1、第二单元专题 认识有机化合物科学家怎样研究有机物 2024年5月27日星期一研究有机物的步骤：粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?一、有机物的分离与提纯1、物质的分离与提纯方法有：过滤、蒸发、结晶、萃取、分液、蒸馏、层析等 2、物质分离提纯的原则：不增、不减、易分、复原 思考：如何从工业乙醇中获得99.5%的无水乙醇？含杂质的工业乙醇95.6%工业乙醇 99.5%无水乙醇 蒸馏蒸馏加吸水剂二、有机物的研究方法:1.有机物组成的研究:对象是其组成元素及质量分数;2.有机物结构的研究:对象是“基团”；3.
2、有机化学反应的研究:主要研究其反应条件、影响因素及反应机理。有机化合物组成的研究：即明确：组成元素是什么？各元素质量分数是多少？从而确定最简式进而求得分子式。（一）C、H、O元素的分析：燃烧法 （李比希法）一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O，ClHCl。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素 肯定有C、H可能有O 若:1.m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素2.m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素 欲判断该有机物中是否含氧元素：思考:设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。最早测定有机化合物
3、中碳氢元素质量分数 1831年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳，测定出碳和氢的质量分数。碳、氢元素的分析法（氧化法或李比希法)例.3.2克某有机物在纯氧中燃烧，生成4.4克CO2和3.6克H2O，则该化合物由哪些元素组成？钠融法可定性确定有机物中是否 存在N、Cl、Br、S等元素 铜丝燃烧法可定性确定有机物中 是否存在卤素。元素分析仪可同时对C、H、O、S 等多种元素进行分析。(二)其他常见的元素测定方法元素分析仪多元素自动分析仪三、有机物分子式的确定1.直接法（物质的量法）直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可
4、确定分子式。2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。aN(H)N(C)碳的质量分数12氢的质量分数1b最简整数比如烃的最简式的求法为:例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物相对分子质量30。求该化合物的最简式和分子式。所以最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n,n=M/(12a+b)(M为烃的相对分子质量,12a+b为最简式的式量)确定有机物的分子式有哪些方法？确定组成的元素分子式最简式（实
5、验式）探究1：A、B、相对分子质量组成元素的质量分数分子式如何测定相对分子质量？探究2：*相对密度法：同温同压下，某有机物在气态时对H2的相对密度为30，则 M(有机物)。*标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量 。M22.4 60 3、相对分子质量的测定质谱法（MS）质谱仪原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%06
6、0%20%503020质荷比最大（最右边的峰）的数据表示未知物A的相对分子质量。相对分子质量的测定质谱法例1：下图是有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（）例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯四、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（18031873）1832年和维勒合作提出“基团论”：
7、有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。1838年李比希还提出了“基”的定义 1、李比希和维勒合作提出“基团论”。不同的基团有不同的结构和性质 羟基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 硝基-NO2 烃基-R 甲基-CH3 乙基-CH2CH3 苯基-C6H5等 D 有机化合物中不含有 的基团是()A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基 HCOHO2、现代化学测定有机物结构的方法 红外光谱(IR)核磁共振(NMR)质谱法等 不同的基团具有不同的结构和性质特点。如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？1、红外光谱（IR）原理：在有机物分子中，组成化学键或官能团的
8、原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。初步判断该有机物中具有哪些基团（1）基团理论：烃基官能团如：CH3；OH X CHO -COOH（2）举例：COCC=O不对称CH3C3H6O22.核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用原理 用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号，并在谱图上出现,我们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数
9、目。核磁共振仪乙酸 CH3COOH吸收强度12 10 8 6 4 2 0乙醛 CH3CHO 吸收强度10 8 6 4 2 0乙酸乙酯CH3COOCH2CH3吸收强度4 3 2 1 0（2）不同吸收峰的面积之比（强度之比）用途：不同氢原子的个数之比推测有机物里有多少种不同化学环境的氢原子，不同氢原子的数目之比是多少（1）吸收峰数目氢原子类型分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱 HCOCH HCCOH H H H H H H H H 问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？种；：种 种；：种；：CH3-CH-CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-C
10、H-CH3 CH3 CH3-CH2-OH 下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OCH3D.CH3CHOC课本P14.5练习.下列有机物在1H-NMR上只给出一组峰的是 ()A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3 A诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。美国 芬恩 日本 田中耕一 瑞士 维特里希 质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差
11、异，其结果被记录为质谱图。3.质谱法 测定相对分子质量多，质谱法是最精确、最快捷的方法。手性分子 在化学物质的“海洋”中，存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列不同，而互为同分异构体。它们犹如一个人的左右手，其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子 CH3-CH-COOH NH2 手性碳原子手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时会发生旋转，旋光性 手性分子的两种异构体呈镜像对称，像人的左右手一样 L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨
12、酸则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 课堂练习1、下列化合物中含有手性碳原子的是()A、CCl2F2 B、CH3CH2OH C、D、2、指出手性碳原子：CH3CHCOOH OH CH2OH CHOH CH2OH CH3CHCOOHNH2 CClCH3CHCH2CH33、具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是()AC6H5CH(CH3)OCH3 B CH3CH3 C甲烷 D A C2H5CH=CH-CH-CH=CHC2H5 CH3 甲烷氯代反应机理的研究 化合物分子在光或热等条件下，共价键发
13、生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。1、化学方程式与反应机理 五、有机化学反应的研究 1818O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理H2SO41818O OCH3COC2H5+H2OCH3COH+C2H5OH酯的水解反应机理2、反应机理的研究方法同位素示踪法 海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家。1943年，海维西研究的同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。课堂练习 1、用CH3COOH与H18OC2H5在酸性催化下发生酯化反应，
14、18O存在于那种产物中？2、的可逆反应平衡后，充入18O2，问过一段时间重新建立新平衡后，18O存在那些物质中？2SO2+O2 2SO3 18O存在于酯中18O存在于所有物质中（SO2、SO3、O2中）小结：研究有机化合物的一般步骤和方法 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定结构式 步骤 方法 蒸馏 重结晶 萃取 红外光谱 核磁共振氢谱 质谱法 元素分析 结构 相对分子 质量 组成 实验式（最简式）产物的量元素的质量分子量分子式相对密度元素的质量比元素的质量分数标况下密度结构简式核磁共振氢谱（1HNMR）红外光谱法 质谱法 小结确定有机物结构简式的
15、一般步骤组成元素分子式结构式定量定量有机物基团连接方式 1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1HNMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为 。B的1HNMR谱上有 个峰，强度比为 。BrCH2CH2Br 2 3:1 巩固练习：2.分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。C3H6O2可能的结构为 CH3CH2COOH CH3COOCH3 HCOOCH2CH3 氢谱峰值类型 3:2:1 1:1 1:2:3 或 3.某一元醇C3H8O中氧为18O
16、，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为：（）A.100 B.102 C.104 D.106 4.下列最简式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是：（）A.CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5 C A、D 5、将12g有机物完全燃烧，生成的CO2、H2O通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重14.4g，碱石灰增重26.4g，该有机物的分子式为 。6、取 8 g某有机物（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和 9 g H2O 1）该有机物是否含有氧元素？2）请确定该有机物的分子式 3）若误服该有机物会使人中毒失明甚至死亡，请写出该有机物的结构简式。C3H8O有 CH4OCH3OH