1、 第十二讲 认识有机化学中的典型官能团适用学科化学适用年级高二适用区域全国 本讲时长120min知识点1.常见有机物的官能团和它们的性质2.根据反应类型来推断官能团3.重要的有机反应类型教学目标1.根据有机化合物的结构特点，认识加成反应、取代反应和消去反应。2.能够判断给定化学方程式的反应类型3.扎实掌握官能团性质教学重难点认识常见常见有机物的官能团和及初步了解它们的性质教学过程一、复习预习本堂课将进入一个新的化学世界有机化学，并初步认识有机物的结构特点。本节课内容是有机化学知识的重要组成部分。在考试中主要是以综合考察为主，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和
2、结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。二、知识讲解【思考】什么是官能团？常见的官能团有哪些？考点1 常见有机物的官能团和它们的性质结构官能团的名称主要化学性质C=C碳碳双键1.加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等） CH2CH2 Br2 CH2Br-CH2Br (乙烯使溴水褪色)2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3加聚反应： a b 催化剂 a bn CC CC n c d c d-CC-碳碳叁键1.加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色CHCH+Br2CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2C
3、HBr2-CHBr22氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色-X卤素原子1.取代反应：NaOH的水溶液 C2H5X NaOHC2H5OH NaX2.消去反应：NaOH的醇溶液 C2H5XNaOH CH2=CH2NaXH2OR-OH醇羟基1.与活泼金属（Al之前）的反应，如:2R-OH+2Na2RONa + H2浓H2SO41400C2取代反应 ：（1）与HX, ROH HX RX H2O （2）分子间脱水：2ROH ROR H2O3氧化反应：燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O（淡蓝色火焰）催化氧化：2C2H5OH+ O2 2CH3CHO2H2O浓H2SO41700C4消去反应：C2H
4、5OH CH2CH2 H2OO浓H2SO4 5酯化反应：C2H5OHCH3COOH CH3COOC2H5 H2O 醇氧化规律:（1）R-CH2OH R-CHO,（2）-OH本位C上只有1个H，氧化得酮,（3）-OH本位C上没有H，不能被氧化，但可燃烧。C6H5-OH酚羟基1.弱酸性：（1）与活泼金属反应放H2（2）与NaOH：（酸性：H2CO3酚-OH）2.取代反应：能与卤素等发生取代反应。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。（酚-OH的邻位、对位C上的H被取代）3与FeCl3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl3显紫色。4氧化反应：（能被O2氧化、使酸性KMnO4褪色）-CHO醛基催化剂1加成反
5、应：RCHOH2 RCH2OH（制得醇）催化剂2氧化反应：（1）能燃烧 （2）催化氧化：2RCHOO2 2 RCOOH（制得羧酸） （3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。-COOH羧基1.弱酸性：（酸性：R-COOHH2CO3酚-OHHCO3） RCOOH RCOOH 具有酸的通性。2酯化反应：ROHR，COOH R，COORH2O-COOR酯基无机酸水解反应：R，COORH2O R-OHR，COOH R，COORNaOH R-OH R，COONa 【练习】食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可
6、与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验【答案】D【解析】 A中利用的显色反应检验无干扰，正确；B中和菠萝酯中均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应，正确；D项步骤(2)中产物菠萝酯中也含，能使溴水褪色，故错误。考点2 根据反应类型来推断官能团反应类型可能官能团1.加成反应C=C、-CC-、CHO、羰基、苯环。 加聚反应C=C、-CC-2.消去反应X、醇-OH（均是邻位C上有H）3.取代反应：（1）卤代反应苯环(Br2)/Fe、烷烃基Cl2(Br2)/光照（2）
7、硝化反应苯或苯环、醇-OH（如甘油）（3）酯化反应羟基或羧基（4）水解反应-X、酯基、肽键、多糖4.氧化反应：（1）特殊的氧化（如燃烧）含H的有机化合物 （2）一般的氧化（与O2催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色）C=C、-CC-、醛基、醇羟基（CH2OH、CHOH）、酚-OH单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基考点3、重要的有机反应类型1、取代反应（1）概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。（2）常见能发生取代反应的官能团有：醇羟基（OH）、卤原子（X）、羧基（COOH）、酯基（COO）、肽键（CONH）等。（3）常见能发生取代反应的有机物如下
8、图所示： 取代反应烃的卤代苯的磺化醇与氢卤酸的反应酯化反应水解反应醇、氨基酸等分子间的脱水苯的硝化A、卤代反应：烃分子的氢原子被X所取代的反应。B、硝化反应：苯分子里的氢原子被NO2所取代的反应。C、磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所取代的反应。D、酯化反应：酸和醇起作用生成酯和水的反应。羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。E、水解反应：一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解。其中皂化反应也属于水解反应。皂化反应是指油脂在有碱存在的
9、条件下水解，生成高级脂肪酸钠和甘油的反应。注意水解反应发生时有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的CO键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂）2、加成反应（1）能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基（醛、酮）等（包括：加水、加卤素、加氢、加卤化氢等）（2）加成反应有两个特点：A、反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。B、加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。说明：a、羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。b、醛、酮的羰基与H2发生加成反应，与其它物质一般难于加成。3、加聚反应（1）本质：通过自身加成反应
10、形成高分子化合物。（2）特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的比相同。（3）能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯、醛类等。（4）典型反应塑料 nCH2=CHC=CH2CH3CH2CH=CCH2nCH3催化剂 天然橡胶4、消去反应（1）定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。（2）能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃(与连有羟基或卤原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子)。（3）典型反应5、氧化反应（1）含义：有机物去氢或加氧的反应。（2）三种类型：A、在空气中或氧气中燃烧。绝
11、大多数有机物（除等外）都能燃烧，燃烧产物取决于的量是否充足。若足量，产物为和，若氧气不足，产物是和。B、在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：（工业制乙醛）（工业制乙酸）C、有机物被某些非的氧化剂氧化。能被酸性（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂（含）、葡萄糖等。能被银氨溶液或新制备的悬浊液氧化的有机物为含醛基的物质：6、七大反应类型的对比主要反应类型 概 念典型实例反应特点取代反应有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应酯化、苯环卤代原子或原子团“有进有出”。加成反应有机物分子里不饱和的碳原子与其它的
12、原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。乙烯水化、乙炔加氢不饱和键断开原子或原子团“只进不出”消去反应有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应。醇分子内脱水有不饱和键生成与卤原子或羟基碳的相邻碳上必须有氢原子加聚反应在一定条件下，由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应。乙烯加聚、乙炔加聚单体中含有不饱和键产物只有高分子链节组成与单体相符缩聚反应由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。合成酚醛树脂、涤纶单体中一般含COOH、NH2、OH、CHO等官能团产物除高分子还有小分子链节组成不再与单体相符氧化反应有机物得氧去氢的反
13、应乙醇氧化、乙醛氧化加氧去氢还原反应有机物得氢去氧的反应乙醛加氢加氢去氧【练习】下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应【答案】C【解析】本题考查常见有机物转化关系及反应类型，属于容易题。A项乙烯与溴单质发生加成反应，正确；B项乙烯含有不饱和键，能发生反应得聚乙烯，正确；C项都是取代反应，错误；D项正确。三、例题精析【例题1】药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙
14、酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【答案】B【解析】结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。贝诺酯分子中含有两种含氧官能团，A错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B对。乙酰水杨酸分子中含有COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成，D错。【例题2】鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体，可选用的最佳试剂是()。A溴水、新制的Cu(OH)2BFeCl3溶液、
15、金属钠、溴水、石蕊试液C石蕊试液、溴水DKMnO4酸性溶液、石蕊试液【答案】C【解析】本题的关键词句是“鉴别液体最佳试剂”，A、B、C选项中试剂均可鉴别上述物质，但A需新制Cu(OH)2；若用B选项中试剂来鉴别其操作步骤较繁琐：用石蕊可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而用C选项中试剂则操作简捷，现象明显。【例题3】化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化
16、学方程式是_。该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 ；(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是_；(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是_；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是 。(4)A的结构简式是_。【答案】(1)CH3COOHCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化反应(或取代【解析】注意首先由特征反应，推
17、断出有机物中的官能团，然后再根据分子式等确定其结构简式，从而解决问题，由A(C11H8O4) 可得A为酯类化合物。(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸，其可能的同分异构体，能发生银镜反应的必须有醛基，则有HCOOCH3和HOCH2CHO。(2)根据有机物分子式的确定方法，有机物C中N(C)9N(H) 8N(O) 4所以C的分子式为C9H8O4。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“”，能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团为“COOH”，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和对位，结合化合物C的分子式C9H8O4，可确定C的结构简式
18、为。(4)由A的分子式为C11H8O4可知A的结构简式为。四、课堂运用【基础】1、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()A B C D【答案】C【解析】 所有的卤代烃均可发生水解反应。只有与X相连的邻位碳上含有H原子时，才可发生消去反应。2、如图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是 ()。能与HCl发生反应生成盐能与NaOH发生反应生成盐能缩聚成高分子化合物能发生消去反应能发生水解反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色A B C D【答案】D【解析】依据球棍模型可写出该有机物的结构简式，该有机物分子中含有氨基、羧基、羟基和苯环。氨基显碱性，可以与酸发生反
19、应生成盐；羧基显酸性，可以与碱发生反应生成盐；羟基或氨基与羧基可以发生缩聚反应生成高分子化合物；羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；不能发生水解反应；羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。3、三氯生是一种抗菌剂，其结构简式如右下图所示，遇含氯自来水能生成三氯甲烷。下列说法不正确的是()A三氯生的分子式是C12H6Cl3O2B三氯甲烷与甲烷均无同分异构体C1 mol三氯生最多能与3 mol H2反应D1 mol三氯生最多能与7 mol NaOH反应【答案】 AC【解析】 三氯生分子式为C12H7Cl3O2，A项错误；B项，三氯甲烷和甲烷各有一种结构，B项
20、正确；C项，两个苯环都可以与氢气加成，C项错误；D项，三氯生在氢氧化钠溶液中水解，生成酚羟基。1 mol三氯生含1 mol酚羟基、3 mol Cl,1 mol Cl水解最多消耗2 mol NaOH(生成酚钠和氯化钠)，1 mol三氯生最多消耗氢氧化钠物质的量为1 mol 3 mol27 mol，D项正确。4、下列说法正确的是()A苯丙烯的同分异构体(包括顺反异构)共有5种B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能，说明有机物分子中的基团间存在相互影响C芥子醇()能发生氧化、取代、水解、加聚反应D将少量某物质的溶液滴加到新制的银氨溶液中，水浴加热后有银镜生成，该物质不一定属于醛类【答案】
21、D【解析】 A项，分两种情况：第一种情况是一个侧链：C6H5CH=CHCH3有顺反异构体(2种)、C6H5CH2CH=CH2，共4种；第二种情况，两个侧链：CH3、CH=CH2，共3种结构，A项错误；B项，只能说明苯环对侧基有影响，不能说明侧基对苯环有影响，所谓相互指甲基与苯环相互都有影响，B项错误；C项，芥子醇不含酯基、卤原子，不能发生水解反应，C项错误；D项，葡萄糖也能发生银镜反应，D项正确。5、某可降解塑料的单体为A，经测定A的相对分子质量在90120之间，其中含碳的质量分数为46.2%，含氢的质量分数为7.7%，其余为氧。请回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)1 mol A与足量
22、NaHCO3反应得到22.4 L(标准状况下)CO2，与足量金属钠反应，得到22.4 L(标准状况下)H2。将A分子中含有官能团的名称及数目填入下表(可不填满也可补充)：官能团名称官能团数目(3)在一定条件下，A可发生反应生成五元环，则A的结构简式为_。(4)一定条件下A聚合成可降解塑料的化学方程式为_。【答案】 (1)C4H8O3(2)官能团名称羧基羟基官能团数目11(3)HOCH2CH2CH2COOH(4)nHOCH2CH2CH2COOH【解析】 本题考查有机物分子式确定及性质。A的相对分子质量在90120之间，含有碳原子：9046.2%123.5，12046.2%124.6，所以A中含有
23、4个碳原子，A的相对分子质量41246.2%104，分子中含有H原子：1047.7%18，含有氧原子：(104488)163，A的分子式为C4H8O3。根据A与足量NaHCO3、与足量金属钠反应得到气体体积，分子中含有羧基和羟基两种官能团，各一个。在一定条件下，A可发生反应生成五元环，A中不含支链且羟基在端碳位置。A聚合成可降解塑料是指A发生的缩聚反应。【巩固】1、肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业中可以通过下列反应制得：下列说法不正确的是()A肉桂醛的分子式为C9H8OB检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色C1 mol肉桂醛在一定条件下与H
24、2加成，最多消耗5 mol H2D肉桂醛中所有原子可能在同一平面上 【答案】B【解析】肉桂醛中的碳碳双键以及醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别。2、化合物A、B可合成荧光“魔棒”中产生能量的物质之一(CPPO)。请回答：(1)A分子中官能团的名称为_。(2)化合物A可通过以下步骤合成：CH2=CH2CH2ClCH2ClCH2OHCH2OHA写出反应的化学方程式_；属于_反应(填写反应类型)。(3)B水解后的芳香族化合物C(C7H3Cl3O3)的结构简式为_。(4)B水解后生成另一种化合物D，与D同类且含一个支链的同分异构体有_种。(5)已知D不能发生消去反应，与乙
25、酸、浓硫酸共热生成有香味的物质。写出该反应的化学方程式_。【答案】(1)羧基(2)CH2ClCH2Cl2NaOHCH2OHCH2OH2NaCl取代(水解)(3) (4)4(5)(CH3)3CCH2OHCH3COOHCH3COOCH2C(CH3)3H2O【解析】(1)根据提供的A的结构简式可知，该物质由两个羧基构成，故A分子中的官能团为羧基。(2)反应的条件是碱的水溶液/加热，该反应中羟基取代了反应物中的Cl。(3)B水解后的产物为C5H12O和。(4)由(3)可知D为C5H11OH，与该物质同类，只含一个支链的同分异构体有4种。(5)D不能发生消去反应说明与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢
26、原子，故D为。3、某重要的香料F其合成路线有多条，其中一条合成路线如下：(1)在(a)(e)的反应中，属于取代反应的是_(填编号)。(2)化合物C含有的官能团的名称为_。(3)化合物F的结构简式是_。(4)在上述转化过程中，步骤(b)的目的是_。(5)写出步骤(b)的化学方程式_。(6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构_。A该物质属于芳香族化合物B该分子中有4种不同类型的氢原子C1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOHD该物质能发生银镜反应【答案】 (1)(b)和(d)(2)碳碳双键和酯基(3)(4)保护羟基，使之不被氧化(5)CH3COOHH2O(6)【解析】 (1)
27、通过判断知(a)(e)的反应类型依次为：还原、取代(酯化)、氧化、取代(水解)、消去反应；(2)判断所含官能团为：碳碳双键和酯基；(3)F的分子式知道了，结合官能团的性质易知F的结构简式；(4)由合成路线可知此步官能团的保护意义；(5)书写酯化反应的化学方程式；(6)D的分子式：C15H22O3可知不饱和度为5，一个苯环不饱和度为4再加一个醛基不饱和度1，则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上，才能满足4种类型氢，有2种结构。【拔高】1、迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢
28、气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应【答案】C【解析】该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能与7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能与6 mol NaOH发生反应，D项错。2、物质X的结构式如下图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是()AX分子式C6H7O7B
29、1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成CX分子内所有原子均在同一平面内D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同【答案】 D【解析】 X分子式C6H8O7，A项错误；分子结构中存在羧基和羟基官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成，B项错误；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面内，C项错误；分子中与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同，D项正确。3、肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。(1)质谱分析肉桂醛分子的相对分子
30、质量为132。其分子中碳元素的质量分数为81.8%，其余为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。肉桂醛的分子式是_。(2)肉桂醛具有下列性质：请回答：肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是_(本题均不考虑顺反异构与手性异构)。Z不能发生的反应类型是_。A取代反应 B消去反应C加成反应 D加聚反应Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是_。Y的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有_种。其中任意一种的结构简式是_。(3)已知：.醛与醛能发生反应，原理如下：.合成肉桂酸醛的工业流程如下图所示，其中甲
31、烷。请回答：甲的结构简式是_。丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是_。醛和酯也可以发生如“”的反应。食用香料肉桂酸乙酯通过如下反应合成：肉桂酸乙酯H2O戊的名称是_。【答案】 (1)C9H8O【解析】 (1)肉桂醛分子中含有的碳原子数为13281.8%129，氢、氧原子数之和为9，由碳、氢原子数之比知，它是芳香族化合物，含一个苯环。由名称知，至少含一个醛基(CHO)；肉桂醛分子减去苯环、减去一个醛基剩余残基的相对质量为132772926，显然，残基含2个碳原子，2个氢原子。分子式为C9H8O。(2)从框图中看，Y含有羧基，能与溴的四氯化碳反应，说明Y的侧链上含碳碳双键或三键。肉桂醛结构简式为Y为同分
32、异构体结构：苯环上含一个侧链、含酯基，符合条件的取代基有：CH=CHOOCH，OOCCH=CH2，COOCH=CH2，C(OOCH)=CH2；(3)由新信息知，丙与丁都是醛，丁是苯甲醛，丙必为乙醛，甲为溴乙烷，乙为乙醇。肉桂酸乙酯：逆推：戊为乙酸乙酯。丁与戊发生加成反应生成，再消去生成。课程小结本堂课主要进入了有机世界，认识了有机物的重要的结构特征和有机反应类型。课后作业【基础】1、某有机物的结构简式为它可以发生反应的类型有()加成反应消去反应水解反应酯化反应氧化反应加聚反应ABC D【答案】 B【解析】 苯环可与氢气发生加成反应；醇羟基可发生消去反应；羧基和羟基都可发生酯化反应；酚羟基、醇羟
33、基都可以被氧化剂氧化。2、下列四种模型仅由C、H、O三种原子组成，下列说法正确的是()序号1234模型示意图A.模型1对应的物质含有双键B1 mol模型2对应的物质与足量的银氨溶液充分反应，能生成216 g AgC模型3对应的物质在一定条件下能发生银镜反应D模型3、模型4对应的物质均具有酸性，且酸性模型4强于模型3【答案】 C【解析】 观察模型，最大的原子为C原子，最小的为氢原子，可以推出1为甲醇，2为甲醛，3为甲酸，4为碳酸。模型1(甲醇)中不含双键；1 mol 模型2(甲醛)与足量的银氨溶液充分反应，能生成432 g Ag；模型3(甲酸)的酸性强于模型4(碳酸)。3、下列关于有机物因果关系
34、的叙述中，完全正确的一组是()选项原因结论A乙烯和苯都能使溴水褪色苯分子和乙烯分子中含有相同的碳碳双键B乙酸分子中含有羧基可与NaHCO3溶液反应生成CO2C维生素和淀粉的化学式均为(C6H10O5)n它们属于同分异构体D乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都与水反应二者属于同一反应类型【答案】 B【解析】 A项，乙烯使溴水褪色是发生加成反应，苯则是因为萃取使溴水褪色；纤维素和淀粉的聚合度不同，不正确；乙酸乙酯与水的反应为水解反应(取代反应)，乙烯与水的反应为加成反应。4、化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一
35、硝基取代物只有两种。1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题：(1)下列叙述正确的是_。a化合物A分子中含有联苯结构单元b化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体cX与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOHd化合物D能与Br2发生加成反应(2)化合物C的结构简式是_，AC的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类 b能发生银镜反应(4)写出BG反应的化学方程式：_。(5)写出EF反应的化学方程式：_。【答案】 (1)cd【解析
36、】 A能与FeCl3发生显色反应，说明A中含有酚羟基。所以X中的Br直接与苯环相连。分析A、C的化学式知，A与Br2发生了取代反应，且一个A取代了四个溴原子，根据溴与苯酚反应的原理知，A中应存在两上苯环，溴取代了苯环上邻对位上的氢原子。A中含有15个碳，减去2个苯环含有的碳，还存在3个碳原子。又因为A中存在环境相同的两个甲基，且苯环上的一硝基取代物只有两种，故可推知，A中两个苯环之间用一个碳原子相连，余下的两个甲基连接在该原子上，由此得出A的结构简式为：。B在浓H2SO4作用脱水，生成的D中含碳碳双键，D与乙二醇可以酯化，故B、D中均含有羧基，E中含有的碳碳双键可以发生加聚反应，生成高聚物F。
37、G中碳原子数为B中的两倍，所以2分子B脱水可生成环状化合物G，由此推得B中含有羧基和羟基。又G中所有氢原子化学环境相同，则得出B的结构简式为：。【巩固】1、磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯，其结构简式如图，下列说法错误的是()。A能与金属钠反应B能使石蕊试液变红C能发生银镜反应D1 mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH【答案】D【解析】1 mol该酯水解能生成 (即Na3PO4)、，共消耗4 mol NaOH。2、下列对三种有机物的叙述中，不正确的是(SH的性质类似于OH)() A三种有机物都能发生酯化反应B青霉氨基酸不能与盐酸反应，但
38、能与NaOH反应C麻黄碱的分子式为C10H16ON，苯环的一氯代物有3种D阿司匹林能与适量NaOH反应生成可溶性阿司匹林()【答案】 BC【解析】 A项，含COOH或醇羟基的有机物都能发生酯化反应，A项正确；B项，青霉氨基酸含有氨基，具有碱性，能与盐酸反应，B项错误；C项，黄麻碱的分子式为C10H15ON，C项错误；D项，抓住“适量”氢氧化钠，优先中和羧基，如果碱过量，酯基水解生成酚钠，D项正确。3、有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)：其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。已知：当羟基与双键碳原子相连
39、时，易发生如下转化：RCH=CHOHRCH2CHO；ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题：(1)F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是_。(2)上述变化中属于水解反应的是_(填反应编号)。(3)写出结构简式：G_，M_。(4)写出下列反应的化学方程式：反应：_，K与碳酸氢钠溶液反应：_。(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有_种。写出其中一种的结构简式：_。.含有苯环.能发生银镜反应和水解反应.在稀氢氧化钠溶液中，1 mol该同分异构体能与1 mol NaOH反应【答案】 (1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜浊液) (2)【解析】由两条线推断有机物结构：第一条线，由G的加聚产物结构
40、式知，G为CH2=CHOOCCH3，G在氢氧化钠溶液中水解得到F(HOCH=CH2)和C(CH3COONa)，根据已知信息，HOCH=CH2分子发生重排，生成CH3CHO，即F为CH3CHO，E为CH3COOH。第二条线：K能遇氯化铁溶液显色，说明K含有酚羟基，又因K的苯环上有两种氢原子，即取代基处于对称位置。D发生连续氧化，说明D含有醇羟基，即B在稀氢氧化钠溶液中发生水解生成醇羟基和乙酸钠，又因为含CH2OH能发生连续氧化，所以，B中含有CH2Br和酚酯基(OOCCH3)，且处于苯环的对位。A的结构特点是，苯环的对位有两个取代基：OOCCH3、CH3。隐性线中各有机物结构简式：K在浓硫酸，加
41、热条件下发生缩聚反应生成聚对羟基苯甲酸酯(E)。(1)I和F具有相同的醛基，检验醛基的试剂有新制氢氧化铜或银氨溶液；(2)B、G在氢氧化钠溶液中发生酯水解反应，E在氢氧化钠溶液中发生中和反应；(3)K发生缩聚反应，OH脱氢、COOH脱OH生成聚酯和水；(4)B的两个官能团水解：溴原子、酚酯基，且生成酚钠、醇羟基和乙酸钠。K中羧基能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳，酚羟基不能与碳酸氢钠反应；(5)A的符合条件的同分异构体：发生银镜反应知它含醛基；由“1 mol该同分异构体能与1 mol NaOH反应”知它含醇酯基，一定有甲酸酯基。分类讨论：若含一个侧链，则它可能是HCOOCH2CH2、HCOOCH(C
42、H3)，有两种同分异构体；若含两个侧链，则它们分别是CH3、HCOOCH2，在苯环上有邻、间、对位取代，共3种同分异构体。综上所述，它有5种同分异构体。【拔高】1、绿茶中含有的EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的一种衍生物A如下图所示。有关衍生物A说法不正确的是()AA在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应BA能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳C1 mol A最多可与9 mol氢氧化钠完全作用D1 mol A与足量的浓溴水反应最多可与6 mol Br2作用【答案】B【解析】 分析分子结构，含有酚羟基、酯基、苯环等官能
43、团。在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B项错误；1 mol A分子结构中含有8 mol酚羟基、1 mol 酯基，能与9 mol氢氧化钠发生反应，C项正确；能与浓溴水发生反应的只有酚羟基的邻对位，所以1 mol A 物质最多可与6 mol Br2作用，D项正确。2、橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述中，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴【答案】D【解析】 本题主要考查有机官能团的性质。该有机物中含有醇羟基和碳碳双键，可发生酯化反应(取代反应)和加成反应，A项正确；该物质在浓硫酸加热下脱水，实质上是羟基的消去反应，有两种消去方式，可生成两种四烯烃，B项正确；该有机物的分子式为C15H26O，由此可得1 mol该物质在氧气中完全燃烧消耗氧气：15121 mol，在标准状况下为470.4 L，C项正确；1 mol该物质含有3 mol碳碳双键，与溴发生加成反应，最多消耗溴3 mol，即480 g，D项错误。