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2018届高考化学大一轮复习考情分析课件:选修5 有机化学基础5-3A .ppt

1、高考一轮总复习板块三限时规范特训时间:45 分钟 满分:100 分一、选择题(每题 7 分,共 63 分)1已知某有机物 X 的结构简式如图所示,下列有关叙述不正确的是()AX 的化学式为 C10H10O6BX 在一定条件下能与 FeCl3 溶液发生显色反应C1 mol X 分别与足量的 Na、NaOH 溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为 3 mol、4 mol、1 molDX 在一定条件下能发生消去反应和酯化反应解析 C 项,1 个 X 分子中含有 1 个醇羟基、1 个酚羟基、1 个羧基和 1 个酯基,酯基水解又得到 1 个酚羟基,所以 1 mol X 分别与足量的

2、Na、NaOH 溶液、NaHCO3 溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为 3 mol、4 mol、1 mol;D 项,X 在一定条件下能发生酯化反应,但不能发生消去反应。22017广东高三联考分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能氧化为醛,满足以上条件的酯有()A6 种 B7 种C8 种 D9 种解析 有机物 C5H10O2 在酸性条件下可水解,则该物质为酯类。水解产物乙在铜的催化作用下能氧化为醛,则乙为含CH2OH 结构的醇。若乙为甲醇,则甲为丁酸,由于丙基有 2 种结构,所以丁酸有 2 种,形成的酯有 2 种;若乙为乙醇,则甲为丙

3、酸,形成的酯只有 1 种;若乙为丙醇(含CH2OH),则甲为乙酸,形成的酯只有 1 种;若乙为丁醇(含CH2OH),其结构有 2 种,则甲为甲酸,形成的酯有 2种,所以符合条件的酯共 6 种,故选 A 项。32017南昌模拟下列说法正确的是()A乙二醇和丙三醇互为同系物B分子式为 C7H8O 且属于酚类物质的同分异构体有 4种C甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明甲基使苯环变活泼D乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和 Na2CO3 溶液后经分液除去解析 A 项,同系物是结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”基团的有机物之间的互称,乙二醇和丙三醇之间相差 1 个 CH2O,错误;B 项,甲基与羟

4、基可以形成邻、间、对 3 种不同的位置关系,错误;C 项,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是由于 KMnO4 将苯环上的甲基氧化,即苯环对甲基产生影响,错误;D 项,乙酸与 Na2CO3 反应,乙酸乙酯与 Na2CO3 溶液分层,故可以用分液法分离,正确。4下列关于分子式为 C4H8O2 的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是()A属于酯类的有 4 种B属于羧酸类的有 2 种C存在分子中含有六元环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有 3 种解析 C4H8O2 属于酯类的同分异构体有 种,B 项正确;C4H8O2 存在分子中含有六元环的同分异构体:52017湖南十三校联考迷迭香酸具有抗氧化、延

5、缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为:以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为:下列说法错误的是()A有机物 B 可以发生取代、加成、消去、氧化反应B1 mol B 与足量的 NaOH 溶液反应,最多可消耗 4 mol NaOHC迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由 B转化得到D有机物 A 分子中所有原子可能在同一平面上解析 有机物 B 分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基 3种官能团及苯环,可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应,A 正确;酚羟基和羧基都能与 NaOH 溶液发生中和反应,而醇羟基不能,故 1 mol B 最多能与 3 mol NaOH反应,B 错误;迷迭香酸在稀硫酸催化下水

6、解,生成,其中后者可由 B 转化得到,C 正确;有机物 A 中含有苯环和酚羟基,可看作苯分子中 2 个 H 原子分别被 2 个OH取代形成,而苯环是平面结构,酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上,通过 OH 键的旋转,酚羟基中的氢原子也可能在该平面,故 A 中所有原子可能处于同一平面上,D正确。62015上海高考已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()A分子式为 C9H5O4B1 mol 咖啡酸最多可与 5 mol 氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应D能与 Na2CO3 溶液反应,但不能与 NaHCO3溶液反应解析 A 项,利用价键规律和咖啡酸的结构简式可

7、知其分子式为 C9H8O4,错误;B 项,羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,故 1 mol 咖啡酸最多可与 4 mol H2 发生加成反应,错误;C 项,含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,含碳碳双键,可与溴水发生加成反应,正确;D 项,含有羧基,可与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,错误。7下列说法错误的是()A0.1 mol 某醛与足量的银氨溶液反应,产生银的质量为 21.6 g,则该醛肯定为二元醛B乙醇、苯酚、乙酸都有羟基,但是电离常数不同,这主要是由基团之间相互影响造成的C分子中最多有19 个碳原子共平面、最多有 6 个原子共直线D分子式为 C10H20O2 的有机物 A,它能

8、在酸性条件下水解生成 B 和 C,且 B 在一定条件下能转化成 C,则有机物 A 的可能结构有 4 种解析 0.1 mol 某醛与足量的银氨溶液反应,产生银的质量为 21.6 g,即 0.1 mol 醛产生 0.2 mol Ag,根据 RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH4H2O2Ag3NH3知,该醛中含有一个醛基,为一元醛,所以 A 错误;乙醇、苯酚、乙酸都有羟基,但是电离常数不同,这主要是由基团之间相互影响造成的,B 正确;中三键、双键、苯环上的原子均共平面,所以分子中最多有19 个碳原子共平面,共直线的原子有三键连接的碳原子及左侧苯环对位 C 和 H,最多有 6 个原子共直线,C

9、正确;分子式为 C10H20O2 的有机物 A,它能在酸性条件下水解生成 B 和 C,且 B 在一定条件下能转化成 C,说明 B、C 含有的碳原子数相同,为 5 个 C 原子,且对应醇能氧化成酸,分析 C4H9COOH 或 C4H9CH2OH 中都含有 C4H9,有四种结构:,即符合条件的 B、C 有 4 种,则有机物 A 的可能结构有 4 种。82017广西调研2015 年,我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等,其合成路线如下图:下列说法正确的是()A双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物B反应有 H2O 生成C青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有 5

10、 个六元环D1 mol 双氢青蒿素和 Na 反应,最多产生 1 mol H2解析 双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样,不属于同系物,A 项错误;反应为两个羟基生成醚键的反应,有 H2O 生成,B 项正确;青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有 3 个六元环和 2 个七元环,C 项错误;双氢青蒿素中只有羟基能与金属钠反应,故 1 mol 双氢青蒿素与 Na完全反应时最多产生 0.5 mol H2,D 项错误。92017广东佛山质检某有机物 A 的结构简式如图所示,有关叙述中正确的是()A有机物 A 与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应B1 mol A 和足量的 H2 发生加成反应,最多可以消耗4

11、mol H2C1 mol A 与足量的 NaOH 溶液反应,最多可以消耗4 mol NaOHD有机物 A 的同分异构体中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有 6 种解析 有机物 A 的羟基连在苯环上,不能发生消去反应,Cl 发生消去反应的条件是 NaOH 的醇溶液、加热,A 项错误;A 中苯环能与 H2 发生加成反应,但酯基不能与H2 发生加成反应,1 mol A 与足量 H2发生加成反应,最多消耗 3 mol H2,B 项错误;A 中Cl、酚羟基、酯基都能与NaOH 反应,其中酯基水解生成的酚羟基还能与 NaOH 反应,故 1 mol A 最多可以消耗 4 mol NaOH,C 项正确;符合条件的

12、有机物 A 的同分异构体的苯环上取代基的组合方式有:ClCH2CH2CH2COO、OH,CH3、OH、ClCH2CH2COO,其中各种组合中取代基在苯环上均有多种位置关系,故符合条件的有机物 A 的同分异构体远远大于 6 种,D 项错误。二、非选择题(共 37 分)10(12 分)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下:已知:A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应RCH=CH2COH2PdCl2 RCH2CH2CHO(1)A 的名称为_。(2)G 中含氧官能团名称为_。(3)D 的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。3甲基苯酚(或间甲基苯酚)酯基2(4)E 与新制的氢氧化铜

13、反应的化学方程式为_。2Cu(OH)2 NaOH Cu2O3H2O(5)写出符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式:_。a分子中有 6 个碳原子在一条直线上;b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等,写出以乙醇为原料制备 CH3(CH2)3CHO 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:H2C=CH2HBr CH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH答案(6)CH3CH2OHO2催化剂CH3CHO稀NaOH溶液CH2CH=CHCHOH2Ni,CH3CH2CH2CH2OH浓H2SO4CH3CH2CH=CH2 CO、H2PdCl2CH3CH2CH2CH2C

14、HO解析 A 分子式为 C7H8O,遇 FeCl3 溶液显色,说明含有酚羟基,结合 G 的结构可知甲基与酚羟基处于邻位,结构为;由信息及 G 的结构可知 C 为。由 C 和 G 的结构可以反推出 F 为(CH3)2CHCH2COOH,E为(CH3)2CHCH2CHO,由信息可知 D为 CH2=C(CH3)2。(5)由 A 的分子式可知不饱和度为 4,分子中含有OH,由于 6 个碳原子共直线,可知含有 2 个碳碳三键。(6)利用信息可知通过醛醛加成生成 4 个碳原子的有机物,再通过信息生成 5 个碳原子的醛。11(12 分)某课题组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成化妆品防霉剂对羟基苯甲酸乙酯。

15、请回答:(1)产品的摩尔质量为_。(2)请写出物质 D 的结构简式_。(3)在 的 反 应 中 属 于 取 代 反 应 的 有_。反应的反应条件为_。168 g/molNaOH 醇溶液,加热(4)若把反应和反应的反应条件对调,会对制备产生的影响为_。(5)在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物,写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)_。会将酚羟基氧化(6)的同分异构体很多,其中符合下列条件的有_种。遇到 FeCl3溶液出现显色现象能发生水解反应能发生银镜反应无CH3 结构上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有 5 种峰的结构简式为_。3 解析 对比甲苯与对甲基苯酚的结构可知,甲苯与溴发生取

16、代反应生成(B),物质 B产品路线分析:在一定条件下发生水解反应生成,对比反应的反应物、产物的结构可知,反应为取代反应,对比反应中反应物、产物的结构可知,苯环上连接的甲基被氧化为COOH,对比反应中反应物、产物的结构可知反应为取代反应,反应为酯化反应,反应中脱去OH,醇脱去羟基氢原子,故产品的结构简式为。物质 B路线分析:高聚物的单体为(D),则(B)与氢气发生加成反应生成(C),C 发生消去反应得到(D)。(1)通过以上分析知,产品的结构简式为,其摩尔质量为 168 g/mol。(2)通过以上分析知,物质 D 的结构简式为。(3)通过以上分析知,在的反应中属于取代反应的有。反应为消去反应,反

17、应条件为 NaOH醇溶液,加热。(4)酸性高锰酸钾溶液具有很强的氧化性,若把反应和反应的条件对调,则会将酚羟基氧化。(5)中含有羧基、羟基,发生缩聚反应生成。(6)遇到 FeCl3 溶液出现显色现象,说明该同分异构体中含有酚羟基;能发生水解反应,能发生银镜反应,结合结构简式可知,该同分异构体中应含有甲酸酯基,因无CH3结构,所以只能含有 2 个取代基:OH、CH2OOCH,2个不同的取代基在苯环上有邻、间、对 3 种位置关系,所以符合条件的同分异构体有 3 种。上述同分异构体中核磁共振氢 谱 显 示 其 有5种 峰 的 结 构 简 式 为。122016吉林长春质检(13 分)分子式为 C10H

18、10O2Br2的芳香族化合物 X,符合下列条件:其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为 1261;其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基);且苯环上的一卤代物只有一种;水解酸化后的产物 C 能发生银镜反应,D 遇 FeCl3溶液显色且 E 能与浓溴水反应。在一定条件下可发生下述一系列反应:已知:在稀碱溶液中,溴苯难发生水解;请回答下列问题:(1)X 中含氧官能团的名称是_。(2)E 可能具有的化学性质_(填序号)。a取代反应 b消去反应 c氧化反应 d还原反应(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是_。aAB bDE cEF dFH酯基 acdc(4)写出下列反应的化学方程式:AB:_

19、FH:_2CH3OHO2催化剂2HCHO2H2OH2O(5)同时符合下列条件的 E 的同分异构体共有_种,其中一种的结构简式为_。6、a能发生水解反应b遇 FeCl3 溶液显色c含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子解析 由水解酸化产物 C 能发生银镜反应可知 C 为HCOOH,根据框图中的转化条件可知 A、B 分别为 CH3OH、HCHO;根据 X 所属芳香族化合物及分子式,结合“条件”,以及“已知”可知 X 为(1)由上述分析可知 X 中官能团为酯基、溴原子。(2)E 为,能发生酯化反应,即取代反应,能燃烧,即氧化反应,一定条件下苯环能发生加成反应被还原,即还原反应。(3)AB、DE 均为氧化反应;EF 为加成反应,属于还原反应;FH 为消去反应。(4)AB 为甲醇被 O2 氧化生成甲醛的反应。FH 为羟基的消去反应。(5)E 为,根据题目中的条件,可知这些同分异构体含有酚羟基和酯基,而且苯环中的两个取代基位于苯环对位,因此符合这些条件的同分异构体有:

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