1、点面导图第一节 认识有机化合物考向分析 本节高考重点考查：(1)同分异构体数目判断；(2)具有特定结构有机物结构简式书写；(3)有机物命名；(4)有机物分子结构的测定等。多以填空题形式或有机结构的信息提示形式出现，试题难度中等。预计2013年沿袭以往的考查形式。基于此，我们在复习时注重同分异构体数目确定和分子结构与测定方法间的关系。有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)烯烃碳碳双键_CH2=CH2炔烃碳碳三键_CHCH卤代烃卤素原子XCH3CH2Cl2按官能团分类醇(醇)羟基_CH3CH2OH酚(酚)羟基_醛_CH3CHO、HCHO羧酸_OHOH醛基羧基醚醚键CH3CH2OCH2
2、CH3酯_CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基NH2COOH酯基1(填一填)下列有机化合物中，有的有多个官能团。(1)可以看做醇类的是(填编号，下同)_；(2)可以看做酚类的是_；(3)可以看做羧酸类的是_；(4)可以看做酯类的是_。【答案】(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E二、有机化合物的结构特点1有机物中碳原子的成键特点2有机物的同分异构现象(2)同分异构体的常见类型异构类型示例碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3_不同CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH3官能团位置2(填一填)判断下列同分异构体属于哪一类型的异构？CH2
3、=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CH2OH CH3OCH3 CH3C(CH3)2CH2CH3CH3(CH2)4CH3 CH3COOH HCOOCH3和：_；和：_；和：_；和：_。【答案】官能团位置异构 官能团种类异构 碳架异构 官能团种类异构2含有官能团的有机物系统命名选取主链和编号定位优先考虑官能团，写名称时应标明取代基和_的位置。名称为_。官能团3甲基1丁烯3(填一填)用系统命名法命名下列有机化合物【答案】(1)2甲基2戊烯(2)5甲基3乙基1己炔(3)3,3二甲基2乙基1戊醇(4)1,3二甲苯(2)结构式的确定化学方法：利用特征反应鉴定出_，再制备它的衍生物进一步确认。
4、物理方法a红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同_或_吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。b核磁共振氢谱()处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_不同；()吸收峰的面积与氢原子数成_。官能团官能团化学键位置正比4(填一填)甲醚核磁共振氢谱图中有_个峰。【答案】1有机化合物命名(1)最长、最多定主链选择最长碳链作为主链。当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。有两个不同的支链，且分别处于距主链两
5、端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。如b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷。2烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)定编位：从距离双键或三键最近的一端
6、对主链碳原子编号。(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。3苯的同系物的命名(1)以苯环为母体，称为“某苯”。如甲苯、乙苯等。(2)苯环上有多个取代基时，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。例如：下列有机物的命名正确的是()A2,2二甲基1丁烯B2,3二甲基3乙基丁烷C3,3,5,5四甲基己烷D2甲基1,3丁二烯【答案】D1(2012浦东期末)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()【解析】A为正己烷；B为3甲基1丁烯；D为1,2二氯乙烷；C命名正确。【答案】
7、C1.同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。同分异构体的书写与判断3同分异构体数目的常见判断方法(1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种；戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。(2)替代法：将有机物中不同的原
8、子或原子团互相替代。如二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。(3)等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上的氢原子等效。同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。A醇B醛C羧酸D酚体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_。(写出任意2种的结构简式)【精讲精析】(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与N
9、a反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，故有以下4种：(2)C7H10O2若为酚类物质含苯环，则7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)该化合物中有和COOH两种官能团，由于官能 团 不 变，只 将 官 能 团 的 位 置 移 动 即 可 得 其 异 构 体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH。(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物。【答案】(1)4(2)D(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH常见的互为官能团异构的同分异构体(1)CnH2n(n3)：烯烃和环烷烃；(2)CnH2n2(n4
10、)：二烯烃和炔烃；(3)CnH2n2O(n2)：饱和一元醇和饱和一元醚；(4)CnH2nO(n3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮；(5)CnH2nO2(n2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯；(6)CnH2n1O2N(n2)：氨基酸、硝基烷；(7)CnH2n6O(n7)：酚、芳香醇和芳香醚。2(双选)(2012中山一中测试)下列说法中正确的是()AH2和D2互为同位素D金刚石、石墨和“足球烯”C60互为同素异形体【答案】CD有机物分子式、结构式的确定1.有机物分子式的确定(1)直接法：根据阿伏加德罗定律直接求出有机物的分子式。如已知某有机物蒸气 10 mL 可与相同状况
11、下 65 mL O2完全作用生成 40 mL CO2和 50 mL 水蒸气，则该有机物的分子式是什么？根据阿伏加德罗定律 1 mol 该有机物含有 4 mol C、10 mol H，可写出有机物的分子式为 C4H10Oz。根据有机物燃烧耗氧的公式：4104 z26510，得出 z0。(2)实验式(最简式)法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。如已知有机物最简式为 CH2O，相对分子质量为 90，可求出该有机物分子式为C3H6O3。(3)通式法：根据题干要求或物质性质确定 类别及组成通式值分子式。如求相对分子质量为 60 的饱和一元醇分子式：首先设饱和一元醇的分
12、子式为 CnH2n2O，列方程 12n2n21660，得 n3，该有机物分子式为 C3H8O。(4)余数法：用烃的相对分子质量除以 12，看商和余数。如相对分子质量为 128 的烃可能的分子式由12812 108，所以分子式为 C10H8或 C9H20。2有机物分子结构的确定(1)化学法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去KMnO4酸性溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出
13、(2)物理法质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、核磁共振谱(氢原子种类及个数比)。(2012揭阳一中质检)AG都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_。(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_；(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_；(4)由A生成B、由 D生成G的反应类型分别是_、_；(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_；(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个，其中核磁
14、共振氢谱有两组峰，且峰面积比为11的是_(填结构简式)。【精讲精析】(1)由 E 的蒸气与 H2的相对密度知 Mr(E)60；n(E)n(C)n(H)n(O)6.060 8.844 3.61826.08.844123.6182161242，因此 E 的分子式为C2H4O2。(2)结合 A 的分子式和题中对 A、B 限定条件知 A 为代烃的消去反应；CD是醇的消去反应。(5)F是C与乙酸(E)发生酯化反应生成的酯。(6)G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有73下面两种有机物的核磁共振氢谱图分别有几种峰，面积比是多少？C6H5CH2CH2COOH_种，面积比为：_。【答案】6 122
15、221 6 122221高考题组一 有机物的命名1(2010上海高考)下列有机物命名正确的是()【解析】有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1,2,4三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有C原子，故应命名为：2丁醇，C错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3甲基1丁炔，D错。【答案】B2(双选)(2009广东高考)警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸；壬酸；环十二醇；5,9十一烷酸内酯；十八烷；己醛；庚醛。下列说法正确的是()A、分子中碳原子数小于10，、分子中碳原子数大于10B、是无机物，、是有机物C、是酸性化合物，、不
16、是酸性化合物D、含氧元素，、不含氧元素【解析】B项，、也是有机物，D项，、均含氧元素。【答案】AC高考题组二 有机物的结构、同分异构体3(双选)(2011海南高考)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是()【解析】各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表：选项ABCD图示氢原子种类3222峰面积之比322646264【答案】BD4(2011全国新课标高考)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种B7种C8种D9种【解析】首先根据“缩短碳链法”写出C5H12的同分异构体，先写出最长碳链CCCCC，该结构的一氯代物有3种；再写出少一个碳原子的碳链结构：CC(CH3)CC，该结构的一氯代物有4种；最后写出三个碳原子的主链，CC(CH3)2C，该结构的一氯代物有1种，故C5H11Cl共有8种结构。【答案】C 课时知能训练