1、第五章章末共享专题微专题一高聚物与单体的相互推断1加聚产物与单体的相互推断(1)由单体推断加聚产物单体由官能团(一般是碳碳双键或碳碳三键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键或碳碳三键)的碳链单独列成一行，断开不饱和键，展放在中括号()内，其他非官能团部分作为支链纵列。例如：(2)由加聚产物推断单体从每组碳原子外侧向组内画出成对的弯箭头，箭头指向处增加一条键，箭头出发处断一条键，即可迅速找出单体。例如：，可得到如下单体：CH2CH2，。2缩聚产物单体的判断(1)产物中含有酚羟基结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。(2)产物中含有以下结构：、，其单体必为一种，去掉中括号和
2、n即为单体。(3)产物中含有结构，将中CO键断裂，去掉中括号和n，碳原子上补羟基，氧原子上补氢原子，单体为羧酸和醇，如的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。(4)产物中含有结构，将CONH中CN键断裂，去掉中括号和n，碳原子上补羟基，氮原子上补氢原子，单体为氨基酸，如的单体为H2NCH2COOH和。微训练一1有4种有机物CH3CHCHCN其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为()A BC D2下列叙述不正确的是()A苯酚和甲醛在一定条件下可合成酚醛树脂B的单体是HOCH2CH2OH与C聚苯乙烯是由苯乙烯加聚生成的纯净物D的单体有3种3维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒
3、性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为，合成它的单体为()A氟乙烯和全氟异丙烯 B1,1二氟乙烯和全氟丙烯C1三氟甲基1,3丁二烯 D全氟异戊二烯4某种毛绒玩具的外材料为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维()。下列对人造羊毛和聚酯纤维的说法正确的是()A羊毛与聚酯纤维的化学成分相同，都为纯净物B聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应C该聚酯纤维是由单体对苯二甲酸和乙二醇经过加聚反应生成的D羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别5下列说法不正确的是()A聚合物()可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得B合成导电高分子材料PPV的反应是加聚反应：C通过质谱法测定高分子化合物的平均相对分子质
4、量，可得其聚合度D的结构中含有酯基6合成高分子材料用途广泛，性能优异，其功能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式： (1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是_。(2)B的单体是苯酚和_，这两种单体在碱催化下，可得到网状高分子化合物，俗称电木，电木是_(填“热塑性”或“热固性”)塑料。(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是_。(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维涤纶，可由两种单体在一定条件下合成，该合成反应的两种单体是_。微专题二有机推断题解题策略1有机推断题的解题思路2解有机推断题的一般方法(1)找已知条件最多
5、的、信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等。(2)寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如：常温下处于气态的含氧衍生物甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等。(3)根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式或某种官能团的数目。(4)根据加成所需H2、Br2的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。(5)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜
6、测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。3解有机推断题的关键找准突破口(1)根据反应现象推知官能团能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子中含有酚羟基。遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉。加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可推知该分子结构有醛基，则该物质可能为醛类、甲酸或甲酸某酯等。加入金属Na放出氢气，可推知该物质分子结构中含有羟基或羧基。加入Na2CO3溶液或NaHCO3溶液产生C
7、O2气体，可推知该物质分子结构中含有羧基。加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。(2)根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质，含有碳碳双键、三键或醛基；能发生银镜反应的物质，含有醛基；能与金属钠发生置换反应的物质，含有OH、COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯等，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。(3)根据特征数字推断官能团某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个OH；增加84，则含有两个OH。因为OH转变为OOCCH
8、3。某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个CHO(变为COOH)；若增32，则表明有机物分子内有两个CHO(变为COOH)。有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。(4)根据反应产物推知官能团位置若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化为酮，推知OH一定连在有1个氢原子的碳原子上；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳原子上无氢原子。由消去反应的产物，可确定OH或X的位置。由取代反应产物的种数，可确定
9、碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。由加氢后碳链的结构，可推测原物质分子的位置。(5)根据反应条件推断反应类型在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。在浓硫酸存在并加热至170 时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反
10、应。微训练二1链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是()A1丁烯B2丁烯C1,3丁二烯 D乙烯2合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备：方法一：CaCO3CaOCaC2CHCHCH2=CHCN方法二：CH2=CHCH3NH3O2CH2=CHCN3H2O对以上两种途径的分析中，正确的是()方法二比方法一反应步骤少，能源消耗低，成本低方法二比方法一原料丰富，工艺简单方法二比方法一降低了有毒气体的使用量，减少了污染方法二需要的反应温度高，耗能大A BC D3近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种
11、多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。4某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料。合成路线如图：已知：A由C、H、O三种元素组成，相对分子
12、质量为32。RCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烃基)(1)A的结构简式是_。(2)B中的官能团名称是_。(3)DE的反应类型是_。(4)乙酸与化合物M反应的化学方程式是_。G聚酯纤维的化学方程式是_。(5)E的名称是_。(6)G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有_种。苯环上只有两个取代基1 mol该物质能与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体5维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：回
13、答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含C=C=O)；()不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。第五章章末共享专题微训练一1解析：在主链上每相邻的两个碳原子之间断开，然后单键变双键，双键变为三键，就得到相应的单体分别是CH3CH=CHCN、。因此选项D正确。答案：D
14、2解析：苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，A正确；B项中含COOC及端基原子和原子团，为缩聚产物，其单体为HOCH2CH2OH与正确；聚苯乙烯中聚合度n不确定，属于混合物，可由苯乙烯加聚生成，C错误；D项中主链只含C，为加聚反应产物，则单体为乙炔、苯乙烯、2氯1,3丁二烯，D正确。答案：C3解析：将聚合物按“弯箭头”法找出单体。的单体为CH2=CF2和CF2=CFCF3，它们的名称分别为1,1二氟乙烯和全氟丙烯，故答案为B。答案：B4解析：羊毛的化学成分是蛋白质，而聚酯纤维的化学成分是酯类，高分子化合物都是混合物，A不正确；羊毛和聚酯纤维在一定条件下都能水解，蛋白质最终水解成氨基酸，聚酯纤维
15、水解成对苯二甲酸和乙二醇，B正确；该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应合成的，C不正确；羊毛的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，可以区别，D不正确。答案：B5答案：B6解析：(1)A中含有碳碳双键()。(2)B为酚醛树脂，它的单体为苯酚和甲醛，在碱催化下可形成网状的热固性塑料。(3)C与NaOH溶液在一定条件下水解生成CH3OH和中含有COONa，具有吸水性。(4)由D的结构简式知其是由缩聚反应制得的，单体为和HOCH2CH2OH。答案：(1)碳碳双键(2)甲醛(或HCHO)热固性(3) (4) 和HOCH2CH2OH微训练二1解析：高分子化合物的单体为和HOCH2CH2OH，
16、利用逆推法得：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到该高分子化合物。答案：D2解析：分析方法一、方法二，可知方法一步骤多、能源消耗大(CaCO3CaO)、污染大(HCN剧毒)，结合“绿色化学合成”原理，方法二更科学。答案：A3解析：(1)由结构简式可知，A的名称为丙炔。(2)B为单氯代烃，由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应，则B为HCCCH2Cl，结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反应，化学方程式为ClCH2CCHNaCNHCCCH2CNNaCl。(3)由以上分析知AB为取代反应。由F
17、的分子式，结合H的结构简式可推知，F为，根据信息中所给出的化学方程式可推出G为，由G生成H的反应条件及H的结构简式可知，该反应为G中碳碳双键与H2的加成反应。(4)由C生成D的反应条件、C的结构简式(HCCCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应，则D为HCCCH2COOC2H5。(5)由Y的结构简式可知，Y中含氧官能团为酯基和羟基。(6)E和H发生偶联反应生成Y，由三者的结构简式可知，F与E发生偶联反应所得产物的结构简式为。(7)X是D的同分异构体，且含有相同的官能团，即含有CC、COO。符合要求的X有 ，写出任意3种即可。答案：(1)丙炔(2)HCCCH2ClNaCN
18、HCCCH2CNNaCl(3)取代反应加成反应(4)HCCCH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6) (7) 、 (任写3种)4解析：(1)由A的相对分子质量和组成可判断A为CH3OH。也可由F到G的转化关系，可判断F与A发生酯化反应得到G，根据G的结构特点可推出A为甲醇(CH3OH)。(2)由C的水解产物可推出C的结构，由此逆推出B的结构简式为CH3COOCH=CH2，B中含有碳碳双键和酯基。(3)根据问题(1)的判断结果(A为CH3OH)可推出D为CH3Br，结合G的结构，可判断D到E的反应为在甲苯的对位引入甲基，由此可判断该反应为取代反应。(4)比较CH3COOH和CH3COOCH=CH
19、2结构可得出，该反应为乙酸与乙炔发生加成反应得到CH3COOCH=CH2。G为对苯二甲酸二甲酯，根据信息可知，乙二醇与酯进行交换，可彼此连接得到高聚物。(5)苯环通常用邻、间、对编位，也可用数值编位。(6)G除苯环外，侧链共有4个碳原子，可构成含有两个羧基的支链组合为：COOH、CH2CH2COOH；COOH、CH(CH3)COOH；CH3、CH(COOH)2；两个CH2COOH；共4种组成，每种组合具有邻、间、对三种异构体，故共有12种异构体。答案：(1)CH3OH(2)酯基、碳碳双键(3)取代反应(4)CH3COOHCHCHCH3COOCH=CH2 (5)对二甲苯或(1,4二甲苯)(6)1
20、25解析：(1)由题图中A的结构简式可知，A的化学名称为间甲基苯酚或3甲基苯酚。(2)根据题给信息a及流程图中B前后的有机物的结构简式可推知，B的结构简式为。(3)由反应的条件可知反应发生的是题给信息b的反应，结合C含有三个甲基可推知，C的结构简式为。(4)反应发生的是题给信息c的反应，该反应为酮羰基上的加成反应，故反应的反应类型为加成反应。(5)由题给信息c可推知D的结构简式为，则反应的化学方程式为H2。(6)化合物C的同分异构体中无环状结构、含有酮羰基(非醛基)且含两个甲基，则根据双键位置可得满足条件的同分异构体有(数字代表双键位置) 、，共8种。其中含有手性碳的化合物的结构简式为。答案：(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2) (3) (4)加成反应(5)H2(6)c