1、福建省晋江市季延中学黄 桂 华2016春7/9/2024第三单元：醛羧酸专 题 4 烃的衍生物(二)羧酸的性质和应用7/9/2024常见的有机酸我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？柠檬酸苹果酸7/9/2024常见的有机酸乳酸草酸醋酸7/9/2024常见的有机酸HCOOH蚁酸7/9/2024一、羧酸1.定义：从结构上看，由烃基和羧基相连的有机物醋酸：CH3COOH硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH苯甲酸：C6H5COOH乙二酸：HOOC-COOH饱和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2羧酸与羧酸酯、羟基醛、羟基酮互为同分
2、异构体试写出：C3H6O2各种异构体的结构简式7/9/2024一、羧酸2.物理性质及其变化：(1)溶解性：R-COOH中，C4 的羧酸可与水互溶，但随着“R-”碳原子数的增加，水溶性减弱(2)沸点：有机化合物Mr沸点/有机化合物Mr沸点/HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇要高7/9/2024羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？ORCOHCROO羧酸分子间形成氢键的机会比的醇多！沸点:羧酸醇烃（Mr相近）7/9/2024二、羧酸代表物乙酸分析氢谱图写出乙酸(C2H4O2)可能的结构！CH
3、3COOH 或 HCOOCH37/9/2024二、羧酸代表物乙酸1.乙酸结构：分子式：C2H4O2结构式：结构简式：CH3COOH官能团：羧基(-COOH)7/9/2024二、羧酸代表物乙酸2.乙酸物理性质：无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶熔点：16.6、沸点：117.9（易结成冰状晶体，故称冰醋酸）气味：色态：溶解性：溶解性：思维延伸 在室温较低时，无水乙酸会凝结成晶体。若遇到这种情况，将如何方便从试剂瓶中取出乙酸。用热毛巾捂或用温水浴加热7/9/2024二、羧酸代表物乙酸2.乙酸化学性质：结构分析：HHHHCCOO 受 C=O 影响，O-H键更易断 羧酸的酸性（弱电解质）羟基被
4、取代的反应（酯化反应）受-OH的影响，碳氧双键不易断 C=O不能加H2还原 燃烧7/9/2024醇、酚、羧酸中“-OH”氢活性的比较二、羧酸代表物乙酸2.乙酸化学性质：(1)弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+中性H2CO3H2CO3能能能不能能能不能不能能增强7/9/2024【训练提高】COOHOHCOONaOHCOONaONa要完成以上三种物质之间的转化需要加入什么试剂？HCl、H2SO4NaHCO3HCl，H2SO4CO2NaOHNaOH7/9/2024二、羧酸代表物乙酸(2)羟基的取代反应与醇的酯化实 验：在一支试管甲中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL
5、乙酸，另一支试管装3mL饱和碳酸氢钠溶液。按如图所示连接好装置进行实验，小心均匀加热3-5min。活动与探究7/9/2024生成乙酸乙酯的实验注意事项如何混合反应液？3mL乙醇 2mL浓硫酸 2mL冰醋酸 长导管的作用：导气、冷凝 导管为何不伸入液面下？防倒吸还有其他防倒吸的方法吗？为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？吸收乙醇和乙酸、降低乙酸乙酯溶解度（盐析）实验中采取了哪些措施提高乙酸乙酯的产率？用浓硫酸吸水、及时蒸出乙酸乙酯7/9/2024二、羧酸代表物乙酸(2)羟基的取代反应与醇的酯化CH3-C-O-HO+H-O-CH2-CH318浓硫酸CH3C-OC2H5+H2O18O【知识迁移
6、】浓H2SO4已知乳酸的结构为，请写出两分子乳酸发生酯化反应的化学方程式。7/9/2024三、几种重要的羧酸1.甲酸：OHCOH羧基醛基化学性质:既具有醛的性质又有羧酸的性质7/9/2024三、几种重要的羧酸2.乙二酸：俗称草酸HOOHCOCO(饱和二元羧酸)COOHCOOHCH2OHCH2OH浓硫酸 2H2O7/9/2024三、几种重要的羧酸3.对苯二甲酸：HOOCCOOHnn HOCH2CH2OH+催化剂nC-OCH2CH2OCOO+2nH2O(聚酯纤维俗称涤纶)缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，获得高分子化合物的反应7/9/2024四、酯1.酯类结构特征：RCOOR（R和R可相同可不同）2.饱和一元羧酸酯通式：CnH2nO23.酯的命名：某酸某(醇)酯（醇字省略）CH3CH2COOCH3官能团：-C-O-O(酯 键)(丙酸甲酯)CH3COOCH2CH2CH3COO(二乙酸乙二酯)4.酯的物理性质：低级酯为无色液体、难溶于水、密度比水小、有特殊香味7/9/2024四、酯5.酯的化学性质：酸性水解、碱性水解CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH无机酸仅做催化剂CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa +C2H5OH既做催化剂又做反应物 CH3-C-OH+H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5+H2O酯化水解OO酯化水解7/9/2024