1、第十章第52讲1(2016浙江卷)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:已知:化合物A的结构中有2个甲基;RCOORRCH2COOR。请回答:(1)写出化合物E的结构简式:_CH2=CH2_,F中官能团的名称是_羟基_。(2)YZ的化学方程式是。(3)GX的化学方程式是_CH3CH2OH_,反应类型是_取代反应_。(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论):_取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在(合理答案均可)_。解析 根据框图并结合已知信息知,A为,B
2、为,C为,D为CHCH,E为CH2=CH2,F为CH3CH2OH,G为,Y为 CH2=CHCl,Z为。(1)E的结构简式为CH2=CH2,F中的官能团为羟基。(4)C中混有B,要检验B的操作要点是:先用碱溶液将C处理成盐,使待测液呈碱性,然后再用银氨溶液或新制Cu(OH)2进行检验。2(2017全国卷)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_三氟甲苯_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_浓HNO3、浓H2SO4,加热_,该反应的类型是_取代反应_。(3)的反应方程式为_HCl_。吡啶是一种有机碱,其作用是_
3、吸收反应产生的HCl,提高反应转化率_。(4)G的分子式为_C11H11F3N2O3_。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有_9_种。(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线:_(其他试剂任选)。解析 (1)根据反应的反应条件,可推知该反应是苯环所连的烃基上的氢原子被取代,属取代反应,根据B的分子式,可推知A为甲苯,即,C为三氟甲苯。(2)反应是在C分子的苯环上的间位引入NO2,属硝化反应,所以反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸,加热,属取代反应。(5)由于取代基相同,只是位置不同,CF3和NO2处于邻位,另一个取代基在苯环上有3种位置;CF3和NO2处于间位,另一个取代基在苯环上有4种位置;CF3和NO2处于对位,另一个取代基在苯环上有2种位置,共有9种结构。(6)苯甲醚先与混酸反应,在对位上引入硝基,然后将NO2转化成NH2,最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物。