1、第五章合成高分子第一节合成高分子的基本方法课程目标,1结合典型聚合反应，了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2对比聚乙烯、聚己二酸己二醇酯的合成过程，了解加聚反应和缩聚反应的特点。3能写出常见的单体的聚合反应方程式和聚合物的结构简式。图说考点,基 础 知 识新知预习一、有机高分子化合物1概念有机高分子化合物是由许多_化合物以共价键结合成的，相对分子质量_(通常在104以上)的一类化合物。2与有机高分子化合物相关的概念概念定义示例单体能够进行_反应形成高分子化合物的低分子化合物链节高分子化合物中_相同、可_的最小单位聚合度高分子链中含有链节的数目，通常用_
2、表示聚合物由单体聚合形成的相对分子质量较大的化合物二、合成高分子化合物的基本反应1加成聚合反应(1)概念由含有_的化合物分子以_的形式结合成高分子化合物的反应，简称_反应。(2)加聚反应方程式的书写乙烯的加聚：_。1,3丁二烯的加聚：_。(3)聚合物的平均相对分子质量_。(4)反应特点单体分子中需有_等不饱和键。单体和聚合物组成_。反应只生成_，没有副产物产生。加成聚合物(简称加聚物)结构式的书写：将链节写在_内，聚合度n在_的右下角。2缩合聚合反应(1)概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生_的反应，简称_反应。(2)类型羟基酸缩聚，如HOCH2COOH的缩聚：_。HOOC(CH
3、2)5OH的缩聚：_。醇与酸缩聚，如乙二酸与乙二醇的缩聚：_。己二酸与乙二醇的缩聚：_。(3)反应特点缩聚反应的单体至少含有两个_。单体和缩聚产物的组成_。反应除了生成聚合物外还生成_，如H2O、HX等。仅含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈_结构，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的聚合物呈体型(网状)结构。即时性自测1判断正误(对的在括号内打，错的在括号内打)(1)人工合成的高分子化合物为纯净物。()(2)不含有不饱和键的有机物也能合成高分子化合物。()(3)高聚物的链节和单体可以组成不同、结构不同。()(4)缩聚反应生成的小分子的副产物的化学计量数为(n1)。()(5)加聚反应单体有一
4、种，而缩聚反应的单体应该有两种。()(6) 的单体有两种。()2下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是()A二者都能使溴水褪色，性质相似B二者互为同系物C二者最简式相同D二者分子组成相同3生成高聚物的单体有()A1种 B2种C3种 D4种4下列物质不属于高分子化合物的是()A聚1,3丁二烯 B棉麻C牛油 D蚕丝5下列各组物质作为单体，可以合成高分子化合物的是()丙烯酸乙酸和乙二醇氨基酸乙二酸和乙二醇乙二酸A BC D全部6写出下列高分子化合物的单体，并指明合成该高分子化合物的反应类型。(1) 的单体为_，反应类型为_。(2) 的单体为_，反应类型为_。(3) 的单体为_，反应类型为_。(4)涤纶
5、的单体为_，反应类型为_。技 能 素 养提升点一高聚物单体的判断方法例1感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为回答下列问题：(1)已知它是由两种有机物经酯化后聚合而成的，试推断这两种有机物的结构简式：_、_。(2)写出在(1)中由两种有机物合成高聚物的化学反应方程式：_。(3)对此高聚物的性质判断不正确的是_(填字母)。A在酸性条件下可以发生水解B此高聚物不能使溴水褪色C此高聚物可以使酸性KMnO4溶液褪色D此高聚物可与液溴发生取代反应解决高分子化合物单体的方法：本题先由高聚物的结构简式推出其对应单体的结构简式，再根据
6、酯的水解知识推出合成该单体的两种有机物的结构简式。提升1请将合成下列高分子材料所用的单体的结构简式、反应类型填入相应的横线上(1) 的单体为：_，反应类型为：_。(2) 的单体为：_，反应类型：_。(3) 的单体为：_，反应类型为：_。(4) 的单体为：_，反应类型为：_。关键能力高聚物单体的判断方法1加聚产物单体的判断方法类型分子中无双键，以两个碳原子为一组，断开共价键，分别将两个半键闭合形成双键分子中有双键，一般以四个碳原子为一组(特殊情况除外)，将双键打开，在原链节双键两侧生成新的双键实例高聚物单体CH2=CH2、CH3CH=CH2口诀单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键2.缩
7、聚产物单体的判断方法实例高聚物单体HOOCCOOH、HOCH2CH2OH加聚反应和缩聚反应的比较类别加聚反应缩聚反应单体特征含不饱和键(如)至少含两个特征官能团(如OH、NH2)单体种类含碳碳双键或碳碳三键的有机物等酚和醛，二元醇、二元酸、氨基酸聚合方式通过不饱和键加成通过缩合脱去小分子而连接聚合物特征高聚物与单体具有相同的组成高聚物和单体具有不同的组成产物只产生高聚物高聚物和小分子提升点二聚合物与聚合反应方程式的书写例2下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是()nCH2=CHCNCH2CHCN加聚反应缩聚反应nCH2=CH2nCH2=CHCH3加聚反应nHCHOCH2O缩聚反
8、应A BC D提升2下列化学方程式书写正确的是() 关键能力聚合物与聚合反应方程式的书写方法1加聚反应聚合物的书写：加聚反应实质是发生加成反应，因此在书写聚合物时要把单键上的原子或原子团“折向主链一边”，写在垂直的位置上。 2缩聚产物聚合物的书写书写缩聚物的结构简式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。 3书写缩聚反应的方程式时，单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量。一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n1)。形成性自评1某高分子化
9、合物的部分结构如下：下列说法中不正确的是()A聚合物的分子式为C3H3Cl3B聚合物的链节是C合成该聚合物的单体是CHCl=CHClD若n为聚合度，则其相对分子质量为97n2由制备所发生的化学反应依次为()消去反应加成反应取代反应酯化反应水解反应加聚反应ABC D3下列物质中既能发生加成、加聚反应，又能发生缩聚反应的是() 4已知涤纶树脂的结构简式为，它是由_和_(填单体的结构简式)通过_反应制得的，反应的化学方程式为_。5下列化合物中： (1)可发生加聚反应的化合物是_，加聚物的结构简式为_。 (2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_，缩聚物的结构简式为_。 (3)两种分子间可发生
10、缩聚反应的化合物是_和_，缩聚物的结构简式为_。6科学家把药物连接在高分子载体上可制成缓释长效药剂。阿司匹林的结构简式为，它可以接在一种高聚物载体上，形成缓释长效药剂，其中一种的结构式为，试完成：(1)缓释长效阿司匹林的载体的结构简式为_。(2)服药后，在人体内通过水解作用，可以缓慢地放出阿司匹林，写出这个水解反应的化学方程式：_。(3)这种高分子载体是由单体发生聚合反应而得出的，写出单体的结构简式：_。第五章合成高分子第一节合成高分子的基本方法基础知识新知预习一、1小分子很大2聚合化学组成重复n二、1(1)不饱和键加成反应加聚(2)nCH2=CH2 CH2CH2nCH2=CHCH=CH2 C
11、H2CH=CHCH2(3)链节的相对分子质量n(4)双键相同高聚物方括号方括号2(1)小分子的副产物缩聚(2)nHOCH2COOH nHOOC(CH2)4COOHnHO(CH2)2OH (2n1)H2O(3)官能团不同小分子副产物线型即时性自测1解析：(1)高分子化合物均为混合物。(6)单体为，为一种。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2解析：乙烯、聚乙烯的结构简式分别为CH2=CH2、CH2CH2，可知二者分子组成不相同，结构不相似，不属于同系物；乙烯分子结构中含有碳碳双键，能使溴水褪色，但聚乙烯不能使溴水褪色；二者的最简式相同，均为CH2。答案：C3解析：该高聚物为加聚产物，单体为
12、CH2=CHCH=CH2和CH2=CHCH3。答案：B4解析：聚1,3丁二烯(CH2CH=CHCH2)，棉麻(纤维素)、蚕丝(蛋白质)均属于高分子化合物；牛油(油脂)不属于高分子化合物。答案：C5解析：丙烯酸分子结构中含有，可以发生加聚反应；氨基酸可以通过缩聚反应形成高分子化合物；乙二酸和乙二醇可以形成高聚酯。答案：C6答案：(1) 加聚反应(2)CH2=CHCH3、加聚反应(3) 缩聚反应(4) 、缩聚反应技能素养例1解析：(1)由高聚物的结构简式可知，该高聚物的单体是，该单体是由CH2=CHOH和通过酯化反应生成的。(2)合成高聚物的反应分两步，首先CH2=CHOH和酯化反应生成酯，然后该
13、酯再通过加聚反应生成高聚物。(3)由高聚物的结构简式可以看出，该高聚物分子中含有和两种官能团，具有烯烃和酯的性质。答案：(1)CH2=CHOH (2) (3)B提升1答案：(1) 、CH2=CHCH=CH2加聚反应(2)CH2=CHCH=CH2、加聚反应(3) 、缩聚反应(4) 、缩聚反应例2解析：；，应是加聚反应；中有COOH和OH，为缩聚反应；中仅有，为加聚反应。答案：B提升2答案：B形成性自评1解析：从高聚物链状结构来看，是以碳链形成的高分子，碳链中没有其他原子，故应是通过加聚反应而形成的聚合物。加聚反应的碳链链节是以偶数碳原子进行聚合的，所以C正确。高分子化合物的相对分子质量的大小，关
14、键由n决定。单体为C2H2Cl2，高分子化合物为(C2H2Cl2)n，则相对分子质量为97n，所以B、D正确。答案：A2解析：首先发生消去反应，再发生加聚反应。答案：A3解析：发生加成反应和加聚反应的结构特点是含等不饱和官能团；发生缩聚反应的结构特点是至少含两个COOH、OH、NH2等官能团，故B正确。答案：B4解析：由高聚物的结构片段分析，此高聚物属于高聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。联想酯化反的特征即可推出酸和醇的结构片段：和OCH2CH2O，再连接上OH或H即得到单体的结构简式。答案：HOCH2CH2OH缩聚5解析：c分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，所以同一单体间可发生缩聚反应；b、e分子中均含有两个相同的官能团，所以两种分子之间可发生缩聚反应。答案：(1)c (2)a (3)be 6解析：阿司匹林中存在COOH，与载体通过连在一起，即形成了酯。可知，载体应为一种醇，断键方式为，即载体结构为，是由聚合而形成的。答案：(1) (2) (3)