1、选修5专题一有机化合物的组成与结构【考点1】有机物的组成、分类(1) 有机物的组成特点 有碳元素的化合物叫有机化合物,简称有机物。但碳的氧化物、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物。 有机物除必含碳元素以外,通常还含有氢、氧、氮、硫、磷、卤素等中的一种或几种。(2) 有机物的分类 按元素组成分:烃和烃的衍生物; 按碳的骨架分:链状化合物和环状化合物; 按官能团分:烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、氨基酸。【考点2】简单有机化合物的命名(1) 烷烃的命名: 选择最长碳链作主链,称为“某烷”。 选择离支链最近的主链的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字
2、给主链上的各个碳原子编号,以确定支链在主链上的位置,阿拉伯数字与中文字之间用“”隔开。 如果主链上有相同的支链,要注意让支链的位置编号之和最小,并将支链合并起来,用二、三等数字代表支链数目,表示支链位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开。(2) 含官能团的链状有机物的命名: 选择含有官能团的最长碳链作为主链,根据该有机物的分类命名。 选择离官能团最近(兼顾取代基最近)的主链的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字给主链上的各个碳原子编号,以确定支链在主链上的位置,阿拉伯数字与中文字之间用“”隔开。 用阿拉伯数字标明官能团位置,用“二”或“三”等表示双键或叁键或羟基或羰基等的个数。(3) 羧酸酯的命名:
3、根据1 mol酯完全水解生成n mol羧酸和m mol醇,就将酯命名为n羧酸名称m醇名称,且应将“醇”字改为“酯”,当n、m为1时省略。(4) 环状化合物的命名:环戊烷CH3甲基环己烷CH3CHCH3异丙苯CH3CH3邻二甲苯(1,2-二甲苯)OHBrBrBr2,4,6-三溴苯酚通常选择环作为母体,侧链为取代基,若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对等来表示。下面是几种常见的含有脂环或苯环的化合物的结构和名称。考点3:有机物分子组成及结构的确定有机物分子式的确定称取一定质量的有机物在一定的装置中充分燃烧充分燃烧用浓硫酸洗气吸收水气测出H2O的质量用碱石灰干燥管吸收产物测出CO2的质量完全除去
4、多余的O2后用量气管测出产物中氮气的质量计算确定有机物的实验式。测出有机物的密度求出该有机物的摩尔质量求出分子式。常见重要官能团的化学实验室检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液、AgNO3和稀HNO3的混合溶液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出 (3) 确定有机物组成及结构特征的现代方法 质谱获取相对分子质量;获取结构片段。 红外光谱表征所含化学键;表征所含某些官能团。 核磁
5、共振氢谱反映所含氢原子的类型种数;反映不同类型氢原子的数目比。【考点4】有机物的同分异构现象及同分异构体碳链异构:因分子中碳原子结合次序不同而引起的异构现象,如C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、3种同分异构体。位置异构:因分子中取代基或官能团在碳链(或碳环)上的位置不同而引起的异构现象,如CH3CH2CH2OH与; 、与;等等。官能团异构:因分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体,如CH2CHCH3与;CHCCH2CH3与CH2CHCHCH2;CH3CH2OH与CH3OCH3;CH3CH2CHO与CH3COCH3;CH3COOH与HCOOCH3;、与;CH3CH2NO2与H2NCH
6、2COOH;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖;等等。2. 同分异构体的书写规律(1) 烷烃:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基,二甲基,同、邻、间。(2) 具有官能团的有机物:碳链异构位置异构官能团类别异构。(3) 芳香族化合物:根据二取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种进行有序思考。【考点5】有机反应基本类型加成反应:有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。加H2:CH3CHOH2CH3CH2OH加X2:CH2CH2Br2加HX:HCCHHClH2CCHCl加H2O:CH2CH2H2OCH3CH2OH加HCN:HCCHHCNH2CC
7、HCN取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。卤代:aCH4Cl2CH3ClHClbBr2HBrc3Br23HBr dCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O硝化:aHNO3H2Ob3HNO33H2O水解:aCH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrbCH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OHcCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH酯化:H18OCH2CH3H2O消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或二个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应。H2CCH2H2ONaOH H2CCH2NaBrH
8、2O氧化反应:有机物得氧失氢的反应。烃和烃的衍生物的燃烧反应。烯烃、炔烃、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应。苯酚放置空气中较长时间后变粉红色。2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOH加聚反应:单体中的含有的不饱和键(CC、CC、CO)等断裂后相互加成。缩聚反应:单体间反应生成高分子,同时还生成小分子的反应。常见的有如下三种类型:羟基与羧基间的缩聚,如:nHOCH2CH2OHn(2n1)H2On(n1)H2O氨基与羧基间的缩聚,如:nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH2)4COOH(2n1)H2On(n1)H2O酚醛缩聚,如:nnHCHO(n1)H2O