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2016届广东省湛江师范学院附属中学高考有机化学复习专题课件:有机化学专题4 醛 .ppt

1、教学目标:1.掌握甲醛和乙醛的结构和主要化学性质2.了解乙醛的物理性质和用途3.了解醛的分类和命名4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象5.掌握醛基的检验方法6.了解甲醛在日常生活,工农业生产中的用途,以及对人体健康的危害.重点:1.甲醛和乙醛的化学性质2.醛基的检验醇类发生催化氧化的条件是什么?1.Ag或Cu作催化剂并加热。2.羟基所连的碳原子上有氢原子。根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式。2CH3CH2OH+O2 Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OH Cu2CH3CCH3+2H2OO2CH3CH2OH+O22CH3-CHO+2H2OCu R R CH3CH2

2、-OHOCH3CHOOCH3COOH一、自然界中,广泛存在醛和羧酸。含有香草醛的兰花杏仁含苯甲醛二、醛的性质和应用1、醛:从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。2、醛的分类:醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO 或 CnH2nO3、饱和一元醛的通式:4、醛的同分异构现象(较复杂)除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体 练习:写出C3H6O的所有可能同分异构体。CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OH想一想:如何写出C5H10O表示醛的同分异构体 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子,书写同分异构体时

3、应把醛写成R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体 C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体5、醛的命名 先要选择含CHO碳原子在内的最长碳链为主链,从离CHO最近的一端开始编号,其它命名原则 同醇。如:CH3CHCH2CH2CHO CH3 命名为:4甲基戊醛 分子式:结构简式:结构式:官能团四、乙醛的分子结构三、乙醛的物理性质乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。醛基的写法,不要写成 COH注意:HHHHC CO醛基:CHO或C HOC2H4OCH3CHO思考:1.在乙醛分子中,有几个原子共面?HHCHHC O=至少

4、有4个原子共面,最多有5个原子共面。2.推测乙醛的1H-NMR谱图?课本 P78吸收强度10 8 6 4 2 03.分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式 HCCHHH醛基加成 被氧化 1、加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH这个反应属于氧化反应还是还原反应?还原反应 根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2 加成反应的方程式。五、乙醛的化学性质有机反应中的氧化反应和还原反应,我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2 Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应:有机物分子中加入 氧原子或失去氢原子的反应还原反应:有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应 NiCH3CHO+H2C

5、H3CH2OH2、氧化反应(1)、催化氧化 2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂 小结:氧化乙醛还原乙酸氧化乙醇 乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化?a.配制银氨溶液:取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。b.水浴加热生成银镜:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O现象:试管壁上出现漂亮的银镜乙醛能被弱氧化剂氧化CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O水浴加热还原剂氧化

6、剂氢氧化二氨合银(2)、银镜反应2、氧化反应 注意事项:(1)试管内壁必须洁净;(2)必须水浴;(3)加热时不可振荡和摇动试管;(4)须用新配制的银氨溶液;(5)乙醛用量不可太多;(6)实验后除银镜:HNO3浸泡,再水洗银镜反应的用途:检验醛基的存在和醛基的数目 工业上用来制瓶胆和镜子 10%NaOH 2%CuSO4 乙醛 a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在2ml 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液48滴,振荡。Cu2+2OH-=Cu(OH)2b、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾。碱必须过量氧化剂还原剂现象:产生砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2C

7、H3COOH+Cu2O+2H2O加热醛分子中的醛基,可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊液氧化成羧酸,该羧酸与碱反应形成羧酸盐。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O加热所以,该方程式还可以写成:此反应必须在碱性条件下进行此反应也用于醛基的检验和测定(3)、与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应2、医院如何检验病人患有糖尿病?用新制的氢氧化铜(菲林试剂)检验思考:1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明什么?葡萄糖分子中有醛基3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?能,因为KMnO4是强氧化剂 通过这两个实验,我们

8、发现,乙醛能发生银镜反应,在碱性条件下,还能被新制的氢氧化铜氧化,首先生成羧酸,最后与碱反应生成羧酸盐。这两个反应是醛类物质的特征反应。R-CHO 2Ag(NH3)2OH R-COONH42Ag3NH3+H2O水裕加热加热R-CHO+2Cu(OH)2+NaOH R-COONaCu2O 3H2O常用的氧化剂:银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。(4)、燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃 思考:以乙烯为原料制取乙酸,写出反应的化学方程式,并注明反应类型。CH2=CH2 +H2O催化剂CH3CH2OH加成反应2CH3CH2OH+O22

9、CH3CHO+2H2O氧化反应2CH3CHO +O22CH3COOH氧化反应催化剂催化剂乙烯也可直接氧化成醛2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO六、乙醛的工业制法 工业上生产乙醛方法有:乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水合法等。2CH2=CH2+O22CH3CHO钯盐加压加热CHCH+H2OCH3CHO汞盐 有机化学中的氧化反应与还原反应乙醛还原(加H)乙醇氧化(失H)氧化(加O)乙酸还原反应:加氢或去氧的反应 氧化反应:加氧或去氢的反应 乙醛化学性质小结1、加成反应 醛+H2 醇 2、氧化反应 a 催化氧化 b 被弱氧化剂氧化(银氨溶液、新制的Cu(OH)2)乙酸 c 使酸性高锰酸钾溶

10、液、溴水褪色 d 燃烧(还原反应)七、甲醛(也叫蚁醛)1、结构分子式:结构简式:结构式:CH2OHCHOCOHH思考:推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图?平面形分子只有一个波峰2、性质:与乙醛相似不同点1)常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 2)甲醛中有2个活泼氢可被氧化 化学性质银镜反应HCHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O水浴1mol甲醛最多可以还原得到4molAg。与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH 2Cu2O+Na2CO3+6H2O水浴还原反应HCHO+H2CH3OHNi加热加压P80 观察与思考OHO

11、HCH2 nn +n HCHO +n H2O 催化剂水浴缩聚反应(甲醛中有2个活泼氢可被氧化)酚醛树脂单体单体取2.5g的苯酚与一大试管中,加入2.5mL的40%的甲醛溶液,加入少量的浓盐酸,塞上有长导管的橡皮塞,于沸水中加热。酚醛树脂的制取 酚醛树脂 缩聚反应:有机物分子之间缩去小分子(H2O、NH3等)而形成高分子化合物的反应。问题:1.浓盐酸作用?2.长导管作用?3.为什么不用温度计?4.实验结束试管如何处理?甲醛工厂 3、甲醛的用途聚甲醛密封圈 防腐杀菌剂(浸制标本);制药(农药、消毒剂),香料,染料;制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛

12、有毒,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜、河鲜形态,保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌4、甲醛的危害花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼,全家人吃过后,都出现了呕吐、咳嗽等现状,经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知,原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节,月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元,及退了月饼款198元。儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全去甲醛十大植物高手吊兰龙舌兰四、醛基的检验1、哪些有机物中含有CHO?醛类、HCOOH、HCOOR、葡

13、萄糖、麦芽糖2、怎样检验醛基的存在?银氨溶液P81 拓展视野 酮 碳原子数相同的醛和酮是同分异构体,但是由于酮分子中不含有醛基,所以不能发生银镜反应,也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。新制的Cu(OH)2甲酸某酯酮类中最简单的是丙酮(C3H6O),核磁共振谱图 只一峰值.练习:1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。新制的Cu(OH)22、用化学方法鉴别下列物质 苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚 用溴水 3、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L,则此醛是()A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛 CD4、判

14、断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色?乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油5、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是()A.乙醛和水 B.乙醛和乙醇 C.乙醇和水 D.苯和水 D6、下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是()2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂CH3CH2OH+CuOO=CH3C-H+H2O+CuCH3CHO+2Cu(OH)2CH3C-OH+Cu2O+2H2O=OCH2=CH2+H2CH3CH3催化剂A、D、C、B、C7.下列变化属于还原反应的是:()A.C6H5CH3C6H5COOH B.C6H5CHOC6H5CH2OH C.CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO D.CH2=CH2CH3CH2OH B8、写出下列反应的化学方程式:答案:

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