1、专题5有机化学基础(选考)第14讲有机物的结构、性质及其应用考 纲 点 击1.有机化合物的组成与结构(1)能根据元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构及确定方法。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(4)能根据命名规则给简单的有机化合物命名。2烃及其衍生物的性质与应用(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。(3)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的
2、相互联系。(4)了解加成反应、取代反应和消去反应。3了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。有机物分子式、结构的确定与同分异构体的确定1正误判断(1)3.1 g某有机样品完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1 g，经过滤得到10 g沉淀。该有机物的分子式为C2H6O2()(2)乙醇分子的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为321()(3)按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷()(4)化合物是苯的同系物()(5)可用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷()(6)的核磁共振氢谱中有6种峰()(7)的分子式
3、为C11H10O4()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2(1)结构简式为的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(2)F的结构简式为的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为22211的为_(写结构简式)。【答案】(1)H2OHCOOH(2)131分子结构的确定方法(1)物理方法红外光谱(IR)：当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。核磁共振氢谱：a处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不
4、同；b吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)化学方法：利用官能团的特征反应确定分子中含有的官能团。如银镜反应证明含有CHO；与Na2CO3溶液反应放出CO2，证明含有COOH；与Na反应放出H2，证明可能含OH或COOH等。2同分异构体的判断与书写(1)常见判断方法：基团异构体记忆法如C5H11有8种，替代法，等效氢法。(2)限定条件同分异构体的书写芳香族化合物同分异构体a烷基的类别与个数，即碳链异构。b若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。3多
5、元取代物的书写方法一元取代物数目等于氢原子的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断；多元取代物依次类推。题组1有机物分子式、结构式的确定破题思路元素含量或燃烧反应分子式根据特征反应或氢谱确定结构式(或简式)1.(2014上海高考)催化加氢可生成3甲基己烷的是()ACH2=CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3BCH2=CHCH(CH3)CCHCCH2=CHC(CH3)=CHCH2CH3DCH3CH2CH2CH2C(CH3)=CH2【解析】A项完全加氢后生成3甲基庚烷，A项不正确；B项完全加氢后生成3甲基戊烷，B项不正确；C项催化加氢可生成3甲基己烷，C项正确；D项催化加氢后生
6、成2甲基己烷，D项不正确。【答案】C2(2014全国大纲卷)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()ABC D【解析】遇FeCl3溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，B项错误；能发生银镜反应，则说明有CHO或者是甲酸某酯，故A项正确，C项错误；而D项中，其分子式为C8H6O3，与题意不符，故D项错误。【答案】A3已知有机物A中C、H的质量分数分别为72.0%，6.67%，其余为O，并测定A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法：图1图2方法一：核磁共振仪可以测定有机物
7、分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其峰面积之比为321，如图1所示，现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其峰面积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：(1)A的分子式为：_；(2)A的结构简式为：_。【解析】C、H、O的个数之比为：4.5519102，根据相对分子质量为150，可求得A的分子式为C9H10O2；通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有和CC，所以A的结构简式为C6H5COOCH2C
8、H3或C6H5CH2COOCH3。【答案】(1)C9H10O2(2)C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2COOCH34(2012北京高考节选)C4H6O2的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为321。C4H6O2与NaHCO3反应放出CO2。则C4H6O2的结构简式_。【答案】题组2同分异构体的书写与判断破题思路等效氢的判断方法同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。5.满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有()A10种B11种C12种D13种【解析】先分析碳骨架异构，分别为CCCC与2种情
9、况，然后分2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架CCCC有8种，骨架有4种，共12种。【答案】C6有机物A的分子式为C5H12O2，符合下列条件的有机化合物A有(不考虑立体异构)()1 mol A可与金属钠反应放出1 mol氢气含有2个甲基1个碳原子上不能连接2个羟基A7种 B6种 C5种 D4种【解析】由题意可知，有机物A的分子中含有2个羟基2个甲基，且1个碳原子上不能连接2个羟基，则其同分异构体共有7种。【答案】A7(1)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式：_。苯环上只有一个支链能发生银镜反应1 mol该有机物与足量钠反应产生1 mol气体(2)(2012浙江高考节选)写出同
10、时满足下列条件的C4H6O2的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类 b能发生银镜反应(3)(2014浙江高考节选)写出同时符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子【解析】(1)与有机物()互为同分异构体的物质中含有CHO和2个OH时满足题目要求。(2)符合条件的C4H6O2的同分异构体应满足：分子中含有酯基()和醛基(CHO)，有以下四种：、。(3)因苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个不同的取代基，且位于苯环的对位。符合条件的同分异构体共有4种：、。【答案】(1)(2)(3)酯
11、类(RCOOR，R为烃基)的同分异构体的思维模式(1)按R中碳原子数由少到多(R中碳原子数则由多到少)的顺序书写。(2)R、R中所含碳原子数3时，要考虑碳链异构。有机物的重要性质及其有机反应类型写出下列有机反应的化学方程式1乙烷与Cl2反应生成一氯乙烷：_。2丙烯与Br2水反应：_。31,3丁二烯与Br2发生1,4加成：_。41丙醇的催化氧化：_。5苯酚与浓溴水反应：_。6苯酚与Na2CO3溶液反应：_。7乙醛的银镜反应：_。8乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应：_。9氯乙烯的加聚反应：_。10乙酸乙酯与NaOH溶液共热：_。11溴乙烷与NaOH的醇溶液加热：_。【答案】1.CH3CH3Cl2
12、CH3CH2ClHCl2CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br3CH2=CHCH=CH2Br242CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O567CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2O8CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O9nCH2=CHClCH2CHCl10CH3COOC2H5NaOH,CH3COONaC2H5OH11CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O1不同类别有机物可能具有相同的化学性质(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能与Na反
13、应的有机物有：醇、酚、羧酸。(3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。(4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、，但与Na2CO3反应得不到CO2。2有机反应中数量关系式(1)C=C()H2(X2)(2)3H2(3)COOH()NaOH(4)2NaOH(5)CHO2AgCu2O(6)3Br2题组1多官能团有机物的组成、结构与性质破题思路分析有机物中的官能团联想官能团相应有机物性质做出正确判断1.化合物M是一种重要的有机化工原料，在隐形材料合成方面有重要用途，其结构简式如下，下列关于化合物M的说法不正确
14、的是()A化合物M的分子式是C12H14O3B化合物M可以发生取代反应、加成反应和消去反应C一定条件下，1 mol M最多可与2 mol NaOH反应D等物质的量的M分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应，得到的气体分子数相同【解析】选项A，由题给有机物的结构简式知碳原子数为12，氧原子数为3，含有1个苯环、1个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为6，故氢原子数为14，正确；选项B，M中有苯环、C=C可发生取代、加成，M中含OH的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，正确；选项C，化合物M中只有羧基可以与氢氧化钠反应，错误；选项D，Na可以和羧基、羟基反应产生氢气，而NaHCO3只能与羧
15、基反应产生二氧化碳，1 mol M分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应，均产生1 mol气体，正确。【答案】C2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的溶液发生反应【解析】迷迭香酸分子结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A项错误；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错误；1分
16、子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错误；迷迭香酸分子中含有酯基、酚羟基和羧基，可发生水解反应、取代反应和酯化反应，C项正确。【答案】C3.(2014江苏高考改编)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如右图所示。下列说法正确的是()A每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B去甲肾上腺素既能发生消去反应，又能发生银镜反应C1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应【解析】A和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚
17、羟基，A选项错误。B.去甲肾上腺素分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，B项错误。C.溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且1 mol Br2取代1 mol H原子，苯环上有3个位置可以被取代，C选项错误。D.去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有NH2，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，D选项正确。【答案】D有机物的结构与性质的5个认识误区(1)误认为能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的一定是醛类，其实不一定。(2)误认为醇均可发生催化氧化和消去反应，其实不一定。(3)误认为1 mol酯基水解都只消耗1 mol NaOH，其实不一定。(4)误认为苯酚钠与少量二氧化
18、碳反应生成碳酸钠，其实错误，无论二氧化碳少量还是过量与苯酚钠反应都生成碳酸氢钠。(5)误认为烯烃、炔烃、醛与酮与氢气的加成反应不是还原反应，其实错误，其反应既属于加成反应又属于还原反应。题组2有机反应类型的判断破题思路熟悉和领悟常见有机反应类型的原理及相应的有机物4.下列判断正确的是_(填序号)。(1)(2014福建高考)乙醇通过取代反应可制取乙酸乙酯(2)(2014北京高考)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(3)(2014浙江高考)乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应(4)(2013全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示，香叶醇能发生加成反应，不
19、能发生取代反应(5)(2012山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应(6)有机物能发生消去反应、酯化反应、取代反应、中和反应和水解反应(7)有机物能发生加成反应、银镜反应、氧化反应和还原反应【答案】(1)(7)5由1溴丙烷制取少量1,2丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过的反应为()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去【解析】本题可采用倒推法。1,2丙二醇应由1,2二溴丙烷水解得到，而1,2二溴丙烷应由丙烯与溴加成得到，1溴丙烷发生消去反应可制得丙烯。【答案】B6(2015江苏高考改编)己烷雌酚的一种合成路线如下：XY(己烷雌酚)下列叙述
20、不正确的是()A在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD化合物Y与浓溴水发生的反应为取代反应【解析】化合物X在NaOH水溶液中加热，发生水解反应，不是消去反应。【答案】A回访真题，领悟命题规律1(2014全国卷节选)的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。【解析】含有苯环的同分异构体还有：，共8种，同时NH2还可连在CH3或CH2CH3上，CH3、CH2CH3也可连在NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其
21、中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是、或。【答案】19或或2(2015全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为
22、10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48b58c76d122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪【解析】(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)由“A()B
23、及化合物B为单氯代烃”可知，B为，B在NaOH/乙醇、条件下发生消去反应生成C，则C为。B转化为C的化学方程式为NaOHNaClH2O。(3)F是福尔马林的溶质，则F为HCHO；E、F为相对分子质量差14的同系物，则E为CH3CHO。结合信息反应可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为3羟基丙醛(或羟基丙醛)。(4)C()经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH
24、在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程式为nHOOCCOOHnHOOHHOH(2n1)H2O。PPG的结构简式为HOH，其重复链节为，若其平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度n(10 00018)/17258。(5)D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO和COO(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化
25、学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明3种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为。【答案】(1)NaOHNaClH2O(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4)nHOOCCOOHnHOOHHOH(2n1)H2Ob(5)5c课后限时练(十四)(建议用时：45分钟)一、选择题1(2015浙江高考)下列说法不正确的是()A己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D聚合物()可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得【解析】A项，己烷共有正己烷、2甲基戊烷
26、、3甲基戊烷、2,3二甲基丁烷和2,2二甲基丁烷五种同分异构体，A项错；B项，苯与液溴在铁粉做催化剂时生成溴苯，是取代反应，硝酸与苯在浓硫酸的催化下生成硝基苯，是取代反应，浓硫酸与苯在加热时生成苯磺酸，也是取代反应，B项正确；C项，油脂的皂化反应是指油脂在NaOH溶液中加热生成高级脂肪酸钠和甘油的反应，生成的高级脂肪酸钠属于高级脂肪酸盐，C项正确；D项，根据“由高聚物找单体的方法”判断，D项正确。【答案】A2(2014浙江高考)下列说法正确的是()A乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后
27、的产物都是葡萄糖DCH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR来鉴别【解析】A项，乳酸薄荷醇酯的结构简式中含有的官能团为酯基、羟基，不仅可以发生水解、氧化、消去反应，也可以发生取代反应，该项错误。B项，乙醛和丙烯醛分别与H2加成后的产物为乙醇和丙醇，二者互为同系物，该项错误。C项，淀粉和纤维素在酸性条件下水解的最终产物都是葡萄糖，该项正确。D项，乙酸乙酯和丙酸甲酯，核磁共振氢谱中三种氢原子的吸收峰位置不同，可以用1HNMR来鉴别，该项错误。【答案】C3对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成
28、对三联苯的化学方程式为。下列说法不正确的是()A上述反应属于取代反应B对三联苯分子中至少有16个原子共平面C对三联苯的一氯取代物有4种D0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2【解析】A项，该反应可看作是中间的苯环上的两个H原子被苯基取代；B项，对三联苯分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面；C项，对三联苯分子中有4种不同化学环境的H原子，故其一氯取代物有4种；D项，对三联苯的分子式为C18H14，则0.2 mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2 mol4.3 mol。【答案】D4(2014天津高考
29、)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分【解析】两种有机物的分子式均为C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同分异构体，A错误。根据、和的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B错误。前一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、对位H原子与溴水发生取代反应；后一种有机物分子中含有，可与溴水发生加成反应，C正确。两种有机物的分子结构不同，H原子所处的化学环境也不同，可以采用核磁共振氢谱进行区分，D错误。【答案】C5柠檬酸的分子式为C6H8O7,0.1 mol
30、该有机物与足量碳酸氢钠溶液反应产生6.72 L(标准状况)CO2，它的分子中有4种不同化学环境的氢原子。它的结构简式可能是()【解析】根据产生的CO2的量知，柠檬酸分子中含有3个羧基，排除B项。由分子式C6H8O7知，其分子的不饱和度为3，排除D项。又因为其分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明分子高度对称，A项有机物分子中含7种不同化学环境的氢原子，错误。C项，结构简式为CHOCH2COOHCH2COOHCOOH，有4种不同化学环境的氢原子，正确。【答案】C6阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为： 香兰素丙二酸阿魏酸下列说法正确的是()A阿魏酸的分子式为C10H
31、10O4B香兰素、阿魏酸均可与NaOH、NaHCO3溶液反应C可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成D一定条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应【解析】B项，香兰素不与NaHCO3反应；C项，香兰素、阿魏酸均与酸性KMnO4溶液反应；D项，二者不能发生消去反应。【答案】A7.(2015杭州质量检测)某有机物的键线式如图所示，下列关于该有机物的描述不正确的是()A含有4种官能团B能发生取代、加成、消去、酯化、氧化、还原等反应C1 mol该物质最多可与1 mol H2发生反应D该有机物属于芳香族化合物【解析】该有机物分子中含有COO、COOH、OH、4种官能团，A项正确；结
32、合各官能团的性质知，B项正确；该有机物分子中仅能与氢气发生加成反应，C项正确；该有机物分子结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，D项错误。【答案】D8分子式为C9H18O2的有机物A有下列转化关系其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有()A8种B10种 C16种D6种【解析】由已知转化关系知：B的分子式为C5H12O，C的分子式为C4H8O2，符合条件的B有CH3CH2CH2CH2CH2OH，共4种，而羧酸有两种，所以A的同分异构体共有8种。【答案】A9药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：乙酰水杨酸对乙酰氨基酚贝诺酯下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧
33、官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C贝诺酯与足量NaOH溶液共热，1 mol贝诺酯最多消耗NaOH 4 molD乙酰水杨酸的异构体中，苯环上连接一个羧基和一个酯基两个取代基的有9种【解析】贝诺酯中含有两种含氧官能团：酯基和酰胺键，A错误；乙酰水杨酸中无酚羟基，而对乙酰氨基酚中含有酚羟基，故可以用FeCl3溶液区别二者，B正确；贝诺酯分子中含有两个酚酯基和一个酰胺键，均可在NaOH溶液中水解，1 mol贝诺酯最多消耗NaOH 5 mol，C错误；乙酰水杨酸满足题意的异构体中，酯基的结构可能为CH2OOCH、OOCCH3、COOCH3三种，三种基团与羧基又可出现三种位置关系，因
34、此异构体有9种，除了乙酰水杨酸外有8种异构体，D错误。【答案】B10某烃有两种或两种以上的同分异构体，其同分异构体中的一种烃的一氯代物只有一种，则这种烃可能是()分子中具有7个碳原子的芳香烃分子中具有4个碳原子的烷烃分子中具有6个碳原子的烯烃分子中具有8个碳原子的烷烃A BC D【解析】为甲苯，甲苯只有一种结构，其没有属于芳香烃的同分异构体；有两种同分异构体，两种同分异构体的一氯代物都有两种，不符合题意；均有两种以上的同分异构体，中2,3二甲基2丁烯只有一种类型的氢原子，其一氯代物只有一种；中2,2,3,3四甲基丁烷只有一种类型的氢原子，其一氯代物只有一种。【答案】C二、非选择题11(2015
35、重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A的化学名称是_，AB新生成的官能团是_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2BrNaBr，则M的结构简式为_。(6)已知，则T的结构简式为_。【解析】(1)由A的结构简式H2C=CHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能团为Br。(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢
36、原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。(3)D生成E为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br2NaOH2NaBr2H2O。(4)G分子中含有醛基，与新制氢氧化铜发生反应：HCCCHO2Cu(OH)2NaOHHCCCOONaCu2O3H2O，因此所得有机物的结构简式为HCCCOONa。(5)L由B(CH2=CHCH2Br)与H2发生加成反应而得，则L为CH3CH2CH2Br。根据信息，L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2BrNaCCCHOCH3CH2CH2CCCHONaBr，因此M的结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。(6)由题给信息知，炔能与钠、
37、液氨发生反应，三键变双键，生成反式结构，因此T的结构简式为。【答案】(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br2NaOHHCCCH2Br2NaBr2H2O(4)HCCCOONa(5)CH3CH2CH2CCCHO(6)12已知A、B、C、D、E均为有机化合物，C能与NaHCO3溶液发生反应，C和D的相对分子质量相等，且D催化氧化的产物不能发生银镜反应。A、B、C、D、E五种有机化合物之间有如图所示转化关系：根据图示回答下列问题：(1)C分子中官能团的名称是_；化合物B不能发生的反应是_(填字母序号)。a加成反应b置换反应c消去反应d酯化反应e水解反应(2)写出E的结构简式_。(3)
38、写出反应的化学方程式：_；写出B物质发生缩聚反应的化学方程式：_。(4)同时符合下列三个条件的B的同分异构体有多种：a苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种；b能与FeCl3溶液发生显色反应；c能发生水解反应。()试写出B的同分异构体中，能与NaOH按物质的量之比为13反应的分子的结构简式：_。()其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱图上有6种峰，峰面积之比为122221，则该同分异构体的结构简式为_。【解析】由“C能与NaHCO3溶液发生反应，C和D的相对分子质量相等”可知，C是含有2个碳原子的酸，即CH3COOH，D为含有3个碳原子的醇；由“D催化氧化的产物不能发生银镜反应”可知，D为C
39、H3CH(OH)CH3，则A为，E为CH3COOCH(CH3)2。(3)反应为A的水解反应，2个酯基共消耗2 mol NaOH；B中既有羟基又有羧基，能发生缩聚反应生成聚酯。(4)条件a说明B的同分异构体分子结构的对称程度较高；条件b说明其含有酚羟基；条件c说明其含有酯基；“B的同分异构体中，能与NaOH按物质的量之比为13反应”说明是酚酯，故其结构简式为；由“核磁共振氢谱图上有6种峰，峰面积之比为122221”可推知其结构简式为。【答案】(1)羧基e(2)CH3COOCH(CH3)2(3)2NaOHCH3COONaCH3CHCH3OH(n1)H2O(4)()()13(2014福建高考节选)叶
40、酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是_(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是_(填序号)。a分子中碳原子与氮原子的个数比是75b属于芳香族化合物c既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为_。a含有b在稀硫酸中水解有乙酸生成【解析】(1)羧基显酸性，氨基显碱性。(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子，a正确；该物质没有苯环的结构，故不属于芳香族化合物，b错误；乙分子中有NH2，可以与盐酸反应，有Cl，可以与氢氧化钠溶液反应，c正确；乙分子中没有苯环，没有酚羟基，故不属于苯酚
41、的同系物，d错误。(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定为乙酸某酯，故其结构简式为。【答案】(1)羧基(2)a、c(3)第15讲有机物的推断与合成考 纲 点 击1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2了解加聚反应和缩聚反应的特点。3了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。有机物的推断1依据特定反应条件确定官能团的种类(1)这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。(2)为不饱和键加氢反应的条件，包括
42、与H2的加成。(3)是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应条件。(4)是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。(5)是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。(6)是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。(7)为醇氧化的条件。(8)为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)是不饱和烃加成反应的条件。(10)是醛氧化的条件。2由官能团反应时的物料关系确定官能团的种类和数目烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。的加成：与H2、Br2、HCl、
43、H2O等加成时是11加成。含OH有机物与Na反应时：2 mol OH生成1 mol H2。1 mol CHO对应2 mol Ag；或1 mol CHO对应1 mol Cu2O。3常见的新信息介绍(1)双烯合成CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH3(2)不稳定结构(3)烯烃的氧化(R1、R2、R3、R4为烃基或H)(4)醛分子间羟醛综合反应题组1利用特征反应及其反应条件进行推断破题思路分析物质间的转化关系图找出特征反应或特定条件确定官能团种类或位置确定各物质的结构式1.(2015海南高考)乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：(1)A的结构简式为
44、_。(2)B的化学名称是_。(3)由乙醇生成C的化学反应类型为_ 。(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是_。(5)由乙醇生成F的化学方程式为_。【解析】(1)根据A的分子式，再结合A由乙醇氧化得到，可知A为乙酸；(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯； (3)乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H原子被取代，所以反应类型为取代反应；(4)E的单体为D，根据D的分子式，可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯；(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170 时发生消去反应生成乙烯和水。【答案】(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯(3)取代反应(4)聚氯乙烯(5)CH3CH2OHCH2=CH2 H2O2扑热
45、息痛为白色结晶。能溶于热水、乙醇和丙酮。熔点为169171 。扑热息痛为乙酰苯胺类药物，是最常用的非抗炎解热镇痛药。其合成路线如图所示：已知：请回答下列问题：(1)写出C的结构简式：_。(2)请指出有机物B中官能团的名称：_和_。(3)的反应类型是_，的反应类型是_。(4)某化合物E与D互为同分异构体，且化合物E具有以下特点：能发生缩聚反应；具有两性；苯环上的一溴取代产物只有两种，写出该化合物的结构简式：_。(5)写出步骤的化学方程式：_。【解析】(1)由合成路线图及已知信息可知是NO2转化为NH2，所以C的结构简式是。(2)有机物B是对硝基氯苯，所以含有的官能团为氯原子和硝基。(3)是对硝基
46、氯苯转化为对硝基苯酚，为取代(水解)反应；是NO2转化为NH2，加氢去氧，故为还原反应。(4)E能发生缩聚反应，又含有N，同时又有两性，所以是氨基酸，同时苯环上的一溴取代产物只有两种，说明是对位取代基团，则E为或。(5)乙酰化合反应可以理解为乙酸和氨基的反应。【答案】(1)(2)氯原子硝基(3)取代(水解)反应还原反应(4)或(5)(CH3CO)2O题组2信息型有机推断综合试题破题思路分析框图关系和题中新信息找出推断的突破口逐一推断完成问题3.现以有机物A、苯酚等为原料合成有机物D的流程如下(其他试剂、产物及反应条件均省略)：已知：有机物A为苯的同系物，其相对分子质量为106；。请回答下列问题
47、：(1)A的化学名称为_。(2)D中含氧官能团的名称为_。(3)CE的反应类型为_。(4)已知B的分子式为C8H6Cl4，BF的化学反应方程式为_。(5)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学反应方程式为_。(6)E与G反应生成的高分子化合物的结构简式为_。(7)符合下列条件的G的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱有4组峰的有机物的结构简式为_。能与银氨溶液反应能与NaHCO3溶液反应释放出CO2与NaOH溶液反应得到一种有机物，该有机物用酸处理后能与FeCl3溶液发生显色反应【解析】(1)根据M的结构简式可知，A分子中苯环的取代基处于邻位，A为苯的同系物，且其相对分子质量为106，则其结
48、构简式为，其名称为邻二甲苯。(2)根据D的结构简式可知其含有酚羟基(OH)、羧基(COOH)、羰基()3种含氧官能团。(3)在光照下与Cl2发生取代反应生成C()，在NaOH溶液中发生水解(取代反应)反应生成E()。(4)B为，根据信息，水解生成的中间产物不稳定，脱去2分子水生成，据此可写出对应反应方程式。(5)F为，类比CH3CHO与新制Cu(OH)2悬浊液的反应方程式即可写出F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学反应方程式。(6)E()与G()发生缩聚反应生成。(7)G为，根据题目信息知该同分异构体中含有、COOH，则有3种：、，其中只有的核磁共振氢谱有4组峰。【答案】(1)邻二甲苯(2)
49、酚羟基、羧基、羰基(3)取代反应(或水解反应)(4)4NaOH4NaCl2H2O(5)4Cu(OH)22NaOH2Cu2O6H2O(6)(7)34异甘草素是化妆品助剂，也用于食品添加剂，下面是一种合成异甘草素(F)的方法：已知下列信息：有机物A的相对分子质量为108；A能与FeCl3溶液发生显色反应；A的核磁共振氢谱有4组吸收峰；请回答下列问题：(1)异甘草素的分子式为_，E的结构简式为_。(2)有机物A的名称是_。(3)有关有机物C的说法正确的是_(填数字序号)。C转化为D的反应类型是消去反应C能发生水解反应和加成反应C能使酸性高锰酸钾溶液褪色1 mol C最多可与5 mol H2发生反应(
50、4)写出AB的化学方程式：_。步骤在合成过程中的作用是_。(5)G是D的同系物，且相对分子质量比D大14，则G的结构可能有_种。G的同分异构体中同时满足下列要求的结构有_种，写出其中任意两种的结构简式：_、_。a含有苯环结构b核磁共振氢谱显示有4组吸收峰【解析】(1)根据F的结构简式可以写出分子式；根据信息分析E和D的反应，即可推出E的结构简式。(2)A能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A中含有苯环且含有酚羟基，有机物A的相对分子质量为108，则含有一个甲基。A的核磁共振氢谱有4组吸收峰，即推出A为对甲基苯酚(或4甲基苯酚)。(3)AB为酚羟基与乙酸发生的酯化反应，B控制氧化生成C，根据D逆
51、向推理可以确定，B中甲基被氧化为醛基，所以C中含有酯基、醛基。根据官能团的性质判断只有正确。(5)G是D的同系物，且相对分子质量比D大14，G必须含有酚羟基、醛基，所以苯环上的取代基有两种情况：有3个取代基，即酚羟基、醛基、甲基，这样的结构共有10种；有2个取代基，即酚羟基、CH2CHO，这样的结构有3种，所以共13种。同时满足题目要求的G的同分异构体有4种不同化学环境的氢原子，则苯环上有2个处于对位的取代基，共有4种，分别为：、。【答案】(1)C15H12O4(2)对甲基苯酚(或4甲基苯酚)(3)(4)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化(5)134(写出其中任意两种)有机合成及其综合应用有机合成题
52、是近年高考考查的热点题型，具有较强的综合性，能很好地考查考生对有机化学反应类型的掌握情况。有机合成题的主要特点是利用有机物的性质，通过必要的官能团之间的反应，从而考查官能团的性质、合成路线的设计，合成方案的优化等。有机合成中经常涉及有机物官能团的衍变、保护及碳链的增减等。如官能团之间的转化：(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如RCH2OHRCHORCOOH。(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。(3)通过某种手段改变官能团的位置，如题组有机合成试题中的合成路线设计破题思路分析原料分子的官能团或结构与目标产物分子的
53、官能团或结构差异利用有机反应或信息设想中间产物设想中间产物时可采用逆推法与正推法联合应用完成合成路线设计1.已知：CH3CH=CH2CH3COOH请以苯、1,5己二烯(CH2=CHCH2CH2CH=CH2)为原料合成(无机试剂任选)。合成路线图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。【解析】采用正、逆推导法分析：先逆推。首先利用信息逆推，；再利用信息逆推；HOOCCH2CH2COOH；后正推，；CH2=CHCH2CH2CH=CH2HOOCCH2CH2COOH(利用已知信息)；最后结合正、逆推导便可写出完整的流程图。【答案】CH2=CHCH2CH2CH=CH2HOOCCH2CH
54、2COOH2(2015江苏高考)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为_；由CD的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X(结 化合物X构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3【解析】(1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。(2)由结构简式
55、可推知化合物A的分子式为C14H12O2，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为。观察C、D的结构简式，可看出D是C中Cl被CN取代的产物，故CD的反应类型为取代反应。(3)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为或。(4)可用逆推法分析。根据信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推：，结合题干信息可进一步逆推，。因此，以为原料制备X的合成路线流程图如下：。另一合成路线流程图为：。【答案】(1)醚
56、键醛基(2)取代反应(3)或(4)或有机推断与合成试题应注意的问题(1)解答有机推断题欠规范：主要表现为思维定势，观察不仔细，分析不透彻，表达不规范。写有机化学方程式未用“”，而用了“=”，漏写反应条件。酯化反应的生成物漏写“水”，缩聚反应的生成物漏写“小分子”“反应条件”和“n”。醛基、酯基、羧基的书写不规范：如醛基写成“COH”。有机分子结构式中有几个苯环看不清楚，常认为六边形是苯环。(2)不理解有机合成路线设计，忽视官能团保护原理；易忽视叔醇()不能被氧化，而碳碳双键在醇催化氧化过程中，也能被氧化。因此在氧化过程中必要时需要保护某些官能团。在有机合成中，官能团保护就是设计路线使指定官能团
57、反应，避免某官能团反应。例如，利用烯醇制烯醛，先利用烯醇与HX反应，后催化氧化制醛，最后消去得烯醛，与HX加成、消去的目的是保护碳碳双键。(3)同化新信息能力差，不能有效利用题目给出的有机原理：如果对题目所提示的信息利用或提取不准确则易导致不能顺利推断物质或者无法解题。回访真题，领悟命题规律1(2015全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚
58、异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线_。【解析】(1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。(2)由HCCHCH3COOHCH2=CHOOCCH3可知，反应为加成反应；由可知，反应为醇的消去反应。(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH
59、3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为。(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、种同分异构体。(6)由合成路线可知，反应为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应为碳碳三键的加成反应，反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：HCCH。【答案】(
60、1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3)(4)11 (5)(6)2(2015天津高考)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为_。写出ABC的化学反应方程式：_。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：
61、_。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5)已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5【解析】(1)A的分子式为C2H2O3，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，具有酸性，说明含有羧基，故A的结构简式为。A和B发生反应生成C，根据C的结构简式，判断B为苯酚，故ABC的化学方程式为。(2)酸性强弱关系是羧基酚羟基醇羟基，故C中3个OH酸性由强到弱的顺序是。(3)2分子C生成含3个六元环的E，则E的结构简式为，结构对称，分子中共有4种不同化学环境的氢原子。(4
62、)由合成图可知，D生成F发生醇羟基上的取代反应。F中含有的官能团有酚羟基、酯基和溴原子，都能和NaOH溶液反应，故消耗3 mol NaOH。F的同分异构体具备的条件是，有一个COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是OH，根据碳链异构和Br的位置异构，可以写出F的同分异构体有4种，分别是、。(5)由乙酸合成，根据题中已知方程式信息，先发生乙酸H的取代引入氯原子，之后发生水解生成醇羟基，将溶液酸化后再催化氧化产生醛基。合成路线流程图为。【答案】(1)醛基、羧基(2)(3)4(4)取代反应3、(5)课后限时练(十五)(建议用时：45分钟)1(2015山东高考)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋
63、香剂，其合成路线如下：已知：(1)A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【解析】(1)由题目所给信息可知，生成A的反应为双烯加成反应：。根据结构简式可知，A中含有碳碳双键和醛基两种官能团。(2)A中含碳碳双键和醛基，能与H2发生加成反应：，由合成路线知E为CH2=CHCH2OH，和E互为
64、同分异构体且只有一种等效氢的结构简式为CCH3OCH3。(3)D和E发生酯化反应，生成F的化学方程式为：(4)根据题目所给信息，CH3CH2Br与Mg在干醚作用下生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在酸性条件下反应即可生成1丁醇，其合成路线为：CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。【答案】(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3)CH2=CHCH2OHH2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH2(2015四川高考)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。其合成路线如下(部分反应条件
65、和试剂略)：已知：(1)R2BrC2H5ONaC2H5OHNaBr(R1、R2代表烷基)(2)(其他产物略)请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物B的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量是60，其结构简式是_。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_。【解析】(1)试剂为乙醇；A到B为醇的催化氧化，生成醛基，故B的官能团为醛基；反应为取代反应或酯化反应。(2)第步反应为卤代烃的水解生成醇，故反
66、应的化学方程式为2NaOH2NaBr。(3)根据所给信息(1)可写出化学方程式：。(4)试剂的相对分子质量为60，再结合F的结构简式可推得试剂为尿素，其结构简式为。(5)化合物B的分子式为C5H8O2，G与B互为同分异构体，故G为丙烯酸乙酯，其结构简式为，推得H的结构简式为，因此高聚物的结构简式为【答案】(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)C2H5OHNaBr(4)(5)3(2015广东高考)有机锌试剂(RZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物：(1)化合物的分子式为 _。(2)关于化合物，下列说法正确
67、的有_(双选)。A可以发生水解反应B可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀C可与FeCl3溶液反应显紫色D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物含3个碳原子，且可发生加聚反应。按照途径1合成路线的表示方式，完成途径2中由到的合成路线：_(标明反应试剂，忽略反应条件)。(4)化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为_。以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有_种(不考虑手性异构)。(5)化合物与反应可直接得到，则化合物的结构简式为_。【解析】(1)根据观察法可直接得到该物质的分子式。(2)A选项中该分子结构中含有酯基，能发生水解反应，所以正确；B选项中该分子结构中无醛基，不能被
68、新制氢氧化铜氧化，所以错误；C选项中该分子结构中无酚羟基，不能与氯化铁溶液反应，所以错误；D选项中该分子结构中含有苯环，能与浓硝酸和浓硫酸混合液发生硝化反应，所以正确。(3)根据和反应条件可推知的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3；根据化合物含3个碳原子，且可发生加聚反应可知，的结构简式为CH2=CHCOOH；所以的结构简式是BrCH2CH2COOH或CH2=CHCOOCH2CH3。到的合成路线为：CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3或CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3BrCH2CH2COOCH2CH3。(4)化合物的结构简式
69、为BrCH2CH2COOCH2CH3，分子中有4种不同位置的氢原子，因此核磁共振氢谱中有4组峰；如以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物为CH3CH2COOCH2CH3，符合此分子组成，且属于羧酸类别的物质可用通式C4H9COOH表示，而C4H9有4种同分异构情况，所以共有4种同分异构体。(5)根据化合物、的结构简式以及偶联反应的反应机理，可推断化合物的结构简式为。【答案】(1)C12H9Br(2)AD(3)CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3或CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3BrCH2CH2COOCH2CH3(4)44(5)4有机物
70、E是一种新开发的精细化工产品，以有机物A为原料，制E的反应过程如下：A()B()C()D(C8H7NO4)E()已知：RCNRCOOH。回答下列问题：(1)A分子中含氧官能团的名称为_，E的分子式为_。(2)D转化为E的反应类型为_。(3)由C生成D的化学方程式为_。(4)E的一种同分异构体F是天然蛋白质的水解产物。F的结构简式为_，F发生缩聚反应的化学方程式为_。(5)有机物G(结构简式如图)可用于合成抗菌药奥沙拉秦。它的一种同分异构体X也是天然蛋白质的水解产物，能与FeCl3溶液发生显色反应，其分子中共有6种不同化学环境的氢原子。X的结构简式为。【解析】(1)A分子中含有2种官能团，其中含
71、氧官能团为硝基。(2)结合题干信息知C转化为D是C中CN发生水解反应生成COOH，D的结构简式为。则D转化为E是NO2被还原为NH2。(4)天然蛋白质的水解产物是氨基酸，即存在结构单元，由此可得F的结构简式为，F中既有氨基又有羧基，因此能发生缩聚反应，反应时氨基脱去氢原子，羧基脱去羟基。(5)X中存在结构单元，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，分子中共有6种不同化学环境的氢原子，则苯环上的2个取代基在对位，由此即得X的结构简式。【答案】(1)硝基C8H9NO2(2)还原反应(3)2H2OH2SO4NH4HSO4或24H2OH2SO42(NH4)2SO4(4)(n1)H2O(5)5高
72、分子树脂CH3HOHCH2OH、化合物C和化合物N的合成路线如下：已知：RCHORCOOHRCOOR请回答下列问题：(1)A的结构简式为_，D中含氧官能团的名称是_。(2)A在催化剂作用下可与足量H2充分反应生成B，该反应的反应类型是_，酯类化合物C的结构简式是_。(3)F与醛类化合物M合成高分子树脂的化学方程式是_。(4)酯类化合物N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。(5)扁桃酸()有多种同分异构体，其中含有三个取代基、能与FeCl3溶液发生显色反应、也能与NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体共有_种，写出符合条件的三个取代基不相邻的一种同分异构体的结构简式_。【解析】根据框
73、图中扁桃酸的结构简式和题给已知条件，可推出A的结构简式为，B由A与足量的氢气反应得到，所以B的结构简式为，则C的结构简式为，再由框图可推出D的结构简式为，进而推出E的结构简式为，再根据高分子树脂的结构简式和题给条件可推出F的结构简式为，M的结构简式为HCHO，N的结构简式为。(5)与FeCl3溶液能发生显色反应说明含有酚羟基，与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基，则符合条件的同分异构体共有10种，分别是：、【答案】(1)羧基(2)加成反应(3)(n1)H2O(4)(5)106以某有机物X为原料可合成塑料G。X的相对分子质量小于100,1 mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O
74、，同时消耗标准状况下的O2的体积112 L，且X分子中含有羰基和羟基。X能发生如下图所示的转化：已知：RCHORCHO(1)X的结构简式为_。(2)EF的反应条件是_。(3)FG的化学方程式为_，反应类型为_。(4)AD的化学方程式为_，反应类型为_。(5)物质Y是X的同分异构体，1 mol Y与足量的Na反应可生成1 mol H2，且Y不能使溴的CCl4溶液褪色，Y分子中的官能团连在相邻的碳原子上。Y的核磁共振氢谱图中有3种峰，且峰面积之比为211。PBS是一种新型生物降解塑料，其结构简式为。请设计合理方案以Y为原料(无机试剂任选)合成PBS(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：可
75、利用本题中的相关信息。合成路线流程图示例如下：【解析】(1)有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，则说明有机物X中N(C)N(H)12,1 mol X完全燃烧消耗标准状况下O2 112 L(即5 mol)，设X的分子式为CaH2aOb，则其完全燃烧的化学方程式为：CaH2aOb5O2aCO2aH2O，由氧原子守恒有：b102aa，所以b3a10，又因为X的相对分子质量小于100，则14a16b100，两式综合得：14a16(3a10)100，解得：a4.2，即a4(a1、2或3时b3a100)，则b2，则X的分子式为C4H8O2。C为CH3COOH，则B为CH3CHO，A为，X为。(
76、2)E为，与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成F()。(3)在一定条件下发生加聚反应生成G，则G为。(4)与HOOCCOOH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成D，则D为。(5)1 mol Y与足量Na反应生成1 mol H2，则Y中含有2个OH，Y不能使溴的CCl4溶液褪色，则不含碳碳双键，其不饱和度为1，所以只能是环状有机物，所以可能为或，因其核磁共振氢谱图中有3种峰，且峰面积之比211，所以只能是。由PBS的结构简式可知其单体为HO(CH2)4OH和HOOCCH2CH2COOH，据此可设计出合成路线流程图。【答案】(1)(2)NaOH醇溶液、加热(3)加聚反应(4)nHOOCCOOH(2n1)H2O缩聚反应(5)