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2020浙江高考化学二轮课后达标:专题七第7讲 有机推断与有机合成 WORD版含解析.doc

1、高考资源网() 您身边的高考专家课后达标检测学生用书P131(单独成册)1(2017浙江11月选考,T32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安:请回答:(1)化合物A的结构简式:_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物B能发生加成反应B化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C化合物E具有碱性D胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选):_。(4)写出DEF的化学方程式:_。(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式:_,须同时符合:1HNMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有NH键存在;分子中没有同一个碳上连两个氮的结

2、构。答案:(1)(2)BD2乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。请回答:(1)D的结构简式:_。(2)下列说法正确的是_。A化合物A不能发生取代反应B化合物B能发生银镜反应C化合物C能发生氧化反应D从甲苯到化合物C的转化过程中,涉及的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应(3)EFG的化学方程式是_。(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式:_。红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN);1HNMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示,无

3、机试剂任选):_。解析:根据信息推出D为是关键,然后倒推得B为苯甲醇。从甲苯到化合物C的转化过程中,依次涉及的反应类型有取代反应、取代反应和氧化反应。答案:(1) (2)C(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl3功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是_。(2)试剂a是_。(3)反应的化学方程式:_。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:_。(5)反应的反应类型是_。(6)反应的化学方程式:_。(7)已知:以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。解析:A

4、的分子式为C7H8,不饱和度为4,结合高分子P的结构简式推出A为甲苯,B为,C为(1)A的结构简式为。(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成,所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应是在氢氧化钠的水溶液中发生的取代反应,生成对硝基苯甲醇。(4)根据高分子P的结构简式,再结合E的分子式,可推出E的结构简式为CH3CH=CHCOOC2H5,所含官能团为碳碳双键、酯基。(5)F是E发生加聚反应生成的高分子化合物,故反应是加聚反应。(6)反应为酯的水解反应。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇,乙醇经催化氧化生成乙醛,乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长,生成3羟基丁醛,3羟基丁醛发生消去反应

5、即可得到2丁烯醛,2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸,该羧酸和乙醇发生酯化反应,即可得到物质E。答案:(1) (2)浓HNO3和浓H2SO4(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应4高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高脂血症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):请回答下列问题:(1)试剂的名称是_,试剂中官能团的名称是_,第步的反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)第步反应中,试剂为单碘代烷烃,其结构简式是_。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的1H核磁共振谱都只有两种

6、类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。解析:根据题中的合成路线推断出,(1)试剂的名称为甲醇;试剂中官能团名称为溴原子;第步的反应类型为取代反应。(2)第步反应为与CH3OH在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反应,生成,故化学方程式为 (3)根据题给信息,可得出第步为脱去CO2生成,故化学方程式为(4)根据D与E的结构简式,可知第步反应为D分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被CH3取代,又已知题中试剂为单碘代烷烃,故试剂为CH3I。(5)因C为,与C互为同分异构体,且在酸性条件下能水解,则该物质应属于酯类,结合题意可得X为,Y为HOCH2CH2OH,与HOCH2CH2OH发

7、生缩聚反应所得产物的结构简式为答案:(1)甲醇溴原子取代反应(4)CH3I5一种有机物的合成路线如下图所示:已知:RCH=CH2RCH2CH2OH(1)A的名称为_;D中所含官能团的名称为_。(2)BC的反应类型为_,DE的反应类型为_。(3)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为_。(4)甲与乙反应生成丙的化学方程式为_。(5)D有多种同分异构体,其中与其所含官能团相同的同分异构体有_种(不考虑立体异构);写出其中一种满足下列条件的有机物的结构简式:_。是苯的一取代物;1H核磁共振谱有五组峰,且峰面积之比为12212。(6)参照丙的上述合成路线,设计一条由丙烯和乙醛为起始原料制备丙酸

8、乙酯的合成路线:_。解析:A为(CH3)2C=CH2,B为(CH3)2CHCH2OH,催化氧化后生成的C是(CH3)2CHCHO,甲是(CH3)2CHCOOH,根据E的结构简式可以推出D的结构简式为D与氢气反应生成的乙是 (1)A的结构简式为(CH3)2C=CH2,名称是2甲基1丙烯或2甲基丙烯;D中官能团的名称为碳碳双键和醛基。(2)BC的反应类型为氧化反应,DE的反应类型为加聚反应。(3)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2CHCOONaCu2O3H2O。(4)甲是(CH3)2CHCOOH,乙是,甲与乙反应生成丙的化学方程

9、式为(CH3)2CHCOOH (5)判断与D所含官能团相同的同分异构体个数,可以将碳碳双键和醛基分开放在苯环上,有邻、间、对3种位置关系,即同分异构体有3种,再将醛基放在与苯环相连的碳原子上,即苯的一取代物,有1种结构,共有4种;其中满足条件的一种有机物的结构简式为 (6)由丙烯和乙醛为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线:答案:(1)2甲基1丙烯(或2甲基丙烯)碳碳双键、醛基(2)氧化反应加聚反应(3)(CH3)2CHCHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2CHCOONaCu2O3H2O(6)6琥珀酸二乙酯的主要用途:用作增塑剂和特种润滑剂,也用作气相色谱固定液;用作溶剂、食品加香剂、有机合成中

10、间体。用乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线如下:已知:RBrNaCNRCNRCOOH回答下列问题:(1)乙烯生成A的反应类型为_,A的名称是_。(2)B的结构简式为_,琥珀酸二乙酯的结构简式为_。(3)E为八元环状化合物,E含有的官能团名称为_。(4)A生成D的化学方程式为_。(5)能发生银镜反应,且能与碳酸钠反应生成CO2的C的同分异构体有_种。(6)参照上述琥珀酸二乙酯的合成路线,设计一条由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2甲基丙酸的合成路线:_。解析:根据框图中的转化关系可知A、B、C、D、E的结构简式分别为BrCH2CH2Br、NCCH2CH2CN、HOOCCH2CH2COOH、H

11、OCH2CH2OH、;琥珀酸二乙酯的结构简式为C2H5OOCCH2CH2COOC2H5。(1)乙烯中的碳碳双键与Br2发生加成反应生成1,2二溴乙烷。(5)能发生银镜反应,且能与碳酸钠反应生成CO2,则分子中含有COOH、CHO和OH,可先定一个碳主链CCCHO,羟基和羧基在同一个碳原子上有2种,分别在不同的碳原子上有2种;分子中含有COOH 和HCOO,此情况有2种,故共有6种同分异构体。答案:(1)加成反应1,2二溴乙烷(2)NCCH2CH2CNC2H5OOCCH2CH2COOC2H5(3)酯基(4)BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr(5)67(2017浙江4月选

12、考,T32)某研究小组按如图所示路线合成镇痛药哌替啶:请回答:(1)AB的反应类型是_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物A的官能团是硝基B化合物B可发生消去反应C化合物E能发生加成反应D哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)写出BCD的化学反应方程式:_。(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):_。(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式:_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;1HNMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。解析:(1)由哌替啶的结构简式可知E和F在酸性条件下发生了酯化反应,结合流程图可推知F为CH3CH2OH,E为,结合已知信息、,可推知D为,C的分子式为C8H7N,在NaNH2作用下与B(C5H11NCl2)反应生成D,结合已知信息可推知C为从而进一步推出A为 (2)化合物A的官能团是羟基和次氨基,A项错误;化合物B与强碱的醇溶液共热可以发生消去反应,B项正确;化合物E中含有苯环,能与H2发生加成反应,C项正确;哌替啶的分子式为C15H21NO2,D项正确。(5)C为根据题意知,C的同分异构体中含有且为苯环的邻位二取代物,分子中有6种氢原子,故符合条件的同分异构体有、。答案:(1)取代反应(2)A(3)- 12 - 版权所有高考资源网

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