1、 高三总复习化学(人教版)第二讲 醛、羧酸、酯 高三总复习化学(人教版)一、乙醛、醛类1分子结构乙醛的分子式为，根据分子中C、H原子个数比，可知乙醛分子中必须含有双键，乙醛的结构简式为。2乙醛的化学性质(1)加成反应(C、O双键变化表现出的性质)CH3CHOH2。C2H4OCH3CHOCH3CH2OH 高三总复习化学(人教版)(2)氧化反应催化氧化：被银氨溶液氧化(写出化学方程式)被新制Cu(OH)2氧化(写出化学方程式)高三总复习化学(人教版)3分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫醛，饱和一元醛的通式为。4随着醛分子中碳原子数目的增多，醛类化合物的熔、沸点逐渐，但随着烃基中碳原子数目的增
2、多，醛类的水溶性逐渐，简单的醛易溶于水。醛类的化学性质与乙醛一样，主要表现为反应和反应。CnH2nO增大减小加成氧化 高三总复习化学(人教版)5甲醛分子式CH2O，结构式。在 甲 醛分子中，C、H、O所有原子共处在。甲醛在常温常压下是态，具有刺激性气味，易溶于水，40%的甲醛水溶液俗称，是一种防腐剂。同一平面内气福尔马林 高三总复习化学(人教版)二、乙酸和羧酸1俗名，分子式，结构简式，官能团。2乙酸的性质(1)物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。(2)化学性质酸性乙酸的电离方程式：乙酸的酸性比碳酸强，但比盐酸弱，因此CaCO32CH3COOH醋酸C2H4O2CH3COOH羧基(COOH
3、)(CH3COO)2CaH2OCO2 高三总复习化学(人教版)酯化反应酯化反应：。CH3COOHCH3CH2OH 。酸和醇起作用，生成酯和水的反应CH3COOCH2CH3H2O 高三总复习化学(人教版)3(1)羧酸：分子中由羧基与烃基相连构成的有机物。通式：RCOOH(2)羧酸的分类(3)羧酸的性质羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。4最简单的羧酸是甲酸，俗名蚁酸，它除具备羧酸的通性外，还有还原性，能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2等反应。高三总复习化学(人教版)三、酯类酯的一般通式是，酯一般难溶于水，主要化学性质是，酯水解的条件是。酯水解是从处断键，从化学平衡的角度
4、分析选择适宜的催化剂。碱作催化剂的同时，还能中和水解生 成 的 酸，使 水 解 反 应 可 进 行 到 底：RCOOR NaOH。CnH2nO2水解反应酸或碱存在RCOONaROH 高三总复习化学(人教版)考点一 醛的结构、性质及醛基的检验例1某醛的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO(1)检验分子中醛基的方法是_，化学方程式为_。(2)检验分子中的方法是_，化学方程式为_。(3)实验操作中，需先检验的官能团是_。高三总复习化学(人教版)解析注意：“C=C”与“CHO”检验时可能的相互干扰。该有机物分子结构中含有两种官能团，即和CHO，要检验的存在，不能加溴水或酸性KMnO4溶液
5、，因为CHO也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。本题应先检验CHO并使之转化成COOH，然后再检验双键。高三总复习化学(人教版)答案(1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O(2)先加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热充分反应后，取上层澄清溶液并用稀硫酸调pH至中性，再加入溴水，看是否褪色 高三总复习化学(人教版)1醛基的检验(1)银镜反应醛类具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化成羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜，实验时应注
6、意以下几点：试管内壁必须洁净；必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试管；高三总复习化学(人教版)须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不宜太多。实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。高三总复习化学(人教版)中学阶段用水浴加热的实验有：制备硝基苯；银镜反应；乙酸乙酯水解；纤维素水解；溴乙烷水解。(2)与新制氢氧化铜的反应醛基也可被弱氧化剂氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法，实验时注意以下几点：硫酸铜与碱反应时，碱需过量；将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀生成。高三总复习化学(人教版)醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一
7、定是醛类。如甲酸、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖也能发生银镜反应。利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也可能会干扰，在进行相关实验时一定要注意考虑此点。高三总复习化学(人教版)2醛的同分异构体书写饱和一元醛的同分异构体时，常考虑碳链异构、官能团异构。其中官能团异构中又分酮和烯醇两种情况。如丙醛的同分异构体有 高三总复习化学(人教版)1肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：高三总复习化学(人教版)(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：_。(任填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_。(3)请写出
8、同时满足括号内条件B的所有同分异构体的结构简式：_。(分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；除苯环外，不含其他环状结构)高三总复习化学(人教版)解析(1)B侧链上含(2)可依照信息写出(3)苯环之外有2个不饱和度，依题设要求，不饱和键只能出现在碳碳键之间，故只能考虑形成酰键和CC。高三总复习化学(人教版)2橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列说法正确的是()A橙花醛不可以与溴发生加成反应B橙花醛可以发生银镜反应C1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物 高三总复习化学(人教版)解析橙花醛分子中含有碳碳双
9、键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1mol橙花醛中含有2 mol碳碳双键和1 mol醛基，最多可以与3 mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，不是乙烯的同系物。答案B 高三总复习化学(人教版)3柠檬醛是无色或浅黄色的液体，具有强烈的柠檬香气味，易挥发。其结构简式为：现有一些试剂：A酸性KMnO4溶液B溴水C稀H2SO4溶液D稀NaOH溶液E氨水 高三总复习化学(人教版)F硝酸银溶液选取某些试剂，用实验方法确认柠檬醛分子结构中有烯键，其方法是_。答案先用AgNO3溶液和氨水配制足量的银氨溶液，再加入柠檬醛样品加热至醛基完全氧化。转移一部分溶液于另一试管中，先加稀
10、硫酸中和剩余氨并使其呈酸性，再加入溴水振荡，溴水橙色褪去，说明柠檬醛分子中有烯键 高三总复习化学(人教版)考点二 酯的制取及羧酸、酯的性质例2莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：高三总复习化学(人教版)(1)A的分子式是_。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(4)17.4 gA与足量碳酸氢钠溶液反应，则生成二氧化碳的体积(标准状况)为_。(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为HOCOOH)，其反应类型是_。高三
11、总复习化学(人教版)(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_ 种，写 出 其 中 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式_。解析注意A结构中的六元环并不是苯环。(1)A的分子式是C7H10O5。(2)A环上的键具有和乙烯类似的性质，可以和Br2发生加成反应。(3)A环上的OH是醇羟基，不能和NaOH、NaHCO3等发生反应。高三总复习化学(人教版)(4)因为1 mol COOH能与1 mol NaHCO3反应产生1mol CO2，则17.4 g A与足量NaHCO3反应生成的CO2为22.4 L/mol2.24 L；(5)根据B的结构简式可知由AB，一定发生了消去反应；(6
12、)根据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有以下3种情况，即 高三总复习化学(人教版)高三总复习化学(人教版)高三总复习化学(人教版)1硫酸在有机实验中的作用浓硫酸在有机实验中的作用：实验室制乙烯时：脱水剂和催化剂；酯化反应时：吸水剂和催化剂；硝化反应时：吸水剂和催化剂。稀硫酸在有机实验中的作用：酯类水解时：催化剂。高三总复习化学(人教版)2羧酸与醇发生酯化反应的不同类型(1)一元羧酸与一元醇间的酯化反应CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇间的酯化反应2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O(3)多元
13、羧酸与一元醇间的酯化反应HOOCCOOH2C2H5OH 高三总复习化学(人教版)(4)多元羧酸与多元醇间的酯化反应 高三总复习化学(人教版)高三总复习化学(人教版)高三总复习化学(人教版)高三总复习化学(人教版)无机含氧酸也可以与醇生成酯，如硝酸与甘油反应生成：高三总复习化学(人教版)1(2009全国，12)与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()A5mol B4molC3molD2mol 高三总复习化学(人教版)解析本题考查有机物的结构和性质间的关系，只要准确判断该有机物的官能团，该有机物含有酚羟基，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH水解时，生成羧酸钠，此外生成
14、的酚还要继续消耗NaOH，故需要5molNaOH，A项正确。答案A 高三总复习化学(人教版)2(2008北京理综)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是_。(2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_。高三总复习化学(人教版)(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)_。(4)已知：高三总复习化学(人教版)菠萝酯的合成路线如
15、下：高三总复习化学(人教版)试剂X不可选用的是(选填字母)_。aCH3COONa溶液 bNaOH溶液cNaHCO3溶液 dNa丙的结构简式是_，反应的反应类型是_。反应的化学方程式是_。高三总复习化学(人教版)解析本题主要考查同分异构体及其结构简式、酯化反应及有机合成的推导，注意前后联系、逆向思维等解题方法，特别是题给新信息的充分利用。由(1)(2)知，菠萝酯的结构简式为：由此可推知甲为CH2=CHCH2OH。由(4)中提示及合成路线可推知：乙为CH3COOH，丙为ClCH2COOH。高三总复习化学(人教版)答案(1)羟基(2)CH2=CHCH2OH 高三总复习化学(人教版)高三总复习化学(人
16、教版)例(2009重庆，27)两个学习小组用下图装置探究乙二酸(HOOCCOOH)受热分解的部分产物。高三总复习化学(人教版)(1)甲组：按接口顺序：abcdefgh连接装置进行实验。B中溶液变浑浊，证明分解产物有_；装置C的作用是_；E中溶液变浑浊，D中的现象是_，证明分解产物有_。乙二酸受热分解的化学方程式为_。高三总复习化学(人教版)(2)乙组：将接口a与j连接进行实验，观察到F中生成的气体可使带火星的木条复燃，则F中最主要的反应的化学方程式为_。从AF中选用装置进行实验，证明甲组通入D的气体能否与Na2O2反应。最简单的装置接口连接顺序是_；实验后用F中的固体进行验证的方法是_(可另选
17、试剂)。高三总复习化学(人教版)解析本题考查了乙二酸受热分解和部分产物的检验及常规仪器的使用，甲组澄清石灰水变浑浊则证明有CO2而C装置为吸收CO2气体；D中溶液褪色证明有CO，则分解产物为CO2、CO和H2O；乙组和Na2O2反应证明有CO2。答案(1)CO2；充分除去CO2；溶液褪色或变浅；CO HOOCCOOHCO2COH2O(2)2Na2O22CO2=2Na2CO3O2adej；取F中的固体，滴加稀硫酸，将生成的气体通入澄清石灰水中，若变浑浊，则发生了反应；若不变浑浊，则未发生反应。高三总复习化学(人教版)1(2009北京，5)化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是()A苯酚有一定毒
18、性，不能作消毒剂和防腐剂B白磷着火点高且无毒，可用于制造安全火柴C油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分D用食醋去除水壶中的水垢时所发生的是水解反应 高三总复习化学(人教版)解析A项尽管苯酚有毒，但仍可用作环境消毒剂，B项白磷着火点低且有毒，不用于制火柴，D项发生的是复分解反应，本题主要考查常见物质的使用，只要记住就能解答。答案C 高三总复习化学(人教版)2(2009广东，13)警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸；壬酸；环十二醇；5,9十一烷酸内酯；十八烷；己醛；庚醛。下列说法正确的是()A、分子中碳原子数小于10，、分子中碳原子数大于10B、是
19、无机物，、是有机物C、是酸性化合物，、不是酸性化合物D、含氧元素，、不含氧元素 高三总复习化学(人教版)解析考查考生对有机化合物的认识，从有机化合物的命名即可推出辛酸含8个C，壬酸含9个C，己醛含6个C，A对；题中所给物质均为有机化合物，B错；均为羧酸，为酸性化合物，其余几种均无酸性，C对；除为烷烃外，其余均为含氧化合物，D错。答案AC 高三总复习化学(人教版)3为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是()A新制Cu(OH)2悬浊液及溴水B酸性KMnO4溶液及溴水C银氨溶液及酸性KMnO4溶液DFeCl3溶液及溴水 高三总复习化学(人教版)解析鉴别物质时，若没有其他限制条件，则物
20、质的物理性质和化学性质均可利用，并注意试剂的选择顺序，现将先后所加试剂产生的现象列于下表选项试剂己烯甲苯丙醛评价A新制Cu(OH)2悬浊液分层分层不分层，共热有红色沉淀溴水褪色分层，上层呈橙红色 高三总复习化学(人教版)选项试剂己烯甲苯丙醛评价B酸性KMnO4溶液褪色褪色褪色溴水褪色分层，上层呈橙红色褪色 高三总复习化学(人教版)选项试剂己烯甲苯丙醛评价C银氨溶液分层分层不分层，水浴有银镜产生酸性KMnO4溶液褪色褪色DFeCl3溶液分层分层不分层溴水褪色分层，上层呈橙红色 高三总复习化学(人教版)答案AD 高三总复习化学(人教版)4凡结构式为的醛或酮，与次卤酸钠(NaXO)作用，有产物卤仿(
21、CH3X)生成，这种反应叫卤仿反应(式中R表示烷基，X表示卤素)，如：(R)3NaIOCHI32NaOH(R)以上反应称为碘仿反应，试判断下列物质中能发生碘仿反应的是()高三总复习化学(人教版)ACH3CHOBCH3CH2CHO解析根据所给信息：凡具有结 构 的 醛或酮都能发生碘仿反应，A、D中具有这种结构，故选A、D。答案AD 高三总复习化学(人教版)5下列关于醋酸性质的叙述中，错误的是()A醋酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体B冰醋酸是无水乙酸，不是乙酸的水溶液C醋酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生CO2D在发生酯化反应时，醋酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水解析D错误。发生酯化反应时
22、CH3COOH提供OH，醇提供OH中的H，结合成水。答案D 高三总复习化学(人教版)6已知酸性大小：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()高三总复习化学(人教版)解析四个选项中Br被OH取代后的生成物分别是：A为芳香醇，B为酚，C为羧酸，D为脂环醇。已知醇不能与NaHCO3反应，再由题意，酸性：羧酸碳酸酚，即只有羧酸与NaHCO3反应。答案C 高三总复习化学(人教版)7有机物A的分子结构为写出A实现下列转变所需的药品。高三总复习化学(人教版)解析A中所含官能团有三类：酚羟基、醇羟基、羧基。三者的酸性
23、是不同的，羧酸酸性比H2CO3强，比无机强酸的酸性弱；酚羟基酸性比H2CO3弱，但比酸 性强；醇羟基不电离，呈中性。三者与 Na、NaHCO3、Na2CO3、NaOH反应情况见下表。据此可分析出实现不同转化时所需的药品。NaNaHCO3Na2CO3NaOH醇羟基反应不反应不反应不反应酚羟基反应不反应反应反应羧基反应反应反应反应 高三总复习化学(人教版)答案(1)NaHCO3(2)NaOH或Na2CO3(3)Na 高三总复习化学(人教版)8(2009四川，28)四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸(用A表示)，A的碳链结构无支链，化学式为C4H6O5；1.34g A与足量的碳酸氢
24、钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。A在一定条件下可发生如下转化：其中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E的化学式为C4H6O6(转化过程中生成的其它产物略去)。高三总复习化学(人教版)已知：(X代表卤原子，R代表烃基)A的合成方法如下：高三总复习化学(人教版)请回答下列问题：(1)A的结构简式是_。(2)C生成D的化学方程式是_。(3)A与乙醇之间发生分子间脱水时，可能生成的有机物共有_种。(4)F的结构简式是_。(5)写出G与水反应生成A和M的化学方程式：_。高三总复习化学(人教版)解析A的化学式为C4H6O5，则其式量为134，故与NaHCO3反应产生CO2的量知A是一种二元羧酸无支链，故A的结构简式为(只有一种结构)，A消去OH得B：高三总复习化学(人教版)根据A的结构及合成方法知，F中含有醛基和酯基，故F为，其余可解。解答本题的关键是确定A的结构，同时要利用好题目提供的信息，及框图中各物质间的转化关系。高三总复习化学(人教版)高三总复习化学(人教版)高三总复习化学(人教版)