1、1第课时第十四章 生命中的基础有机化学物质与有机合成 2 甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下,发生缩合反应生成二肽化合物共有()A.5种 B.4种 C.3种 D.2种氨基酸的结构与性质B3 有一种二肽的化学式是C8H14N2O5,发生水解反应后得到-氨基丙酸和另一种氨基酸X,X的化学式为()A.C4H7NO4 B.C5H7NO3 C.C5H9NO4 D.C5H11NO5二肽水解方程式:C8H14N2O5+H2O C3H7NO2(-氨基丙酸)+X,根据质量守恒,可求出X的分子组成为C5H9NO4。C4 糖类、蛋白质是基本的营养物质,在我们的生活中扮演着极其重要的角色。如何识别这些物质的真伪,既可以
2、检验同学们将化学知识与实际相结合的能力水平,又可以减少伪劣物品对我们生活质量的负面影响。请根据下列的实验现象填写下表:烧焦羽毛味;蓝色;银镜(析出银);砖红色沉淀;黄色蛋白质的性质5被鉴别的物质鉴别物质(或鉴别方法)现象(填入序号即可)新制氢氧化铜碘水硝酸燃烧银氨溶液葡萄糖淀粉蛋白质蛋白质葡萄糖6 2006 年 诺 贝 尔 化 学 奖 授 予 美 国 科 学 家Roger.D.Kormberg,他揭示了真核生物体内的细胞如何利用基因内存储的信息生产蛋白质。下列关于蛋白质的说法中正确的是()7 A蛋白质均为天然有机高分子化合物,没有蛋白质就没有生命 B蛋白质均易溶于水,均能跟浓硝酸作用变黄 CH
3、CHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性 D可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离提纯蛋白质D 合成结晶牛胰岛素就属人造蛋白质。8(2010江苏)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。9 路线一:B E A 路线二:C F A(1)E的结构简式为 _。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是 _。CK2CO3DBaCO3BK2CO3DBaCO3取代反应10 本题是一道综合性的有机物合成题,本题主要考查的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成,同时也要关注重要官能团的性质。(1)比较容易,就是羟基上的H
4、和Br进行取代,可知其结构为。(2)同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应。11(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为 (3)通过对其相对分子质量的分析可知,除了发生取代反应外,又发生了消去反应,故其结构为12(4)H属于氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:(4)综上分析可知,在H分子结构中,有苯环、氨基、羧基、羟基,由此不难得出其分子结构为13(5)已知:RCHO CHROHCOOH,写出由C制备化合物的合成路线流程图(无
5、机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHH2C=CH2 H2CCH2HCNH3O浓硫酸 170 Br2BrBr14 答:HCNH3OO2,Cu浓硫酸 NaOH溶液15【备考提示】解答有机推断题时,我们应首先认真审题,分析题意,分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断,一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。16一、选择题(
6、每小题7分,共49分)1.加酶洗衣粉是在洗衣粉中加了少量的碱性蛋白酶。下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是()A棉织品 B化纤织品 C毛织品 D涤纶织品C 酶是一种特殊的蛋白质,是生物体产生的具有一定催化作用的物质,脱离生物体不会失去催化能力。172.生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题,下列叙述正确的是()人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性用甲醛溶液浸泡海产品保鲜变质的油脂有难闻的特殊气味,是由于油脂发生了水解反应棉花和木材的主要成分都是纤维素,蚕丝和蜘蛛丝的主要成分都是蛋白质蜂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体,此时可在患处涂抹小苏打或稀氨水 A BC D全部A183.已知某氨基酸
7、的相对分子质量小于200,且氧的质量分数约为0.5,则其分子中碳的个数最多为()A5个B6个 C7个D8个B194.2008年9月的“结石宝宝”事件主要是婴儿饮用了添加有三聚氰胺的奶制品导致的肾结石和输尿管结石。三聚氰胺是一种用途广泛的基本有机化工中间产品,长期服用该物质后会引起肾衰竭。其结构式如下图20 下列关于三聚氰胺的说法不正确的是()A三聚氰胺是劣质蛋白质 B三聚氰胺中氮元素的含量高于蛋白质中氮的含量 C三聚氰胺在一定条件下可能会与氢气发生加成反应 D三聚氰胺的化学式为 C3H6N6A215.氨基酸是人体必需的一种营养物质,有一种氨基酸的分子式为C2H5NO2,下列有关叙述不正确的是(
8、)A该氨基酸分子的相对分子质量为75B该分子由两个碳元素、五个氢元素、一个氮元素和两个氧元素构成C该分子中N元素的质量分数为18.67%D该分子中碳、氢、氮、氧四种元素的原子个数比为2512B226.下列物质中,既能与NaOH溶液反应,又能与HNO3反应,还能水解的是()Al2O3 H2S NaHS 氨基酸 对羟基苯甲酸钠 乙醇 纤维素 蛋白质ABCD全部B237.将淀粉和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中,扎好袋口,浸入流动的温水中。相当一段时间后,取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2(加热)和浓HNO3(微热)作用,其现象分别是()A显蓝色、无现象、显黄色 B显蓝色、红色沉淀、无现象 C无现
9、象、变黑色、显黄色 D无现象、红色沉淀、无现象C24 二、非选择题(有4小题,共51分)8.(10分)A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N。(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,其分子结构中不存在甲基(CH3)。化合物A的结构式是 _。CH CH2COOHNH225 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物(硝基连在苯环 上)。化合物B的结构简式是_.CH3NO2CH3H C3269.(11分)蛋白质是一类复杂的含氮化合物,每种蛋白质都有其恒定的含氮量,食品中蛋白质的含量测定常用凯氏定氮法。其测定原理是:.蛋白质中的氮(用氨基表示)在强热和Cu
10、SO4、浓H2SO4作用下,生成一种无机含氮化合物,反应式为2NH2H2SO42H_。CuSO427.该无机化合物在凯氏定氮器中与碱作 用,通 过 蒸 馏 释 放 出 NH3,收 集 于H3BO3溶液中,生成(NH4)2B4O7。.用已知浓度的盐酸标准溶液滴定,根据盐酸的消耗量计算出氮的含量,然后乘以相应的换算系数,即得蛋白质的含量。28 (1)上述原理第步生成的无机含氮化合物的化学式为_。(2)上述原理第步有关反应的离子方程式(或化学方程式)为:_ _(NH4)2SO4NH4OH=NH3H2O 2NH34H3BO3=2NH4+B4O725H2O2910.(10分)某天然蛋白质遇浓硝酸显黄色,
11、水解产物中含有A;A由C、H、O、N四种元素组成,A能与烧碱溶液反应且为人体必需氨基酸。一定条件下,两分子A发生缩合反应生成B和一分子水,B的相对分子质量为312。据此推断A和B的结构简式。30 答:A为B为31 (1)由缩合产物逆推A的相对分子质量。2ABH2O,根据质量守恒,A的相对分子质量1/2(31218)165。(2)从蛋白质遇硝酸变黄,推断出该蛋白质分子中含有苯环,因而A分子中应含有苯环、羧基、氨基。(3)天然蛋白质水解成氨基酸。3211.(20分)实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子式组成,取W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧,生成CO2、H2O和N2。现用下图
12、所示装置进行实验(铁架台、铁夹、酒精灯等未画出)。请回答有关问题:33(1)实验开始时,首先打开止水夹a,关闭止水夹b,通入一段时间的氧气,这样做的目的是 _,之后关闭止水夹a。(2)由装置B、C可分别确定待测氨基酸中含有的 _ 和 _ 质量。排净装置中的N2H元素C元素34(3)E装置的作用是测量 N2 的体积,并由此确定待测氨基酸中含有的 N元素 的质量,为了较准确地测量该气体的体积,在读反应前后甲管中液面的读数求其差值的过程中,应注意 _(填代号)。a视线与凹液面最低处相平b等待片刻,待乙管中液面不再上升时,立刻读数c读数时应上下移动乙管,使甲、乙两管液面相平d读数时不一定使甲、乙两管液面相平ac35(4)实验中测定的哪一数据可能不准确 _,其理由是_ _。(5)严格地说,按上述方案只能确定氨基酸的 _。若要确定此氨基酸的 分 子 式,还 要 测 定 该 氨 基 酸 的_.N2的体积多余的O2在D中最简式没有被吸收完全相对分子质量