1、基础课时4醛、羧酸、酯(时间：45分钟)一、不定项选择题(每小题有12个选项符合题意)1下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()。ACH3CH=CHCHOBCHOCH2CH2CH=CHCHOD解析A不能发生酯化、消去反应，B不能发生还原、加成反应，D不能发生消去反应。答案C2某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有()。A1种 B2种 C3种 D4种解析中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应
2、为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知该中性有机物的结构只有和两种。答案B3.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是()。A向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，故A不正确。答案A4(2014全国大纲，12)从香荚
3、兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()。解析根据题目信息可知，该化合物的分子式为C8H8O3，其中含有苯环、酚羟基、醛基，经分析A项物质的组成和结构符合要求。答案A5已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是()。A1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、3 mol、1 molBX在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应CX在一定条件下能发生消去反应和酯化反应DX的化学式为C10H10O6解析苯环上的氢原子不能消去，故不能发生
4、消去反应，与Na反应的有OH和COOH，与NaHCO3反应的只有COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯键，特别注意酚酯键水解生成酚羟基还能继续与NaOH反应。答案AC6桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分，其结构简式如下：以下关于这三种有机物的说法中，不正确的是()。A都能与Na2CO3溶液反应放出CO2B一定条件下，均能与乙醇发生取代反应C只有桂皮酸可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应解析三种有机物中均含有COOH，均能与Na2CO3溶液反应放出CO2，均能与乙醇发生取代反应，A、B正确；三种有机物中只有桂皮酸中含有碳碳双键，
5、可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C项正确；阿司匹林中含有羧基和酚酯基，所以1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应，D项错误。答案D二、填空题7已知：，为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径： AM B C D(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有_(填序号)。a苯 bBr2/CCl4c乙酸乙酯 dKMnO4/H溶液(2)M中官能团的名称是_，由CB的反应类型为_。(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和_(写结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是_(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10
6、H13Cl的结构简式为_。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：a分子中含OCH2CH3b苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：_。解析(1)A中含有碳碳双键和CHO，能与b发生加成反应，与d发生氧化反应。(2)C为，显然CB是还原反应。(3)可能只加成。(4)就是要检验是否含有醛基。(5)显然是通过卤代烃水解形成醇，其他碳架结构不变。(6)由a、b信息可知，E的苯环上有两个取代基，且在对位，E的结构简式应为。答案(1)b、d(2)羟基还原反应(或加成反应)(3) (4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5) (6)8肉桂酸异戊酯G()是一种香料，一种
7、合成路线如下：已知以下信息：C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B和C反应生成D的化学方程式为_。(3)F中含有官能团的名称为_。(4)E和F反应生成G的化学方程式为_，反应类型为_。(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为31的为_(写结构简式)。解析(1)A的不饱和度为4含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲基苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为苯甲醇；(2)根据信息可得此反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛；(3)根据反应条件，E与F反
8、应为酯化反应，结合G的结构，醇那部分结构就明了；(5)F的异构体不能与金属钠反应只能是醚。醚的异构体写出，以氧原子为分界：左1个碳右4个碳(丁基)，丁基有4种异构体则醚有4种异构体，左2个碳右3个碳(丙基)，丙基有2种异构体则醚有2种异构体。共6种。答案(1)苯甲醇(2) CH3CHO(3)醇羟基 取代反应(或酯化反应)(5)6(CH3)3COCH39化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下：(1)化合物A的官能团为_和_(填官能团的名称)。(2)反应的反应类型是_。(3)在BC的转化中，加入化合物X的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式：_
9、。分子中含有六元碳环；分子中含有两个醛基。(5)已知：RCH2Br。化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析(1)由A的结构简式可知，A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。(2)反应中，双键与HBr发生了加成反应。(3)BC发生了酯化反应，故X为CH3OH。答案(1)醛基碳碳双键(2)加成反应(3)CH3OH(4) (或其他合理答案)10酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液
10、反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_(填序号)。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3解析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO；(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为；(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到
11、F，F中存在酯基，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol 醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为CH3COONaCH3OHH2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯键、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol 碳碳双键和1 mol苯环，所以最多能与4 mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。答案(1)CH3CHO(2)取代反应(5)abd
12、11化合物F是合成某种抗癌药物的中间体，其合成路线如下：(1)化合物F中的含氧官能团有羰基、_和_(填官能团名称)。(2)由化合物D生成化合物E的反应类型是_。(3)由化合物A生成化合物B的化学方程式是_。(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_。分子中有4种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应；分子中苯环与氯原子不直接相连。(5)苯乙酸乙酯()是一种重要的化工原料。请写出以苯、甲醛和乙醇为主要原料制备苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析(1)化合物F中的含氧官能团有羧基、(酚)羟基、(酮)羰基。(2)化合物D生成化合物E的反应为氯原子被氰基取代。(3)化合物A生成化合物B的反应方程式为 (4)D的结构简式为，满足要求的D的同分异构体有：。(5)以苯、甲醛和乙醇合成乙酸乙酯的合成路线为答案(1)(酚)羟基羧基(2)取代反应