1、全国100所名校示范2020届新高考化学第一次统一考试试题(含解析)一、选择题1.化学与人类生产、生活密切相关,下列叙述中正确的是A. 可折叠柔性屏中的灵魂材料纳米银与硝酸不会发生化学反应.B. 2022年北京冬奧会吉祥物“冰墩墩”使用的聚乙烯属于高分子材料C. “珠海一号”运载火箭中用到的碳化硅也是制作光导纤维的重要材料D. 建设世界第一高混凝土桥塔用到的水泥和石灰均属于新型无机非金属材料【答案】B【解析】【详解】A.银可以与硝酸反应,浓硝酸:Ag+2HNO3=AgNO3+NO2+H2O,稀硝酸:3Ag+4HNO3=3AgNO3+NO+2H2O,故A错误;B. 聚乙烯塑料属于塑料,是一种合成
2、有机高分子材料,故B正确;C. 光导纤维的主要成分为二氧化硅,故C错误;D. 建设世界第一高混凝土桥塔用到的水泥和石灰均属于传统无机非金属材料,故D错误;故选B。【点睛】硝酸属于氧化性酸,浓度越大氧化性越强,所以稀硝酸和浓硝酸在反应时产物不同。2.化合物丙是一种医药中间体,可以通过如图反应制得。下列有关说法不正确的是A. 丙的分子式为C10H14O2B. 乙分子中所有原子不可能处于同一平面C. 甲、.乙、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D. 甲的一氯代物只有2种(不考虑立体异构)【答案】D【解析】【详解】A.由丙的结构简式可知,丙的分子式为C10H14O2,故A正确;B.乙分子中含有饱和碳原子,所
3、以乙分子中所有原子不可能处于同一平面,故B正确;C.甲、乙、丙三种有机物分子中均含有碳碳双键,所以均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;D.甲的分子中有3种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有3种(不考虑立体异构),故D错误;故选D。【点睛】共面问题可以运用类比迁移的方法分析,熟记简单小分子的空间构型:甲烷分子为正四面体构型,其分子中有且只有三个原子共面;乙烯分子中所有原子共面;乙炔分子中所有原子共线;苯分子中所有原子共面;HCHO分子中所有原子共面。3.用NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是A. 标准状况下,22.4 L乙酸中含有的碳碳单键总数为2NAB. 常温下,46 g NO2气
4、体中所含有的分子数为NAC. 1 mol氖气中含有的原子总数为NAD. 0.1 L0.1 mol L-1 MgCl2溶液中的Mg2+数目为0. 01NA【答案】C【解析】【详解】A.标准状况下,乙酸为液体,无法计算,故A错误;B. 在NO2气体中部分NO2会自发发生反应2NO2N2O4,所以46gNO2气体中所含有的分子数小于NA,故B错误;C. 氖气是以单原子的形式存在,因此1mol氖气中的含有1NA的原子,故C正确;D. 氯化镁溶液中镁离子会水解,因此0.1 L0.1 mol L-1 MgCl2溶液中的Mg2+数目小于0. 01NA,故D错误;故选C。4.短周期元素W、X、.Y、Z位于不相
5、邻主族,它们的原子序数及最外层电子数均依次增大且其中只有一种金属元素, W处在第一周期。下列说法错误的是A. X为金属元素B. 原子半径:XY Z WC. Y与Z可形成2种化合物D. Y的最高价氧化物对应的水化物是强酸【答案】D【解析】【详解】W在第一周期,且是主族元素,则为H;4种元素位于不相邻的主族,X在第A族,且只能是金属元素,则为Al;Y为第A族,且为短周期,则为P;Z为第A族,则为Cl。A. W为H,4种元素种只有一种为金属元素,推出X是Al,故A正确;B. 原子半径先比较电子层数,电子层数越多半径越大,则W半径最小,X、Y、Z在同一周期,同一周期中,核电荷数越大,半径越小,得XY
6、Z W,故B正确;C. P和Cl可以形成2种化合物,PCl3和PCl5,故C正确;D. Y为P,最高价氧化物对应的水化物是H3PO4,不是强酸,故D错误;故选D。5.磺酰氯(SO2Cl2)在医药、染料行业有重要用途,其熔点为-54.1 C,沸点为69.2 C,易水解。某学习小组在实验室用SO2和Cl2在活性炭作用下制备SO2Cl2(SO2 +Cl2 SO2Cl2),设计如图实验(夹持装置略去)。下列说法不正确的是A. c中的NaOH溶液可换成NaCl溶液,效果相同B. e中的冷却水应从下口入上口出C. d的作用是防止水蒸气进人a中使SO2Cl2水解D. a中冰盐水有助于SO2Cl2液化,提高S
7、O2和Cl2的转化率.【答案】A【解析】【详解】A c中的NaOH溶液的作用是吸收未反应的Cl2,不能用NaCl溶液,故A错误;B. e是冷凝作用,应该下口进上口出,故B正确;C SO2Cl2遇水易水解,所以d防止水蒸气进入,故C正确;D 冰盐水有降温作用,根据题给信息知SO2Cl2易液化,能提高SO2和Cl2的转化率,故D正确;故选A。6.以熔融的碳酸盐(K2CO3)为电解液,泡沫镍为电极,氧化纤维布为隔膜(仅允许阴离子通过)可构成直接碳燃料电池,其结构如图所示,下列说法正确的是A. 该电池工作时,CO32-通过隔膜移动到a极B. 若a极通入空气,负载通过的电流将增大C. b极的电极反应式为
8、2CO2+O2-4e- =2CO32-D. 为使电池持续工作,理论上需要补充K2CO3【答案】A【解析】【详解】A. 该电池的总反应方程式为:C+O2=CO2,炭粉在负(a)极失电子发生氧化反应,空气中的氧气在正(b)极得电子,该电池工作时,阴离子CO32-通过隔膜移动到a极,故A正确;B. a极通入Ar,可以使炭粉和熔融碳酸盐的混合物隔绝空气,防止炭粉被氧化,如果a极通入空气,炭粉将直接被氧化,负载上没有电流通过,故B错误;C. b极为正极,得电子发生还原反应,电极反应式为:2CO2+O2+4e- =2CO32-,故C错误;D. 该电池的总反应方程式为:C+O2=CO2,从方程式可以看出钾离
9、子和碳酸根离子都没有被消耗,因此理论上不需要补充K2CO3,故D错误;故选A。7.常温下,将盐酸滴加到联氨(N2 H4)的水溶液中,混合溶液中pOHpOH=- lgc(OH- )随离子浓度变化的关系如图所示。下列叙述正确的是(已知N2H4在水溶液中的电离方程式:N2H4+H2O- N2H5+OH- ,N2H5+ +H2O- N2H62+OH- )A. 联氨的水溶液中不存在H+B. 曲线M表示pOH与的变化关系C. 反应N2H4+H2ON2H5+OH-的K=10-6D. N2H5Cl的水溶液呈碱性【答案】C【解析】【详解】A. 联氨的水溶液中,水可以电离出H+,故A错误;B. 当c(N2H5+)
10、=c(N2H4)时,Kb1=c(OH-),同理c(N2H6+)= c(N2H5+)时,Kb2=c(OH-),所以曲线N表示pOH与的变化关系,曲线M表示pOH与的变化关系,故B错误;C. c(N2H5+)=c(N2H4)时,反应N2H4+H2ON2H5+OH-的K=10-6,故C正确;D. N2H4在水溶液中不能完全电离,则N2H5Cl属于强酸弱碱盐,水溶液呈酸性,故D错误;故选C。二、填空题8.二氧化钒(VO2)是一种新型热敏材料。实验室以V2O5为原料合成用于制备VO2的氧钒( IV )碱式碳酸铵晶体,过程如下:V2O5VOCl2溶液(NH4)5(VO)6(CO3)4(OH)910H2O回
11、答下列问题:(1)步骤i中生成VOCl2的同时生成一种无色无污染的气体,该反应的化学方程式为_。也可只用浓盐酸与V2O5来制备VOCl2溶液,从环境角度考虑,该方法的缺点是_。(2)步骤ii可在如图装置(气密性良好)中进行。已知:VO2+能被O2氧化。药品填装完成后的实验操作是_(填活塞“a”“b”的操作)。若无装置B,则导致的后果是_。(3)加完VOCl2后继续搅拌数分钟,使反应完全,小心取下分液漏斗,停止通气,立即塞上橡胶塞,将锥形瓶置于CO2保护下的干燥器中,静置过夜,得到紫红色晶体,抽滤,并用饱和NH4HCO3溶液洗涤3次,用无水乙醇洗涤2次,除去水分,再用乙醚洗涤2次,抽干称重。用饱
12、和NH4 HCO3溶液洗涤除去的阴离子主要是_。(4)测定氧钒( IV )碱式碳酸铵晶体粗产品中钒的含量。称量4.246g样品于锥形瓶中,用20mL蒸馏水与30mL硫酸混合溶解后,加0.02 molL-1的KMnO4溶液至稍过量,充分反应后继续加1% NaNO2溶液至稍过量,再用尿素除去过量的NaNO2 ,最后用0.08 molL-1的(NH4)2Fe(SO4)2标准溶液滴定至终点,消耗体积为30.00 mL。(滴定反应:VO2+ + Fe2+2H+=VO2+ Fe3+H2O) NaNO2溶液的作用是_。粗产品中钒的质量分数为_(精确到小数点后两位)。【答案】 (1). 2V2O5+N2H42
13、HCl+6HCl=4VOCl2+N2+6H2O (2). 氯气有毒,污染空气 (3). 打开活塞a数分钟后,再打开活塞b (4). HCl与NH4HCO3反应 (5). Cl- (6). 除去过量的KMnO4 (7). 2.88%【解析】【分析】V2O5与盐酸、N2H42HCl混合发生反应:2V2O5+N2H42HCl+6HCl=4VOCl2+N2+6H2O,得到VOCl2溶液,加碳酸氢铵溶液后得到氧钒(IV)碱式碳酸铵晶体。(1)根据原子守恒及氧化还原反应原理分析解答;(2)根据题给信息中+4价V易被氧化的性质分析解答;(3)根据原子守恒及晶体的组成分析解答;(4)根据滴定原理及氧化还原反应
14、原理分析解答。【详解】(1)根据原子守恒分析生成的一种无色无污染的气体为N2,该反应的化学方程式为2V2O5+N2H42HCl+6HCl=4VOCl2+N2+6H2O;根据氧化还原反应原理分析,V被还原,则浓盐酸的中Cl被氧化生成氯气,氯气有毒,污染空气,故答案为:2V2O5+N2H42HCl+6HCl=4VOCl2+N2+6H2O;氯气有毒,污染空气;(2)已知VO2+能被O2氧化,故装置中不能有空气,所以反应前先通入CO2数分钟排除装置中的空气,避免产物被氧化,所以实验操作时先打开活塞a数分钟后,再打开活塞b,故答案为:打开活塞a数分钟后,再打开活塞b;A中制得的二氧化碳混有氯化氢气体,B
15、装置中的试剂应是除去二氧化碳气体中HCl气体的饱和NaHCO3溶液,若无装置B,则HCl与NH4HCO3反应,故答案为:HCl与NH4HCO3反应;(3)根据原子守恒分析,及晶体的组成分析,NH4 HCO3溶液洗涤除去阴离子主要是Cl-,故答案为:Cl-;(4)根据分析,KMnO4溶液的作用是氧化V,NaNO2溶液的作用是除去过量的KMnO4,故答案为:除去过量的KMnO4;根据V元素的质量守恒,根据滴定反应VO2+ + Fe2+2H+=VO2+ Fe3+H2O,则n(V)=n(NH4)2Fe(SO4)2)= 0.08 molL-10.03L=0.0024mol,则粗产品中钒的含量为:,故答案
16、为:2.88%。9.尿素CO(NH2)2是可由无机化合物合成的有机化合物,通常用作植物的氮肥。(1)合成尿素的主要反应如下:i.2NH3(g)+CO2(g)(l)(氨基甲酸铵)H=-159.5kJmol-1ii. (l)(l)+H2O(g)H=+116.5kJmol-1CO2和NH3合成尿素的热化学方程式是_。工业上提高氨碳比(原料用量均增大),可以提高尿素的产率,结合反应iii,解释尿素产率提高的原因: _。(2)某科研小组模拟工业合成尿素,一定条件下,在0.5 L的密闭容器中充入4 mol NH3和1molCO2,测得反应中各组分的物质的量随时间变化如图所示。.反应进行到10 min时,用
17、CO2表示反应i的速率v(CO2)=_。已知总反应的快慢由慢的一步反应决定,则合成尿素总反应进行到_min时达到平衡。合成尿素总反应的平衡常数为_。(3)我国研制出金属镍钼基高效电催化剂,实现电解富尿素废水低能耗制H2(装置如图)。电极B为_(填“阴”或“阳”)极。A电极的电极反应式为_。【答案】 (1). 2NH3(g)+CO2(g)(l)+H2O(g)H=-43kJmol-1 (2). 有利于反应、正向移动,从而提高尿素产率 (3). (4). 55 (5). (6). 阴 (7). 【解析】【分析】(1)根据盖斯定律及平衡移动原理分析解答;(2)根据速率表达式及平衡常数表达式计算;(3)
18、根据电解质原理分析解答。【详解】(1)由盖斯定律,CO2和NH2合成尿素的热化学方程式由反应+反应,可得:2NH3(g)+CO2(g)(l)+H2O(g) H=-159.5kJmol-1+116.5kJmol-1=-43kJmol-1,故答案为:2NH3(g)+CO2(g)(l)+H2O(g) H=-43kJmol-1;根据反应和反应分析,提高氨碳比,有利于反应、正向移动,从而提高尿素产率,故答案:有利于反应、正向移动,从而提高尿素产率;(2)如图所示,10min时,n(CO2)=0.24mol,则,故答案为:;根据图示知,反应ii反应慢,则合成尿素总反应进行到55min时到达平衡,故答案为:
19、55;合成尿素总反应的平衡常数为,故答案为:;(3)电极B上生成氢气,H元素化合价减低,得电子发生还原反应,所以B电极为阴极,故答案为:阴; A电极上CO(NH2)2转换生成N2,N化合价升高,失去电子,作为阳极,电极反应为:,故答案为:。【点睛】注意反应中纯液体或是固体的浓度是常数,所以在计算平衡常数时不参与计算。10.氧化钇主要用于制造微波磁性材料、军工材料、光学玻璃和显像管涂料等。工业上通过如下工艺流程用钇矿石(Y2 FeBe2 Si2O10,Y的化合价为+3)制取氧化钇。已知:i.铍和铝处于元素周期表的对角线位置,化学性质相似;ii.Fe3+、Y3+形成氢氧化物沉淀时的pH如下表:离子
20、开始沉淀时的pH完全沉淀时的pHFe3+2.13.1Y3+6.08.3(1)用氧化物的形式表示Y2 FeBe2 Si2O10为_, 钇矿石在熔融前要粉碎,目的是_。(2)共熔时通人氧气的作用是_。(3)滤液I中溶质主要成分是_ ( 假设钇矿石恰好与NaOH完全反应)。(4)用氨水调节pH=a时,a的取值范围是_,设计实验证明滤渣I沉淀完全: _。(5)煅烧草酸钇时发生分解反应,其固体产物为氧化钇,气体产物能使澄清石灰水变浑浊。写出草酸钇Y2(C2O4)3nH2O煅烧的化学方程式:_。【答案】 (1). Y2O3FeO2BeO2SiO2 (2). 增大接触面积,加快反应速率,提高原料利用率 (3
21、). 将+2价的铁氧化为+3价 (4). Na2BeO2、Na2SiO3 (5). (6). 取少量滤液于试管中,向其中滴加几滴KSCN溶液,若溶液不变红,说明Fe(OH)3沉淀完全 (7). Y2(C2O4)3nH2OY2O3+3CO2+3CO+n H2O【解析】【分析】(1)根据物质的组成及元素的化合价分析解答;(2)根据氧化还原反应原理及元素化合价变化分析解答;(3)根据流程中碱浸的原理分析滤液的组成;(4)根据开始沉淀及沉淀完全时的pH分析解答;(5)根据氧化还原反应原理分析解答。【详解】(1)Y2FeBe2 Si2O10中Y的化合价为+3,用氧化物的形式表示Y2FeBe2 Si2O1
22、0为:Y2O3FeO2BeO2SiO2;钇矿石在熔融前要粉碎,目的是增大接触面积,加快反应速率,提高原料利用率;故答案为:Y2O3FeO2BeO2SiO2;增大接触面积,加快反应速率,提高原料利用率;(2)Y2FeBe2 Si2O10中铁的化合价为+2,共熔、过滤后得到Fe2O3,则通入氧气的作用是将+2价的铁氧化为+3价,故答案为:将+2价的铁氧化为+3价;(3)碱熔时,BeO和NaOH反应生成Na2BeO2,SiO2和NaOH反应生成Na2SiO3,Na2BeO2、Na2SiO3均能溶于水,则滤液中溶质的主要成分是Na2BeO2、Na2SiO3,故答案为:Na2BeO2、Na2SiO3;(
23、4)用氨水调节pH=a时,使Fe3+完全转变为Fe(OH)3沉淀而Y3+不沉淀,由表中数据可知a的取值范围是;取少量滤液于试管中,向其中滴加几滴KSCN溶液,若溶液不变红,说明Fe(OH)3沉淀完全;故答案为:;取少量滤液于试管中,向其中滴加几滴KSCN溶液,若溶液不变红,说明Fe(OH)3沉淀完全;(5)气体产物能使澄清石灰水变浑浊,说明反应生成了CO2,草酸钇中碳为+3价,而CO2中碳的化合价为+4价,说明发生了氧化还原反应,有化合价的升降,从而可判断出还有CO生成,则草酸钇Y2(C2O4)3nH2O煅烧的化学方程式为Y2(C2O4)3nH2OY2O3+3CO2+3CO+n H2O,故答案
24、为:Y2(C2O4)3nH2OY2O3+3CO2+3CO+n H2O。 化学一物 质结构与性质11.Ga、N、Ni、As等元素常用于制造高科技材料。回答下列问题:(1)基态As原子核外电子排布式为 Ar _。(2)元素的基态气态原子得到一个电子形成气态负一价离子时所放出的能量称作第一电子亲和能(E1)。第二周期部分元素的E1变化趋势如图所示,其中除氮元素外,其他元素的E1自左向右依次增大的原因是_;氮元素的E1呈现异常的原因是_。(3)我国科学家最近成功合成了世界上首个五氮阴离子盐(N5)6(H3O)3(NH4)4Cl(用R表示)。经X射线衍射测得化合物R的晶体结构,其局部结构如图所示。图中虚
25、线代表氢键,其表示式为(NH4+ )N HCl、_、_。(4)8-羟基喹啉铝(分子式为C27 H18AlN3O3)用于发光材料及电子传输材料,可由LiAlH与8-羟基喹啉()合成。LiAlH中阴离子的空间构型为_ ;8- 羟基喹啉所含元素中电负性最大的是_(填元素符号),N、O的杂化方式依次为_、_。(5)GaAs的晶胞结构如图所示,其晶胞参数为a pm。设阿伏加德罗常数的值为NA,则GaAs的密度是_gcm-3(列出计算表达式)。【答案】 (1). 3d104s24p3 (2). 同周期从左到右核电荷数依次增大,半径逐渐减小,故结合一个电子释放出的能量依次增大 (3). N的2p能级处于半充
26、满状态,相对稳定,不易结合电子 (4). (H3O+)OHN (5). (NH4+)NHN (6). 正四面体 (7). O (8). sp2 (9). sp3 (10). 【解析】【分析】(1)根据核外电子排布规律分析解答;(2)根据第一电子亲和能的定义及元素周期律分析解答;(3)根据氢键形成原理及图示分析解答;(4)根据价层电子对互斥理论、电负性概念分析解答;(5)根据晶胞结构及阿伏伽德罗常数含有分析解答。【详解】(1)As原子核外共有33个电子,根据电子排布规律分析得:1s22s22p63s23p63d104s24p3,即 Ar 3d104s24p3,故答案为:3d104s24p3;(2
27、)元素的非金属性越强,越易得到电子,则第一电子亲和能越大,同周期从左到右核电荷数依次增大,半径逐渐减小,从左到右易结合电子,放出的能量增大,N的最外层为半充满结构,较为稳定,不易结合一个电子,故答案为:同周期从左到右核电荷数依次增大,半径逐渐减小,故结合一个电子释放出的能量依次增大;N的2p能级处于半充满状态,相对稳定,不易结合电子;(3)O、N非金属性较强,对应的OH、NH都可与H形成氢键,还可表示为(H3O+)OHN、(NH4+)NHN,故答案为:(H3O+)OHN、(NH4+)NHN;(4)LiAlH中阴离子为AlH4-,该阴离子中中心原子Al的价层电子对数为:,且不含孤电子对,根据价层
28、电子对互斥理论判断该阴离子空间构型为正四面体;元素的非金属性越强,其电负性越大,非金属性ONCHAl,则电负性最大的是O;8-羟基喹啉中环上的N、O原子价层电子对数分别为3、4,根据价层电子对互斥理论判断原子杂化类型N、O杂化方式分别为sp2、sp3,故答案为:正四面体;O;sp2;sp3;(5)根据晶胞结构分析,晶胞中Ga原子数为4,As原子数为8+6=4,晶胞的体积为(a10-10)3cm3,则晶胞的密度为,故答案为:。【点睛】运用分摊法计算晶胞中原子数目,根据密度求算公式计算是解决此类问题一般思路,解题过程总注意单位的换算,此处为易错点。化学一有机化学基础 12.化合物I是临床常用的镇静
29、、麻醉药物,其合成路线如下:已知:R、R代表烃基或氢原子+ RBr+CH3ONa+CH3OH+NaBr回答下列问题:.(1)A名称为_,D中官能团的名称为_。(2)试剂a的结构简式为_,I 的分子式为_。(3)写出EF 的化学方程式: _。反应GH的反应类型是_。(4)满足下列要求的G的同分异构体共有._种,其中核磁共振氢谱图中峰面积比为9 : 2: 1的有机物的结构简式为. _。a 只有一种官能团 b 能与NaHCO3溶液反应放出气体 c 结构中有3个甲基(5)以CH2 BrCH2CH2 Br、CH3OH、CH3ONa为原料,无机试剂任选,制备的流程如下,请将有关内容补充完整: _,_,_,
30、_。CH2BrCH2CH2BrHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3【答案】 (1). 溴乙烷 (2). 醛基、酯基 (3). (4). C11H18N2O3 (5). +CH3OH+H2O (6). 取代反应 (7). 3 (8). HOOCCH(CH3)C(CH3)2COOH、CH(COOH)2C(CH3)3 (9). (10). HOCH2CH2CH2OH (11). (12). CH2BrCH2CH2Br【解析】【分析】根据合成路线图及题给反应信息知,B(乙酸乙酯)与C发生取代反应生成D ,E与甲醇发生酯化反应生成F ,则E为,F与溴乙烷发生题给反应生成G,对比G和F的结
31、构,结合信息反应知试剂a为,结合H和I的结构变化分析,可知H和NH2CONH2脱去2分子CH3OH形成六元环,据此分析解答。【详解】(1)根据A的结构简式分析,A为溴乙烷;D为,所含官能团有醛基、酯基,故答案为:溴乙烷;醛基、酯基;(2)根据G和H的结构变化,结合题给反应信息知,试剂a的结构简式为;根据I 的结构简式分析其分子式为C11H18N2O3,故答案为:;C11H18N2O3;(3)E与甲醇发生酯化反应得到F,化学方程式为:+CH3OH+H2O;比较G和H的结构变化,反应GH的反应类型是取代反应,故答案为:+CH3OH+H2O;取代反应;(4)G为,同分异构体中只有一种官能团,能与Na
32、HCO3溶液反应放出气体,则含有2个羧基,结构中有3个甲基的结构有、CH(COOH)2C(CH3)3共3种,核磁共振氢谱图中峰面积比为9 : 2: 1,则有3种不同化学环境的H,且原子个数比为9 : 2: 1,其结构为:、,CH(COOH)2C(CH3)3,故答案为:3;HOOCCH(CH3)C(CH3)2COOH、CH(COOH)2C(CH3)3;(5)可利用CH2 BrCH2CH2 Br先水解再氧化得到HOOCCH2COOH,HOOCCH2COOH再与甲醇酯化即可生成CH3OOCCH2COOCH3,最后CH3OOCCH2COOCH3、CH2BrCH2CH2 Br、CH3ONa发生信息中的反应成环得到,CH2BrCH2CH2Br在氢氧化钠溶液中加热水解生成HOCH2CH2CH2OH,HOCH2CH2CH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化生成HOOCCH2COOH,故答案为:;HOCH2CH2CH2OH; ;CH2BrCH2CH2Br。