1、选考部分第十一章 有机化学基础第一节认识有机化合物考点三 有机物的结构特点、同系物、同分异构体精讲精练提考能02 基础知识再巩固01基础知识再巩固 01 夯实基础厚积薄发1有机物中碳原子的成键特点 2有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的_，但_不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有_的化合物互为同分异构体碳链异构碳骨架不同，如 CH3CH2CH2CH3 和_位置异构官能团位置不同，如 CH2=CHCH2CH3和_类型官能团异构 官能团种类不同，如 CH3CH2OH 和_3.常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()CnH2
2、n2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃()CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)组成通式可能的类别及典型实例CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、组成通式可能的类别及典型实例CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮()CnH2n6O4.同系物(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个_的化合物互称同系物。如 CH3CH3 和_，CH2=CH2 和CH2=CHCH3。(2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现
3、一定的递变规律。判断同系物的要点：同系物组成元素种类必须相同。同系物通式一定相同，且是同一类物质。但通式相同不一定是同系物，如芳香醇()和酚()；同类物质不一定是同系物，如醇类中的与等。图示说明 答案14 双 三 碳环2分子式 结构 同分异构现象 CH3CH=CHCH3 CH3OCH34(1)“CH2”原子团 CH4判断正误(正确的打“”，错误的打“”)1的二氯代物和四氯代物都有 3 种。()2C3H8 的二氯代物和六氯代物都有 4 种。()3硝基化合物和氨基酸互为同分异构体。()4饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。()答案1 2.3.4.1同系物结构相似，但不完全相同，如 CH3CH2C
4、H3(无支链)，(有支链)是同系物。2同系物的官能团种类和数目必须相同(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H6 与 HCHO，C2H5OH与 HCOOH 不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H2 与 C6H6，HCHO 与 CH3COOH 不是同分异构体。1下列物质一定属于同系物的是()ABCD解析：同系物要求结构相似，在分子组成上相差若干个 CH2原子团，所以选 B。答案：B2下列叙述中正确的是()A分子式相同，元素百分含量也相同的物质是同种物质B通式相同的不同物质一定
5、属于同系物C分子式相同的不同物质一定是同分异构体D相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体解析：本题考查同种物质、同系物、同分异构体的概念。分子式相同，结构不一定相同，所以不一定是同种物质。通式相同的不同物质不一定是同系物，可能是同分异构体。相对分子质量相同，分子式不一定相同。故正确答案为 C。答案：C3下列说法正确的是()A相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体B同分异构现象只存在于有机物中C同分异构体必含有相同的官能团，且性质相同D同分异构体分子式必然相同解析：相对分子质量相同的分子式不一定相同，如 H2SO4和 H3PO4，C2H6O 与 CH2O2 均是相对分子质量相同而分子式不
6、同，故 A 不正确；某些无机化合物也存在同分异构现象，如 HCNO有 两 种 不 同 结 构 的 分 子：HOCN(氰 酸)与HN=C=O(异氰酸)，故 B 错误；例如 C2H6O 的结构有 2种，CH3CH2OH(乙醇)和 CH3OCH3(甲醚)，所以，同分异构体分子中的官能团不一定相同，化学性质和物理性质也不一定相同，故 C 错误；从同分异构体概念的辨析中可知 D 正确。故选 D。答案：D4下列物质中最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是()D乙酸和甲酸甲酯答案：B5有下列几种有机化合物的结构简式：CH3CH=CHCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OHCH3CCCH3CH3C
7、H2CCHCHCH3OHCH2CH3CH3CH2CH2OCH3CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2CH2CH3(1)属于同分异构体的是_。(2)属于同系物的是_。(3)官能团位置不同的同分异构体是_。(4)官能团类型不同的同分异构体是_。解析：本题考查了同系物、同分异构体的判断，以及同分异构体的不同类型：位置异构、官能团异构等的区分。正确理解同系物、同分异构体的概念是解决此类题的关键。答案：(1)、(2)、(3)、(4)、精讲精练提考能 02 重点讲解提升技能一、有机化合物中共直线、共平面的判断1熟练掌握四种典型结构(1)甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是
8、四面体结构、五个原子中最多有三个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。(3)乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。(4)苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。2注意键的旋转(1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。(2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有环一定共面。3恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构，
9、先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。1阿托酸是一种常用的医药中间体，其结构简式为。下列有关说法正确的是()A阿托酸的分子式为 C9H8O2B1 mol 阿托酸最多能和 4 mol Br2 发生加成反应C阿托酸分子中所有碳原子一定在同一平面D阿托酸能发生取代、加成、水解等反应解析：A 项，根据该物质的结构简式可知，阿托酸的分子式为 C9H8O2，正确；B 项，该物质中的碳碳双键能与溴发生加成反应，所以 1 mol 阿
10、托酸最多能和 1 mol Br2 发生加成反应，错误；C 项，碳碳单键可以旋转，所以阿托酸分子中所有碳原子不一定在同一平面，错误；D 项，阿托酸不能发生水解反应，错误。答案：A2对甲苯丙烯酸的结构简式为。下列说法错误的是()A对甲苯丙烯酸的分子式为 C10H10O2B对甲苯丙烯酸能发生的反应类型有加成、取代、氧化C对甲苯丙烯酸中所有碳原子有可能共平面D对甲苯丙烯酸能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，其原理相同解析：A 项正确；B 项，含碳碳双键，可以发生加成、氧化反应，含羧基能发生酯化(取代)反应，正确；C 项，苯环上所有原子共平面，乙烯结构中的所有原子共平面，这两个平面通过单键的旋转可以重合，正
11、确；D 项，使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应，使溴水褪色发生加成反应，原理不同，错误。答案：D3(双选)某烃结构简式如下：，有关说法正确的是()A该分子中有 6 个碳原子一定在同一条直线上B该分子中有 8 个碳原子可能在同一条直线上C该分子中所有碳原子可能都在同一平面上D该分子中所有氢原子可能在同一平面解析：分子中存在CC的直线结构，与CC相连的苯环上的碳原子、对位位置的碳原子、连接CC的中的碳原子处于同一直线上，故在同一直线上的碳原子数为 6，A正确、B 错误；在分子中，CC三键形成的直线处于苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，通过旋转连接双键的单键可
12、能使甲基中碳原子处于双键形成的平面，所以最多有 12 个 C 原子共面，即所有的碳原子都可能在同一平面内，C 正确；甲烷是正四面体结构，所有氢原子不可能在同一平面内，D 错误。答案：AC4下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是()A乙烷B甲苯C二甲苯D四氯乙烯解析：乙烷具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，A 错误；甲苯、二甲苯含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，B、C 错误；四氯乙烯可看作是四个氯原子取代乙烯中的四个氢原子，在同一个平面，D 正确。答案：D二、同分异构体的书写和数目的判断1同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，
13、书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。苯环上有三个取代基a若三个取代基相同，则有 3 种结构：b若三个取代基中有 2 个相同，则有 6 种结构：c若三个取代基均不相同，则有 10 种结构：(4)“碎片拼装法”在苯环类同分异构体的书写中的应用除苯环外，统计剩余基团的不饱和度、碳原子数和氧原子数。结合题给限制条件，写出符合条件的官能团结构，即碎片。结合不饱和度、碳原子数和氧原子数及已知碎片，判断出所有碎片。结合等效氢等限制条件进行拼装。
14、2同分异构体数目的判断方法(1)记忆法。记住常见烃基同分异构体数目：丙基(C3H7)有 2 种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有 2 种，丁醛、丁酸有 2 种。丁基(C4H9)有 4 种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有 4 种，戊醛、戊酸有 4 种。戊基(C5H11)有 8 种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有 8 种。(2)等效氢法。连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢，如甲烷中只有一类氢原子。连接在同一碳原子上的甲基(CH3)氢为等效氢，如新戊烷C(CH3)4中只有一类氢原子。处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢，如苯分子为平面正六边形，为对称结构，分子中只有一类氢原子。有几类不同的等效氢，其一取代产物就
15、有几种。(3)基元法。丙基有 3 种结构，丁基有 4 种结构，由此可推断有机物的同分异构体的数目。例如，丁醇、戊酸、戊醛、一氯丁烷都分别有 4 种同分异构体。(4)先定后移法。分析二元取代产物的方法，如分析 C3H6Cl2 的同分异构体，先固定一个 Cl 的位置，移动另一个 Cl(定一移一法)，可得其同分异(5)组合法。饱和一元酯，R1有 m 种，R2有 n 种，则该饱和一元酯的同分异构体有 mn 种。一、同分异构体数目的判断5下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是()A2-甲基丙烷B环戊烷C2,2-二甲基丁烷D3-甲基戊烷解析：A 项，中含有 2 种类型的氢原子，其一氯代物有 2
16、种；B 项，中只有 1 种类型的氢原子，其一氯代物只有 1种；C 项，中含有 3 种类型的氢原子，其一氯代物有 3 种；D 项，中含有 4 种类型的氢原子，其一氯代物有 4 种。答案：B6分子式为 C3H4Cl2 的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)()A6 种B5 种C4 种D3 种解析：可能的结构有：CH2=CHCHCl2、CCl2=CHCH3、CHCl=CClCH3、CHCl=CHCH2Cl、CH2=CClCH2Cl，B项正确。答案：B7下列关于分子式为 C4H8O2 的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()A属于酯类的有 4 种B属于羧酸类的有 2 种C存在分子中含有六元
17、环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有 3 种解析：C4H8O2 属于酯类的同分异构体有 HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共有 4种，A项 正 确；C4H8O2 属 于 羧 酸 类 的 同 分 异 构 体 有CH3CH2CH2COOH、，共 2 种，B 项正确；C4H8O2存在分子中含有六元环的同分异构体：，C 项正确；C4H8O2 既 含 有 羟 基 又 含 有 醛 基 的 同 分 异 构 体 有 答案：D8分子式为 C5H8O2 的有机物，能使溴的 CCl4 溶液褪色，也能与 NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑
18、立体异构)最多有()A8 种B7 种C6 种D5 种解析：能使溴的 CCl4 溶液褪色，也能与 NaHCO3 溶液反应生成气体，结合其分子式可知该有机物含有 1 个碳碳双键和 1 个羧 基，可 以 按 照 先 画 碳 骨 架，再 引 官 能 团 的 思 路 可 得：共 8 种，其中为碳碳双键位置，故 A 项正确。答案：A9分子式为 C5H10O2 的有机物 A，有果香味，不能使紫色石蕊试液变红，但可在酸性条件下水解生成有机物 B 和 C，其中 C 能被催化氧化成醛，则 A 可能的结构共有()A4 种B6 种C8 种D12 种解析：分子式为 C5H10O2 的有机物 A，有果香味，不能使紫色石蕊
19、试液变红，则属于饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯。若为甲酸和丁醇酯化产物，丁醇有 4 种，丁醛(C3H7CHO)只有 2 种，则能氧化为醛的醇有 2 种，则满足题意的酯有 2 种；若为乙酸和丙醇酯化产物，丙醇有 2 种，丙醛(CH3CH2CHO)只有 1 种，则能氧化为醛的醇只有 1 种，则这样的酯有 1 种；若为丙酸和乙醇酯化，乙醇只有 1 种，能氧化为乙醛，丙酸有 1 种，这样的酯有1 种；若为丁酸和甲醇酯化，甲醇只有 1 种，能氧化为甲醛，丁酸(C3H7COOH)有 2 种，这样的酯有 2 种。故 A 可能的结构共有6 种。答案：B10分子式为 C9H10O2，能与 NaHCO3 溶液反应
20、放出 CO2，且苯环上一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构)()A3 种B4 种C5 种D6 种解析：该有机物能够与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2，故分子中含有羧基(COOH)；由于苯环上一氯代物有两种，故苯环一取代不可能；苯环二取代时，应为对位二取代，两种取代基可能是 CH3CH2和COOH 或 CH3和CH3COOH，有两种结构：；苯环三取代的可能结构也有两种：。答案：B二、限定条件的同分异构体的书写11C9H10O2 的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解
21、反应。12(1)分子式为 C4H10O 并能与金属 Na 反应放出 H2 的有机化合物有_种。(2)与化合物 C7H10O2 互为同分异构体的物质不可能为_。A醇B醛C羧酸D酚(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_(写出一种即可)。(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。(5)分子式为 C5H10 的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种。解析：(1)分子式为 C4H10O 并能与 Na 反应放出 H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇 C4H9OH，因C4H9有 4 种，则 C4H9OH 也有 4 种。(2)C7H10O2 若为酚类物质，则应含有苯环，7 个 C 最多需要 8 个 H，故不可能为酚。(3)该化合物中有和COOH 两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH或 CH3CH=CHCOOH。(4)根据题意，符合条件的同分异构体 满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两种一 答案：(1)4(2)D(3)CH2=CHCH2COOH(或 CH3CH=CHCOOH)(5)5