1、课时作业12有机合成1下列说法不正确的是()A有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架,并引入或转化成所需的官能团B有机合成过程可以简单表示为基础原料中间体中间体目标化合物C逆合成分析法可以简单表示为目标化合物中间体中间体基础原料D为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物2已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物:。在催化剂存在下,由苯和下列各组物质合成乙苯最好选用的是()ACH3CH3和Cl2BCH2=CH2和Cl2CCH2=CH2和HClDCH3CH3和HCl3结构简式为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:生成这四种有机物的反应类型依次为()A取
2、代、消去、酯化、加成B酯化、消去、缩聚、取代C酯化、取代、缩聚、取代D取代、消去、加聚、取代4对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A甲苯XY对氨基苯甲酸B甲苯XY对氨基苯甲酸C甲苯XY对氨基苯甲酸D甲苯XY对氨基苯甲酸5卤代烃能发生下列反应:2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr,下列有机物可以合成环丙烷的是()ACH3CH2CH2BrBCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2BrDCH3CHBrCH2CH2Br6下列说法不正确的是()7A、B、C都是有机化合物,具有如
3、下的转化关系:ABC,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是()AA是乙炔,B是乙醇BA是乙烯,B是乙炔CA是乙醇,B是乙醛DA是环己烷,B是苯8某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为()9卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可制得格林试剂RMgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3COH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()A乙醛
4、和氯乙烷B甲醛和1溴丙烷C甲醛和2溴丙烷D丙酮和一氯甲烷10某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34gM与足量NaHCO3溶液反应,生成标准状况下的气体0.448L。M在一定条件下可发生如下反应:MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是()AM的结构简式为HOOCCHOHCH2COOHBB的分子式为C4H4O4Br2C与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种DC不能溶于水11按以下步骤可从。(部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题:(1)分别写出B、D的结构简式:B_;D_。(2)反应中属于消去反应的
5、是_。(填序号)(3)如果不考虑反应,对于反应,得到E的可能的结构简式为_。(4)试写出CD反应的化学方程式_(有机物写结构简式,并注明反应条件)。12H是一种香料,可用如图的设计方案合成。已知:在一定条件下,有机物有下列转化关系(X为卤素原子):烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为_。(2)烃AB的化学方程式是_。(3)FG的化学反应类型为_。(4)EGH的化学方程式是_。(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其烃基上一氯代物有两种的是_(填结构简式)。13氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面
6、是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)中的官能团名称是_。(3)反应的类型为_,W的分子式为_。(4)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为621;1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。(5)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线_。(无机试剂任选)课时作业12有机合成1解析:有机合成需要一些必要的辅助原料,也不可能完全避免副产物。答案:D2解析:CH2=CH2和HCl反应生成了CH3CH2Cl,CH3CH2Cl与苯反应生成了乙苯,所以本题的答案为C项。A中的CH3CH3
7、和Cl2反应生成的产物有多种,得到的乙苯产率太低,故A项错误;B项,CH2=CH2和Cl2反应得到CH2ClCH2Cl,得不到乙苯,故B项错误;D项,CH3CH3和HCl不发生反应,故也错误。答案:C3解析:原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质;发生消去反应,可得碳碳双键,生成物质;原有机物发生缩聚反应可得物质;羟基被溴原子取代可得物质,故B项正确。答案:B4解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意
8、CH3为邻、对位取代定位基;而COOH为间位取代定位基,所以B选项也不对。答案:A5解析:根据信息可知,与钠反应可生成。答案:C6解析:中上无氢原子,故不能发生催化氧化生成羧酸,B不正确。答案:B7解析:由题给信息可知,A为醇,B为醛,C为酸,且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2),可知A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。答案:C8解析:因为有机物甲既可被氧化,又可水解,所以B、D选项不正确;C选项中水解后只含一个羟基, 只能与一个羧基发生酯化反应,无法形成含碳原子数为6的物质。答案:A9解析:由题给信息可知产物中与OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成,需要丙酮和
9、一氯甲烷。答案:D10解析:由M的分子式可知,其相对分子质量为134,故1.34 g M的物质的量为0.01 mol,与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2,由此可推出M分子中含有2个羧基,由M的碳链结构无支链,M可发生一系列转化可知,M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。MA发生的是消去反应,AB发生的是加成反应,BC的反应包含COOH与NaOH溶液的中和反应及Br的水解反应,C分子中含有多个亲水基,C可溶于水,A、B项均正确,D项错误;符合条件的M的同分异构体有和,共2种,C项正确。答案:D11解析:解决此题的关键在于反应试剂的改变。和H2的反应,只能是加成反应,
10、所以A为;而B是由A与浓硫酸加热得到,且能与Br2反应,B为,C为,而D能与Br2反应生成E,E与H2再反应,所以D中应有不饱和键,综合得出D为,E为,F为。答案:(1) (2)(3) 、(4) 12解析:由图示的转化关系和题中信息可知,A应为CH3CH=CH2,由CDE可知,C应为CH3CH2CH2OH,则B为CH3CH2CH2Cl,F为,则D、E、G的结构简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反应是在H2O2条件下发生的加成反应。(3)FG的反应是卤代烃的水解反应,属于取代反应。(4)E为丙酸,G为2丙醇,生成H的反应为酯化反应。(5)H属于酯类,与6个碳原子的饱
11、和一元羧酸互为同分异构体,因烃基上只有两种不同化学环境的氢原子,故其结构简式为。答案:(1)CH3CH2CHO(2)CH3CH=CH2HClCH3CH2CH2Cl(3)取代反应(水解反应)(4)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2H2O(5) 13解析:(1)A物质所含官能团是两个处于间位的酚羟基,该物质的命名就是间苯二酚或1,3苯二酚。(2) 物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基。(3)D物质到E物质没有双键的消失,且在O原子处增加了氢原子,没有双键参与反应所以属于取代反应,W物质中可以轻松数出共有14个C原子,4个氧原子,氢原子的个数可以通过不饱和度
12、来推断出,14个碳的烷应该有30个氢,现在该分子有9个不饱和度,其中一个苯环4个,一个双键1个,一个不饱和度少2个氢,所以309212,因此有12个氢原子,即分子式为C14H12O4。(4)D的分子式为C8H9O2I,要求含苯环,支链最多含两个C,且1 mol X与足量Na反应可生成2 g氢气,那就证明有两个酚羟基或醇羟基,又有三种不同环境的氢,且个数比为6:2:1,那一定是有两个甲基和两个酚羟基,因为醇羟基没有6个相同环境的氢,则符合条件的有机物结构简式为、。(5)由题意中的Heck反应可知需要一个反应物中含双键,一个反应物中含I;从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯,乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子,卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键,得到苯乙烯;可以仿照反应通过相同条件在苯环上引入一个碘原子,因此合成路线图为答案:(1)间苯二酚(或1,3苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4) 、(5)