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2016届广东省湛江师范学院附属中学高考有机化学复习专题课件:有机化学专题3 苯的同系物 .ppt

1、一、芳香烃的来源起初源于:现代来源:苯、乙苯、对二甲苯等CH3CH3CH3CH2煤焦油石油化学工业中的催化重整和裂化有机原料应用最多的芳烃:回顾:什么是芳香烃?含苯环的烃CH3CH3CH3CH21、苯的同系物:只有一个苯环,并且苯环上的氢原子被烷基(饱和烃基)代替而得到的烃。二、苯的同系物CH3|甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)2、苯及其同系物通式:CnH2n-6(n6)CH2CH2CH3|CH3CH3CH3CH3CH3CH3六甲基苯(C12H18)丙苯(C9H12)下列有机物中哪些是苯的同系物?OHCH3CH3CH3CHCH2NO2 COOH 练一练CH2CH2CHC

2、H3CH3现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液褪色(较慢)酸性高锰酸钾溶液褪色(较快)酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化甲苯能被酸性高锰酸钾氧化观察与思考:P52想一想:苯的同系物是否与苯的性质相似?HCH3不反应CH3酸性KMnO4COOH酸性KMnO4烷基(甲基)受苯环影响,变得活泼,变得易被氧化。结论:思考:可能是什么原因导致了以上现象?CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3能使酸性高锰酸钾溶液褪色CCH2CH3CH3H3C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3C综上所述:你能找到什么规律?烷基上与苯

3、环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。三、苯的同系物的化学性质 氧化反应反应机理:|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液CH3|CCH3|CH3CH3|CH2RKMnO4/H+CH3|CCH3|CH3HOOC|COOH试一试:下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3CH2CHCH3CH3D.CH3CH3CH3CH3CH3CH3AD 取代反应1.硝化反应CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸1002,4,6三硝基甲苯(TNT)不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药动动脑苯环对烷基(侧链)有影响,那么烷基(侧链)对苯环

4、有没有影响呢?烷基和苯环相互影响:(1)烷基受苯环影响易被氧化;(2)苯环受烷基影响易被取代;2.卤代反应已知:+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二条件一:光照条件二:FeCl3请问:条件一和条件二分别指的是什么条件?加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应+3H2CH3CH3催化剂小结:苯的同系物的化学性质取代反应(卤代反应、硝化反应)、加成反应、氧化反应四、乙苯、异丙苯的制备与用途CH3CHCH3|+CH3-CH=CH2 催化剂主要用于合成橡胶CH2CH3|+CH2=CH2 催化剂异丙苯乙苯想一想:该反应的原理如何?课本:54页 图3-12五、多环芳烃多苯代脂烃

5、:苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或联多苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成CH2二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度40mgm-3 居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒,诱发白血病致癌物质萘过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中脂肪烃与芳香烃的比较烃碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃芳香烃碳碳单键碳碳双键碳碳叁键介于单双键

6、间的碳碳键可燃、取代、热分解可燃、氧化、加成、加聚可燃、氧化、取代、加成可燃、氧化、加成、加聚练习:1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质?2、下列关于苯及其同系物的说法中,正确的是 ()A苯及其同系物可以含有1个苯环,也可以含 有多个苯环 B苯及其同系物都能溴水发生取代反应 C苯及其同系物都能氯气发生取代反应 D苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化 C 3、下列说法正确的是(历年高考题选项)A、溴水与苯混合振荡后,下层为无色,酸性高锰酸钾溶液与苯混和振荡后上层为无色B、甲烷、乙烯、苯等有机物都含氢元素,所以有机物中一定含氢元素C、乙烯、丙烯、苯、甲苯、乙炔分子中所有原子都共面D、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是化学变化,甲苯与溴水混和振荡后水层褪色是物理变化E、用水可以区别苯和溴苯、乙醇F、乙烯和苯均能发生氧化反应,说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键G、甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到H、甲烷、苯、乙醇在一定条件下都能发生取代反应ADEH

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