1、第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点课程目标1了解有机物分类方法及类别。2认识常见官能团及其结构。3了解有机物中共价键特征与性质。4理解有机物同分异构现象。图说考点基 础 知 识新知预习一、有机化合物分类1按碳骨架分类： 2按官能团分类(1)相关概念：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被_所取代而生成的一系列化合物。官能团：有机化合物中，决定化合物特殊性质的_。(2)有机物的主要类别、官能团及典型代表物类别官能团结构和名称典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4烯烃_双键乙烯_炔烃_三键乙炔_芳香烃苯卤代烃X(X表示卤素原子)溴乙烷_醇OH_乙醇_酚苯酚_醚醚键乙醚CH3C
2、H2OCH2CH3醛_乙醛_酮_丙酮羧酸_乙酸_酯_乙酸乙酯 _二、有机化合物中的共价键1共价键类型：(1)键：分子中碳原子采用_杂化方式，形成的烷烃CC键和CH为_键。(2)键：乙烯分子中C原子采用_杂化方式，形成的中含有一个键和一个_键。2共价键的极性与有机反应：共价键极性越_，在反应中越易断裂。三、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的_，但_不同，因而产生了_上的差异的现象。(2)同分异构体：具有_的化合物互为同分异构体。2同分异构体的类型异构方式特点示例碳架异构_不同CH2=CHCH2CH3与_位置异构_不同CH2=CHCH2CH3与_
3、官能团异构_不同CH3CH2OH与CH3OCH3即时性自测1按碳的骨架分类，下列关于各有机物的说法中正确的是()A链状烃： B链状烃：C环状烃： D芳香烃：2关于下列物质的类别与所含官能团描述错误的是() 3下列分子中的官能团相同的是() A和 B和C和 D和4下列有关CH4、CH2=CH2、CHCH的说法中错误的是()ACH4分子中C原子采用sp3杂化BCH2=CH2分子中C原子采用sp2杂化CCH2=CH2和CHCH分子中存在键DCH4分子中存在键，CH2=CH2和CHCH分子中不存在键5下列各组物质不属于同分异构体的是() 6下列有机物中： (1)属于芳香族化合物的是_(填序号，下同)。
4、(2)属于芳香烃的是_。(3)属于苯的同系物的是_。(4)属于脂环化合物的是_。7如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢结合。(1)图中属于烷烃的是_(填字母)。(2)在图示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳碳单键，还可以形成_和_；不仅可以形成_，还可以形成碳环。(3)图示中互为同分异构体的是A与_；B与_；D与_。(填字母)(4)分子中既含键又含键的物质是_。技 能 素 养提升点一有机化合物的分类例1根据要求对下列物质进行分类： (1)属于环状化合物的有_。(2)属于脂环化合物的有_。(3)属于芳香族化合物的有_。(4
5、)属于烃的衍生物的有_。(5)属于醇的有_。脂环特点为不含苯环的环状化合物。醇与酚的官能团均为OH，不同之处在于OH是否与苯环直接相连。提升1下列有机化合物中，都有多个官能团： (1)可以看作醇类的是(填入编号，下同)_。(2)可以看作酚类的是_。(3)可以看作羧酸类的是_。(4)可以看作酯类的是_。羧酸官能团为COOH，酯类官能团为酯基。关键能力1脂环化合物与芳香族化合物的区别分类结构特点性质实例脂环化合物不含苯环的碳环化合物与脂肪化合物相似芳香族化合物含有一个或多个苯环的化合物具有一些特殊性质2.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系定义实例区别芳香族化合物含有苯环的化合物芳香烃含有苯环的
6、烃苯的同系物分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃关系环状化合物分类的注意事项(1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如 (环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃； (苯酚)，既属于环状化合物中的芳香族化合物，又属于酚类。(2)注意苯环()和环烯烃()的区别。(3)只要含有苯环的化合物一定是芳香族化合物。(4)芳香族化合物含有苯环或其他芳香环(如)，也可以含有脂环结构(如)。提升点二有机化合物结构特点例2有机物的表示方法多种多样，下面是常见的几种表示方法：CH3CH3(1)上述表示方法中属于结构式的为_；属于键线式的为_；属于比例模型的为_；属于球棍模型的为_。(2)写
7、出的分子式：_。(3)写出中官能团的电子式：_、_。(4)的分子式为_，最简式为_。利用键线式确定分子式时应根据碳四价原则，确定氢原子数目。提升2(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式： _、_。该分子中最多有_个原子在同一平面内。(2)某有机物的键线式结构为，则它的分子式为_，其官能团为_，它属于_(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。(3)下列化学用语中，书写或说法正确的是()A丙烯的结构简式：CH3CHCH2B乙醇含有的官能团是OH，带一个单位负电荷C丙烷的球棍模型为D乙酸的分子式：C2H4O结构简式中应正确体现出官能团。关键能力表示有机物分子结构和组成的几种方法比较种类实例(乙烷
8、)含义应用范围分子式C2H6用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成最简式(实验式)CH3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子有共同组成的物质电子式表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型多用于研究有机物的性质；由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示结构简式CH3CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)同“结构式”球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型
9、用不同体积的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序键线式将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出1几种表示方法的关系2注意事项(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“=”、三键的“”不能省略。(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。(4)比例模型可以
10、明确各原子半径的相对大小以及空间构型。提升点三同分异构体例3已知下列有机物：CH3CH2CH2CH3和CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH3CH3CH2CH=CHCH3和(环戊烷)CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCHCH3CH2NO2和H2NCH2COOH(1)其中属于同分异构体的是_。(2)其中属于碳链异构的是_。(3)其中属于位置异构的是_。(4)其中属于官能团异构的是_。(5)其中属于同一种物质的是_。提升3有下列几种有机化合物的结构简式：CH3CH=CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CCCH3CH3CH2CCHCH3CH
11、2CH2OCH3CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2CH2CH3(1)属于同分异构体的是_。(2)官能团位置不同的同分异构体是_。(3)官能团类型不同的同分异构体是_。关键能力同分异构体的书写及判断1烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。CCCCCC(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 (3
12、)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。2烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。(1)碳链异构：CCCC、。(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。3烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳链异构官能团位置异构官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。(1)碳链异构：5个
13、碳原子的碳链有3种连接方法：(2)位置异构：对于醚类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“”表示连接的不同位置。 (3)官能团异构：通式为CnH2n2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。(1)同分异构体的书写顺序首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。(2)常见的官能团异构烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2=CHCH3与。
14、炔烃与二烯烃(通式CnH2n2)，如CH3CH2CCH与CH2=CHCH=CH2。醇与醚(通式CnH2n2O)，如与CH3OCH3。醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、CH3CCH3O与HOCH2CH=CH2。羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。芳香醇、芳香醚与酚，如、。形成性自评1下列物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是() 2下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系中不符合图示的是()选项XYZA苯的同系物芳香烃芳香族化合物B烯烃不饱和烃烃C
15、氯乙烷卤代烃烃的衍生物D羰基羧基酯基3.已知丁基有4种结构，则分子式为C5H10O且属于醛类的有机物有()A3种B4种C5种 D6种4如下图所示的分子酷似企鹅，化学家将该分子以企鹅来取名为Penguinone。下列有关Penguinone的说法不正确的是()APenguinone中存在着两种官能团BPenguinone是一种芳香醛CPenguinone中存在与乙烯相同的官能团，所以其与乙烯有相似的性质D如果该分子中的双键都能加成，则1 mol Penguinone能与3 mol H2反应5维生素A对人体特别是对人的视力有重要作用，其结构简式如图所示：下述关于该化合物的说法正确的是()A维生素A
16、的分子式为C16H25OB维生素A的一个分子中有3个双键C维生素A含有苯环结构D维生素A的分子中含有两种官能团6下列化学用语书写正确的是()A丙酸的键线式：BCH4分子的球棍模型：C乙烯的结构简式：CH2CH2D乙醇的结构式：7下列8种有机物：根据官能团的不同，有机物可分为()A4类 B5类C6类 D7类8根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3种 B4种C5种 D6种9青蒿素是抗疟特效药属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A5种 B6
17、种C7种 D8种10下列各种物质，有的具有多个官能团。请填写下列空白(填编号)(1)属于烷烃的是_；(2)属于烯烃的是_；(3)属于芳香烃的是_；(4)属于醇类的是_；(5)属于羧酸类的是_；(6)属于酚类的是_；(7)其中物质中含有的官能团是_。11北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S诱抗素的分子结构为：请回答以下问题：(1)试写出S诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称_。(2)关于该有机物的说法，正确的是_(填序号)该有机物属于芳香族化合物该有机物属于脂环烃该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体该有机物可以和Na反应的官能团只有一种可以用溴的四氯化碳溶液
18、鉴别S诱抗素和乙醇该有机物既可以与醇，又可以与酸发生酯化反应(3)1 mol该有机物可以与_mol H2发生加成反应，可以与_mol Br2发生加成反应。12下列各组物质属于同系物的是_，属于同分异构体的是_，属于同素异形体的是_，属于同位素的是_，属于同一种物质的是_。 13新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体(如图所示)：(1)写出该烃的分子式_。(2)该烃的一氯取代物是否有同分异构体_。(3)该烃的二氯取代物有多少种_。(4)该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或Br2的CCl4溶液褪色，但在一定条件下能跟溴(或H2)发生取代(或加成)反应，这种同分异构体的结构简式是_。第
19、一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点基础知识新知预习一、1环状脂肪烃衍生物芳香族化合物脂环烃芳香烃衍生物2(1)其他原子或原子团原子或原子团(2) CH2=CH2CCHCCHCH3CH2Br羟基CH3CH2OH醛基酮羰基羧基酯基二、1(1)sp3(2)sp22强三、1(1)分子式结构性质(2)同分异构现象2碳骨架官能团位置CH3CH=CHCH3官能团种类即时性自测1解析：题中给出的物质除了以外，其余的都是烃，故A、B错；属于芳香烃，和的结构中都含有碳环(均不是苯环)，所以属于环状烃，故C对，D错。答案：C2答案：C3答案：C4解析：CH2=CH2和CHCH分子中既存在键
20、又存在键。答案：D5解析：A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，是同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，不属于同分异构体。答案：D6答案：(1)(2)(3)(4)7解析：分析题中所给球棍模型，根据碳原子最外层有4个电子，其余由氢补齐，将其改成结构简式：A：CH3CH2CH2CH3；B：CH3CH=CHCH3；D：CH3CCCH3；E：CH3CH2CH=CH2；F：；G：CH3CH2CCH；H：，对号入座可迅速得出正确答案。答案：(1)AC(2)碳碳双键碳碳三键碳链(3)CEFHG(4)BDEFG技能素养例1答案：(1)(
21、2)(3)(4)(5)提升1解析：醇是羟基跟链烃基相连的化合物，可以看作醇类的是B、C、D；羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚，可以看作酚类的是A、B、C；可以看作羧酸类的是分子中含有羧基的B、D；可以看作酯类的是分子中含有酯基的E。答案：(1)BCD(2)ABC(3)BD(4)E例2解析：是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；是CH4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的结构式，其官能团有OH和；的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。答案：(1)(2)C11H18O2(3) (4)C6H12CH2提升2解析：(1)省略结构式中的碳碳单键和碳氢单键等
22、短线得到的式子即为结构简式，但是表示碳碳双键或三键的“=”或“”不可省略；如果再将结构式中碳氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，就得到键线式。由于该分子的碳原子都是构成双键的碳原子，故该分子中所有原子可能共平面。(2)键线式中碳氢原子均省略不写，但是每个端点和拐点均表示含有1个碳原子，碳原子要满足四价结构，不足部分用氢原子补齐，所以题给物质的分子式为C9H14O；其官能团为羟基和碳碳双键；由于分子中不含苯环，故应为脂环化合物。(3)丙烯的结构简式为CH3CH=CH2，碳碳双键不能省略，故A错误；羟基为电中性基团，不带电荷，故B错误；乙酸的分子式为C2H4O2，故D错误。答案：(1)CH2
23、=CHCH=CH210(2)C9H14O羟基和碳碳双键脂环化合物(3)C例3解析：先写出该物质的分子式，然后判断其结构和官能团类型即可。答案：(1)(2)(3)(4)(5)提升3解析：(1)由结构简式写出相应分子式，即可做出判断。(2)首先由官能团种类和数量，判断其同系物的可能性，然后观察碳原子数的差异性。答案：(1)、(2)、(3)与、与形成性自评1解析：羟基直接连在苯环上的有机物属于酚类，故A项中的两种有机物均属于酚类；B项中的两种有机物，前者属于酚类，后者属于酯类；C项中的两种有机物，前者属于醇类，后者属于酚类；D项中的两种有机物，前者属于羧酸类，后者属于酯类。答案：A2答案：D3解析：
24、分子式为C5H10O的醛类有机物可写成C4H9CHO，即可看作丁基与醛基(CHO)相连形成的，因丁基(C4H9)有4种结构，故C4H9CHO也有4种结构。答案：B4解析：Penguinone中存在着羰基和碳碳双键，即两种官能团，而不存在醛基，它的环状结构也不是一个苯环，所以该物质不是一种芳香醛，而是一种不饱和环酮，由于在它的分子式结构中存在着碳碳双键的官能团，与乙烯的官能团相同，而官能团决定有机物的性质，所以该物质与乙烯有相似的性质，且双键都可加成，根据所学知识，可知它能与3 mol氢气加成。答案：B5解析：由维生素的结构简式可知其分子式为C20H30O，A项错误；维生素分子中不含苯环，C项错
25、误；一个维生素分子中含有5个双键，B项错误；维生素分子中含有碳碳双键和醇羟基两种官能团，D项正确。答案：D6解析：B项是甲烷的比例模型；C项乙烯的结构简式为CH2=CH2双键不能丢；D项是甲醚的结构式。答案：A7解析：可以分为烯烃()、炔烃()、卤代烃(、)、醇类(、)、酚类()共5类。答案：B8解析：根据表中烃类的排列规律可知空格“5”中烃是C5H12，它有3种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷。答案：A9解析：该分子不对称，分子中7种氢原子，一氯代物有7种，故选C。答案：C10解析：、中只含碳和氢两种元素，属烃类。其中含碳碳双键，属烯烃；含苯环，属芳香烃；和是烷烃，且互为同系物。中的
26、羟基有一个直接连在苯环上，有一个与链烃基碳原子相连，所以可属于酚类，也可属于醇类；中的羟基连在链烃基碳原子上，属醇类；和中含羧基，属羧酸类。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)碳碳双键、醛基11解析：(1)从它的结构简式可知，该有机物的结构中含有3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。(2)因为该有机物中不含有苯环，所以不是芳香族化合物，不正确；分子中除了含有C、H元素外，还含有O元素，故不是烃，不正确；因该有机物分子结构中含有羧基，可以和NaHCO3反应产生CO2气体，正确；羧基和羟基都可以和钠反应产生H2，故不正确；S诱抗素中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙
27、醇不可以，正确；S诱抗素中既含有羟基又含有羧基，所以该有机物既可以与醇又可以与酸发生酯化反应，正确。答案：(1)碳碳双键、羰基、醇羟基、羧基(2)(3)4312解析：同系物是指结构相似，化学性质相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。如中甲烷和乙烷。注意中的和，尽管组成上相差了一个CH2原子团，但二者结构不同，前者为芳香醇，后者为酚，二者不属于同系物。中的C2H2(乙炔)和C4H6尽管相差2个CH2原子团，但C4H6不一定是炔烃(可能为二烯烃或环烯烃)，故二者不一定是同系物。同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，如中蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，但二者结构不同
28、，化学性质不同。仔细分析分子组成和结构可知、中的物质也互为同分异构体；中的物质分子式相同，结构也相同(四面体结构)，故二者属于同一种物质；中的淀粉和纤维素尽管分子式均为(C6H10O5)n，但二者n值不一定相同，不属于同分异构体。同位素是指质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子，如氕和氚；同素异形体是指由同一元素形成的不同单质，如O2和O3。答案：13解析：(1)根据有机物的结构简式可知，该有机物的化学式是C6H6。(2)根据有机物的结构简式可知，该有机物分子中氢原子的种类只有1种，所以该烃的一氯取代物没有同分异构体。(3)根据有机物的结构简式可知，先固定1个Cl原子的位置，第2个Cl原子的位置如图中数字所示，即该烃的二氯取代物有3种。(4)该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或Br2的CCl4溶液褪色，说明不含碳碳双键、碳碳三键，但在一定条件下能跟溴(或H2)发生取代(或加成)反应，则符合条件的同分异构体的结构简式是。答案：(1)C6H6(2)无(3)3种(4)