1、第二单元芳香烃核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系。2.证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。一、苯的结构与性质1苯的分子组成及结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。(2)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2苯的物理性质苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。3苯的化学性质(1)氧化反应苯在空气中燃烧：燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，其化
2、学方程式为：2C6H615O212CO26H2O。不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反应苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为：。苯与浓硝酸反应的化学方程式为：。(3)加成反应一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为：。(1)从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。(2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生取代反应，能氧化，难加成。例1下列关于苯的叙述正确的是()A反应常温下不能进行，需要加热B反应不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C反
3、应为加成反应，产物是一种烃的衍生物D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构答案B解析常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；反应为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，但是苯分子中不含碳碳双键，故D错误。【考点】苯的综合考查【题点】苯的结构与性质的综合分析例2下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是()A分别点燃，无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C分别加入溴水振
4、荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯D分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯答案D解析苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。【考点】苯的综合考查【题点】苯的结构与性质的综合分析相关链接制取溴苯和硝基苯的实验设计1溴苯的实验室制取(1)反应装置如图所示：(2)长直导管的作用：一是冷凝回流；二是导气。(3)导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。(4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是A
5、gNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。(5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色油状液体，密度比水大。(6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。2实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：(1)水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：水浴中。(2)试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并
6、及时摇匀和冷却，最后注入苯。(3)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。(4)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。(5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。二、苯的同系物芳香烃的来源及其应用1苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，分子组成通式为CnH2n6(n6)。(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，
7、分别为、。2苯的同系物的化学性质(1)氧化反应苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。(3)加
8、成反应3H2。3芳香烃及其来源(1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。下列物质中为芳香烃的是。(2)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。苯环与侧链的关系苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。例3现有下列六种物质：(1)不属于
9、芳香化合物的是_。(2)属于芳香烃的是_。(3)属于苯的同系物的是_。答案(1)(2)(3)解析凡是分子中含有苯环的有机物都属于芳香化合物，中不含苯环，不符合要求；分子中含苯环且仅由C、H两种元素组成的有机物属于芳香烃，符合要求的有；分子中含有一个苯环，且侧链为烷基的有机物属于苯的同系物，符合要求的只有。思维启迪芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下：例4(2018广南县一中月考)在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为()A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B苯环受侧链影响易被氧化C侧链受苯环影响易被氧化D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化答案C解析
10、苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是苯环对侧链产生影响，故选项C正确。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合考查例5下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 可反应生成硝基苯B甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2氯甲苯或4氯甲苯C乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)D苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷答案B解析苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键
11、在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合考查相关链接苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应难都能发生加成反应，都比较困不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。
12、苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代1正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的()(2)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，所以是官能团()(3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式()(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响()答案(1)(2)(3)(4)(5)2下列关于苯的说法中，正确的是()A苯的分子式为C6H6，它不
13、能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式()可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同答案D解析从苯的分子式C6H6可以看出，其氢原子远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，A错误；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃，B错误；在催化剂的作用下，苯与H2能发生加成反应生成环己烷，C错误；苯分子为平面正六边
14、形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同，D正确。【考点】苯的综合考查【题点】苯的结构与性质的综合分析3下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 ()甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能甲苯燃烧产生带浓烟的火焰1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应A B C D答案C解析由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，正确。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合考查4下列说法中正确的是()
15、A、都是苯的同系物B苯和甲苯都能发生取代反应C的一氯取代产物有8种D甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同答案B解析苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故、都不是苯的同系物，A项错误；是具有对称结构的芳香烃，因CC键能够旋转，故其一氯代物只有4种，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。【考点】苯及其同系物的结构与性质【题点】苯及其同系物的结构与性质题组一苯的分子结构与性质1下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是 ()A
16、苯能与纯溴发生取代反应B苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应D苯燃烧能够产生浓烟答案B解析苯不与酸性KMnO4溶液反应，而烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化。【考点】苯的化学性质【题点】苯的化学性质的综合2苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为证据的是()苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构 经测定，苯环上碳碳键的键长相等A BC D答案A解析若苯环结构中存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，则苯环上六个碳碳键的键长不相等，即邻二甲苯有两种结构且能使溴
17、的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。【考点】苯的综合考查【题点】苯的结构与性质的综合分析3下列实验能成功的是()A用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯B加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯C苯、溴水、铁粉混合制取溴苯D用分液漏斗分离二溴乙烷和苯答案A解析溴水加入苯中上层颜色较深，加入CCl4中下层颜色较深，加入戊烯中溴水褪色，可用溴水进行鉴别；浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于苯，不能使之分离，不能用溴水除去苯中的己烯；制取溴苯需要用液溴，而不是溴水；二溴乙烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。【考点】苯的物理性质与应用【题点】苯的物理性质4下列关于苯的叙述正确的是()A反应为取代反应，有机产物浮在
18、上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟C反应为取代反应，只生成一种产物D反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为苯分子中含有3个碳碳双键答案B解析反应为苯的取代反应，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应为苯的硝化反应：HNO3(浓)H2O，产物有两种，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。【考点】苯的综合考查【题点】苯的结构与性质的综合分析题组二苯的同系物5下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6，且n为正整数)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生
19、取代反应答案D解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，通式为CnH2n6(n6，且n为正整数)，A、B错误；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致，C错误。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合考查6(2018张家口市高二下学期段考)下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是()A甲苯在30 时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应D1 mol甲苯最多能与3
20、mol H2发生加成反应答案B解析甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响，A错误；甲苯可看作是CH4中的1个H原子被C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；甲苯和苯都能与液溴发生取代反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，C错误；苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质产生影响，D错误。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合考查7要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是
21、()A先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度D加入浓H2SO4与浓HNO3后加热答案B解析要鉴别己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；D中反应物会把己烯氧化；若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被还原而褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，则说明有甲苯，B正确。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合考查8分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的
22、是 ()A该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应B该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色C该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体答案C解析该有机物为或，苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A项不正确；苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B项不正确；甲基(CH3)上所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物，有5种一溴代物，故该有机物的一溴代物最多有11种，D项不正确。【考点】苯的同系物结构与性质的综合考查【题点】苯的同系物结构与性质的综合考查9(201
23、8枣庄八中月考)分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，则该芳香烃的名称是()A乙苯 B邻二甲苯C间二甲苯 D对二甲苯答案D解析乙苯的一硝基取代物有邻、间、对三种，A错误；邻二甲苯的一硝基取代物有两种，B错误；间二甲苯的一硝基取代物有三种，C错误；苯环上的一硝基取代物只有一种，所以必然是对称结构，对二甲苯满足此条件，D正确。【考点】苯的同系物结构【题点】苯环上取代产物的同分异构现象10异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：H2，下列说法中正确的是()A异丙烯苯与苯互为同系物B异丙烯苯不能发生取代反应C异丙苯的一溴代物有5种D0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧
24、气5 mol答案C解析异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍，故二者不属于同系物，A错误；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基，B错误； 异丙苯有5种不同化学环境的氢，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为C9H12,0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol，D错误。【考点】苯的同系物结构与性质的综合考查【题点】苯的同系物结构与性质的综合考查题组三芳香烃的识别与判断11(2018雄县一中月考)下列物质属于苯的同系物的是()A BC. D答案B解析同系物必须是结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的同一类有机物。苯的同系物中只能含有一个苯环，所
25、以选项B正确。【考点】苯的同系物【题点】苯的同系物的结构特点及组成12萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，它的结构简式可能是()A. BC. D答案C13(1)下列有机物中属于脂肪烃的是_(填序号，下同)，属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_，属于脂环烃的是_。(2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时，能与液溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是_，它生成一溴代物的化学方程式是_。答案(1)(2)对二甲苯解析(2)根据该烃的性质可知：该烃分子中无且含苯环，设分子式为CxHy，810，因此其分子式为C8H10。苯环上
26、的一溴代物只有一种，故A为对二甲苯，可与Br2发生甲基邻位上H的取代反应。【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查【题点】苯的同系物性质的综合考查14已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与溴发生的反应，用如图装置进行实验。根据相关知识回答下列问题：(1)实验开始时，关闭K2，打开K1和漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。一段时间后，在装置中可能观察到的现象是_。(2)实验中能防止倒吸的装置有_(填装置序号)。(3)反应结束后要使装置中的水倒吸入装置中。这样操作的目的是_，简述这一操作：_。(4)通过该实验，可知苯与溴的反应是_反应。答案(1)小试管中有气泡，液体变为橙红色；有白雾
27、出现；广口瓶内液体中有浅黄色沉淀生成(2)和(3)除去装置中存有的溴化氢气体，以免HBr逸出污染空气打开K2，关闭K1和漏斗活塞(4)取代解析苯和液溴在FeBr3(铁和溴反应生成FeBr3)作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，该反应是放热反应，而苯、液溴易挥发，用冷凝的方法减少其挥发。装置的目的是防止HBr溶于水而引起的倒吸。通过检验Br的存在可知该反应是取代反应。【考点】苯的溴化反应【题点】溴化反应的有关实验15芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是_；E属于_(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
28、(2)AB的反应类型是_，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为_。(3)AC的化学方程式为_。(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式_。答案(1)邻二甲苯(或1,2二甲基苯)饱和烃(2)取代反应(3)(或)HBr(4)解析(1)A(C8H10)与溴单质光照条件下发生取代反应生成B()，则A是，化学名称是邻二甲苯(或1,2二甲基苯)；E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。(2)A在光照下发生取代反应，可生成多种副产物，其中与B互为同分异构体的结构简式为。(3)AC发生苯环上的取代反应，化学方程式为Br2(或)HBr。(4)A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D，D为邻苯二甲酸，其结构简式为。【考点】苯的同系物的结构与性质【题点】苯的同系物的结构与性质综合