1、烃的衍生物第二节 乙醇 醇类第二单元 醇、酚授课：季延中学 林继阳烃的衍生物第二节 乙醇 醇类 H CCOHH H H Hv写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物：苯甲醇CH3CH2OHCH3OHOHCH3CH3HO酚！有关物质的结构比较物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OHOHOH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连OHCH2OHOH判断下列物质哪些是醇和酚？CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHOHCH3H-OH1234567醇的性质和应用乙醇俗称酒精，是人类最早制备的有机物 之一，也是大家相当熟悉的一种醇乙醇俗称酒精一、乙醇分子结构结构式:
2、比例模型乙醇的分子式：C2H6O H CCOHH H H H球棍模型结构简式:CH3 CH2-OH二、乙醇的物理性质 乙醇是一种无色液体，具有特殊香味的液体，比水轻，沸点78，易挥发，是一种良好的有机溶剂,能与水以任意比互溶工业酒精约含乙醇96%以上（质量分数）无水酒精99.5%以上（质量分数）医用酒精75%（体积分数）饮用酒视度数而定体积分数。思考 如何由工业酒精制取无水酒精？用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精取少量酒精，加入无水硫酸铜，若出现蓝色，则证明酒精含水.如何检验酒精是否含水？HH OOH H H O C2H5为什么乙醇 能与水以任意比互溶?乙醇与水分子间作用力-氢键示意
3、图思考:如何除去乙醇中混有的溴乙烷？答:加水、分液、加生石灰蒸馏；或直接分馏。从乙醇的结构分析乙醇应该具有什么样的化学性质?HCCOHHHHH哪些键表现出来的性质相似？钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上 浮在水面先沉后浮钠的形状是否变化 熔成小球没有变化有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na2H2O2 NaOH H2三、乙醇的化学性质演示:钠与无水酒精的反应：乙醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2 乙醇镁 HCCOH，H H H H处OH键断开1、与活泼金属反应(如Na、K
4、、Mg等)注意几个问题（1）该反应属于反应，（2）为什么反应速率比水慢呢？置换乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性:CH3CH2O-+H2O CH3CH2OH+OH-（3）乙醇是非电解质，乙醇钠是离子化合物，结论 1、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气2、羟基中的H原子的活泼性：醇水A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？一元醇二元醇三元醇1/2 H21H23/2 H2一元醇二元醇三元醇H2H2 H2212/32、氧化反应燃烧燃烧 CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O烃的衍生物燃烧通式
5、:CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 xCO2 +y/2H2O点燃点燃（能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成乙酸）现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。用小试管取mL无水乙醇，浸 入热水中。加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部反复操作几次，观察铜丝颜色和液体气味的变化。a.铜丝红色黑色红色反复变化思考铜丝在此实验中起什么作用？实验现象b.在试管口可以闻到刺激性气味 实验（2）催化氧化可见实际起氧化作用的是CuO，Cu是催化剂总式 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu黑色又变为红色，液体产生特殊气味(乙醛的气味)CH3CH2OH+CuO CH3CHO
6、+Cu+H2O 乙 醛乙 醇2Cu +O2 2CuO 红色变为黑色醇氧化机理:练习:写出下列有机物氧化的反应方程式:.CH3CH2CH2OH .CH3CH(OH)CH2CH3.2甲基2丙醇位断键R2COHR1H+OO2生成醛或酮+2H2OC=OR1R22Cu醇氧化小结：叔醇(连接-OH的叔碳上没有H)不能去氢氧化.C OH，R2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)伯醇(-OH在伯碳-首位碳上)，去氢氧化为醛O=2RCH+2H2O仲醇(-OH在仲碳原子上)，去氢氧化为酮O=2R1CR2+2H
7、2O3、酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应C2H5ONO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。（取代反应）HCCH H H H OH4、脱水(1)分子内脱水CH2=CH2+H2O浓H2SO4 170处C-O 键，处C-H 键断开后形成C=C 键消去反应(P63)(2)分子间脱水取代反应 CH3CH2-OH+H-OCH2CH3 CH
8、3CH2-O-CH2CH3 +H2O浓H2SO4 140乙醇的化学性质实验探究乙醇的消去反应乙醇和浓硫酸混合加热到170左右浓H2SO41700CH C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH羟基和氢脱去结合成水有机化合物在适当的条件下，由一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。CCHHHHHOH 消去（脱水）启迪思考：能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？碳原子上要有氢原子练习：写出下列有机物在浓硫酸的催化（170）下脱水的反应方程式：1丙醇 2丁醇 2，3二甲基2丁醇 2，2二甲基1丙醇CH3
9、CCHCH3CH3CH3 OH思考能否发生消去反应？产物名称是什么？能否被催化氧化?若能被催化氧化，请写出反应方程式.思考小结：醇的催化氧化反应条件是什么？醇的消去反应条件是什么？与羟基相连的碳上有氢（生成醛或酮）与羟基相邻的碳上有氢（生成烯烃）乙醇的脱水反应条件（例如温度）不同，脱水的方式也不同，生成物也不同。如乙醇和浓硫酸共热到140左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。脱水（分子间脱水）2CH3CH2OH CH3CH2OCH3CH2+H2O浓H2SO41400C启迪思考：通过分子内脱水反应和分子间脱水反应，试比较这两个反应的异同点，有什么心得？书P69“信息提示”创新思维大演
10、练1、将分子式为C2H6O、C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？请写出它们的结构简式及名称。CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3CH2=CH2CH3-CH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3(CH3)2CH-O-CH(CH3)2 CH3CH2-O-CH2CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH(CH3)25、与卤化氢(HX)发生取代反应用11中等浓度的硫酸、NaBr、CH3CH2OH共热，生成溴乙烷：NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr CH3CH2OH+
11、HBr CH3CH2Br+H2O HCCOH ，H H H H处C-O键断开该取代反应能在碱性条件下进行吗？问题：问题：能不能用98%的浓硫酸？ROH+HX RX +H2O浓硫酸有强氧化性和脱水性，不仅能使Br-离子氧化为红棕色的Br2,而且还能使乙醇脱水取代反应通式：如何证明生成的是卤代烃？小结:乙醇结构与性质关系置换反应CH3CH2ONa、酯化反应取代反应CH3CH2BrA.处断键：B.处断键：C.,处断键：D.,处断键：消去反应 CH2=CH2HCCOHH H H H氧化反应 CH3CH2OH醛或酮C=OR1R2CH OHR1R2与活泼金属反应氧化反应燃烧酸性高锰酸钾催化氧化酯化反应分子
12、内脱水分子间脱水与氢卤酸反应分子结构：物理性质：化学性质:CCOHHHHH Hedaceadecdde全部小 结乙醇官能团OH乙醇小结eccbv用作燃料，如酒精灯、汽车等v制造饮料和香精外，食品加工业v一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。v乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。v医疗上常用75（体积分数）的酒精作消毒剂。四、乙 醇 用 途五、乙醇的工业制法CaO,蒸溜2.乙烯水化法:酒精溶液无水酒精1.发酵法:含糖类丰富的各种农产品经发酵，发酵液含乙醇6%10%，分馏可得到95%的乙醇 H2SO4、PCH2=CH2 +HOH CH3CH2OH氧化氧化CH3CH2OHCH3CHO
13、CH3COOH检验乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O现象：(红色)(绿色)六、醇类1概念2分类醇是分子里含有跟（链）烃基或芳香烃的侧链相连的羟基的化合物。一元醇？二元醇多元醇.按羟基数分脂肪醇脂环醇(环戊醇)芳香醇(苯甲醇)饱和一元醇不饱和一元醇.按烃基分乙二醇无色、粘稠、有甜味液体60%水溶液凝固点-49。故乙二醇常用作内燃机抗冻剂.丙三醇俗称甘油。无色、粘稠、有甜味液体。用于加工皮革、防冻剂、润滑剂，制硝化甘油。66.7%水溶液凝固点-46.52.分 类：1.概念：名称相对分子质量沸点/甲醇3264.7乙烷3088.6乙醇4678.5
14、丙烷4442.1丙醇6097.2丁烷580.53、醇的重要物理性质名称羟基数目 沸点/乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。4.饱和一元醇通式：4、醇类的通性*5、醇类的命名注意：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体5.醇类的通性：*6.醇类的命名：a.最长主链必须含OH，b.编号从离OH最近端开始。CnH2n+1OH例1.在中学范畴内，写出分子式为C5H12O的同分异构体的结构简式。7.醇类同分异构体写法：（1）碳链异构（2）（官能团）位置异构（3）官能团异构（类别异构）例2.分子式为C5H12O，其分子中含有两个CH3，两个CH2，一个 CH和一个 OH，则它可能的结构有几种？4种例3.分子式为C5H12O2的二元醇,有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为 3 的同分异构体数目为m，主链上碳原子数为 4 的同分异构体数目为n，则m、n是(一个C上不能连两个OH)()A.1、6 B.2、7 C.2、6 D.1、7C