完全加成需要3 mol H2CX与W属于同系物DX、Y、Z、W都能与NaOH溶液反应解析 XYW中没有C=C或C=O生成CC、CO键的变化,则反应为取代反应,A项错误;1 mol苯环与3 mol氢气发生加成反应,1 mol C=C与1 mol氢气发生加成反应,但烃基不一定为饱和烃基,则1 mol Z至少需要4 mol氢气发生加成反应,B项错误;X与W的结构不同,不是同系物,C项错误;X含有酚羟基,W含有酚羟基和酯基,Y、Z含有酯基,都能与NaOH反应,D项正确。3下列有机化
3、合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法正确的是(D)A苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤B乙醇中含乙酸杂质:加入饱和碳酸钠溶液洗涤,分液C乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液D乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入饱和碳酸钠溶液洗涤,分液4下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法不正确的是(D)A属于酯类的有4种B属于羧酸类的有2种C存在分子中含有六元环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有3种解析 A项,甲酸丙酯有2种结构,乙酸乙酯有1种结构,丙酸甲酯有1种结构,故属于酯类的同分异构体有4种,正确;B项,属于羧酸的同分异构体有2种,分别为正丁酸、异丁酸,正确;C项,分子式为C4H8O
4、2的有机物含有六元环的同分异构体为,正确;D项,含有羟基和醛基的同分异构体有5种,分别为HOCH2CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、(CH3)2C(OH)CHO、HOCH2CH(CH3)CHO,错误。5香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是(A)A香兰素分子中至少有12个原子共平面B丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应D常温下,1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应解析 A项,苯环及其所连的原子共平面,故香兰素分子中至少有12个原子共平面,正确;B项,丁香酚分子中含有酚羟
5、基,能与FeCl3溶液发生显色反应,错误;C项,CHO和苯环都能和氢气加成,故1 mol香兰素最多能与4 mol H2发生加成反应,错误;D项,碳碳双键能加成,酚羟基邻位能取代,错误。6五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是(A)A1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应B1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应CY分子结构中有3个手性碳原子DY能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应解析 1 mol Z中含有5 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酚酯基,1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH,故1 mol Z
6、最多能与8 mol NaOH发生反应,A项错误;X中苯环上有2个氢原子处于酚羟基的邻位,1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应,B项正确;手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的碳原子,Y分子中的手性碳原子如图中*所示:,C项正确;Y中含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,含有羟基、羧基,能发生取代反应、缩聚反应,Y分子中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应,D项正确。7(2018湖南十三校联考)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为:以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为:下列说法错误的是(B)A有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应B
7、1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOHC迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到D有机物A分子中所有原子可能在同一平面上解析 酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应,而醇羟基不能,故1 mol B最多能与3 mol NaOH反应,B项错误。8(双选)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是(BD)A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢
8、,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种解析 A项,香兰素能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成,错误;B项,香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应,正确;C项,香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应,不能发生消去反应,错误;D项,符合题意的有或种,正确。9从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)叫非兰烃,与A相关反应如下:已知:(1)H的分子式为_C10H20_。(2)B所含官能团的名称为_羰基、羧基_。(3)含两个 COOCH3基团的C的同分异构体共有_4_种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构
9、简式为_。(4)BD、DE的反应类型分别为_加成反应(或还原反应)_、_取代反应_。(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:_。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为_聚丙烯酸钠_。(7)写出EF的化学反应方程式:_2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O_。(8)A的结构简式为_,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有_3_种(不考虑立体异构)。解析 (1)根据H的键线式可知H的分子式为C10H20。(2)结合信息反应及C的结构简式可知,A的结构简式为,B为,则B中所含官能团为羰基和羧基。(3)含有两个COOCH3基团的C的同分异构体有CH3C
10、H2CH(COOCH3)2、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3,共4种,其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰,即有2种不同类型的氢原子,其结构简式为。(5)B()与H2发生加成反应生成D,则D为,D中含有 OH和COOH,在浓H2SO4、加热条件下可发生酯化反应,又知G为含六元环的化合物,说明G是2分子D脱去2分子水形成的环状酯,则G的结构简式为。(6)D()与HBr发生取代反应生成E,则E为,E发生消去反应,生成F,则F为CH2=CHCOONa,F在催化剂作用下发生加聚反应,生成聚合物,其名称为聚丙烯酸钠。(8)由(1)中分析可知,A的结构简式
11、为。A为不对称共轭二烯烃,与等物质的量的Br2发生加成反应有两种情况:发生1,2加成生成2种产物,分别为和;发生1,4加成生成1种产物,其结构简式为,故所得加成产物共有3种。10化合物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药。可以通过如图所示的路线合成:已知:RCOOHRCOCl;D与FeCl3溶液能发生显色反应。回答下列问题:(1)AB的反应类型是_氧化反应_,BC步骤中所加的试剂可能是_银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液_。(2)E的结构简式为_。(3)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_3NaOHCH3COONaH2OCH3OH_。(4)写出同时满足下列条件的所有E的同分异构体的结构简
12、式:_。能发生水解反应;与FeCl3溶液能发生显色反应;苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)已知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(其他试剂任选)。_。合成路线流程图示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析 根据H的结构简式及已知信息,可知C为CH3COOH,进一步可推知A为CH3CH2OH,B为CH3CHO。由HEF及H和F的结构简式,可推知E为,根据D与FeCl3溶液能发生显色反应,可知D中含有酚羟基,结合D与CH3OH反应得到E及D的分子式知D为。(4)E为,根据知E的同
13、分异构体中含有酯基,根据知含有酚羟基,根据知酚羟基和酯基在苯环上处于对位,故满足条件的E的同分异构体为。11已知:水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:请回答下列问题:(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为_C4H10O_。结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为_1丁醇_。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为_CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOH CH3CH2CH2COONaCu2O3H2O_。(3)C有_2_种结构,若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:_银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其
14、他合理答案)_。(4)第步的反应类型为_还原反应(或加成反应)_;D所含官能团的名称为_羟基_。(5)写出同时符合下列条件的所有水杨酸的同分异构体的结构简式:_HOCH2CH2CCCCCOOH、HOCH2CCCCCH2COOH_。a分子中含有6个碳原子在一条线上b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团(6)第步的反应条件为_浓硫酸,加热_;写出E的结构简式:_。解析 (1)A是一元醇,氧的质量分数约为21.6%,推知A的相对分子质量为74,A只有一个甲基,OH的相对分子质量为17,碳氢部分为57,应该为C4H9,只有一个甲基,所以为1丁醇,化学式是C4H10O。(2)B为丁醛,与新制的Cu(O
15、H)2反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O。(3)B发生自身2分子的反应,根据题干信息,2分子丁醛先发生加成反应形成,再发生消去反应可以形成2种结构。检验C中的碳碳双键和醛基时,用银氨溶液先检验醛基,再加稀盐酸使溶液呈酸性后,加溴水检验碳碳双键,也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。(4)的反应类型为加成(还原)反应,D所含的官能团为羟基。(5)水杨酸除了羧基,苯环的不饱和度为4,6个碳原子在一条直线上时,应该有2个碳碳三键,即HOCH2CH2CCCCCOOH、HOCH2CCCCCH2COOH。(6)第步的反应为酯化反应,所以反应条件为浓硫酸、加热。E的结构简式为。